ALCANI

Profesor: Cazacioc Nadejda

 ALCANI

Definiție: Au formula
sunt generală:
 hidrocarburi (C,H)
 aciclice (catene deschise) CnH2n+2
 saturate (numai legături
simple, de tip σ între atomi)
 Structura

1,1A

109028
H
C `

H C H
H H H

H H
H
H H
1,54A
H C C H C C
H H

H
H H

Modelele spaţiale ale moleculelor de metan CH4 şi de etan C2H6

 Caracteristicile C saturat:

formează 4 legături σ
unghiuri de 109°28’,
lungimea legăturii simple C-C este de 1.54 Ǻ
lungimea legăturii simple C-H este de 1.10 Ǻ
distanța între doi atomi de C nelegați este de 2.54 Ǻ
 Serie omoloagă

 n= 1 CH4 METAN
 n= 2 C2 H 6 H3C-CH3 etan
 n= 3 C3H8 H3C- CH2 – CH3 propan
 n= 4 C4H10 H3C- (CH2)2 – CH3 butan
 n= 5 C5H 12 H3C- (CH2)3 – CH3 pentan
 n= 6 C6H14 H3C- (CH2)4 – CH3 hexan
 n= 7 C7H16 H3C- (CH2)5 – C heptan
 n= 8 C8H18 H3C- (CH2)6 – CH3 octan
 n= 9 C9H20 H3C- (CH2)7 – CH3 nonan
 n= 10 C10H 22 H3C- (CH2)8 – CH3 decan
 n= 11 C11H 24 H3C- (CH2)9 – CH3 undecan
…………………………………………………………………………………
 n= 20 C20H42 H3C- (CH2)18 – CH3 eicosan
 Nomenclatura alcanilor

Denumirea alcanilor se realizează astfel:

 la numeralul exprimat în limba greacă ce
indică numărul atomilor de carbon se adaugă
terminația “-an”
 pirmii patru termeni au denumiri specifice.
 Izomerie
• Fenomenul de izomerie apare deoace atomii de C se
pot lega de alți atomi de C în mai multe feluri.
• Prezintă izomerie de catenă.

n= 4 H3C – CH2 - CH2 – CH3 n-butan (normal butan)

H3C – CH - CH3
|
CH3 izobutan (2 metil propan)
• La alcanii cu catenă liniară se folosește termenul normal.
• La cei cu catenă ramificată se folosește prefixul “-izo”
 Radicali alchil

Pot fi:
 Se formează prin
îndepărtarea unuia sau
 Monovalenți –sufixul -il
mai multor atomi de
hidrogen din molecula  Divalenți –sufixele:
alcanului  –ilen (la atomi de C diferiți)

- iliden (la același atom de C)

 Trivalenți –sufixul –in

 apar intermediar în reacții
chimice.
Radicali alchil
 Proprietăţi fizice

 În funcţie de masa lor molară, alcanii  Cu cât molecula este mai

sunt gazoşi, lichizi sau solizi.
 Ramificarea micșorează
punctul de fierbere
mare cu atât energia
necesară ruperii forţelor
intermoleculare este mai
mare, iar punctele de fierbere
corespunzătoare vor creşte.
 Proprietăţi fizice
• Din cauza diferenţei mici
de electronegativitate
dintre atomii de carbon
şi hidrogen, alcanii
conţin numai legături
covalente nepolare.
• De aceea între moleculele
alcanilor se exercită forţe
de atracţie van der Waals.
• Alcanii sunt insolubili in
apă, dar solubili în
solvenți organici.
 Proprietăți chimice
1. Reacții de substituție. Ex. Halogenarea (X=Cl, Br)
Condiții de reacție: lumină(hυ) sau
300 - 600ºC
hυ
CH4+ Cl2 CH3 – Cl + HCl
metan monoclormetan
(clorura de metil)
hυ
CH3– Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl
clorura de metil diclormetan
(clorura de metilen)
hυ
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl
clorura de metilen clorura de metin
(triclormetan, cloroform)
hυ
CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl
cloroform tetraclorura de carbon
2. Reacții de izomerizare. Condiții de reacție: AlCl3, 50 - 100ºC

AlCl3, tº
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3
n.butan |
CH3
2 – metal – propan
(izobutan)
3. Descompunerea termică – cracare și dehidrogenare
t<650º –> cracare
t>650º –> piroliza CH4 +CH2 = CH – CH3 cracare

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH3 + CH2=CH2

H2 + CH2 = CH – CH2 – CH3 dehidrogenare

H2 + CH3 – CH = CH – CH3
4. Reactii de oxidare
a) Oxidare partiala (oxidare) => produsi ce apartin altor clase de substante

(60 atm, 400ºC)

CH4 + 1/2O2 CH3 – OH
metanol
(alcool metilic, hidroxi-metan)
400-600ºC, oxizi de azot
CH4 + O2 CH2 = O + H2O
metanal
(aldehida formica, formaldehida)
CH4 + 1/2O2 
 CO + 2H2
gaz de sinteza
CH4 + O2 
 C + 2H2O
negru de fum
pt, 1000ºC
CH4 + NH3 + 3/2O2 HCN + 3H2O amonoxidare

CH4 + (N2, O2)  CO2 + 2H2O +N2

aer
CH4 + H2O   CO + 3H2
gaz de sinteza
100ºC, catalizatori, oxidare
R – CH3 R – COOH
alcan superior acid gras
b) Oxidare totală (ardere) => CO2 + H2O + căldură (Q)

CH4 + 2O2  CO2 + 2H2O + Q

CnH2n+2 + (3n+1)/2O2  nCO2 + (n+1)H2O

! Alcanii inferiori formează cu O2 și aerul amestecuri detonante.

! Alcanii superiori ard progresiv și cu viteze controlabile.
 Utlilizăile alcanilor
Alcanii sunt folosiți pentru obținerea altor clase de compuși .
 Alcanii sunt folosiți foarte des drept combustibili deoarece prin ardere
degajă o cantitate mare de căldură (caldură de combustie).
Calitatea unui combustibil este apreciată prin puterea calorică (q) ce
reprezintă cantitatea de căldură degajată la arderea completă a unui kg.
combustibil solid sau lichid, sau a unui metru cub (c.n.) de combustibil gazos.
Combustibilii utilizați în motoarele cu explozie sunt benzinele
(amestecuri de hidrocarburi ce conțin în principal alcani și izoalcani cu C7-
C9). Cel mai bine ard izoalcanii
Calitatea benzinei este apreciată prin cifra octanică (procentul de
izooctan dintr-un amestec de izooctan și n-heptan).
Folosirea energiei din combustibili fosili, obtinută prin arderea
petrolului, gazelor, cărbunilor, duce la poluarea mediului.
 Surse alternative de energie, nepoluante
• Utilizarea unor surse alternative de energie
(energia solară, energia eoliană, hidroenergia,
energia valurilor, energia geotermală,
bioenergia, biodiesel), devine tot mai importantă
pentru lumea de azi.
• Aceste surse, precum: soarele vântul, practic nu
se consumă, produc emisii mult mai puţine,
reduc poluarea chimică, termică, radioactivă şi
sunt disponibile, teoretic oriunde pe glob.
• Având aceste surse de energie regenerabilă şi
tehnologii moderne la dispoziţie, este momentul
să facem schimbarea spre o energie curată.
Acțiunea alcanilor asupra mediululi și asupra
oamenilor

 Alcanii sunt substanţe nepolare, deci insolubile în apă, dar care dizolvă
alte substanţe organice nepolare, cum sunt grăsimile solide şi lichide. De
aceea inhalarea vaporilor de benzină afectează plămânii ca urmare a
dizolvării grăsimilor din membranele celulare.

 Grăsimile lichide menţin umiditatea pielii corpului uman, iar contactul

prelungit dintre alcanii lichizi şi piele are ca efect dizolvarea grăsimilor,
producând inflamări sau chiar arsuri grave.

 Alcanii solizi au aplicaţii în farmacie la obţinerea unor preparate pentru

protejarea pielii. Astfel, parafina solidă şi vaselina, constituite majoritar din
alcani solizi, sunt utilizate la obţinerea cremelor.
Bibliografie

 Manuale de chimie, clasa a-X-a

 http://www.teora.ro/manuale/0099/0099c.htm
 http://www.edu.ro
 http://images.google.ro