DERIVAȚII p-AMINOFENOLULUI

Reacţii comune pentru grupa aminică aromatică primară

1. Formarea azocolorantului:
OH
ONa
+
NH2 N N N N
+ NaNO2 -
Cl
HCl NaOH

sare de diazoniu azocolorant roşu

2. Formarea izonitrilului:
NH2 +
N CH

+ CHCl3 + 3 NaOH + 3 NaCl + 3 H 2O

izonitril cu miros neplăcut

3. Formarea bazelor Şif (proba ligninică):

NH2 O C H N C H

+ + H2O

R H3C N CH3 R
H3C
N CH
3

bază Şiff galbenă

4. Formarea halogenoderivaţilor
NH2 NH2
Br Br
+ 3 Br2 + 3 HBr

Br

tribromderivat alb
OH
O
O
CH2 - C - OH
3
NH - C - CH3 NH2
NH2

acetanilidă anilină p – aminofenol

1
 FENACETINA
Phenacetinum

H5C2 - O NH - C - CH3

1-etoxi-4-acetamidobenzol

Principiul fenacetinei – crearea substanţelor medicamentoase noi în baza studiului

produselor de detoxicare în organism a compuşilor toxici (produse de
biotransformare).

PARACETAMOL
Paracetamolum
O

HO NH - C - CH3

p-acetaminofenol

OBŢINERE:

NaNO2 H 2 S ; NH3
HO HO NO2 HO NH2
H2SO4

O
CH3COOH
HO NH - C - CH3

IDENTIFICARE:

1) Oxidarea cu bicromat de potasiu în mediu acid

NH - C - CH3 NH2 NH NH2

O HCl K2Cr2O7
+

OH OH OH
O

O N NH2

indofenol violet

2
DOZARE:

1) Metoda nitritometrica

HO HO

+ HCl + CH3COOH

NH - C - CH3 NH2
O

HO HO

NaNO2 -
+ Cl
HCl
+
NH2 N N

Punctul de echivalență poate fi determinat prin 3 metode:

a) Potențiometric
b) Cu indicator intern: tropeolină 00 sau amestec de tropeolină 00 cu albastru de metilen;

c) Cu indicator extern: hîrtia îmbibată cu KI și amidon. În acest caz au loc reacțiile:

NaNO2 + HCl  NaCl + HNO2
KI + HCl  KCl + HI
2HNO2 + 2HI  I2 + 2NO + 2H2O
I2 + amidonul îmbibat pe hîrtia indicator colorație albastră pe hîrtia indicator

2) Metoda cerimetrică indirectă, cu sfîrșit iodometric

NH - C - CH3 NH2
O
O H2O
+ CH3 - C
H2SO4 OH
OH OH

NH2 NH

+ Ce(SO4)2 + Ce2(SO4)3 + H2SO4

OH O

2 Ce(SO4)2 + 2 KI I2 + Ce2(SO4)3 + K2SO4

I2 + 2 Na2S2O3 2 NaI + Na2S4O6