I.

ANTIBIOTICE POLIPEPTIDICE

Bacitracina
Bacitracinum (EPh7)
Bacitracinum zincum (EPh7)

Bacitracina A

 1945 – izolat din Bacillus licheniformis ;

 Bacitracina: A (80%), A’, B, C, D, E, F1, F2, F3, G3;
 spectru asemnător cu penicilinele naturale;
 utilizat extern în aplicaţii locale;
 oral nu se absoarbe – sterilizarea intestinului;

Polimixina B
Polymyxini B sulfas (FR X, EPh7)

1
- 1947 – izolat din Bacillus polymyxa;
- Polimixina: A, B, C, D, E
- în terapie se utilizează Polimixina B, Polimixina E;
- spectru de activitate bacili Gram -.

Colistini sulfas (FR X, EPh7)

Colistina – Polimixina E

II. GLICOPEPTIDE

Vancomicina
Vancomicinum

2
A fost izolat din Amycoleptosis orientalis (Nocardia orientalis) in anul 1956. Se
utilizeaza in infecţii stafilococice severe.

Teicoplanina
Teicoplaninum

III. AMINOGLICOZIDE

Sulfat de streptomicina
Streptomycini sulfas (FR X, EPh7)
O
CHO OH
H3C O aglicon-oză-oză
OH
OH HO streptidina-streptoza-N-metilglucozamina
O NH - C - NH2 . 3 H2SO4
HO O HN - C - NH2 NH
CH2OH
CH3 - NH
NH
OH
2

Identificare:
1. Reacţia maltolului – identificarea streptozei:
O O O CH3 O CH3
(HO-) + Fe 3+
CHO
H3C
OH 3 O
OH O
O O Fe/3
 2. Reacţia Sakaguchi – identificarea streptidinei:

Neomicine
H2N
NH2
CH2-NH2
2-dezoxistreptamina

HO OH O OH
Neomicina R R1
NH O CH2OH
B H CH2NH2
O
O C CH2NH H
NH2 R NH 2
NH-C-NH 2
neozamina
O HN N O
OH NH
HO OH
HO + O2 R1 OH neobiozamina
HO NH-C-NH2 HO
- 2 H2O HO NH
HO OH
HO N N O
NHO H
2

Gentamicine

R1
H2N
NH2
R-NH-CH
Gentamicina R R1
O O OH
C1 CH3 CH3
O O CH3-NH C2 CH3 H
OH CH3 C1A H H
purpurozamina NH2 2-dezoxistreptamina OH garozamina

Kanamicina A

H2N
NH2
CH2NH2 CH2OH

O O
OH O O H2N OH
HO
OH

OH 2-dezoxistreptamina
OH
6-dezoxi-6-amino-D-glucoza kanozamina
Kanamicina A
Identificare
Reacţia cu orcina:
H H
HO OH
HCl O
H (conc.) H2N - H2C C
C C H O H
H2N - H2C OH HO C O
H

4
 6-dezoxi-6-amino-D-glucoza 5-aminometilfurfurol
CH3 CH3
O HCl conc.
H H
+ H2N - H2C C + - H2O
HO OH O H HO OH

Orcină
CH3 H CH3
CH3 H CH3
C
C [O]
FeCl3 HO OH HO
HO OH HO OH O
HCl conc.

O
O
coloraţie verde
CH2NH2
CH2NH2

Sulfat de amikacină
Аmikacini sulfas

Identificare
Reacţia cu antronol:

O +
H2N - H2C C - H2O
O H

H H
5-aminometilfurfurol antronol

CH CH2 - NH2
O
produsul reacţiei de culoare albastră

5
 IV. LINCOSAMIDE

Lincomicina Clindamicina
CH3
H7C3
CH OH CH3
O
H7C3
O HC Cl
C-NH-CH
N C-NH-CH
N
OH O
CH3 OH O
CH3
OH OH

SCH3 SCH3
OH
OH

V. MACROLIDE

Clasificarea Macrolidelor după strucrura macrociclului:

 macrolide nepolienice cu acţiune antibacteriană (eritromicina, claritromicina,
azitromicina),
 macrolide polienice cu acţiune antimicotică (nistatina, amfotericina B,
natacina).

Erythromycin (EPh7)
Erythromycini ethylsuccinas (FRX, EPh7)
Erythromycini lactobionas (FR X, EPh7)
Erythromycini stearas (EPh7)
Eritronolida

CH3 CH3 H C OH
3
O
CH3
HO O
O D-desozamina
HO HO
O CH3 N
H3C H3C CH3
CH3
C2H5 O Eritralozamina
O

H3C
HO O L-Cladinoza
H3C OCH3

Săruri ale eritromiciniei cu acizi graşi (stearat, laurilsulfat):

CH3 -
O Laurilsulfat de eritromicina CH3-(CH2)10-CH2-OSO3
HO
NH -
+ Stearat de eritromicina CH3-(CH2)16-COO
H3C CH3 6
 Esteri ai eritromicinei (propionat, etilsuccinat):

CH3
O Propionil eritromicina CH3-CH2-CO-
RO
N
H3C Etilsuccinat de eritromicina C2H5O-CO-(CH2)2-CO-
CH3

Claritromicina
Clarithromycinum (Eph7)
CH3 CH3 H C OCH3
3
O
CH3
HO O
O
HO HO
O CH3 N
H3C H3C CH3
CH3
C2H5 O
O

H3C
HO O
H3C OCH3

Azitromicina
Azithromycinum (EPh7)

VI. FALSE MACROLIDE

Rifampicine
Clasificare
• Rifampicine de biosinteză: Rifampicinele A-E
Sursa: Streptomyces mediterranei, Nocardia mediterranei

7
• Rifampicine de semisinteză:
Rifampicinele S, SV – retrase; Rifampicina; Rifabutina; Rifapentina; Rifalazil;
Rifaximina.
Rifamicine de biosinteză
Rifamicina B

- farmacocinetică necorespunzătoare (nonabsorbţie orală)

- activitate antibacteriană modestă

Rifamicine de semisinteză
Rifampicina

 pulbere rosie, greu solubilă în apă

 derivat de semisinteză, cu spectru larg
 absorbţie orală bună
 distribuţie excelentă în ţesuturile pulmonare
 concentraţii ridicate în sucul biliar şi urină

8
 Spectrul rifampicinelor
– coci Gram (+): streptococi (inclusiv pneumococi), enterococi, stafilococi
– coci Gram (-): gonococ, meningococ
– bacili Gram (+): difteric, tetanic, C. difficille, Mycobacterii (M. tuberculosis,
M. leprae, M. avium)
– bacili Gram (-): E. coli, Proteus vulgaris, Shigella, Salmonella, Legionella,
Brucella, Bordetella pertussis
– virusul zonei zooster
În plus:
– efect inductor enzimatic
– acţiune imunosupresivă

Indicaţiile Rifampicinei
Tuberculoză, lepră, infecţii stafilococice Meti-R şi cu enterococi rezistenţi la
betalactamine
Alte indicaţii: infecţii cu unii Gram (-): E. coli, Proteus, Shigella, Salmonella,
Legionella(+ o macrolidă), infecţii biliare, urinare, gonoree, meningite
(profilactic), bruceloză, tuse convulsivă, colite.

VII. ANTIBIOTICE CUMARINICE

9
 Novobiocin

Identificare:
 Spectrofotometria in UV, care depinde de pH:
Soluţia de Novobiocin în mediu de HCl are maximum de absorbţie la 324 nm,
Soluţia de Novobiocin în mediu de H2SO4 în etanol are maximum de absorbţie la 334 nm,
Soluţia de Novobiocin în mediu de soluţie tampon fosfat 1% are maximele de absorbţie la 238
nm, 250 nm, 290 nm şi 304 nm,
Soluţia de Novobiocin în mediu de КОН în etanol are maximum de absorbţie la 311 nm,
Soluţia de Novobiocin în mediu de NaОН are maximum de absorbţie la 230 nm.

Dozare:
 Metoda biologică;
 Fotocolorimetric în urma reacţiei cu triclorchinonimina.

10