NOŢIUNUNI INTRODUCTIVE

• STRUCTURI CHIMICE

– SUBSTANŢE ANORGANICE
- ACIZI, BAZE, SĂRURI
- MICRO- ŞI MACROELEMENTE.

– SUBSTANŢE ORGANICE:
- PROTEINE;
- GLUCIDE;
- LIPIDE.
 NOŢIUNUNI INTRODUCTIVE

• STRUCTURI CHIMICE PROTEICE:

H H
R CH NH2 H C NH2 CH2 C COOH
COOH COOH NH2

aminoacid Glicina (Gly) Fenilalanina (Phe)

Arg Ser
Lys Gly
Cys Gly Cys
Asp
Lys S
Glu
Tyr Val Cys Phe Val Gly Leu Cys Ile Gly Trp Gly Glu
proteină
peptid
 NOŢIUNUNI INTRODUCTIVE

• STRUCTURI CHIMICE LIPIDICE:

O O
R (CH2) C CH3 CH2 CH2 C1
OH 16 OH
acid gras Acid palmitic

H2C O C R1
O
O
R2 C O CH

H2C O C R3
O
HO
Trigliceride Colesterol
 NOŢIUNUNI INTRODUCTIVE

• STRUCTURI CHIMICE GLUCIDICE:

CH2OH CH2OH CH2OH OH

CH2OH O
H C O H O
H H C
H
C OH H OH
H C H H
H OH
OH C C OH
OH H OH OH
H OH
Glucoza Fructoza Riboza
 NOŢIUNUNI INTRODUCTIVE

• COMPUŞI MACROERGICI:

NH2 O
C C
N C N HN C N Guanina
Adenina
HC C 9 CH C C 9 CH
O O O N N H2N N N
5 O O O
HO P O P O P O CH2
O HO P O P O P O CH2
OH OH OH 5 O
H
H H C
1 OH OH
-
O
H b-D-riboza H
H H 1C b-D-riboza
H
OH OH
OH OH
ATP (adenozintrifosfat) GTP (guanozintrifosfat)
 NOŢIUNUNI INTRODUCTIVE

• COMPUŞI MACROERGICI:
O
Uracil
NH 2 C
Citozina HN CH
C
N CH C 1 CH
O N
C 1 CH
O O O O N O O O

HO P O P O P O CH 2 HO P O P O P O CH 2
5 O 5 O
OH OH OH
H H 1 C b -D-riboza OH OH OH
H H 1C
b -D-riboza
H H
H H

OH OH OH OH

CTP (citidintrifosfat) UTP (uridintrifosfat)

 NOŢIUNUNI INTRODUCTIVE

• COMPUŞI MACROERGICI:

H O
N P OH
HN C OH
N CH2 COOH
CH3

Creatinfosfat
 NOŢIUNUNI INTRODUCTIVE

• METABOLISM

– ANABOLISM
E
S P

Glutaminsintetaza O
HOOC (CH2)2 CH COOH + NH3 C (CH2)2 CH COOH
NH2 ATP H2N NH2
ADP + P

Acid glutamic Glutamina

 NOŢIUNUNI INTRODUCTIVE

• METABOLISM

– CATABOLISM

COOH COOH
succinil CoA
H2C sintetaza H2C
+ GDP + H3PO4 + GTP + CoA SH
H2C H2C

C~SCoA COOH

O
Succinil-CoA Acid succinic
 NOŢIUNUNI INTRODUCTIVE

• CATALIZA ENZIMATICĂ:
enzima
S P
cofactor enzimatic
 NOŢIUNUNI INTRODUCTIVE

• CATALIZA ENZIMATICĂ:
enzima
S P
cofactor enzimatic

O O
C Lactat C
OH OH
dehidrogenaza
H C OH C O
CH3 NAD+
NADH + H+ CH3
Acid lactic Acid piruvic
 NOŢIUNUNI INTRODUCTIVE

• CATALIZA ENZIMATICĂ:

O
C
NH2
NH2

N N+
N
O O
N 5' 5
N
CH2 O P O P O CH2 O
O
H H 4' OH OH H H
1'
1
2' 3'
4
H 3 2

OH OH OH OH

Nicotinamidadenin dinucleotid (NAD +)

 AMINOACIZII

H
R C COOH
NH2

– glicina sau glicocolul:

H
H C COOH
NH2
 AMINOACIZII

• aminoacizi alifatici:

H
– alanina: CH3 C COOH H2N CH2 CH2 COOH
NH2
b-alanina

COOH
H C NH2
– valina:
HC CH3
CH3
 AMINOACIZII

• aminoacizi alifatici:
COOH
H C NH2
– leucina: CH2
HC CH3
CH3

COOH
– izoleucina: H C NH2
HC CH3
CH2
CH3
 AMINOACIZII

• aminoacizi conţinând o grupare hidroxil în radical:

– serina:
COOH
H C NH2
H2C OH

– treoina:
COOH
H C NH2
HC OH
CH3

– tirozina:

H
HO CH2 C COOH
NH2
 AMINOACIZII
• aminoacizi conţinând sulf în radical:

– cisteina: cistina:
CH2 CH COOH
S NH2
HS CH2 CH COOH
S
NH2
CH2 CH COOH
NH2

– metionina:

H
H3C S CH2 CH2 C COOH
NH2
 AMINOACIZII

• aminoacizi dicarboxilici și amidele lor:

H
– acidul aspartic și asparagina: HOOC CH2 C COOH
NH2

H
H2N C CH2 C COOH
O NH2
 AMINOACIZII

• aminoacizi dicarboxilici și amidele lor:

– acidul glutamic și glutamina:

H
OC CH2 CH2 C COOH
NH2
H
H2N C CH2 CH2 C COOH
O NH2
 AMINOACIZII

• aminoacizii cu radical bazic:

– lizina și hidroxilizina:

H H
H2N CH2 CH2 CH2 CH2 C COOH H2N CH2 CH CH2 CH2 C COOH
NH2 OH NH2

– arginina:

H H
H2N C N CH2 CH2 CH2 C COOH
NH NH2
 AMINOACIZII

• aminoacizii cu radical bazic:

– histidina (formele tautomere)

H H

HN C CH2 C COOH N C CH2 C COOH

NH2
N NH2 N
H
 AMINOACIZII

• aminoacizii cu radical ciclic și heterociclic:

– fenilalanina:

H
CH2 C COOH
NH2

– tirozina:

H
HO CH2 C COOH
NH2
 AMINOACIZII

• aminoacizii cu radical ciclic și heterociclic:

– triptofanul: H
C CH2 C COOH
NH2
N
H

– prolina și hidroxiprolina:

HO C
C COOH C COOH
N N
H H
 AMINOACIZI

• stereoizomeria aminoacizilor:

COOH
COOH
C C
H NH 2 H 2N H
CH3 CH3

COOH COOH
H C NH 2 H 2N C H
CH3 CH3

D-alanina L-alanina
 AMINOACIZI

• proprietăţi acido-bazice:
– au caracter amfoter:
- gruparea carboxil poate ceda un proton și devine anion,
- gruparea amină poate fixa un proton și formează un cation:

-
COOH COO
R CH R CH
+
NH2 NH 3

R R R
- -
CH COOH CH COO CH COO
+ +
+ +H + +H
NH 3 NH 3 NH2

pH 1 7 12
 AMINOACIZI

• la pH fiziologic încărcarea electrică va fi determinată de natura radicalului:

2 1 N - terminal
6 5
4 3
7 Arg Ser Gly Cys NH2
Gly Cys
Lys
8
S
As p
9 Lys S
C - terminal
10 Glu
Tyr Val Cys Phe Val Trp Leu Phe Ile Ala Trp
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21

Segment peptidic
Segment peptidic hidrofob nepolar (12 -21)
polarizat (5 -11)
 AMINOACIZI
• proprietăţi acido-bazice
– acidul glutamic, acidul aspartic,lizina, arginina, histidina, cuprind în radical
grupări acide sau bazice adiționale:
O H
O H -
O C CH2 C COO
-
- - +
O C CH2 CH2 C COO NH3
-
NH3 Acid aspartic
Acid glutamic
H
+ -
H3N C CH2 C COO
+
NH3
N
H
Histidina
H H H
- + -
H2N C N CH2 CH2 CH2 C COO H3N CH2 CH2 CH2 CH2 C COO
+ + +
NH3 NH3 NH3
Lizina
Arginina
 AMINOACIZI

• reacții chimice ale aminoacizilor sunt reacții datorate:

– grupării carboxil –COOH,
– grupării amina –NH2 și
– ale radicalul R.

decarboxilaza
R CH NH2 R CH2 NH2
COOH CO2
 AMINOACIZI

• reacții chimice ale aminoacizilor sunt reacții datorate:

– grupării carboxil –COOH,
– grupării amino –NH2 și
– ale radicalul R.

decarboxilaza
HO CH2 CH NH2 HO CH2 CH2 NH2
COOH etanolamina
CO2

decarboxilaza
N C CH2 CH NH2 N C CH2 CH2 NH2
COOH
N CO2 N
H H
histamina
 AMINOACIZI

• reacții chimice ale aminoacizilor sunt reacții datorate:

– grupării carboxil –COOH,
– grupării amino –NH2 și
– ale radicalul R.

oxidare
R CH COOH R C COOH R C COOH
+ H2O
NH2 2H NH NH 3 O

iminoacid cetoacid
aminoacid

Glutamat
dehidrogenaza
HOOC (CH2)2 CH COOH HOOC (CH2)2 C COOH
NH2 NH
Acid iminoglutaric

HOOC (CH2)2 C COOH HOOC (CH2)2 C COOH

NH H2O NH 3 O
Acid iminoglutaric Acid -cetoglutaric
 AMINOACIZI

• reacții chimice ale aminoacizilor sunt reacții datorate:

– grupării carboxil –COOH,
– grupării amino –NH2 și
– ale radicalul R.

transaminare
R1 CH COOH + R2 C COOH R1 C COOH + R2 CH COOH
O  HOH NH2
NH 2 O
 AMINOACIZI

• reacții chimice ale aminoacizilor sunt reacții datorate:

– grupării carboxil –COOH,
– grupării amino –NH2 și
– ale radicalul R.

COOH COOH
O
H C NH2
H2C HO P O CH2 CH COOH H C NH2 O
O OH NH2
H2C O P OH
O P OH OH
CH3
OH
 AMINOACIZI

• reacții chimice ale aminoacizilor sunt reacții datorate:

– grupării carboxil –COOH,
– grupării amino –NH2 și
– ale radicalul R.

CH2 CH COOH
-2H+ S NH2
2 x CH2 CH COOH
+2H+ S
SH NH2
CH2 CH COOH
NH2
cistina
 AMINOACIZI

• reacţia generală de transaminare:

transaminazã
R1 C COOH + R2 CH COOH
R1 CH COOH + R2 C COOH
P-5-P O NH2
NH2 O HOH
HOH

CHO O
HO CH2 O P OH
OH

H3C N

Piridoxal-5-fosfat (P-5-P)
 VITAMINA B6
O
CH2 OH C CH2 NH2
H HO CH2OH
HO CH2OH HO CH2OH 4 5
4 5 4 5 3
3 3 2
2 2 1 6
1 6 1 6
H3C N H3C N H3C N

Piridoxină Piridoxal Piridoxamina

CHO CHO O
HO CH2 O P OH
HO CH2OH
OH

H3C N H3C N
ATP ADP

Piridoxal Piridoxal-5-fosfat
 VITAMINA B6

transaminare
R1 CH COOH + R2 C COOH R1 C COOH + R2 CH COOH
NH2 O P-5-P NH2
O
HOH
HOH

O CH2 NH2 O
C O
H HO CH2O P OH
HO CH2O P OH
OH
OH
H3C N
H3C N

Piridoxal-5-fosfat Piridoxamina-5-fosfat
 VITAMINA B6

enzima
S P
cofactor enzimatic
 VITAMINA B6

R1 CH COOH R1 C COOH R1 C COOH

NH2 N O
- H2O +H2O
+ +
CH2
O NH2
H
C CH2
E

E E

Piridoxal-E Schiff Piridoxamina-E

R2 C COOH R2 CH COOH R2 CH COOH

O N NH2
- H2O
+ +H2O
C H +
NH2 H O
CH2 E C

E E

Piridoxamina-E Schiff Piridoxal-E

 AMINOACIZI
• transaminazele GPT și GOT:
COOH COOH

CH2 CH3 CH2 CH3

CH2 + C O GPT CH2 + CH NH2
CH NH2 COOH P-5-P C O COOH

COOH COOH

Acid glutamic Acid piruvic Acid  -cetoglutaric Alanina

COOH COOH
COOH CH2 COOH
CH2
CH2 GOT CH2
CH2 CH2
+ C O P-5-P + CH NH2
CH NH2 C O
COOH COOH
COOH COOH

Acid glutamic Acid oxalacetic Acid  -cetoglutaric Acid aspartic

 AMINOACIZI

• biosinteza tirozinei:
fenilalanin
H H
4-monooxigenaza
CH2 C COOH + O2 HO CH2 C COOH + H2O
NH2 + NH2
NADPH + H
+
NADP
Fenilalanina Tirozina

O
C
NH2
NH2
N+
N
N
O O
N 5' 5
N
CH2 O P O P O CH2 O
O
H H 4' OH OH H H
1'
1
2' ' 4
3
H H O
3 2
OH OH OH O P OH

OH

Nicotinamidadenin dinucleotid (NADP +)

 VITAMINA PP
O O
C C
OH NH2

N N
Acid nicotinic Nicotinamida
(niacina) (niacinamida)

• coenzimele nicotinamidice: O
C
NH2
NH2

N N+
N
O O
N 5' 5
N
CH2 O P O P O CH2 O
O
H H 4' OH OH H H
1' 2' 3'
4 1

H 3 2

OH OH OH OH

Nicotinamidadenin dinucleotid (NAD + )

+
O H H O H
C C
NH2 NH2
SH2 + + Sox
+ N
N
R R
 VITAMINA PP
O O
C C
OH NH2

N N
Acid nicotinic Nicotinamida
(niacina) (niacinamida)

• coenzimele nicotinamidice:
O
C
NH2
NH2

N N+
N
O O
N 5' 5
N
CH2 O P O P O CH2 O
O
H H 4' OH OH H H
1' 2' 3' 4 1
H 3 HO
2
OH OH OH O P OH
OH

Nicotinamidadenin dinucleotid (NADP +

)

+
O H H O H
C C
NH2 NH2
SH2 + + Sox
+ N
N
R R
 AMINOACIZI

• biosinteza glicinei:

C O O H
serin hidroximetil-

C H N H transferaza C O O H
2 + H O
2

C H C H N H
2 2 2
FH
4
O H
N ,N -CH2-FH Glicina
5 10 4
Serina
 ACIDUL FOLIC

OH O COOH
9 10
N CH2 N C NH CH
N3 4 5 H
6
2 1 (CH2)2
8 7
H2N N N COOH

Pteridina Acid p-amino benzoic Acid glutamic

• acidului tetrahidrofolic:

OH 9 10 OH H 9 10
N
CH2 NH R CH2 NH R
folat N
N3 4 5 5
6C N3 4
reductaza 6CH
2 1 2 1
8 7 8 7
C + C H
H2N N N H NADPH + H H2N N N H
+
NADP
H

Acid folic Acid tetrahidrofolic

(FH 4)
 ACIDUL FOLIC
• acidului tetrahidrofolic: OH H 9 10

N
CH2 NH R
N3 4 5
C
6 H
2 1
8 7
C H
H2N N N H
H

OH Acid tetrahidrofolic OH CH2

CH3 10
10 (FH 4)
C N
+
CH2 NH R C N CH2 N R
4 5 6
4 5 6 3
3 2
2 7
7 1 8
1 8
H2N N N
H2N N N
H
H
Acid N5 N10 metilen FH4
Acid N5 metil FH4

NH
OH CHO
OH CH OH
10 CH
10 10
+ C N CH2 NH R
C N CH2 N R 4 5 6 C N
5
CH2 NH R
3
4 5 6 3 4
3 6
2 2 7
7 2 7
1 8 1 8
1 8
H2N N N H2N N N
H2N N N
H H H
Acid N5 N10 metenil FH4
Acid N5-formil-FH 4
Acid formimino-FH 4
 AMINOACIZI

• biosinteza glutaminei:

Glutamin-
sintetaza O
HOOC (CH2)2 CH COOH + NH3 C (CH2)2 CH COOH
NH2 ATP H2N NH2
ADP + P

Acid glutamic Glutamina

 AMINOACIZI
• Biosinteza din aminoacizi a unor compuși biologic activi
– biosinteza catecolaminelor:

OH OH
tirozin
hidroxilaza OH
+ O2 + H2O
THBP
CH2 DHDP CH2
CH NH2 CH NH2
COOH COOH

Tirozina Dopa

H H
HN N N + H2N N N +
C C CH2
+ NADPH + H C C CH2 + NADP

HN C C HN C C
C N CH2 CH2 CH3 C N CH2 CH2 CH3
H
O OH OH O OH OH

Dihidrobiopterina (DHBP) Tetrahidrobiopterina (THBP)

 AMINOACIZI
• Biosinteza din aminoacizi a unor compuși biologic activi
– biosinteza catecolaminelor:

OH OH
OH dopa OH
decarboxilaza
+ CO2
P5P
CH2 CH2
CH NH2 CH2 NH2
COOH

Dopa Dopamina

O H
C O
HO CH2O P OH

OH
H3C N

Piridoxal-5-fosfat
(P 5P)
 AMINOACIZI
• Biosinteza din aminoacizi a unor compuși biologic activi
– biosinteza catecolaminelor:

OH OH
2+
dopamina Cu
OH OH
b-oxidaza
+ O2
+ H2O
AA ADA
CH2 CH OH
CH2 NH2 CH2 NH2

Noradrenalina
Dopamina (Norepinefrina)

OH OH
O O CH CH2 OH O O CH CH2 OH
+ +

- 2H
+
+ 2H +

HO OH O O

Acid ascorbic Acid dehidroascorbic

(AA) (ADA)
 AMINOACIZI
• Biosinteza din aminoacizi a unor compuși biologic activi
– biosinteza catecolaminelor:

OH OH
fenoletanolamina
OH N-metil transferaza OH

S-adenozil
metionina
CH OH S-adenozil CH OH
homocisteina
CH2 NH2 CH2 N CH3
H
Noradrenalina Adrenalina
(Norepinefrina) (Epinefrina)
 AMINOACIZI
• Biosinteza din aminoacizi a unor compuși biologic activi
– biosinteza catecolaminelor:

C N
N
COOH HC
HC
N N
COOH H C NH2

HC NH2 CH2

CH2 CH2
+ ATP + P + PP
CH2 H3C S+ CH2
O
S H H

CH3 H H
OH OH
Metionina
S-Adenozilmetionina
 AMINOACIZI
• Biosinteza din aminoacizi a unor compuși biologic activi
– biosinteza catecolaminelor:
C N C N
N N
HC HC
COOH COOH
HC HC
N N N
H C NH2 H C NH2 N

CH2 CH2
CH2 CH2
H3C S+ CH2 S S CH2
O O
H H S CH3 H H
H H H H
OH OH OH OH

S-Adenozilmetionina S-Adenozihomocisteina

OH OH
OH OH

CH OH CH OH
CH2 NH2 CH2 N CH3
S H
 AMINOACIZI
• Biosinteza din aminoacizi a unor compuși biologic activi
– biosinteza serotoninei:

trptofan
hidroxilaza HO
CH2 CH NH2 + O2 CH2 CH NH2 + H2O
COOH THBP COOH
N DHDP N
H H
Triptofan 5-hidroxitriptofan

H H
HN N N + H2N N N +
C C CH2
+ NADPH + H C C CH2 + NADP

HN C C HN C C
C N CH2 CH2 CH3 C N CH2 CH2 CH3
H
O OH OH O OH OH

Dihidrobiopterina (DHBP) Tetrahidrobiopterina (THBP)

 AMINOACIZI
• Biosinteza din aminoacizi a unor compuși biologic activi
– biosinteza serotoninei:
5-hidroxitriptofan
HO decarboxilaza HO
CH2 CH NH2 CH2 CH2 NH2
P 5-P
COOH CO2
N N
H H
O H
5-hidroxitriptofan C O Serotonina
HO CH2O P OH

OH
H3C N

HO H3CO
CH2 CH2 NH2 5 CH2 CH2 NH C CH3
O
N N
H H
Serotonina Melatonina
 AMINOACIZI
• Biosinteza din aminoacizi a unor compuși biologic activi
– biosinteza histaminei și a scidului γ-aminobutiric:

H histidin
decarboxilaza
N C CH2 C COOH N C CH2 CH2 NH2
P 5-P
NH2 CO2
N N
H H
Histidina Histamina

H glutamat
decarboxilaza
HOOC CH2 CH2 C NH2 HOOC CH2 CH2 CH2 NH2
COOH P 5-P
CO2
Acid glutamic Acid -aminobutiric
(GABA)
 AMINOACIZI
• catabolismul aminoacizilor:

transaminare
R CH COOH + CH3 C COOH CH3 CH COOH + R C COOH
NH2 O NH2 O

Acid piruvic Alanina

GPT
CH3 CH COOH + HOOC (CH2)2 C COOH CH3 C COOH + HOOC (CH2)2 CH COOH
NH2 O O NH2

Alanina Acid -cetoglutaric Acid piruvic Acid glutamic

GOT
HOOC CH2 CH COOH + HOOC (CH2)2 C COOH HOOC CH2 C COOH + HOOC (CH2)2 CH COOH
NH2 O O NH2

Acid aspartic Acid -cetoglutaric Acid oxalacetic Acid glutamic

 AMINOACIZI
• catabolismul aminoacizilor:

Glutamat
dehidrogenaza
HOOC (CH2)2 CH COOH + H2O HOOC (CH2)2 C COOH + NH3
+ O
NH2 NAD +
NADH + H
Acid glutamic Acid -cetoglutaric
• catabolismul aminoacizilor:

Glutaminsintetaza O
HOOC (CH2)2 CH COOH + NH3 C (CH2)2 CH COOH
NH2 ATP H2N NH2
ADP + P

Acid glutamic Glutamina

O Glutaminaza
C (CH2)2 CH COOH + H2O HOOC (CH2)2 CH COOH + NH3
H2N NH2 NH2

Glutamina Acid glutamic

 AMINOACIZI
• biosinteza ureei:
Mg
++ PO3H2
Carbamilfosfat O
sintetaza
CO2 + NH3 + H2O C O
2 ATP 2 ADP + P
NH2

Carbamilfosfat

O
NH2 NH C NH2
PO3H2 CH2 CH2
Ornitin-
O CH2 carbamil transferaza CH2
+
C O CH2 CH2
NH2 CH NH2 H3PO4 CH NH2
COOH COOH
Carbamilfosfat Ornitina Citrulina
 AMINOACIZI
• biosinteza ureei:

COOH
H
O N CH CH2 COOH
NH C NH2 ++ C NH
Mg
COOH
CH2 NH
H2N CH arginin-succinat
CH2 sitetaza CH2
+ CH2
CH2 CH2
COOH ATP
AMP + PP
CH NH2 CH2
COOH CH NH2
COOH
Citrulina Acid aspartic Acid argininosuccinic
 AMINOACIZI
• biosinteza ureei:

COOH
H
N CH CH2 COOH NH2
C NH C NH
H COOH
NH NH C
arginin-succinat
CH2 liaza CH2 +
C
CH2 CH2 H
HOOC
CH2 CH2
CH NH2 CH NH2
COOH COOH
Acid argininosuccinic Arginina Acid fumaric
 AMINOACIZI
• biosinteza ureei:

NH2
C NH NH2
NH CH2 NH2
CH2 Arginaza
CH2 + O C
+ H 2O
CH2 CH2 NH2
CH2 CH NH2
CH NH2 COOH
COOH
Ornitina Uree
Arginina
 AMINOACIZI

• biosinteza creatinei:

NH2
C NH NH2
NH CH2
H glicin-amidino NH2 CH2
CH2 transferaza
+ H2N C COOH HN C + CH2
CH2
N CH2 COOH
CH2 H CH NH2
H
CH NH2 COOH
COOH
Arginina Glicina Acid guanidinacetic Ornitina
 AMINOACIZI

• biosinteza creatinei:

NH2 Guanidin acetat-

metil-transferaza
NH2
HN C + ADP + P
+ ATP HN C
N CH2 COOH
S-adenozil N CH2 COOH
H metionina S-adenozil CH3
homocisteina
Creatina
Acid guanidinacetic
 AMINOACIZI

• biosinteza creatinei:

H O
NH2 N P OH
CPK
HN C + ATP HN C OH + ADP
N CH2 COOH
N CH2 COOH
CH3
CH3
Creatina
Creatinfosfat

NH2 NH CO
HN C HN C + H2O
N CH2 COOH N CH2
CH3 CH3

Creatina Creatinina
 AMINOACIZI
• biosinteza creatinei:
C N
N
HC
COOH
HC
COOH N N
H C NH2
HC NH2
CH2
CH2
+ ATP CH2 + P + PP
CH2
H3C S+ CH2
S O
H H
CH3
H H
Metionina OH OH

S-Adenozilmetionina
C N
C N
N HC
N
HC COOH HC
COOH N N
HC
N N
H C NH2 H C NH2

CH2 CH2

CH2 CH2
S CH2
H3C S+ CH2 R
O O
H H R CH3 H H

H H H H
OH OH OH OH

S-Adenozilmetionina S-Adenozihomocisteina
 PEPTIDE

• sunt structuri formate din doi sau mai mulți aminoacizi legați prin legături peptidice:

aa1+aa2+aa3+aa4+...aan → H2N-aa1-aa2-aa3-aa4-...-aan-COOH
 PEPTIDE

• lanțul polipeptidic începe cu capătul N terminal și se termină cu capătul C terminal:

H2N-aa1-aa2-aa3-aa4-...-aan-COOH

• redarea denumirii și structurii peptidelor: se enumeră resturile de aminoacizi în ordine

de la capătul N terminal la C terminal:

Arg Ser N - terminal

Lys Gly Cys Gly Cys NH2
As p S
Lys S C - terminal
Glu
Tyr Val Cys Phe Val Gly Leu Cys Ile Gly Tyr Lys COOH
 PEPTIDE

• după numărul aminoacizilor componenți peptidele se clasifică în:

– dipeptide,
– tripeptide,
– tetrapeptide,
– oligopeptide,
– polipeptide.
 PEPTIDE
• legătura peptidică, C-N, este o legătură chimică diferită de legătura covalentă simplă
și legătura covalentă dublă:

H H O
O +
+
H3N C C + H3N C C -
O
- O
R1 R2

aa1 aa2

H2O
legatura
peptidica
H O H O
+
H3N C C N C C -
O
R1 H R2
dipetid
 PEPTIDE

• particularitățile legăturii peptidice:

– legătura C-N are caracter parțial de dublă legătură cu o lungime de 1,32 Å ce nu
permite rotația liberă în jurul acestei legături;
– toți atomi participanți sunt în același plan cu posibilitatea izomerii ci/trans;
– peptidele naturale prezintă configurația trans:

legatura
peptidica

H O H O
+
H3N C C N C C -
O
H
R1 R2

dipetid
 PEPTIDE

– oxitocina:

– vasopresina:
 PEPTIDE

– insulina:
 PEPTIDE

– glucagonul:
 PEPTIDE

– somatotropina:

– corticotropina.
 AMINOACIZI

– glutationul:

COOH
CH CH2 SH
COOH COOH NH
CH2 H2N CH -glutamil-cistein
+ CH2 sintetaza CO
CH2 + H 2O
SH CH2
CH NH2
ATP CH2
COOH ADP+P
CH NH2
Acid glutamic Cisteina COOH
 -Glutamil-cisteina
 AMINOACIZI
• Biosinteza din aminoacizi a unor compuși biologic activi
Biosinteza glutationului:

COOH
COOH CH2
CH CH2 SH HN
NH glutation
COOH CO
sintetaza
CO CH2 CO N CH + H 2O
+ H
CH2 NH2 CH2 CH2 SH
CH2 ATP ADP+P CH2
CH NH2
CH NH2
COOH
COOH
Glutation
 -Glutamil-cisteina Glicina
(-glutamil-cisteinil-glicina)
.
 AMINOACIZI
• Biosinteza din aminoacizi a unor compuși biologic activi
Glutationul
- - +
O 2 + O 2 + 2H H2O2 + O2

- -
O 2 + H2O2 O2 + HO + HO.

glutation
peroxidaza
H2O2 + 2G SH 2H2O + G S S G

glutation
reductaza

G S S G 2G SH
NADPH + H+
NADP+
 AMINOACIZI
• Biosinteza din aminoacizi a unor compuși biologic activi
Glutation

COOH COOH COOH

glutation peroxidaza
CH2 CH2 CH2
NH NH NH
H2O2
H CO 2 H2O H CO CO
CO N CH CO N CH CH N CO
H
2X CH2 CH2 SH CH2 CH2 S S CH2 CH2
CH2 CH2 CH2
+
NADP CH NH2 CH NH2
CH NH2 NADPH + H
+

COOH COOH COOH

glutation reductaza
Glutation redus Glutation oxidat
 PROTEINE

• sunt macromolecule formate din sute și mii de aminoacizi legați peptidic;

• prezintă o mare diversitate moleculară și specificitate:

– de specie;
– de individ;
– de țesut.
 PROTEINELE

• legăturile chimice care determină structra macromoleculară a proteinelor sunt:

– legăturile de sulf (punţi de sulf, legături disulfurice) sunt legături chimice covalente
care se stabilesc între două molecule de cisteină:

CH2 CH COOH
S NH2
S
CH2 CH COOH
NH2
 PROTEINE

• legăturile chimice care determină structra macromoleculară a proteinelor sunt:

– legăturile de hidrogen - legături chimice necovalente stabilite între un atom de

hidrogen legat de un atom puternic electronegativ și un atom de oxigen sau azot ce
prezintă un dublet de electroni neparticipanți:

N H -----O C N H ----- N O H ----- O C

– legăturile ionice sau legături chimice electrovalente sunt legături chimice slabe,
necovalente care se stabilesc între aminoacizi cu radical polarizat diferit.

– legăturile hidrofobe - legături chimice necovalente (van der Waals) stabilite între
resturile de aminoacizi cu radical hidrofob sau nepolar (alanina, valina, leucina,
izoleucinale, fenilalanina, triptofanul).
 PROTEINE

• structura primară:

– reprezintă secvența și numărul de aminoacizi din lanțul polipeptidic conform

informației genetice conținute în macromolecula de ADN.
– este determinată de legăturile peptidice stabilite între resturile de aminoacizi.
 PROTEINE

• structura secundară:

– în -helix, determinată de legăturile de hidrogen ce se stabilesc între

gruparea carboxil și azotul aminic ai legăturii peptidice la o distanţă de 4 aminoacizi.
 PROTEINE

• structura secundară:

– b-structura, determinată de legăturile de hidrogen ce se stabilesc între

gruparea carboxil și azotul aminic ai legăturii peptidice de la două lanțuri polipeptidice.
 PROTEINE

– -structura - structura particulară a colagenului (tropocolagenul):

1

2

tropocolagen
 PROTEINE

• structura terțiară rezultă ca urmare a interacțiunii între resturile de aminoacizi din

lanțul polipeptidic în configurație -heliu prin legături chimice covalente și
necovalente;
 PROTEINE

• structura terțiară rezultă ca urmare a interacțiunii între resturile de aminoacizi din

lanțul polipeptidic în configurație -heliu prin legături chimice covalente și
necovalente;

mioglobina albumina
 PROTEINE

• structura cuaternară rezultă din asocierea unui număr par de lanțuri polipeptidice
organizate în structură terțiară, identice sau diferite, prin cele patru legături chimice
descrise.

• fiecare lanț polipeptidic constituie un protomer iar asocierea lor formează oligomeri.

• activitatea biologică a proteinelor este posibilă numai la nivelul oligomerilor.

 PROTEINE

• denaturarea proteinelor
 PROTEINE

• denaturarea proteinelor