AMINOACIZI, PEPTIDE, PROTEINE

Prof. Dr. Valentin Zaharia

vzaharia@umfcluj.ro
valentin.zaharia50@yahoo.com
 Aminoacizii sunt compuşi cu funcţiuni mixte:
Grupe funcţionale: grupa carboxil COOH
grupa amină NH2

5 4 3 2 1
CH3CH2CH2CHCOOH
Nomenclatură NH2
Acid -aminopentanoic
Acid 2-aminopentanoic
Aminoacizii naturali sunt (majoritatea) alfa-aminoacizi. Există alfa-aminoacizi de sinteză
 
5 4 3 2 1 5 4 3 2 1
CH3CH2CHCH2COOH CH2CH2CH2CH2COOH
NH2 NH2
Acid -aminopentanoic Acid -aminopentanoic
Acid 3-aminopentanoic Acid 5-aminopentanoic

AA naturali sunt optic activi deoarece sunt molecule chirale

Glicocolul (glicina) - optic inactiv (fără C asimetric) – moleculă achirală

Aminoacizi esentiali (9): nu pot fi sintetizaţi de organismul uman – aport exogen (alimente)
LIZINA
VALINA
FENILALANINA – precursor de tirozină, catecolamine (adrenalină, noradrenalină, etc)
TREONINA
TRIPTOFAN – triptamina, serotonina etc.
METIONINA – intermediar în sinteza cisteinei
LEUCINA
IZOLEUCINA
HISTIDINA (condiţionat esenţială) - histamina

Aminoacizi condiţionat esenţiali – în mod normal nu sunt necesari în dietă. Este nevoie de aport exogen doar în cazul
unor populaţii specifice ce nu şi-i pot sintetiza (anumite boli genetice, deficit enzimatic etc.): CISTEINA, GLICINA,
GLUTAMINA, TIROZINA
 α - a m i n o a c i z i a l c a n o i c i

H2C COOH H3C CH COOH H3C CH CH COOH

NH2 NH2 CH3 NH2
Glicina, Gly (G) -Alanina, Ala (A) Valina, Val (V)

H3C CH CH2 CH COOH H3C CH2 CH CH COOH

CH3 NH2 CH3 NH2
Leucina, Leu (L) Izoleucina, Ileu (I)

 α - a m i n o a c i z i c u g r u p e h i d r o x i l

CH2 CH COOH H3C CH CH COOH

OH NH2 OH NH2
Serina, Ser (S) Treonina, Thr (T)

 α - a m i n o a c i z i c u s u l f

CH2 CH COOH
S NH2
CH2 CH COOH H3C S CH2 CH2 CH COOH
S NH2
SH NH2 NH2
CH2 CH COOH
Cisteina,Cys (C) Cistiae,Cys-Cys Metionina, Met (M)
 α - a m i n o a c i z i d i c a r b o x i l i c i şi mono a m i d e l e l o r

HOOC CH2 CH COOH HOOC CH2 CH2 CH COOH

NH2 NH2
Acid aspartic, Asp (D) Acid glutamic, Glu (E)

H2NCO CH2 CH COOH H2NCO CH2 CH2 CH COOH

NH2 NH2
Asparagina, Asn (N) Glutamina, Gln (Q)

 α - a m i n o a c i z i b a z i c i ( d i a m i n o - m o n o c a r b o x i l i c i )

CH2 (CH2)2 CH COOH

CH2 (CH2)3 CH COOH CH2 (CH2)2 CH COOH NH NH2
NH2 NH2 NH2 NH2 C=NH
NH2
Lizina, Lys (K) Ornitina Arginina, Arg (R)

 α - a m i n o a c i z i a r i - a l c a n o i c i

CH2 CH COOH HO CH2 CH COOH

NH2 NH2
Fenilalanina, Phé (F) Tirozina, Tyr (Y)
 α - a m i n o a c i z i h e t e r o a r i l - a l c a n o i c i şi aminoacizi heterociclici

CH2 CH COOH N CH2 CH COOH

NH2 NH2
N N
H H
Triptofan, Trp (W) Histidina, His (H)

HO

COOH COOH
N N
H H
Prolina, Pro (P) Hidroxiprolina, Hyp
 Caracterul amfoter al aminoacizilor (- COOH şi -NH2 în aceeaşi moleculă)
R R R
OH- OH-
H3N C COOH +
H3N C COO +
H2N C COO
H H
H H H
la pH < pHi predominant la la pH > pHi
punctul izoelectric
În soluţie apoasă, amino-acizii există preponderent ca amfioni.
•pHi/pI = punct izoelectric = pH-ul la care AA există preponderent sub formă de amfion
sau pH-ul la care numărul sarcinilor pozitive este egal cu cel al sarcinilor negative.
Comportare în câmp electric în funcţie de pH-ul mediului:
la pH<pI: AA sub formă de CATION (-NH3+)  migrează spre CATOD (negativ)
la pH>pI: AA sub formă de ANION (-COO-)  migrează spre ANOD (pozitiv)
la pI: AA sub formă de amfion  nu migrează sub acţiunea câmpului electric.
Soluţiile de AA sunt soluţii tampon - pH-ul lor rămâne constant la adăugarea unor
cantităţi limitate de acizi sau baze, acestea fiind neutralizate de aminoacid:
AA monoamino monocarboxilici – două sisteme tampon.
AA diamino monocarboxilici, şi cei monoamino dicarboxilici – trei sisteme tampon.
SISTEME TAMPON: acid slab (R-COOH) + sarea sa cu o bază tare (R-COO-)
bază slabă (R-NH2 ) + sarea sa cu un acid tare (R- NH3+).
 Reacţii datorate grupei carboxil (COOH) – comune cu cele ale acizilor carboxilici
•Formare de săruri cu substanţele care au caracter bazic (metale reactive, oxizi metalici,
baze).
•Deplasarea acizilor mai slabi din sărurile lor (NaHCO3 etc.).
•Transformarea în derivaţi funcţionali ai acizilor carboxilici (esteri, anhidride, amide,
etc.) Ex. Reacţia de esterificare:
HCl
R CH COOH + R'OH R CH COOR'
NH2 NH3+Cl-

Reacţii datorate grupei amină (NH2) – comune cu cele ale aminelor alifatice şi/sau
aromatice
•Formarea de săruri cu acizii  -NH3+X-
•Acilare - cu cloruri de acizi, anhidride de acizi, acizi carboxilici  AA acilaţi la azot!!!!
•Alchilare - cu halogenuri sau sulfaţi de alchil (ex. (CH3)2SO4)  AA alchilaţi la azot

R CH COOH + 3CH3I R CH COOH

-2HI
NH2 N(CH3)3 I

•Reacţia cu acidul azotos/azotit de sodiu şi HCl (dezaminare nitroasă) hidroxiacizi+ N2

HCl
R CH COOH + HNO2 R CH COOH + N2 + H2O
NH2 OH
 PEPTIDE
Se formează prin condensarea/policondensarea α-AA
Oligopeptide : 2- 10 unităţi de AA
Polipeptide : 11- 50 unităţi de AA
Proteine: ≥ 51 unităţi de AA
Peptide simple formate prin condensarea aceluiaşi AA
Peptide mixte formate din resturi ale unor aminoacizi diferiţi

Legătura peptidică – legătură amidică ( -CO-NH- )

CH3 O CH3
H2N CH COOH + H2N CH COOH H2N CH C NH CH COOH + H2O
CH2OH CH2OH
serina alanina seril-alanina (Ser-Ala)

Dipeptide izomere
(Ser-Ala)
CH3 CH3 O (Ala-Ser)
H2N CH COOH + H2N CH COOH H2N CH C NH CH COOH + H2O
CH2OH CH2OH
alanina serina alanil-serina (Ala-Ser)
 O O
H2N CH C NH CH C NH CH COOH
Seril-alanil-valina
CH2OH CH3 CH(CH3)2
seril alanil valina
Aminoacid Aminoacid
N-terminal C-terminal

AA care reacţionează cu grupa COOH şi are grupa NH2 liberă se numeşte AA azot-
terminal.
AA care reacţionează cu grupa NH2 şi are grupa COOH liberă se numeşte AA carbon-
terminal.
PEPTIDELE formate NUMAI din AA monoamino monocarboxilici au DOAR o grupă
carboxil liberă şi DOAR o grupă amină liberă

Exerciţiu:
O peptidă formată din 100 resturi de AA are în structură 9 grupe amină libere şi 23 de
grupe carboxil libere.
• Câţi AA diamino monocarboxilici există?
• Câţi AA monoamino dicarboxilici există?
• Câţi AA monoamino monocarboxilici există?
 Proteine. Clasificare
Criterii de clasificare:
• compoziţie
• solubilitate
• comportare chimică
• structură
• rol biologic
 Proteine. Clasificare
• Proteinele simple formeaza prin hidroliză numai
aminoacizi (ex. albumina din serul sanguin)
• Proteinele conjugate, heteroproteine, (proteide)
formeaza prin hidroliză şi compuşi neproteinici:
• Glucide, zaharide: glicoproteine, mucoproteine
(fibrinogenul).
• Lipide: lipoproteine (enzime, antigeni, proteine de
mebrană).
• Acizi nucleici: nucleoproteine (histone).
• Esteri fosforici: fosfoproteine (cazeina din lapte).
• Ioni metalici: metaloproteine/cromoproteine
(hemoglobina, mioglobina).
 Proteine. Clasificare
Proteinele fibroase (scleroproteine, proteine
structurale) sunt insolubile, sunt în stare solidă şi au rol
mecanic:
• fibrina (sânge),
• fibroina (mătase naturala),
• keratina (unghii, păr),
• colagenul (ţesuturi de legătură, piele etc.),
• elastina,
• proteinele musculare (miozina).
Proteine care nu pot fi hidrolizate fiziologic de enzimele
digestive: keratina, fibroina.
 Proteine. Clasificare
Proteinele solubile există în celulă sub formă de soluţii sau
sub formă de geluri:
• albuminele, solubile în apă şi în soluţii de electroliţi
• globulinele, solubile în soluţii de electroliţi
Exemple de proteine solubile:
hemoglobina,
albumina,
globulinele (plasmă),
gluteinele (cereale),
fibrinogen,
cazeina,
hormonii proteici (insulina),
enzime (ribonucleaze).
Atenţie: fibrinogenul, prin hidroliză parţială se transformă
în fibrină, insolubilă.
 DENATURAREA PROTEINELOR
Proces de natură fizică sau chimică de modificare a
structurii proteinelor, proces care are consecinţe asupra
proprietăţilor acestora, mai ales asupra proprietăţilor
biologice.
• Denaturarea reversibilă: proteinele revin la structura
iniţială şi redobândesc proprietăţile.
• Denaturarea ireversibilă: proteinele NU revin la structura
iniţială şi NU redobândesc proprietăţile.
• Denaturare fizică/cu agenţi fizici
• Denaturare chimică/cu agenţi chimici
• Agenţi fizici care denaturează proteinele: căldura,
radiaţiile radioactive, ultrasunetele, agenţii mecanici etc.
• Agenţi chimici care denaturează proteinele: acizi tari, baze
tari, săruri, cationi ai metalelor grele, detergenţi, unii
solvenţi organici etc.
STRUCTURA PRIMARĂ a proteinelor: natura şi succesiunea
aminoacizilor. Este determinată de legăturile covalente care se
stabilesc între unităţile de aminoacizi: legătura amidică/peptidică,
(puntea disulfurică!!!).
.
STRUCTURA SECUNDARĂ a proteinelor este determinată de
formarea legăturilor de hidrogen intramoleculare cu participarea
grupelor amidice din moleculă. Catena peptidică/proteică adoptă o
conformaţie răsucită sub formă de elice (structură α, helix) sau una
încreţită/plisată (structura β, plisată).
STRUCTURA TERŢIARĂ a proteinelor
Se datorează stabilirii de legături între resturile R legate de scheletul moleculei:

• legături van der Waals între resturile nepolare hidrocarbonate,

• legături de hidrogen, ion-ion, ion-dipol între grupele polare (OH,
NH2, NH3+, COO- etc.)
• legături covalente, de exemplu punţi disulfurice (-S-S-) generate
prin oxidarea resturilor de cisteină).

La proteinele solubile, grupele polare şi hidrofile se orientează

spre exterior, iar cele nepolare şi hidrofobe se orientează spre
interior.

La proteinele insolubile, grupele nepolare şi hidrofobe se

orientează spre exterior, iar cele polare şi hidrofile se orientează
spre interior.
Este o structură globulară neîntâmplătoare, bine determinată
de succesiunea aminoacizilor şi foarte importantă pentru
funcţiile biologice ale proteinelor.
STRUCTURA CUATERNARĂ (supramoleculară) a proteinelor reprezintă un
mod/grad superior de organizare şi de agregare sub formă de oligomeri, de
cristalite, fibre etc. Interacţiunile sunt similare celor care determină structura
terţiară, dar de această dată sunt stabilite între catene (molecule) diferite, adică
sunt intermoleculare.
Hemoglobina activă: tetramer de formă piramidală constituită din două
molecule de hemoglobină alfa (141 aa) şi două molecule de hemoglobină beta
(146 aa).
 ENZIME
Sunt proteine care catalizează reacţiile biochimice din organismele vii.
Măresc viteza de reacţie, în aşa fel încât reacţiile biochimice devin utile la
temperatura fiziologică.

Activitatea este dependentă de temperatură, de pH, de prezenţa unor cofactori

(ioni metalici), coenzime (vitamine B etc.)

Specificitatea de acţiune a enzimelor: de legătură (de grupă funcţională), de

substrat.

CLASIFICAREA ENZIMELOR. Tipuri de enzime, în funcţie de tipul reacţiei

catalizate:
• HIDROLAZE
• TRANSFERAZE (metil-transferaze, acil-transferaze)
• LIGAZE (ADN-ligaze)
• OXIDAZE, DEHIDROGENAZE (Alcool-dehidrogenaza)
• REDUCTAZE, HIDROGENAZE
• POLIMERAZE (ADN-polimeraza)
INHIBITORI ENZIMATICI naturali şi de sinteză
 HIDROLAZELE hidrolizează esteri, amide, eteri
ENZIME REACŢII CATALIZATE PRODUŞII REZULTAŢI
ESTERAZE Hidroliza grupei funcţionale ester
Carboxiesteraze Esteri carboxilici (ex. Butirat de etil) acizi carboxilici + alcooli
Lipaze Trigliceride Acizi graşi + glicerol
Fosfolipaze Fosfolipide Acizi graşi + rest fosfolipidic
Fosfataze Esteri ai acidului fosforic acid fosforic + alcooli
GLICOZIDAZE Legături glicozidice
Invertaza Hidrolizează zaharoza -glucoză + -fructoză
α-Amilazele, β-Amilazele Hidrolizează amidonul şi glicogenul α-glucoză + maltoză
Celulazele Hidrolizează celuloza β-glucoză
AMIDAZE Legătura amidică (-CO-NH-)
Asparaginaza Hidrolizează Asparagina Acid aspartic + NH3
Glutaminaza Hidrolizează Glutamina Acid glutamic + NH3
PROTEAZE, PEPTIDAZE Legături peptidice Peptide, Aminoacizi
Endopeptidazele (tripsina, Legături peptidice ale AA din ineriorul
Peptide
chimotripsina, pepsina) moleculei

Exopeptidaze:
carboxipeptidazele Legătura peptidică a AA C-terminal
aminopeptidaze Legătura peptidică a AA N-terminal
Baze azotate (purinice, pirimidinice)
NUCLEAZE Legătura dintre nucleotide (fosfat)
+ oze
 ACIZI NUCLEICI
ACIZII NUCLEICI (ADN, ARN) sunt constituiţi din nucleotide, legate între
ele prin legături esterice cu acidul fosforic.
NUCLEOTIDE = nucleozide + acid fosforic (nucleozide fosforilate).
NUCLEOZIDE = baze azotate purinice (Adenina, Guanina) sau pirimidinice
(Citozina, Timina, Uracilul) + pentoză (riboza în ARN şi dezoxiriboza în
ADN).
ADN-ul are structură de elice dublă, două catene nucleotidice între care se
stabilesc legături de hidrogen, între bazele azotate complementare.
ARN-ul este, de obicei, monocatenar.
ARN-ul mesager (ARNm) copiază informaţia genetică dintr-un fragment de
ADN şi o aduce, ca pe un mesaj, la locul sintezei proteinelor.
ARN-ul ribozomal (ARNr) intră în alcătuirea ribozomilor (are rol în sinteza
proteinelor).
ARN-ul de transfer (ARNt) transferă AA la locul sintezei proteice. Are
porţiuni bicatenare.
 ACIZI NUCLEICI
O O NH2 O
NH2
N
HN CH3 HN HN N HN
N
O N O N O N H2N N N
N N H
H H H H H

Timina Uracil Citozina Adenina Guanina

Baze pirimidinice Baze purinice

ADN: baze purinice (Adenina, Guanina) şi pirimidinice (TIMINA, Citozina)

ARN: baze purinice (Adenina, Guanina) şi pirimidinice (URACILUL, Citozina)

Baze complementare purinice – pirimidinice:

A-T
A-U
G-C
 O
N
HN riboza R = OH
baza azotata G 5' 2'desoxi-riboza R=H
H2N N N CH2OH
Nucleozida O
H 4'
1'
2' 3'
oza Oze (aldopentoze):
R OH
Riboza – pentru ARN
Desoxiriboza – pentru ADN
kinaze (enzime ce fosforileaza)

O O O O O O
5' 5' 5'
CH2OP OH CH2OP OP OH CH2OP OP OP OH
O O O O O O
monofosfat (MP) difosfat (DP) trifosfat (TP) - forma activa

Nucleotide (nucleozide fosforilate)

Legarea nucleotidelor – sens 5’ (prima) – 3’ (următoarea), etc. - prin intermediul unei singure
grupări fosfat; două se elimină sub formă de acid pirofosforic
O O O O O O
3' 5' 3' 5'
G CH2OP OP OP OH + T CH2OP OP OP OH

OH O O O OH O O O

O O O
3' 5'
O T CH2OP OP OP OH
3' 5' O O O
G CH2OP O

OH O

Alungire
Legătură esterică 5'
C P P P polimeraza
3'OH
5'
5'
OH
Polimerazele T P P P
C G
3'

'
-3
3'OH C T
5'
- leagă nucleotidele (5’-3’) T
5'
P P P A
A
C
T
-PPi Anti-sens
C A
- leagă bazele azotate de pe cele două catene
3'OH
T A
5' T C
G P P P G C
3'OH HO 3'
5'
O O
PPi (acid pirofosforic) =HO P O P OH
O O
VITAMINE
Sunt compuşi organici estenţiali pentru viaţă = (amine)
indispensabile vieţii
Hipovitaminoza
Avitaminoza
VITAMINE HIDROSOLUBILE:
• complexul de vitamine B: B1, B2, B6, B12, Acidul folic,
Biotina etc.
• Vitamina C (acid ascorbic)
• Vitamina H (acid p-aminobenzoic)
VITAMINE LIPOSOLUBILE:
• vitamina A (retinol, retinal),
• vitamina D (ergocalciferol),
• vitamina E (tocoferol),
• vitamina K (antihemoragică)
SUBSTANŢA MEDICAMENTOASĂ = substanţă naturală sau de sinteză utilizată
pentru a ameliora sau pentru a vindeca o boală.
MEDICAMENT = forma farmnaceutică/produsul farmaceutic în care substanţa activă
este asociată cu adjuvanţi şi cu excipienţi pentru a asigura o bună administrare şi un
efect terapeutic eficient.
CLASIFICARE după modul de obţinere/după origine:
• naturale
• de sinteză
• de semisinteză
CLASIFICARE după efectul terapeutic/clasa terapeutică/clasa farmacologică
• sulfamide antibacteriene (sulfamida alba, sulfatiazolul, prontozilul roşu etc.)
• antibiotice antibacteriene: penicilinele, tetraciclinele, cefalosporinele etc.
• analgezice
• antiinflamatoare
• antipiretice
• antispastice
• hipnotice
• etc.
EXEMPLE DE SUBSTANŢE MEDICAMENTOASE
• ASPIRINA (acid acetilsalicilic, acid 2-acetiloxibenzoic) este antiinflamator, antipiretic,
analgezic, antiagregant plachetar
• PARACETAMOLUL (para-acetilaminofenol) este analgezic, antipiretic
• DICLOFENACUL şi IBUPROFENUL sunt antiinflamatoare
• PAPAVERINA este antispastic
• BARBITURICELE (fenobarbitalul, amobarbitalul etc.) sunt hipnotice (induc somnul)

DROGURI = substanţe care produc narcoza/ameţeală, care au proprietăţi halucinogene,

care sunt stupefiante (produc alterarea funcţiilor psihice) sau substanţe care dau
dependenţă:
• MORFINA
• LSDul (dietilamida acidului lisergic)
• HEROINA
• ECSTAZYul etc.

MEDICAMENTE CARE SUNT ŞI DROGURI:

• MORFINA
• BARBITURICELE etc.

AU O SITUAŢIE SPECIALĂ: CODEINA şi COCAINA (De ce?)

Hormonii
Sunt mesageri chimici care reglează procesele fiziologice
Hormoni peptidici
•Proteine (numai AA): vasopresina, hormonul tireotrop (TRH), insulina
(hormon pancreatic care reglează concentraţia de glucoză din sânge)
•Glicoproteine: hormonul luteinizant (LH), hormonul foliculinostimulant
(FSH)

Hormoni non-peptidici
•Hormoni lipidici si fosfolipidici: derivă din acidul linoleic, din acidul
arahidonic, din fosfolipide.
•Hormoni steroidici: corticosteroizi (derivă de la pregnan - prednisonul,
hidrocortizonul), androgeni (derivaţi de androstan – testosteronul), estrogeni
(derivaţi de estran – estradiolul) etc.
•Monoamine: derivă din AA prin decarboxilare (adrenalina, noradrenalina,
dopamina etc.).
 ZAHARIDE (GLUCIDE)
Compuşi cu funcţiuni mixte: polihidroxialdehide şi polihidroxicetone
• Monozaharide/oze
• Ozide/zaharide complexe, hidrolizabile:
Oligozaharide: 2-10 unităţi de oze!!!!!
Polizaharide: un număr mare de unităţi de oze
(Heterozide: oză/oze + aglicon)

Clasificarea monozaharidelor
• După tipul grupei carbonilice – aldoze, cetoze
• După numărul de atomi de carbon – trioze, tetroze/tetruloze,
pentoze/pentuloze, hexoze/hexuloze
• În funcţie de configuraţia ultimului atom de carbon asimetric din
moleculă: seria D, seria L (explicaţie)
!!!Ozele naturale aparţin seriei D de configuraţie!!! Sunt şi excepţii.
 ZAHARIDE (GLUCIDE)
H2C OH
CH=O CH=O CH=O CH=O C O
HC OH HC OH 2 HC OH 3 HC OH 4 HC OH 3
H2C OH H2C OH H2C OH H2C OH H2C OH

CH=O CH=O
HC OH HO CH
H2C OH H2C OH
Aldehida D(+)-glicerica Aldehida L(-)-glicerica

CH=O CH=O
HC OH CH2
HC OH HC OH
HC OH HC OH
H2C OH H2C OH
D-Riboza 2-Dezoxi-D-riboza
 CH=O CH=O CH=O H2C OH
HC OH HO CH HC OH C=O
HO CH HO CH HO CH HO CH
HC OH HC OH HO CH HC OH
HC OH HC OH HC OH HC OH
H2C OH H2C OH H2C OH H2C OH

D(+)-Glucoza D(+)-Manoza D(+)-Galactoza D(-)Fructoza

Apartenenţa la seria D sau L nu se corelează cu sensul de rotaţie
(+) sau (-) a planului luminii polarizate.
D-fructoza este levogiră (-), D-glucoza este dextrogiră (+).

Monozaharidele, cu excepţia cetotriozei, sunt molecule chirale,

care conţin unul sau mai mulţi atomi de carbon asimetrici.

Dacă în moleculă sunt n atomi de carbon asimetrici, există 2n

izomeri optici şi 2n-1 perechi de enantiomeri.
• Enantiomeri
• Diastereoizomeri
• Aldohexozele au 4 atomi de carbon asimetrici: există 16
izomeri optici (8 din seria D, 8 din seria L), deci, 8 perechi de
enantiomeri.
• Anomerii sunt în relaţie de diastereoizomerie.
Structura ciclică a glucozei
Anomerul α şi anomerul β = diastereoizomeri care diferă prin orientarea hidroxilului
glicozidic faţă de planul ciclului sau, mai corect, diferă prin configuraţia atomului de
carbon de care este legat hidroxilul glicozidic.
OH
HO CH CH=O CH
HO CH2 HO CH2
HC OH HC OH HC OH
HO CH OH O O HO CH
O HO CH HO CH HO CH O
OH = = OH
HC HC OH HC
OH
HC OH HC OH HC OH
OH OH
H2C OH H2C OH H2C OH

-D-glucofuranoza D-glucoza -D-glucofuranoza

OH
HO CH CH=O CH
HO CH2 HC OH HC OH HC OH HO CH2
O O
O OH HO CH HO CH HO CH O
OH = HC OH HC OH HC OH = OH
HO HC HC OH HC HO OH
OH H2C OH H2C OH H2C OH OH

-D-glucopiranoza, 63% D-glucoza, 0.1% -D-glucopiranoza, 37%

 HO HO
HO O HO O
HO HO OH
OH OH
OH
-D-(+)-glucopiranoza -D-(+)-glucopiranoza

H2C OH
C=O
HO CH2 CH2 OH HO CH O
O CH2 OH
HO HC OH HO
OH OH
HC OH HO
OH H2C OH OH

Fructofuranoza D-FructozaFructopiranoza
Proprietăţile fizice ale monozaharidelor
Sunt solubile în apă.
La încălzire se caramelizează şi apoi se carbonizează.
Sunt substanţe optic active.

Proprietăţi chimice ale monozaharidelor

Reacţiile grupei carbonil
Reacţiile grupelor OH
Reacţii ale grupelor hidroxil şi carbonil
• reacţii de oxidare la grupa carbonil şi la CH2OH
• esterificarea glucozei cu anhidride de acizi, cu cloruri de acizi 
derivaţi pentaacilaţi
• eterificarea glucozei (halogenuri de alchil, sulfaţi de alchil)
• hidroxilul glicozidic are reactivitate mărită în raport cu restul grupelor
hidroxil din moleculă, de aceea, poate fi alchilat selectiv prin tratare cu
alcooli în cataliză acidă  glicozide
Oxidarea monozaharidelor
Oxidarea blândă (Br2/Na2CO3, I2/Na2CO3, R.Tollens, R. Fehling)
rezultă acizi aldonici

CH=O COOH CO
HC OH HC OH CH OH
O
HO CH HO CH HO CH
[O]
HC OH HC OH CH
HC OH HC OH HC OH
H2C OH H2C OH H2C OH
D-Glucoza Acid D-gluconic D-Glucono-lactona
Oxidarea enzimatică (în prezenţa unor oxidaze)  Acizi uronici
HO CH HO CH
HC OH HC OH
O O
HO CH HO CH
[O]
HC OH HC OH
HC HC
H2C OH COOH
-D-Glucopiranoza Acid -D-glucuronopiranozic

Oxidarea energică cu acid azotic diluat  Acizi zaharici/aldarici (acizi

dicarboxilici)
CH=O COOH CO CO COOH
HC OH HC OH HC OH HC OH HC OH
O O
HO CH HO CH HO CH HO CH CH
HNO3
HC OH HC OH CH + HC OH + HC OH
HC OH HC OH HC OH HC O HC OH
H2C OH COOH COOH COOH CO
D-Glucoza Acid D-glucozaharic
Oxidare enzimatică anaerobă: fermentaţia alcoolică a hexozelor cu
participarea unui complex enzimatic din drojdia de bere: prepararea
băuturilor obţinute prin distilare, a vinului, a berii.
C6H12O6  2 CH3CH2-OH + 2 CO2

Reducerea monozaharidelor  POLIALCOOLI (pentitoli, hexitoli)

Variante de reducere: Na amalgamat şi etanol; H2 în prezenţă de Ni/Pt/Pd; NaBH4 etc.

CH=O CH2OH CH2OH CH2OH CH=O

HC OH HC OH C=O HO CH HO CH
HO CH HO CH HO CH HO CH HO CH
[H] [H] [H] [H]
HC OH HC OH HC OH HC OH HC OH
HC OH HC OH HC OH HC OH HC OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D-Glucoza D-Sorbitol D-Fructoza D-Manitol D-Manoza
FOARTE IMPORTANT:
• Aldozele au caracter reducător.

• Monozaharidele prezintă fenomenul de

mutarotaţie = trecerea dintr-un anomer în
celălalt, prin intermediul formei aciclice, cu
modificarea unghiului de rotaţie.
Dizaharide: oligozaharide care, prin hidroliză acidă sau enzimatică, se scindează în
două molecule de monozaharidă, identice sau diferite.
Monozaharidele sunt legate între ele printr-o legătură eterică (C−O−C)
în care este implicat cel puţin un hidroxil glicozidic

Dizaharide reducătoare: CELOBIOZA, MALTOZA, LACTOZA

Legătura eterică se formează între hidroxilul glicozidic al unei monozaharide şi un
hidroxil obişnuit al celeilalte monozaharide = legătură monocarbonilică/legătură
ozido-oză.
Reacţionează cu reactivul Fehling şi cu reactivul Tollens.
Au anomeri şi prezintă fenomenul de mutarotaţie.

HOCH2 HOCH2 HOCH2 HOCH2

O O O O OH
OH OH OH O OH
HO O OH HO
OH OH OH OH
-Maltoza -Celobioza
Dizaharide nereducătoare: ZAHAROZA

-D-glucopiranoză legată 1-2 de -D-fructofuranoză – LEGĂTURĂ

DICARBONILICĂ – legătură 1-2, între două grupe hidroxil glicozidic = legătură
ozido-ozidă.
NU au caracter reducător
NU au anomeri şi nu prezintă fenomenul de mutarotaţie

HOCH2
O CH2OH
O
OH O OH
HO HOCH2
OH OH
Zaharoza
 POLIZAHARIDE (poliholozide)
• sunt polieteri rezultaţi prin policondensarea monozaharidelor
• au mase moleculare mari
• HEXOZANI, C6H10O5 (glucozani, fructozani), pentozani, C5H8O4(arabani, xilan
• La tratare cu acizi sau cu enzime hidrolizează:
• parţial  oligozaharide (şi monozaharide)
• total  monozaharide
Celuloza (C6H10O5)n
Este polimer al β -D-glucopiranozei, are legături (1,4)-monoglicozidice (n=700-800, n=2500-
3000).
Fiecare unitate de glucoză conţine 3 grupe hidroxil libere: [C6H7O2(OH)3]n

HOCH2 HOCH2 HOCH2

O O O
O OH O OH O OH O

OH OH OH

Are rezistenţă mecanică crescută.

Este insolubilă în apă şi în solvenţi organici.
Este insipidă.
Este solubilă în R. Schweizer (hidroxid tetraminocupric, cuproxam, [Cu(NH3)4(OH)2]).
Prin hidroliză (acizi minerali, temperatură, enzime) Celobioză  Glucoză.
 Esterificare cu acid azotic (în prezenţa acidului sulfuric)  Nitroceluloză (colodiu,
fulmicoton, celuloid, lacuri nitrocelulozice)

Esterificarea cu anhidridă acetică, clorură de acetil  acetat de celuloză (mătase acetat)

Obţinerea xantogenatului de celuloză

Celuloză (caracter slab acid) + NaOH conc.  Alcaliceluloză primară
Alcaliceluloza + sulfură de carbon  xantogenat de celuloză  utilizat pentru obţinerea
mătasei vâscoză şi a celofanului (prin filare în mediu de acid sulfuric)
S
OH ONa CS2 O C SNa H SO OH
NaOH 2 4
C6H7O2 OH C6H7O2 OH C6H7O2 OH C6H7O2 OH
-H2O -CS2
OH n OH n OH n -NaHSO4 OH n
AMIDONUL este constituit din unităţi de α-D-glucopiranoză
Este un amestec de amiloză şi amilopectină
Prin hidroliză (enzimatică sau chimică) parţială formează dextrine, maltoză, (glucoză)
Prin hidroliză totală formează D-glucoză
Amiloza: miezul granulei de amidon, structură filiformă, resturi de α-D-glucoză legate 1-4, solubilă
în apă caldă, 20% din masa amidonului (n=600-1200)

HOCH2 HOCH2 HOCH2

O O O
OH OH OH
O O O O
OH OH OH

Amilopectina: învelişul granulei de amidon, structură ramificată, resturi de α-D-glucoză legate în

poziţie 1-4 şi 1-6, insolubilă în apă caldă, 80% din masa amidonului (n=6000-36000)
HOCH2
O
OH
O
HO O

HO CH2 H2C HO CH2

O O O
OH OH OH
O O O O
OH OH OH
GLICOGENUL
• are structură similară cu cea a amilopectinei, n=3000-6000
• are rol energetic
• are structură ramificată
• este polimer al α-D-glucopiranozei, cu legături de tip 1-4 şi 1-6 între unităţile de glucoză.

HOCH2
O
OH
O
HO O

HO CH2 H2C HO CH2

O O O
OH OH OH
O O O O
OH OH OH
 Prof. Dr. Valentin Zaharia
vzaharia@umfcluj.ro
valentin.zaharia50@yahoo.com
0264-594148
0264-425480