Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
O O
H2O
R C Z R C OH + HZ
O O
R C Halogen Halogenuri R C NH NH2 Hidrazide
de acizi
(de acil)
O O
R C O R' Esteri R C NHOH Acizi hidroxamici
O NH
R C O O H Peracizi R C OR Iminoeteri
O O NH
R C C R Peroxizi de R C NH2 Amidine
acil
O O
O
R C NH2(R) Amide R C N Nitrili
(amide subs -
tituite)
O O
.. ..
R C NH C R Imide R N C Izonitrili
O -
O
-O
+ +
R C Z R C Z R C Z
I II III
halogenoformil
Proprietăţi chimice
Substitutia nucleofila
O + H2O R COOH
R C
O - SN O - Cl + R'OH
R C + Y: R C + Cl R COOR'
Cl Y + H2N NH2
R CONH NH2
(a)
+ NH3
R CONH2
Y poate proveni din: H2O, ROH, NH3, RNH2, HN3, NH2OH, H2N-NH2
Compuşi importanţi
Clorura de formil, HCOCl, este instabilă. Se izolează însă fluorura de formil, HCOF (T.f. – 26oC).
Clorura de acetil (T.f. 51oC) este un lichid fumigen cu miros înţepător. Este agent de acilare şi substanţă de
bază pentru obţinerea celorlalţi derivaţi funcţionali. Clorura de acetil este solubilă în acid acetic.
Clorura de benzoil (T.f. 197,5oC) este lichid fumigen, toxic, iritant şi lacrimogen. Este solubil în apă şi solvenţi
organici. Este agent de benzoilare şi substanţă de bază pentru prepararea peroxidului de benzoil (C6H5COCl).
Clorura de ftalil (T.t. 12oC) izomerizează în prezenţa clorurii de aluminiu în derivat ciclic (diclor lactona).
COCl CCl2
AlCl3 O
COCl CO
Izomerizare
T.t. 12oC T.t. 89oC
Clorura de oxalil (T.f. 64oC) este utilizată în sinteze organice. La încălzire se descompune
(Cl-CO-CO-Cl).
Obtinere O
O
- H2O
R COOH + HOOC R (R') R C C R(R')
O
Denumire
O O O O
CH3 C C6H5 C C6H5 C
C
O O O
O C
CH3 C C6H5 C H3C C O
O O O
Structura. :
O O -O O O O-
+ +
R C O C R R C O C R R C O C R
Proprietăţi chimice
+ ROH/H+
CH3COOR + CH3COOH
(CH3CO)2O +2 NH3
CH3CONH2 + CH3COO-NH4+
+ R NH2
CH3CONHR + CH3COOH
•Sunt agenţi de acilare- Reacţia de acilare a alcoolilor şi fenolilor este catalizată de acizi şi
baze (amine ter ţiare).
•Se reduc selectiv la lactone cu NaBH4 sau cu Zn şi CH3COOH, iar cu agenţi de
hidrogenare puternici (LiAlH4) se reduc la dioli.
Compuşi importanţi
Anhidrida acetică (T.f. 140-142oC) este folosită ca agent de acilare, în industria farmaceutică,
chimică, a obţinerii acetatului de celuloză şi altele.
Anhidrida benzoică (T.t.42oC) este folosită în sinteze.
Anhidridele mixte sunt agenţi de acilare.
Anhidrida maleică (T.t.60oC) se foloseşte la sinteze dien şi la obţinerea de răşini prin
policondensare cu alcooli polihidroxilici.
Anhidrida succinică (T.t. 120oC) intră în compoziţia pulberilor de copt, se adaugă produselor
alimentare deshidratate, fixează apa frânând degradarea produselor stocate.
Anhidrida ftalică (T.t.130,8oC, T.f. 284,5oC) se utilizează în reacţii de condensare pentru
obţinerea antrachinonei (cu benzen) a ftaleinelor, rodaminelor, ca şi la obţinerea unor
plastifianţi pentru macromolecule (dibutil şi dioctilftalat).
Folosind diferiţi fenoli se pot obţine coloranţi şi indicatori.
ESTERI
Clasificare şi nomenclatură
• esterii rezultă prin reacţia de eliminare a apei dintr-o moleculă de acid şi una de alcool
(RCOOH + R’OH RCOOR’+ H2O) şi pot fi consideraţi ca “săruri”
•se citesc analog cu numele acestor săruri provenite de la acizii carboxilici:
CH3COOC2H5 HCOOC2H5
Etil acetat Etil formiat
Acetat de etil Formiat de etil
CH2 COOC2H5 CH2 COOC2H5
si
CH2 COOH CH2 COOC2H5
Pentru structuri complexe se utilizează prefixul carbetoxi (COOC2H5), carbometoxi
(COOCH3) sau în general alcoxicarbonil.
Clasificare
• esteri simpli (acetat de metil, benzoat de etil);
• esterii proveniţi din acizi dicarboxilici pot fi mono sau diesteri (monoesterul acidului
adipic, diester malonic etc).
• esterii cu mai multe funcţiuni esterice se numesc poliesteri .
După provenienţă esterii pot fi:
• esteri naturali (uleiuri eterice, grăsimi, ceruri etc)
• esteri de sinteză (acetat de etil etc)
chimie organica anul II MF / 10
2012/Rodica Dinica
DERIVAŢI FUNCŢIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI
Structura.
Esterii sunt deci substanţe polare, (µ acetat de metil = 1,81 D).
Configurativ esterii apar sub formă cisoidă (Z) şi transoidă (E):
O O
- δ
O + O- O O
R C R C
R C R C R C sau R C R'
+ δ+ O
O R OR O R O R O
R'
Z E
Metode de obţinere
a) Esterificarea directă decurge conform reacţiei:
O
+O H OH
repede
R C OH + H
+
R C R C+
lent
OH OH
H+
R COOH + R'OH R COOR' + H2O
O O 16
18
C6H5 C + H O R C6H5 C 18
+ H O H
16
O H O R
Reacţia inversă fiind saponificarea se poate dovedi acelaşi lucru utilizând apa cu oxigen
marcat izotopic.
O 18 O
R C + HOH R C + R'OH
16 18
O R' O H
Proprietăţi chimice
O O
- -
R C + Y R C + OR'
OR' Y
Y poate proveni din:
- apă sau alcalii în cazul hidrolizei;
- alcooli în cazul transesterificării sau interesterificării;
- compuşi cu azot în cazul sintezei derivaţilor funcţionali cu azot,
Hidroliza esterilor în mediu acid este o reacţie de echilibru în care se scindează o legătură
acil-oxigen.
H+
RCOOR' + H2O RCOOH + R'OH
O O
H+ sau RO-
R OCH3
C + C2H5OH R C OC2H5 + CH3OH
Esteri importanţi
Esterii acizilor monocarboxilici saturaţi inferiori sunt lichide folosite ca solvenţi pentru lacuri,
grăsimi etc.
Unii esteri cu mirosuri plăcute sunt componente aromate în industria alimentară sau parfumerie
Denumire Masa
molecular
T.f. sau
T.t. (oC)
d20
4 °
Aroma
caracteristică
ă
1 2 3 4 5
Formiat de metil 60 32 0,974 rom
Formiat de etil 70 53 0,923 mere +rom
Formiat de n-propil 88 81 0,904 ananas
Formiat de iso-propil 88 71 0,873
Formiat de n-butil 102 106 0,892
Formiat de sec-butil 102 97 0,884
Formiat de terţ-butil 102 83 -
Acetat de metil 74 56 0,939
Acetat de etil 88 78(77) 0,901
Acetat de n-propil 102 101 0,887
Acetat de iso-propil 102 88 0,872
Acetat de n-butil 116 124 0,881
Acetat de iso-butil 116 116 0,871
Acetat de sec-butil 116 112 0,872
Acetat de terţ-butil 116 97 0,867
Acetat de n-butil 130 148 0,875
Acetat de iso-amil 130 141 0,872
Propionat de metil 88 79 0,915
Propionat de etil 102 98 0,892
Propionat de n-propil 116 122 0,882
Propionat de iso-propil 116 111 0,875
Propionat de n-butil 130organica 145
chimie anul II MF 0,898
/ 19
n-Butirat de metil 102 102
2012/Rodica Dinica 0,879
n-Butirat de etil 116 120
DERIVAŢI FUNCŢIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI
Poliesteri
Răşinile alchidice sau gliptalii se obţin prin condensarea acizilor ftalic sau maleic cu etilenglicol
sau glicerină. Dacă în timpul condensării se adaugă uleiuri sicative sau răşini se obţin produse
finale cu rezistenţă mărită. Răşinile gliptalice au structura tridimensională.
Lanolina extrasă cu ajutorul solvenţilor din lâna de oaie, este un amestec de esteri ai unor acizi cu
catena normală şi ramificată (C9-C31) şi alcooli primari, secundari şi din clasa steroidelor, cât şi
acizi liberi. Este un ingredient de bază pentru unguente în cosmetică şi farmacie
Spermacetul sau spermanţetul (sau Walratul) extras din uleiul de caşalot (mamifer marin),
conţine esterul acidului palmitic (C15H31COOH) cu alcool oleic sau cetilic (C15H31CH2OH).
Este utilizat în cosmetică şi farmacie.
Ceara montană, extrasă din cărbuni bruni este un amestec de esteri ai acizilor graşi superiori
(C20-C34) şi ai alcoolilor C26-C36. Se utilizează ca material electroizolant şi la impregnarea
hârtiei, textilelor etc. Cerurile apar şi pe frunze, fructe şi plante având rol protector. Acestea au
un conţinut mare (până la 95%) de alcani.
chimie organica anul II MF / 22
Ceara de carnauba este ceara de palmier, cu punctDinica
2012/Rodica de solidificare ridicat. Are utilizări tehnice.
DERIVAŢI FUNCŢIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI
Grăsimi
Grăsimile sunt substanţe de rezervă şi principală sursă de energie pentru organism. Ca structură,
grăsimile sunt amestecuri de esteri simpli sau micşti ai glicerinei cu acizi graşi saturaţi şi nesaturaţi ,
de unde şi denumirea de gliceride. Plantele sintetizează grăsimile din amidon, iar animalele le iau
prin alimentaţie.
Grăsimile lichide se numesc uleiuri şi apar în plante şi seminţe (ulei de măsline, ulei de floarea
soarelui, ulei de bumbac etc)
Grăsimile solide sunt componente ale organismului mamiferelor (grăsime de porc, grăsime de
capră, grăsime de oaie-seu etc). Grăsimile (solide sau lichide) sunt esteri ai glicerinei cu acizi
monocarboxilici cu număr par de atomi de carbon şi se numesc gliceride. Pot fi mono-, di-,
trigliceride sau frecvent amestecuri.
• Nomenclatura
– la numele hidrocarburii cu acelaşi schelet molecular se adaugă:
• sufixul –enoic – pentru acizii cu o singură dublă legătură
• di-, tri-, tetra- enoic pentru acizii cu mai multe duble legături.
• Numerotarea atomilor de carbon începe de la capătul carboxi-terminal
• Atomii de carbon 2 şi 3 sunt adesea notaţi cu α şi respectiv β
• Atomul de carbon al grupării terminale metil este notat cu ω
• Desemnarea poziţiei legăturii duble se face în diverse moduri
∆9 când numerotarea atomilor de carbon din catenă începe de la gruparea carboxil
ω- când numerotarea începe de la carbonul ω
• Sunt caracterizaţi prin Cn: ∆m :
ω 9 1
• lungimea catenei (Cn) şi C H 3 − (CH 2 )5 − CH = C H − (CH 2 ) 7 − C OOH
• poziţia dublelor legături (∆m)
• (ex. acidul palmitoleic: C16: ∆9, Acid palmitoleic ( ∆9 sau ω - 7)
acidul arahidonic: C20: ∆5,8,11,15 )
chimie organica anul II MF / 25
2012/Rodica Dinica
Acizi nesaturaţi
Acid palmitoleic Acid ∆9-hexadecenoic CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2 )7-COOH 16 : 1
Acid oleic Acid ∆9-octadecenoic CH3-(CH2)7- CH=CH-(CH2 )7-COOH 18 : 1
Acid linoleic Acid ∆9,12- CH3-(CH2)4- (CH=CH-CH2 )2-(CH2)6-COOH 18 : 2
octadecadienoic
Acid α− linolenic Acid ∆9,12,15- CH3-(CH2)4 - (CH=CH-CH2 )3-(CH2)3-COOH 18 : 3
octadecatrienoic
Acid γ− linolenic Acid ∆6,9,12- CH3-CH2- (CH=CH-CH2 )3-(CH2)6-COOH 18 : 3
octadecatrienoic
Acid arahidonic Acid ∆5,8,11,14- CH3-(CH2)4 - (CH=CH-CH2 )4-(CH2)2-COOH 20 : 4
eicosatetraenoic
Acid timnodonic Acid –cis-∆5,8,11,14,17- CH3-CH2- (CH=CH-CH2 )5-(CH2)2-COOH 20 : 5
eicosapentaenoic
Acid clupanodonic Acid-cis-∆7,10,13,16,19- CH3-CH2-(CH=CH-CH2)5-(CH2)4-COOH 22 : 5
docosapentaenoic
Acid cervonic Acid-cis-∆4,7,10,13,16,19- CH3-CH2-(CH=CH-CH2)6-CH2-COOH 22 : 6
docosahexaenoic
Acid nervonic Acid ∆15-tetracosenoic CH3-(CH2)7- CH=CH-(CH2 )13-COOH 24 : 1
Obţinerea grăsimilor
Grăsimile se separă din produsele naturale prin metode fizice pe baza conţinutului de
acizi graşi saturaţi şi nesaturaţi. Se folosesc presarea, extracţia, decolorarea etc. Pentru scopuri
ştiinţifice se practică separarea cromatografică a grăsimilor. Grăsimile se obţin prin sinteză din
glicerină şi acizi graşi, la 200oC, în mediu acid, la presiune redusă. Rezultă grăsimi simple sau
mixte numite gliceride. Pe baza diferenţei de reactivitate a grupelor OH din glicerină (α, α’ mai
reactive decât β), se execută o esterificare în trepte, folosind clorurile de acil (de acid).
α , α
α α ’ -Digliceridă Gliceridă mixtă
Proprietăţi fizice
•se prezintă sub formă solidă (de natură animală) şi lichidă (de natură vegetală)
•nu au puncte de topire fixe
• prezintă un punct de înmuiere şi interval de topire caracteristic (seu de vacă, 20-24oC; seu
de bou, 30-40oC; seu de oaie 50-70oC).
•se caracterizează prin punctul de solidificare (care nu coincide totdeauna cu punctul de topire)
sau, în tehnică se utilizează caracterizarea grăsimilor prin punctul de solidificare al acizilor
graşi rezultaţi la hidroliză (saponificare).
• sunt insolubile în apă cu care formează emulsii.
•solubile în solvenţi organici, eter, sulfura de carbon, hidrocarburi aromatice, derivaţi
halogenaţi.
• nu pot fi distilate fără descompunere.
•Gliceridele acizilor butiric şi lauric se pot distila în vid înaintat.
Grăsimile se caracterizează prin indici chimici caracteristici: indice de aciditate, indice de saponificare,
indice (cifra) de iod.
Indicele de aciditate reprezintă numărul de miligrame KOH necesar neutralizării acizilor liberi dintr-un
gram de grăsime. Din acest punct de vedere grăsimile naturale sunt neutre. In timpul prelucrării sau
conservării aciditatea creşte.
Indicele de saponificare este numărul de miligrame de KOH care se consumă la saponificarea unui
gram de grăsime.
Indicele de iod (cifra de iod) exprimă, în procente, cantitatea de halogen, calculată în grame de iod
adiţionat de dubla legătură a acizilor graşi din 100 g grăsime (gliceridă). El variază în funcţie de
numărul dublelor legături din moleculă.Iodul nu se adiţionează cantitativ şi cifra de iod are numai
chimie organica anul II MF / 30
valoare convenţională. Uleiurile cu indice de2012/Rodica
iod mare sunt sicative
Dinica (cifra de iod peste 130).
DERIVAŢI FUNCŢIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI
Fosfatidele sunt grăsimi (lipide) care la hidroliză pun în libertate acizi graşi, glicerină, acid fosforic şi un
aminoalcool. Fosfatidele pot fi lecitine când aminoalcoolul este colina şi cefaline când aminoalcoolul este colamină
sau serină (hidroxiaminoacid).
O O
+ +
CH2 O P O CH2CH2 N(CH3)3 CH2 O P O CH2 CH2 NH3
O- O-
CH OOC R' CH O OC R'
CH2 OOC R CH2 O OC R
Lecitina Cefalina
In prezenţa hidroxidului de bariu, fosfatidele hidrolizează par ţial cu formare de acid α-glicerofosforic, acid β-
glicerofosforic (α→β), acizi graşi şi aminoalcolii corespunzători:
O-
O
+ O
CH2 O P O CH2CH2 N(CH3)3 OH
CH2 O P OH CH2 OH O
OC R' H2O + -
CH O CH OH + CH O P OH
OH + [
HO CH2 CH2 N(CH3)3] OH
CH2 O OC R CH2 OH CH2 OH
Lecitină Acid α
α - glicero- Acid β
β -glicero-
β Colina
fosforic fosforic
O O
Amidele
• pot fi considerate şi ca fiind derivaţi acilaţi ai amoniacului.
Nomenclatură şi clasificare :
RCONH2 (RCO)2NH (RCO)3N
Amide primare Amide secundare Amide ter ţiare
Monoacilamina Diacilamina Triacilamina
Amidele provenite de la unii acizi dicarboxilici se numesc imide.
CH2 C O C O CH C O
NH NH NH
CH2 C O C O CH C O
Succinimida Ftalimida Maleinimida
Structura. Grupa funcţională amidă devine plană prin conjugarea p-π între electronii neparticipanţi, mai
mobili, ai azotului amidic şi electronii grupei carbonil.
- O O- O
O O- Oδ CH2 C CH2 C + CH2 C +
NH N H N H
R C R C + sau R C CH2 C CH2 C CH2 C
δ+
NH2 NH2 O O O-
O NH2
I C H II III
H N chimie organica anul II MF / 34
2012/Rodica Dinica
H
DERIVAŢI FUNCŢIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI
Proprietă ţi fizice şi spectrale Amidele sunt substanţe solide cu excepţia formamidei (T.t. 2,5oC) şi
dimetilforamidei (T.t. –61oC).
Amidele prezintă puncte de fierbere ridicate (HCONH2 T.f. 210oC, HCON(CH3)2 T.f. 153oC etc) datorită
asociaţiilor moleculare prin legături de hidrogen.
R R R
o
2,70 - 2,90 A
H2N C O H NH C O HNH C O
O +O H O O
+ + +
+H H +
CH3 C NH2 CH3 C NH2 sau H C NH2 H C NH3 CO+ NH4
O O OH
+ + -
R C NH2 + HCl [ R C NH3] Cl- R C NH2 ] Cl
baza
--
O O
+
R C NH2 + NaOH R C NH Na
acid
- H2O -
Hidroliza amidelor cu acizi sau cu baze are loc la u şoara încălzire, cu formarea acizilor carboxilici.
o
t
R CONH2 + H2O RCOOH + NH3
Deshidratarea amidelor prin tratare cu P 2O5, PCl5, SOCl2, (CH3CO2)2O, la cald, conduce la nitrili.
R CONH2 R C N
- H2O
Cu aldehida formică formează metilolamide (agenţi de alchilare).
O O
R C NH2 + CH2O R C NH CH2OH
O O
SE
R C NHCH2OH + C6H6 R C NH CH2 C6H5
chimie organica anul II MF / 37
2012/Rodica Dinica
DERIVAŢI FUNCŢIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI
Degradarea Hofmann (1881) a amidelor sub acţiunea hipobromitului sau hipocloritului de sodiu
conduce la o amină primară cu un atom de carbon mai puţin în moleculă faţă de amida de plecare şi
corespunde unei transpoziţii intramoleculare.
O
Br 2+ NaOH 2-
R CH2 C NH2 R CH2 NH2 + CO3
. , conform structurii, sunt amidele acizilor dicarboxilici şi conţin un hidrogen foarte reactiv care
Imidele
poate fi înlocuit cu metale sau halogeni cu formarea unor compuşi importanţi
CH2 C O H2C C O
Br 2
NH NBr
CH2 C O H2C C O
CO KOH CO
NH NK
H2O
CO CO
In moleculă se stabilesc legături de hidrogen, deci moleculele sunt orientate paralel. Se mai pot
obţine prin polimerizarea lactamelor .
CH2 CH2 CH2
nH2C [ HN (CH2)5 CO ]
n
H2C HN C O
ε - Caprolactama
ε
Poliamidele se pot obţine şi prin policondensarea aminoacizilor .
n H2N (CH2)5 COOH H [ HN (CH2)5 CO ] OH Acid ε
ε- aminocapronic
n
chimie organica anul II MF / 39
2012/Rodica Dinica
DERIVAŢI FUNCŢIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI
Hidrazidele (acilhidrazine) sunt derivaţi acilaţi ai hidrazinei cu structura RCONH-NH2.
Hidrazidele se obţin prin reacţii de condensare între cloruri acide, anhidride sau esteri şi hidrazină.
- HCl
RCOCl + H2N NH2
(R CO)2O + H2N NH2 - RCOOH
RCONH NH2
RCOOR' + H2N NH2 - R'OH
Hidrazidele sunt substanţe solide, insolubile în apă, dar solubile în alcool. Sunt mai bazice decât amidele cu
care se aseamănă şi au proprietăţi reducătoare. Hidrazidele reacţionează cu compuşii carbonilici formând
acilhidrazone stabile, caracteristice.
AZIDE
Azidele (acilazidele) rezultă prin tratarea clorurilor acide cu azida de sodiu.
Acizii hidroxamici sunt compuşi solizi, solubili în apă, care pot servi la identificarea acizilor şi esterilor organici.
NITRILI
CH3 C N 2s
Nomenclatură sp sp
Proprietă ţi chimice.
Principalele reacţii sunt adiţiile la grupa -C≡N cu formarea unui număr mare de compuşi organici.
Na + ROH
RCN RCH2NH2
Reac
ţ ia de hidroliză
H2O/H+,HO- H2O
R C N R CONH2 R COOH
- NH3
Compuşi importanţi
Acetonitrilul este lichid (T.f. 82oC), incolor. Este dizolvant pentru lacuri şi pentru numeroase săruri anorganice
şi solvent în separarea compuşilor naturali prin metode cromatografice. Este un intermediar în sinteza organică.
N N
3 C6H5CN
H5C6 C6H5
N
Acrilonitrilul este lichid incolor (T.f. 78oC), cu miros specific. Se obţine prin adiţia acidului clorhidric
la acetilenă în prezenţă de clorură cuproasă.
cat, 80oC
HC CH + HCN CH2 CH CN
IZONITRILI
Izonitrilii (carbilamine) corespund unei structuri diferite de nitrili având radicalul organic legat de azot.
+ -
R N C R N C
Izonitrilii se obţin din amine primare, cloroform şi hidroxid de sodiu concentrat.
NaOH
C6H5NH2 + CHCl3 C6H5 + 3 HCl
N C
Fenilizonitrilul
CO + Cl2 COCl2
Monoamida acidului carbonic nu este cunoscută (se descompune în CO2 şi NH3), dar se cunosc săruri şi derivaţi
covalenţi: esteri (URETANI).
Uretanii - esterii acidului carbamic. Ei sunt neutri din punct de vedere chimic. Uretanii se prepară din fosgen,
clorură de carbamil şi alcooli, sau cloroformiaţi şi amoniac etc.
Poliuretanii sunt folosiţi ca adezivi, ca material izolant termic şi la obţinerea unor materiale celulare.
H H
n C N (CH2)6 N C + n HO CH2 (CH2)2 CH2OH [ C N (CH2)6 N C O CH2 (CH2)2 CH2 O ]n
O O O O
Ureea sau carbamida este compusul organic sintetizat de Wöhler (1828) în laborator.
Industrial ureea se obţine pe calea sintezei, din dioxid de carbon şi amoniac în vas închis sub
presiune, circa 160 at. şi la 125-150oC.
O O-NH4+ NH2
O=C + 2 NH3 O=C NH2 O=C + H2O
NH2
Proprietă ţ i chimice
Ureea are caracter slab bazic ca şi amidele. In apă hidrolizează . Ureea este hidrolizată şi de acizi şi de baze.
NH2 o
100 C
O=C NH2 + H2O CO2 + 2 NH3
Ureea se condensează cu aldehida formică în soluţie apoasă, neutră sau slab bazică.
Un derivat important este dulcina, substanţă de 200 de ori mai dulce ca zaharoza.
Tioureea se obţine prin izomerizarea tiocianatului de amoniu sau din cianamidă şi hidrogen sulfurat:
Tioureea este o substanţă solidă solubilă în apă. Hidrolizează în soluţii acide sau bazice. Este
sensibilă faţă de agenţi oxidanţi puternici.
Serveşte la fabricarea unor medicamente şi mase plastice. Formează aducţi cu hidrocarburile,
deosebiţi faţă de compuşii de incluziune ai ureei.
Ureide. Prin acilare ureea formează deriva ţi N-acilaţi numiţi ureide. Acilarea se realizează cu
cloruri acide sau acizi.
- HCl
H2N CO NH2 + ClCOCH3 CH3CONH CO NH2
Acetil uree
Cianamida, H2N-CN (nitrilul acidului carbamic este substanţa de bază pentru obţinerea tioureei şi a melaminei .
Formarea melaminei şi a răşinilor se bazează pe reacţia de trimerizare a cianamidei, urmată de reacţia de
condensare cu aldehida formică.
NH2 NH CH2 O
N N N N
H2N C N + n CH2O
H2N NH2 HO CH2 HN NH CH2 O
N N
2,4,6-Triaminotriazina( Melamina) Răşini melaminice
Melamina este substanţa solidă cu punct de topire ridicat. Grupele amino sunt disponibile pentru condensare cu
aldehida formică.
Răşinile melaminice se folosesc la încleierea hârtiei, fabricarea maselor plastice neinflamabile etc. Cianamida
formează derivaţi alchilaţi care participă la reacţii de adiţie.
Guanidina este o bază înrudită cu cianamida şi cu ureea.
NH3 H2O
H2N C N HN=C(NH2)2 H2N CO NH2
Cianamida Guanidina NH3 Ureea
Guanidina este foarte solubilă şi greu de izolat ca bază liberă. Guanidina se găseşte sub formă de
derivaţi naturali, creatină, arginină, streptomicină.