Coloranţi derivaţi ai fenotiazinei

 CLORURA DE METILTIONINIU
Methylthioninii chloridum (FR X)

Sin.: Albastru de metilen; Clorura de tetrametiltioniniu; Methylenii Caeruleum.

H3C CH3 H 3C C H3
+ Cl - 6 -
4 Cl
H 3C N S5 3 N CH 3 H 3C N S
+
N CH 3
7
8 2
10N N
9 1

forma p-chinoidicã forma o-chinoidicã

(sare de imoniu) (sare de sulfoniu)
 H3C CH3
H3C N S N CH3

N
H

COMPUŞI CU STRUCTURI DIVERSE

 HEXETIDINA
C2H5
Hexetidinum
CH2 CH (CH2)3 CH3
N
1
6 2
H2N 5 3N CH2 CH (CH2)3 CH3
4
H3C C2H5
1,3-bis-(2-etilhexil)-5-metil-5-amino-hexahidropirimidina

PF: HEXORAL (Pfizer PGM, Franţa)  spray utilizat în infecţii oro-faringiene.

 AMINOQUINURID
Aminoquinuride NH2 NH2
NH C NH
O
H3C N N CH3

1,3-Bis(4-amino-2-metil-6-chinolil)uree

PF: HERVIROS (Almirall Hermal GmbH, Germania)  soluţie glicerinată conţinând 0,5%
diclorhidrat de aminoquinurid.

 HEXAMIDINA
Hexamidinum HN NH
C O (CH2)6 O C
H2N NH2

4,4′-(Hexametilen-dioxi)-dibenzamidina

PF: DESOMEDINE (Chauvin, Franţa)  picături pentru ochi conţinând 0,1% diisetionat de
hexamidină.
 OCTENIDINA
Octenidinum H3C (CH2)7 N N (CH2)10 N N (CH2)7 CH3

1,1′,4,4′-Tetrahidro-N,N′-dioctil-1,1′-decametilendi-(4-piridiliden-amina)

PF: PHISOMAIN (S M France, Franţa)  soluţie 0,1%;

OCTENIDERM (Schülke  Mayr, Germania)  soluţie conţinând 0,1% clorhidrat de
octenidină, 30% propanol, 45% izopropanol.

 PROPAMIDINA
Propamidinum H2N C O (CH2)3 O C NH2
NH NH

4,4'-[Propan-1,3-diilbis(oxi)]dibenzen-carboximidamida

PF: BROLENE (Sanofi, Franţa) – picături pentru ochi 0,1%.

 CHIMIOTERAPICE ANTIMICROBIENE

I.C. = C.M.T. / c.m.e.

C.M.T. = concentraţia maximã toleratã
c.m.e. = concentraţia minimã eficientã terapeutic.

-I.C. > 1 → chimioterapicul nu este nociv pentru organism;

-I.C. = 1 → prudenţã la administrare
-I.C. < 1 → substanţa nu poate fi folositã ca şi chimioterapic;
CHIMIOTERAPICE ANTIBACTERIENE
DE SINTEZĂ
 
SULFONAMIDE ANTIBACTERIENE

C 2H5 OH H2N

N N N CH2 CH CH2 NH2

N N NH2

SO2 NH2
SO2 NH2

KL695 KL730

Gerhard Domagk (1895-1964)

OBŢINEREA SULFONAMIDELOR ANTI-
BACTERIENE

NO2 NH2 NH C CH3

O
HNO3/H2SO4 Sn/HCl (CH3CO)2O
o - CH3COOH
50 C

benzen nitrobenzen anilina acetanilida

NH C CH3 NH C CH3 NH2

O O
HOSO2Cl R NH2 HOH
- H2O - HCl (HCl)

SO2 Cl SO2 NH R SO2 NH R

4-acetamidobenzen-
sulfanil clorura
 NH2 NH3+ Cl-
clorhidratul aminei,
+ HCl stabil in mediu acid,
in solutii apoase hidrolizeaza

SO2 NH R SO2 NH R

NH2 NH2

+ NaOH

SO2 NH R SO2 N R
Na

NH 2 NH 3+ Cl- N N]+ Cl-

+ HCl + NaNO 2 , 2 HCl

- NaCl
- 2H 2O
SO 2 NH R SO 2 NH R SO 2 NH R

ONa CH3
+ N
(HO -) CH3

NaO
CH 3
N N N N N
CH 3

SO 2 NH R SO 2 NH R
 O
NH2 C H N CH

+
- H2O

CH3 CH3
SO2 NH R N R NH SO2 N
CH3 CH3

...........................................................................................................................................................

NH2 NH2

SO2 NH R COOH
Sulfamida PAB

OH
N CH2 NH CO NH CH COOH
N
CH2
H2N N N CH2
COOH
Componenta pteridinica PAB Acid glutamic

Acid folic (pteroil glutamic)

 PAB + Pteridina
Dihidropteroat sintetaza

Acid dihidropteroic + Acid glutamic

Dihidrofolat sintetaza
Acid dihidrofolic Dihidrofolat reductaza Acid tetrahidrofolic
(forma redusa a acidului folic)

REPREZENTANŢI AI SULFONAMIDELOR ANTI-

BACTERIENE
SULFANILAMIDA
Sulfanilamidum
 
Sin.: Prontosil alb; Pronzin album; Streptocid.
NH2

SO2 NH2

4-aminobenzen-sulfonamida
 NO2 NH2 NH C CH3
O
HNO3/H2SO4 Sn/HCl (CH3CO)2O
o - CH3COOH
50 C

benzen nitrobenzen anilina acetanilida

NH C CH3 NH C CH3 NH2

HOSO2Cl O O
NH3 HOH
- H2O - HCl (HCl)

SO2 Cl SO2 NH2 SO2 NH2

4-acetamidobenzen- 4-acetamidobenzen- sulfanilamida

sulfanil clorura sulfonamida

PF: AZOL (Kern Pharma, Spania) – pulbere;

POLYSEPTOL (Qualiphar, Belgia)  unguent conţinând sulfanilamidă şi ulei din ficat de cod
DERIVAŢI N1-SUBSTITUIŢI AI SULFA-NILAMIDEI
 
SULFACETAMIDA
Sulfacetamidum

NH2

SO2 N C CH3 Na
O

N-[(4-aminofenil)sulfonil]acetamida
(sare de sodiu)
 NH2 NH2 HSO4 NH2 HSO4

H2SO4 (CH3CO)2O NaOH (pH 4)

-CH3COOH -NaHSO4
-H2O
SO2 NH2 SO2 NH2 SO2 NH C CH3
O
NH2 NH2

NaOH (pH 7)

SO2 NH C CH3 SO2 N C CH3 Na

O O

PF: BLEPH 10 (Allergan, S.U.A.)  picături pentru ochi conţinând 10% sulfacetamidă sodică;
ISOPTO CETAMIDE (Alcon, S.U.A.)  picături pentru ochi conţinând 15%
sulfacetamidă sodică;
CETAMIDE (Alcon, S.U.A.)  unguent oftalmic conţinând 10% sulfacetamidă sodică;
BLEPHAMIDE (Allergan, S.U.A.)  unguent oftalmic conţinând sulfacetamidă sodică şi
acetat de prednisolon;
SULTRIN (Johnson & Johnson, S.U.A.)  cremă vaginală conţinând 2.86%
sulfacetamidă, 3.7% sulfabenzamidă şi 3.42% sulfatiazol.
 SULFACARBAMIDA
Sulfacarbamidum
 
Sin.: Sulfauree; Urosulfan; Urenil.
NH2

SO2 NH C NH2
O

(4-Aminofenil)sulfoniluree

NH C CH3 NH C CH3 NH2

O O
HOH
+ CaCN2

SO2 Cl SO2 NH CN SO2 NH C NH2

O
 SULFABENZAMIDA
Sulfabenzamidum
NH2

SO2 NH C
O

N-(4-Aminofenil)sulfonil-benzamida

PF: SULTRIN (Johnson & Johnson, S.U.A.)  cremă vaginală conţinând 3.7% sulfabenzamidă,
2.86% sulfacetamidă şi 3.42% sulfatiazol.

SULFAGUANIDINA
NH2
Sulfaguanidinum
 
NH
Sin.: Sulfamidina; Sulgin. SO2 NH C
NH2

2-(4-Aminofenil)sulfonilguanidina
 NO2 NH2 NH C CH3
O
HNO3/H2SO4 Sn/HCl (CH3CO)2O
o - CH3COOH
50 C

benzen nitrobenzen anilina acetanilida

NH C CH3 NH2 NH2

H2N CN
O -
HOSO2Cl HOH (HO ) NH3
- H2O - HCl toC
NH
SO2 Cl SO2 NH CN SO2 NH C
NH2
4-acetamidobenzen-
sulfanil clorura

PF: ENTEROPATHYL (Merck Sante S.A.S., Franţa) – cp. 500 mg.

SULFADICRAMIDA
Sulfadicramidum
NH2

SO2 NH C CH C CH3
O CH3

N1-(3,3-dimetilacriloil) sulfanilamida
 DERIVAŢI N4-SUBSTITUIŢI AI SULFA-NILAMIDEI
 
SULFASUCCINAMIDA SULFACRISOIDINA
Sulfasuccinamidum Sulfacrisoidinum
COOH
NH C CH2 CH2 COOH
N N
O
H2N NH2

SO2 NH2
SO2 NH2

Acid 4-oxo-4-(4-sulfamoilanilino)butanoic Acid 3,5-diamino-2-[(E)-(4-

sulfamoilfenil)diazenil]benzoic
 SULFONAMIDE N1-SUBSTITUITE CU NUCLEE HETEROCICLICE
PENTAATOMICE
 
SULFONAMIDE TIAZOLICE
 
SULFATIAZOL
Sulfathiazolum

Sin.: M&B-760; Norsulfazole; RP-2090; Sulfonazol.

NH2

N3 4
SO2 NH 2 1 5
S

4-amino-N-(1,3-tiazol-2-il)benzensulfonamida
 NO2 NH2 NH C CH3
O
HNO3 /H2SO4 Sn/HCl (CH3CO)2O
o - CH3COOH
50 C

benzen nitrobenzen anilina acetanilida

N
NH C CH3 + NH C CH3
O H2N S O
HOSO2Cl

- H2O clorhidrat de piridinã N

SO2 Cl SO2 NH
S
4-acetamidobenzen-
sulfanil clorura
NH2

HOH
(NaOH)
N
SO2 NH
S

............................................................................................................................................................
H2N C NH2 Cl CH2 CHO
S

NH HO CH N
C + CH
H2N SH H2O H2N S
Cl
HCl
 NH C CH3
O
+ Cl CH2 CHO

SO2 NH C NH2
S

NH C CH3 NH C CH3
O O
HO CH
+
Cl CH
NH N
SO2 NH C SO2 NH
SH S

NH2

+ HOH
- CH3COOH
N
SO2 NH
S

PF: SULTRIN (Johnson & Johnson, S.U.A.)  cremă vaginală conţinând 3.42% sulfatiazol,
3.7% sulfabenzamidă şi 2.86% sulfacetamidă
 SULFAMETILTIAZOL
Sulfamethylthiazolum
 
NH2
Sin.: Metilsulfatiazol.

N CH3
SO2 NH
S

4-amino-N-(4-metil-1,3-tiazol-2-il)benzenesulfonamida

PF: PENSULVIT (Sifi SpA, Italia) – unguent oftalmic care conţine 5% sulfametiltiazol şi 1%
tetraciclină

SULFONAMIDE IZOXAZOLICE
 
 SULFAFURAZOL NH2

Sulfafurazolum
CH3 CH3
  4 3
SO2 NH 5 1 2N
Sin.: Sulfizoxazol. O

4-amino-N-(3,4-dimetil-1,2-oxazol-5-il)benzenesulfonamida
 NO2 NH2 NH C CH3
O
HNO3/H2SO4 Sn/HCl (CH3CO)2O
o - CH3COOH
50 C

benzen nitrobenzen anilina acetanilida

H3C CH3
NH C CH3 NH C CH3
+
O N O
HOSO2Cl H2N O
CH3 CH3
- H2O

SO2 Cl SO2 NH N
O
4-acetamidobenzen-
sulfanil clorura
NH2

HOH
CH3 CH3

SO2 NH N
O

.............................................................................................................................................................

+ Cl2 + KCN
H3C C CH2 CH3 H3C C CH CH3 H3C C CH CH3
HCl KCl
O O Cl O CN

CH3 CH3
+ NH2 OH
H2N N
O
 NH2 NH C CH3 NH C CH3
O O CH3 O
O
(CH3CO)2O CH3 C CH C OCH3
- CH3COOH CH3 CH3
CH C
SO2 NH2 SO2 NH2 SO2 NH C O

NH C CH3 NH C CH3 O

O O
NH2 OH
CH3 CH3 CH3 CH3 - H2O
CH C C C
SO2 NH C N SO2 NH C N
O OH OH OH
NH C CH3 NH2
O
H2O
CH3 CH3 CH3 CH3
- CH3COOH
4 3
SO2 NH N SO2 NH 5 1 2N
O O

Co-erynsulfisox - N1-acetil sulfafurazol + etilsuccinat de eritromicină

PF: PEDIAZOLE (Abbott, S.U.A.)  granule pentru suspensie apoasă, conţinând

eritromicină etilsuccinat (echivalentul a 200 mg eritromicină bază) şi acetil sulfafurazol
(echivalentul a 600 mg sulfafurazol);
AZO GANTRISIN (Roche, Turcia)  cp. conţinând 500 mg sulfafurazol şi 50 g
fenazopiridină.
 SULFAMETOXAZOL
NH2
Sulfametoxazolum
 
Sin.: Ro-4-2130; Sulfizomezol. SO2 NH
3 4
N2 1 5
O CH3
4-Amino-N-(5-metilizoxazol-3-il)-benzensulfonamida

NO2 NH2 NH C CH3

O
HNO3/H2SO4 Sn/HCl (CH3CO)2O
o - CH3COOH
50 C

benzen nitrobenzen anilina acetanilida

H2N
NH C CH3 NH C CH3
+
O N O
HOSO2Cl O CH3

- H2O

SO2 Cl SO2 NH
4-acetamidobenzen- N
NH2 O CH3
sulfanil clorura

HOH

SO2 NH
N
O CH3
CH3 COOC 2H5
H2 C C COOC 2H5
C O + H5C 2O C _
C 2H5OH C O
CH3 O H3C O

HC C COOC 2H5 HC C COOC 2 H5

+ H2N OH
C O - HOH C N
H3 C OH H3C OH OH

HC C COOC 2H5 + HOH HC C COOH

C N _ C N
- HOH H3C O C 2H5 OH H3C O

acid 5-metil-izoxazol 3-
carboxilic

+ SO2Cl HC C COCl + NH3 HC C CONH2 NaBrO

C N C N
H3C O - HCl H3C O - CO

HC C NH2
C N
H3C O
 NH2 OCH3
TRIMETOPRIM (Sin.: BW-56-72; NSC-106568): 3'
N3 4 5 CH2 4' OCH3
5'
2 1 6
H2N N OCH3

5-(3,4,5-Trimetoxibenzil)pirimidin-2,4-diamina
COTRIMOXAZOL

PF: TAGREMIN (S.C. Zentiva S.A., România)  cp. conţinând 400 mg sulfametoxazol şi 80 mg
trimetoprim;
BACTRIM (Hoffmann-La Roche, )  cp. conţinând 400 mg sulfametoxazol şi 80 mg trimetoprim,
cp. forte conţinând 800 mg sulfametoxazol şi 160 mg trimetoprim, sirop conţinând 200 mg
sulfametoxazol şi 40 mg trimetoprim per mensură (recomandabil în tratamentul diabeticilor), fiole (3
ml) pentru injectarea i.m. (conţinând 800 mg sulfametoxazol şi 160 mg trimetoprim), fiole (5 ml) pentru
perfuzie i.v. (conţinând 400 mg sulfametoxazol şi 80 mg trimetoprim);
SEPTRIN (Aspen Bad Oldesloe GmbH, Germania)  cp. conţinând 400 mg sulfametoxazol şi 80 mg
trimetoprim, susp. pediatrică conţinând 200 mg sulfametoxazol şi 40 mg trimetoprim/5 ml, sol. inj.
conţinând 400 mg sulfametoxazol şi 80 mg trimetoprim/5 ml;
SUMETROLIM (Egis, Ungaria)  cp. conţinând 400 mg sulfametoxazol şi 80 mg trimetoprim, susp.
orală 125/25 mg/5 ml;
BISEPTOL (Polfa, Polonia).
SULFONAMIDE OXAZOLICE
 
SULFAMOXOL
Sulfamoxolum
Sin.: Sulfadimetiloxazol.
NH2

N CH3
SO2 NH CH3
O

4-amino-N-(4,5-dimetil-1,3-oxazol-2-il)benzensulfonamida

SULFONAMIDE TIADIAZOLICE
 
NH2
SULFAMETIZOL
Sulfamethizolum
N N
SO2 NH CH3
S

4-amino-N-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-benzensulfonamida
PF: LUCOSIL (Meda, Danemarca) – cp. 500 mg;
RUFOL (Abbott, Franţa)  cp. 100 mg;
UROBIOTIC 250 (Pfizer, S.U.A.) – caps. conţinând 250 mg sulfametizol, 250 mg
oxitetraciclină şi 50 mg fenazopiridină.

SULFAMETROL NH2
Sulfametrolum
N S
SO2 NH N

OCH3

4-amino-N-(4-metoxi-1,2,5-tiadiazol-3-il)benzensulfonamida

PF: LIDAPRIM FORTE (Takeda Austria GmbH, Austria)  cp conţinând 800 mg sulfametrol
şi 160 mg trimetoprim.