Combin Hidroxi - Polihidroxicarbonilice Mono

COMBINAII HIDROXI- I
POLIHIDROXICARBONILICE
COMBINAII HIDROXICARBONILICE
chimie organica anul II /

2017/Rodica Dinica
Combinaii monohidroxicarbonilice saturate
In funcie de poziiile reciproce ale celor dou funciuni pot fi compui 1,2-(),
1,3-(), i 1,4-() hidroxicarbonilici.
Compuii -hidroxicarbonilici se obin prin oxidarea etilenglicolului (sau a 1,2-diolilor)
cu ap oxigenat i ioni FeII (reactiv Fenton).
H2O2
HOCH2 CH2OH
FeSO4
HOCH2 CHO
Hidroxiacetona rezult la tratarea monocloracetonei cu formiat de potasiu urmat de

hidroliza acid n metanol. -+ , CH3OH HCI
CH3COCH2Cl + HCOOK CH3COCH2OOCH CH3COCH2OH + CH3OOCH
Proprietile compuilor -hidroxicarbonilici sunt legate de prezena celor dou

funciuni.
In soluie apoas exist ca monomeri care trec n dimeri cu structur acetalic
ciclic. Prezint tautomerie oxo-ciclic. Semiacetalii se transform n acetali ciclici n
prezen de alcooli.
H
HO CH CH2 RO CH CH2
O=C CH2 OH + 2 ROH
O O O
+ O - 2 H2O
HO CH2 C=O CH OH CH2 CH OR
CH2
H

2017/Rodica Dinica
Proprietile combinaiilor hidroxicarbonilice
au proprieti reductoare fa de reactivul Fehling i particip la reacia

Cannizzaro.
Cu fenilhidrazina compuii -hidroxicarbonilici formeaz hidrazone sau osazone
ca i cum ar reaciona un compus 1,2-dicarbonilic (reacie caracteristic
zaharurilor )
CHO CH=N NHC6H5 CH=N NHC6H5
H2NNHC6H5 H2NNHC6H5
CHOH - H2O CHOH C=N NHC6H5
CH3 CH3 CH3
Prin oxidare, aldehida lactic (-hidroxipropionaldehida) trece n acid piruvic
CH3CHOHCHO CH3COCHO CH3COCOOH
-Hidroxicetonele secundare se numesc aciloine i se obin prin reducerea

dicetonelor cu zinc i acid sulfuric sau prin condensarea benzoinic
Zn+H2SO4 CH3CH(OH)COCH3
CH3COCOCH3

2017/Rodica Dinica
Proprietile combinaiilor hidroxicarbonilice
In soluie apoas, n prezena aerului, benzoina d o coloraie

violet prin formarea unui radical ion.
HO -
C6H5CH(OH)COC6H5 2 C6H5C=CC6H5 C6H5C=CC6H5 C6H5C CC6H5
-
O- O- O O O- O
Combinaiile -hidroxicarbonilice se formeaz prin

condensarea aldolic a aldehidelor i cetonelor n mediu bazic. -
Hidroxibutiraldehida (acetaldolul) este un lichid care are tendina
de a forma dimer ciclic. O CH CH 3
2 CH3CH(OH)CH2CHO CH3CHOHCH2 CH CH2
O CH OH
Compuii - i -hidroxicarbonilici formeaz semiacetali ciclici,

cu inele de cinci i respectiv de ase atomi, steric stabili. Prezint
tautomerie oxo-ciclic.
CH2 CHO dioxan - ap CH2 CH OH CH2 CHO CH2 CH OH O

O CH2 CH2 O
CH2 CH2OH
CH2 CH2 CH2 CH2OH
CH2 CH2
OH
Semiacetal ciclic
2017/Rodica Dinica
Aldehide i cetone fenolice
Substane din aceast clas se gsesc n natur, frecvent n regnul vegetal. Sintetic
se obin prin metode speciale.
Sinteza Reimer-Tiemann const n tratarea fenolatului de sodiu cu cloroform i
hidroxid de sodiu; n final se neutralizeaz cu acid clorhidric.
O- Na
+ OH
OH
+ CHCl3 + NaOH +
CHO
CHO
O- O O O
H H
- + CCl2 CCl2
H -
O- O- OH
CHCl2 CHO
H+ CHO
+ H2O
- 2 HCl

2017/Rodica Dinica
Transpoziia Fries.
a esterilor fenolici n prezena clorurii de aluminiu, la temperatur, conduce la o- i p-hidroxiacetofenon (efect de

temperatur).
OH
60o C
OCOCH3
AlCl3, to
COCH3
OH
160o C COCH3
Sinteza Gattermann
const n tratarea arenelor (derivaiilor) cu acid cianhidric anhidru i acid clorhidric gazos, n prezena AlCl3
H2O
ArH + ClHC=NH.HCl ArCH=NH.HCl ArCHO
- NH4Cl
OH OH
OCH3 oxidare OCH3
Vanilina
CH=CH CH3 CHO
2017/Rodica Dinica
POLIHIDROXIALDEHIDE I
POLIHIDROXICETONE
(Hidrai de carbon, zaharide,
glucide)
2017/Rodica Dinica
Introducere
Zaharidele sunt compui naturali. Numele lor de hidrai de carbon

provine de la raportul hidrogen/oxigen egal cu cel din ap.
Hidrai de carbon Formula general Cn(H2O)n respect raportul H:O; i
alte substane prezint acelai raport i nu pot fi ncadrate n acest
capitol, deci termenul s-a dovedit impropriu.
Denumirea de zaharide provine de la zaharoz (reprezentant al
clasei) substan dulce, iar glucide de la glikis = dulce, provenit de la
glucoz. Se pstreaz ns denumirea de hidrai de carbon i zaharuri
nelegnd denumirea de polihidroxialdehide i polihidroxicetone iar
biochimia folosete termenul de glucide dup rolul important al glucozei
n procesele biochimice.
In natur zaharurile se gsesc libere sau combinate cu alte
zaharuri sau nezaharuri. In plante ele formeaz pn la 50-80% din
S.U., avnd rol de substane de rezerv (amidon) sau substane de
susinere (celuloza). In corpul animal zaharurile reprezint 2-5% din
S.U., dar au rol deosebit ca surs de energie, substane de rezerv
(glicogen) sau rol structural (chitina).

2017/Rodica Dinica
Hidraii de carbon rezult prin fotosintez din
dioxid de carbon i ap n prezena energiei
luminoase
energie
luminoas
n CO2 + n H2O Cn(H2O)n + n O2
Clorofil

2017/Rodica Dinica
Prin pierderea unei cantiti de
energie reacia este
reversibil
Cn (H2O)n + n O2 n CO2 + n H2O + Energie

2017/Rodica Dinica
Clasificare
Monozaharide(oze) Ozide Heterozide
(nu hidrolizeaz) (Glicozide)
Oligozaharide si Polizaharide (hidrolizeaz)
Aldoze Cetoze ( Di-,tri- , tetra-

Dioze, trioze, tetroze, zaharide )
pentoze, hexoze Homopoli - Heteropoli -
zaharide zaharide
(amidon (chitina
glicogen heparina)
celuloza)
Monozaharidele nu hidrolizeaz n compui mai simpli.

Oligozaharidele conin 2-8 resturi de monozaharide legate prin oxigen, care prin hidroliz
trec n uniti de monozaharide.
Polizaharidele sunt polimeri naturali cu mase moleculare foarte mari. Toate oligo- i
polizaharidele prin hidroliz acid sau enzimatic trec n monozaharide.
2017/Rodica Dinica
Monozaharide
CHO CH2OH
(CHOH)n CO
CH2OH (CHOH)n
CH2OH
Monozaharidele se gsesc n natur, cu excepia diozelor i tetrozelor; triozele se
gsesc numai ca derivai iar heptozele apar ca intermediari n procesele biochimice.
Cea mai rspndit oz este glucoza care are i o mare stabilitate termodinamic.

2017/Rodica Dinica
Activitate optic. Seria D a
monozaharidelor
Monozaharidele (ozele) care au la carbonul chiral Cn-1,
vecin cu grupa de alcool primar, -CH2OH, o configuraie
identic cu a D-glicerinaldehidei, aparin seriei D.
Configuraia se deduce prin tradiie n raport cu
nrudirea cu glicerinaldehida notat cu D, respectiv cu L,
pentru seria L, echivalent cu notaia R,S dup convenia
Cahn-Ingold-Prelog.
Marea majoritate a monozaharidelor naturale fac
parte din seria D, n care fiecare termen este
enantiomerul termenului corespunztor din seria L.
Monozaharidele din seria L se gsesc foarte rar n
natur (L-arabinoza).

2017/Rodica Dinica
2017/Rodica Dinica
CHO
CH2OH Dioze
Seria D a aldozelor CHO CHO
HO C H Trioze
H C OH
CH2OH CH2OH
--
D(+) Glicerin- L(- ) - Glicerin
aldehid aldehid Seria L
CHO CHO
H C OH HO C H Tetroze izomere
H C OH H C OH
CH2OH CH2OH
D(-) Eritroza D(- ) Treoza
CHO CHO CHO CHO
H C OH HO C H H C OH HO C H Pentoze
H C OH H C OH HO C H HO C H izomere
H C OH H C OH H C OH H C OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

A B C D
D (- ) Riboza D (+) Xiloza D (- ) Lixoza
D (-) Arabinoza
CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO

H C OH HO C H H C OH HO C H H C OH HO C H H C OH HO C H
H C OH H C OH HO C H H C OH HO C H HO C H
HO C H H C OH
Hexoze
H C OH H C OH H C OH H C OH HO C H HO C H HO C H HO C H izomere
H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D (+) D (+) D (+) D (+) D (+) D (+) D (+) D (+)

Aloza Altroza Glucoza Manoza Guloza Idoza Galactoza Taloza
8
6 7
1
chimie organica
2 3
anul II 4/ 5
2017/Rodica Dinica
Structura monozaharidelor
Identitatea grupelor funcionale
Din punct de vedere structural sunt polihidroxialdehide i polihidroxicetone.

Prezena grupei carbonil (aldehidic sau cetonic) se pune n eviden prin
reacii caracteristice, n general reacii de condensare i de adiie.
grupa carbonil din aldoze nu reacioneaz cu reactivul Schiff i nici cu bisulfitul
de sodiu
o prim constatare c monozaharidele au o structur proprie, ciclic, propus de
Tollens i Coley.
Grupele hidroxil se pun n eviden n general prin esterificare.
Intr-o aldohexoz cu atomi de carbon hibridizai sp3 i cu unghiul de valen
ntre atomii de carbon de 109o28, catena nu este liniar cum se reprezint
convenional, ci este format dintr-o linie frnt din cauza rotaiei libere n jurul
legturilor ; Aceast aranjare face posibil apropierea spaial a grupelor cu
afinitate chimic, grupa OH i grupa CHO sau CO dintr-o molecul de
hexoz. Poziia steric favorizeaz formarea unei noi grupe OH, numit grup
semiacetalic sau glicozidic cu proprieti diferite de ale celorlalte grupe
hidroxil. Aceste structuri semiacetalice au fost admise de E.Fischer
2017/Rodica Dinica
Structura monozaharidelor
Forma Forma Forma
Semiacetalic carbonilic semiacetalic
-Glucopiranoza -Glucopiranoza
H OH
HO C CHO H C
H C OH HC OH H C OH
HO C H HO C H HO C H O
O
H C OH H C OH H C OH
H C H C OH HC
CH2OH CH2OH CH2OH

2017/Rodica Dinica
Trecerea de la forma carbonilic
la reprezentarea ciclic
CHO 6CH2OH
6 CH2OH
H C OH H H OH H 5
5 HO H O H
HO C H HOCH2 C C C C CHO H H H H
4 1 4 1
OH OH H OH OH H C=O OH H
H C OH HO OH
C3 2 HO C3 2
H C OH
H OH H OH
CH2OH
Apar astfel structurile piranozice i furanozice stabile, cu o tensiune minim, reprezentate

prin formele de perspectiv propuse (1925) i introduse de W.H.Haworth n 1927.
H O
OH
HO H O -piranozice, din cinci atomi de carbon si unul
CH
2 O H2C O H de oxigen, al cror nume deriv de la piran.
H HO H H OH
HO OH Piran
H OH
OH H O
OH H
D-Fructofuranoz D-Fructopiranoz
-furanozice, din patru atomi de carbon si un atom
de oxigen, al cror nume deriv de la furan.
Furan
2017/Rodica Dinica
2017/Rodica Dinica
2017/Rodica Dinica
Structura conformaional
Reeves - 1950
Conformaie instabil Conformaie stabil
CH2OH CH2OH
HO
O OH
O
OH HO
OH HO
OH I II OH
CH2OH
HO CH2OH
O HO
O
HO HO
OH
HO HO
OH
-D-Glucopiranoza (4e, 1a) -D-Glucopiranoza (5e)

2017/Rodica Dinica
Epimeri
caz particular de diastereoizomerie.
Ex: -D-manoza este epimer la C2 al D-glucozei
-D-galactoza este epimer la C4 al D-glucozei
HC O HC O HC O
H C OH H C OH HO C H
HO C H 40 HO C H 20 HO C H
HO C H H C OH H C OH
H2C OH H2C OH H2C OH
D-Galactoz D-Glucoz D-Manoz

2017/Rodica Dinica
2017/Rodica Dinica
Efect anomeric
Anomeri
sunt un caz particular de diastereoizomeri
apar la monozaharide dup ciclizare
La unii derivai anomerul este mai stabil dect datorit interaciunii
(repulsie) de dipol dintre atomul de oxigen din ciclu i oxigenul grupei
OH legat la atomul de carbon C1. Aceste interaciuni de dipol sunt mai
mici la anomerul i mai mari la anomerul . Fenomenul este
cunoscut ca efect anomeric. Efectul anomeric scade cu polaritatea
solventului.
CH2OH CH2OH
HO HO
O O
HO HO
H OH
HO HO
OH H

2017/Rodica Dinica
Mutarotaia (Anomeria )
fenomen comun tuturor zaharurilor reductoare i const n variaia
rotaiei specificie a celor dou forme anomere pn la o valoare de
echilibru. La stabilirea echilibrului anomerii , coexist. Trecerea
unui anomer n altul are loc prin intermediul formei aciclice.
+112o anomer
[ ] o
+ 52, 5
(Coexistent)
,
+18o anomer
Variatia rotatiei specifice, n timp pentru
si -D-glucoza
2017/Rodica Dinica
Mutarotaia
anomerii i au proprieti fizice i chimice diferite
(solubilitate n ap, rotaie specific, punct de topire)
CH2OH
O
OH
HO OH
CH2OH
OH
OH -Glucoza
OH CH O
HO CH2OH
OH O OH
OH
HO
OH
-Glucoza

2017/Rodica Dinica
anomeri i
HOCH2 HOCH2 CHO CH2OH CH2OH

O H O OH
HOCH HO CH HC OH O H O OH
H H
HO C H H H
OH H OH H OH H OH H
H OH H H HC OH HO OH HO H
H OH H OH HC OH H OH H OH
si CH2OH si

2017/Rodica Dinica
Reacii ale monozaharidelor
Reducerea
Prin tratarea monozaharidelor cu amalgam de sodiu n mediu acid (amalgam
de aluminiu) sau hidrogen molecular n prezen de catalizator se formeaz
alcooli polihidroxilici, pentitoli, hexitoli etc.
CHO CH2OH CH2OH CH2OH

H C OH H C OH C=O HO C H
HO C H HO C H HO C H HO C H
D-Glucoza D-Sorbitol D-Fructoza D-Manitol

2017/Rodica Dinica
Oxidarea
Oxidarea blnd cu ap de brom, de clor sau acid azotic diluat duce la
formarea acizilor aldonici menajnd structura moleculei. Fiind - i -
hidroxiacizi formeaz lactone.
OH
CHO H C COOH
Oxid
HO C H HO C H O HO C H
H C OH HC H C OH
CH2OH CH2OH CH2OH
D-Glucoza - D- Glucopiranoza Acid gluconic
O=C O=C
H C OH H C OH
O
HO C H si HO C H O
H C H C OH
H C OH H C
CH2OH CH2OH

chimie organica anul II / Lactone ale acidului
gluconic
2017/Rodica Dinica
Anomerul se oxideaz mai uor deoarece exist o
aranjare anticoplanar ntre hidrogen, OH-glicozidic
i atomul de brom, care favorizeaz eliminarea
In anomerul aranjarea anticoplanar a atomului
de brom i a hidrogenului este mpiedicat prin
interacii 1,3 i reacia este mai lent.
O Apa de repede Br
brom O Br - H+ O ncet O
OH +O H O - HBr
H C=O
H
H

2017/Rodica Dinica
Oxidarea monozaharidelor cu acid azotic
concentrat
Are loc att la grupa carbonil ct i la grupa alcoolic primar. Se formeaz acizi
polihidroxidicarboxilici, numii acizi zaharici. La oxidare particip forma carbonilic a
monozaharidelor.
CHO COOH CHO COOH
HO C H Oxid HO C H HO C H Oxid HO C H
H C OH H C OH HO C H HO C H
CH2OH COOH CH2OH COOH
D-Glucoza Acid D-glucozaharic D-Galactoza Acid mucic

(glucaric)

2017/Rodica Dinica
Prin ciclizare acizii zaharici
formeaz mono- i dilactone
COOH O C COOH O=C

O O
HO C H HO C H + C H + CH
H C OH H C H C OH HC
O O
COOH COOH C=O C=O
Acid glucaric 1,4-Lactona 3,6-Lactona 1,4 i 3,6-Dilactona

2017/Rodica Dinica
Prin oxidarea monozaharidelor cu
gruparea OH-semiacetalic protejat
prin esterificare sau eterificare se
obin acizi uronici.
Oxidarea are loc cu transformarea grupei libere 6CH2OH n grupa -COOH.
Dup oxidare, se pune n libertate OH glicozidic i rezult acizi uronici.
CH2OH CH2OH COOH COOH
O O O H2O O
AcCl Oxid
OH - HCl OH OH -AcOH OH
HO OH OAc OAc OH
HO HO HO
OH OH OH OH
Acid glucuronic
COOH COOH
HO O O
OH OH HO
OH HO OH
OH
Acid galacturonic Acid manuronic
2017/Rodica Dinica
Acizi uronici
Acizii uronici au rol de antigeni i sunt produi de bacterii.

Antigenii sunt substane care determin formarea anticorpilor,
proteine specifice, care precipit cu antigenul respectiv. Au rol
n imunizarea organismului.
Acidul galacturonic este componenta acidului pectic, a pectinei
din pereii celulelor plantelor, fructelor i a esuturilor tinere.

2017/Rodica Dinica
Oxidarea cu acid periodic
(L.Malaprade, 1928)
permite determinarea naturii piranozice i
furanozice a ciclurilor de monozaharide.
Acidul periodic (HIO4) oxideaz uor -
glicolii.
Dac la oxidarea glucozei cu acid
periodic rezult aldehida formic, aldoza
este sub form ciclic furanozic.
Compuii formai se determin cu reactivi
specifici.

2017/Rodica Dinica
Oxidarea -metilglucopiranozidei cu acid
periodic conduce la acid formic i un
diacid care se izoleaz ca sare de
stroniu.
Toate monozaharidele care au forma
ciclic piranozic vor da aceeai sare de
stroniu, confirmnd aceeai structur la
C1,C5. CHO
( CHOH)4 + 5 HIO4 CH2O + 5 HCOOH + 5 HIO3
CH2OH

2017/Rodica Dinica
Aciunea hidroxizilor alcalini diluai sau
a unor baze organice- epimeria
asupra monozaharidelor la cald, produce o inversie a
configuraiei atomului de carbon C2, de la C1 la C2 i invers,
numit inversie .
Reacia este o epimerizare i se produce pn la stabilirea
unui echilibru n care raportul ntre epimeri este funcie de
natura bazei.
Monozaharidele care difer ntre ele prin configuraia la C2
se numesc epimere.
In soluie de Ca(OH)2 predomin glucoza.
D-Glucoza D-Manoza D-Fructoza
63,5% 2,5% 31%
Restul de 3% sunt corpi nedefinii. In soluie de Pb(OH)2
predomin manoza, iar n piridin (baz organic) predomin
fructoza.
2017/Rodica Dinica
Epimeria sau inversia a fost pus n eviden de
Lobry de Bruin i van Eckenstein.
Reacia debuteaz prin enolizarea aldozei sub aciunea bazelor.

- -
CH=O - CH=O CHO CHO
OH - - + H+
H C OH C OH HO C HO C H
-H + - H+
- - D- Manoza
D-Glucoza
- - -
CH O CH OH CH OH CH2OH
+ H+
H C OH C O- C O C O
- H+
-
D-Fructoza
CHO - CHOH - CH2OH

OH OH
H C OH C OH C O
R R R
Epimerizarea intervine in degradarea ozelor n cursul fermentaiei alcoolice.
2017/Rodica Dinica
Aciunea acizilor
Pentozele i hexozele prin nclzire cu acizi
minerali, concentrai, se deshidrateaz. Fa de
acizii diluai sunt rezistente. Aceast reacie
permite identificarea pentozelor i hexozelor.
Pentozele trec n furfurol. Pe aceast baz se
fabric furfural din pentozanii din cojile de
semine de floarea soarelui, din coceni, stuf,
tre (furfur=tre). De aici numele comun de
furfurol pentru furfural.

2017/Rodica Dinica
Aciunea acizilor
o
CHOH CHOH H+, t
H2COH CH CHO - 3 H2O CHO
O
OH
4 3
CHOH CHOH +, o 2 H2O desc.
H t CH3 CO CH2 CH2 COOH + HCOOH
- 3 H2O HOH2C 1 CHO to C
HOH2C HCOH HC CHO 5
O 2 Acid levulic Acid formic
HO

2017/Rodica Dinica
Reacii de condensare cu
compui cu azot
Monozaharidele dau reacii de condensare specifice compuilor
carbonilici, cu hidroxilamina, fenilhidrazina i acid cianhidric formnd
produi stabili, cristalizai, uor de identificat.
La rece, n soluie alcoolic, monozaharidele formeaz cu
fenilhidrazina fenilhidrazone, compui incolori, solubili n ap, care
regenereaz oza la tratare cu acizi minerali.
Prin nclzirea fenilhidrazonelor n mediu slab acid, cu exces
de fenilhidrazin, are loc dehidrogenarea grupei OH de la carbonul
vecin grupei carbonil iniiale, cu formarea unei noi grupe carbonil
care se condenseaz cu fenilhidrazina i conduce la osazon.

2017/Rodica Dinica
Reacii de condensare cu
compui cu azot
CHO CH=N NHC6H5 CH=N NHC6H5 CH=N NHC6H5

H2NNHC6H5 H2NNHC6H5 H2NNHC6H5
CHOH CHOH C=O C=N NH C6H5
- H2O - NH3;C6H5NH2 - H2O
Aldoza Hidrazona Osazona
HC=N NHAr HC=O CHO

+ II CH2OH
HOH / H H2O2/Cu
C=N NHAr C=O CHOH
-2H2N NHAr C=O
Osazon 1, 2 - Osona Aldoz reducere
Cetoz
Osazonele se transform printr-o uoar oxidare cu soluie cald de sulfat de cupru n osatriazoli stabili.
Reacia are scopul unei bune identificri a osazonelor.
CH=N NHC6H5 CH=N

CuSO4, to N C6H5 + C6H5NH2
C=N NHC6H5 C=N

2017/Rodica Dinica
Reacii de eterificare
caracteristice pentru grupele hidroxil i pentru
diferenierea comportrii lor.
Eterificarea grupelor OH depinde de condiiile de
lucru. Cu alcool metilic i acid clorhidric se eterific
numai grupa OH semiacetalic (glicozidic) cu formarea
unui eter, o heterozid numit metilglicozida.
Prin tratare cu iodur de metil sau sulfat de metil n
mediu bazic (HO, Ag2O) se eterific toate grupele OH
din molecula ozei.

2017/Rodica Dinica
Reacii de eterificare
CH2OH
O
OH
CH2OH CH3OH, HCl HO OCH3
O OH
OH Metilglucozida
- CH2OCH3
HO OH , , O
ICH3 Ag2O OH
OH ;-
sau ((CH3)2SO4 OH) OCH3
CH3O OCH3
OCH3
Pentametil-D-
glucopiranoza
2017/Rodica Dinica
Acetalizarea
CH2OH CH2OH
HO HO
O O
HO OC(CH3)2 HO
HO H2SO4 O
OH
H3C C O
CH3
-Glucopiranoza 1,2-Izopropiliden- -D-glucopiranoz (acetal)
Monozaharidele cu grupele hidroxil OH vecine n spaiu (cis) dau la tratare cu

aceton n soluie clorhidric acetali ciclici cu cinci sau ase atomi.
Blocarea grupelor OH prin eterificare este utilizat la sinteza monozaharidelor sau n
unele reacii de oxidare.

2017/Rodica Dinica
Reacii de esterificare
Anhidridele, acizii organici i clorurile acide reacioneaz cu grupele hidroxil din
monozaharide esterificndu-le. Reacia are loc n prezen de acetat de sodiu.
In aceast reacie anomerii i reacioneaz diferit, anomerul reacioneaz
mai uor.
-D-Glucopiranoza (cu OH ecuatorial) n prezen de anhidrid acetic i
acetat de sodiu sau piridin formeaz pentaacetat de -glucopiranoz.
-D-Glucopiranoza (cu OH axial) reacioneaz mai greu, n prezen de
ZnCl2, la 0oC, cu formarea -pentaacetil-D-glucopiranoz.
CH2OH CH2OAc
AcO
HO O Ac2O, CH3COONa AcO
O
HO repede OAc
OH
HO AcO
-Pentaacetat de glucoz(-pentaacetilglucoza)
CH2OAc
CH2OH o
HO ZnCl2, O C, Ac2O AcO
O
O AcO
HO
HO AcO
OH OAc
chimie organica anul II / (-Pentaacetilglucoz)

2017/Rodica Dinica
Reacii de esterificare
La hidroliz, grupa esteric de la OH-ul glicozidic hidrolizeaz mai

repede. Unele reacii se petrec cu formarea acetohalogen ozelor.
Reacia este o substituie SN2 care se petrece cu inversia
configuraiei (inversie Walden). Acetohalogen ozele se folosesc la
obinerea de glucozide care n majoritate sunt -glucozide fenolice.
CH2OAc CH2OAc
O O
O C6H5
K+OC6H5
OAc OAc
SN2
AcO Br AcO
OAc OAc
-Fenilglucozida
2017/Rodica Dinica
Esterii ozelor cu acizi minerali
HC=O CH2 OH CHO
H C OH C=O (CHOH)2
CH2 O PO3H2 CH2 O PO3H2 CH2 O PO3H2
OPO3H2 CH2 OPO3H2

HO CH2 O CH2OH
CH O
2 C=O
C=O
OPO3H2 (HCOH)2 (HCOH)2
OH
OH OH CH2OPO3H2 CH2OPO3H2
5-Fosfat -
OHde OH 1-Fosfat de - 5-Fosfat de 1,5-Difosfat de
ribofuranoz ribofuranoz ribuloz ribuloz
6 CH2OH CH2OPO3H2 OPO3H2

1 OPO3H2
O O H2C6 O CH2OH O
5 H H2C CH2OPO3H2
4 OH 5 2
1 OH HO
4 HO
HO 3 OPO3H2 HO OH OH
OH 3
2
OH OH
OH OH
1-Fosfat de - 6-Fosfat de - 6-Fosfat de - 1,6-Difosfat de -
glucopiranoz glucopiranoz fructofuranoz fructofuranoz
(Glucoz-1-fosfat) (Glucoz-6-fosfat) (Fructoz-6-fosfat) (Fructoz 1,6-difosfat)
Ester Cori Ester Robinson Ester Neuberg Ester Harden-Young
2017/Rodica Dinica
Monozaharide importante
Monozaharidele naturale se gsesc libere sau sub form
de derivai.
Triozele nu se gsesc libere n natur, ci numai sub form
de esteri fosforici cu rol important n transformrile biochimice.
Aldehida gliceric (glicerinaldehida) i dihidroxiacetona
(C3H6O3) se pot obine prin oxidarea glicerinei n condiii blnde.
Aldehida gliceric (racemic) este greu de preparat.
Tetrozele nu se ntlnesc n natur. Ele pot fi obinute prin
degradarea pentozelor sau prin oxidarea tetritolilor. Pot rezulta
ca intermediari, esteri fosforici, la degradarea enzimatic a
monozaharidelor. In procesul de fotosintez i de degradare a
glucozei se ntlnete esterul fosforic al D(-)eritrozei.
Pentozele sunt mult rspndite n natur sub form de
pentozani (polizaharide), din care rezult prin hidroliz. Se
gsesc i libere, dar n cantiti foarte mici, n regnul vegetal.

2017/Rodica Dinica
D(-)Riboza , alturi de 2-dezoxiriboza, pot rezulta din acizii nucleici
(ARN i ADN) prezeni n celulele vii, prin hidroliz i au structuri
furanozice. La hidroxidul glicozidic pot lega baze purinice,
pirimidinice sau acid fosforic.
Riboza este component al unor coenzime i vitamine.
CHO CHO
HO CH2 O HO CH2 O
H C OH C H2
H
H C OH OH HC OH OH
H C OH H C OH
OH OH OH H
CH2OH D (- ) Ribofuranoza CH2OH 2- Dezoxiribofuranoza

2017/Rodica Dinica
D Ribuloza este o cetopentoz epimer cu riboza care joac rol
important n asimilaia clorofilian, unde apare ca ribulozo-1,5-difosfat.
L(+)Arabinoza este rspndit sub form de polizaharide (arabani) n
guma arabic, n clei de viin, prun, piersic, n borhotul de sfecl pentru
zahr, de unde se poate obine prin hidroliz acid. In polizaharide
arabinoza se gsete sub forma furanozic. In natur se gsete n
familia liliacea
D(-)Arabinoza apare mai rar n natur.
D(+)Xiloza se ntlnete sub form de polizaharide, xilani, care
nsoesc celuloza n paie, coceni, lemn de stejar, mucilagii vegetale i
alge. Din xilani, xiloza se obine prin hidroliz. Xiloza pur este
cristalin, dulce (zahr de lemn). Este solubil n ap. In polizaharide
are forma piranozic. H
CHO
CHO HO CH2 O H O H
H C OH H
H C OH OH OH H
HO C H
OH HO OH
( HO C H)2 H C OH H OH
CH2OH OH CH2OH

2017/Rodica Dinica
Hexozele, C6H12O6
sunt rspndite n natur, att libere ct i sub
form de oligozaharide, polizaharide, glicozide
etc. Hexozele sunt substane cristaline, incolore,
solubile n ap i au gust dulce. Ele particip la
procesele de biosintez.
Aldohexozele cele mai rspndite sunt
D(+)glucoza, D(+)manoza i D(+)galactoza.

2017/Rodica Dinica
D(+)Glucoza (dextroza) se gsete liber n fructele dulci, n special n
struguri (zahr de struguri), n mierea de albine, n snge (0,06-0,10%), n
limf, n lichidul cefalorahidian. In vegetale se gsete mai puin (1-3%) n
raport 1:1 cu fructoza. Sub form combinat se gsete n oligozaharide
(zaharoza, lactoza, maltoza, celobioza) i n polizaharide (amidon, glicogen,
celuloza). Din aceste combinaii glucoza rezult prin hidroliz acid sau
enzimatic. Esterificat cu acid fosforic are rol n procesele biochimice.
D(+)Glucoza se obine, industrial, prin hidroliza amidonului cu soluie
diluat de HCl. Din ap cristalizeaz anomerul (T.t.146oC), iar din acidul
acetic sau piridin, cristalizeaz anomerul (T.t.150oC). Glucoza se prezint
sub form stabil de glucopiranoz (vezi structura monozaharidelor). Cnd se
obine din zaharoz, se separ de fructoz pe baz de diferen de
solubilitate.
Glucoza este surs important de energie fiind folosit n alimentaie
(are putere caloric mare). Fiind o substan reductoare (vezi reaciile
Tollens i Fehling) se utilizeaz la fabricarea oglinzilor.
2017/Rodica Dinica
D(+)Manoza este epimerul glucozei (vezi epimerie=inversie ), se
gsete rar n stare liber (coji de portocal, suc de pepene galben);
frecvent se gsete sub form de polizaharide, manani (nuci de
cocos, semine de palmier, semine de lucern etc.). Are structur
piranozic. Anomerul are gust dulce iar anomerul are gust amrui.
Cristalizeaz greu din soluie apoas (T.t.132oC).
D(+)Galactoza se gsete n cantiti mici n stare liber dar
este rspndit sub form de oligozaharide (lactoza, rafinoza), sub
form de polizaharide, galactani, galactoglicozide, gume vegetale,
agar-agarul, lipide complexe, polizaharide din alge marine etc. Esterul
metilic al acidului galacturonic este component al substanelor pectice.
Galactoza se obine prin hidroliza lactozei sau prin oxidarea
dulcitolului, hexitol corespunztor, rspndit n materii vegetale.
D(-)Galactoza este o substan cristalin (T.t.167oC) care se
prezint sub form piranozic; n soluie prezint ns att forma
piranozic ct i forma furanozic.

2017/Rodica Dinica
Cetohexoze
D(-)Fructoza este cea mai rspndit i cea mai important
cetohexoz. Se gsete n stare liber n fructele dulci, roii
coapte, struguri, miere, legume dar i n cicoare. Este cel mai
dulce monozaharid (etalon de apreciere). Rotete planul luminii
polarizate spre stnga i de aici numele de levuloz, dar face
parte din seria D. In stare liber se prezint sub form
piranozic, iar n oligozaharide (zaharoza, rafinoza, genianoza)
i n polizaharide prezint ciclul furanozic.
Fructoza cristalizeaz greu din soluie apoas (T.t. 102-104oC).
Hexitolii corespunztori fructozei sunt D-manitolul i D-
sorbitolul.
L(-)Sorboza este izomer al fructozei, se gsete n fructele
scoruului de munte i nsoete substanele pectice din coaja
fructelor de sorg. L(-)Sorboza este un intermediar n sinteza
acidului L-ascorbic.
D Glucoza se hidrogeneaz catalitic la D sorbitol care se
oxideaz biochimic la L sorboz.
2017/Rodica Dinica
2017/Rodica Dinica
CH2OH
H
CH2OH
OH
6 CH2 O OH C O 6 O OH C=O
5 2 HO C H H
HO HO
2 HO C H
4 3 1 CH2OH H C OH CH OH
HO 1 2 H C OH
OH H C OH OH
CH2OH
HO C H
CH2OH

2017/Rodica Dinica
Heptoze
D Sedoheptuloza este o cetoheptoz ce se gsete n sucul unor
plante i particip n faza iniial a procesului de fotosintez.
D(+)Manoheptuloza s-a identificat n fructe i frunze. Are
forma piranozic.
S-au pus n eviden i cetooctoze i unele monoglucide cu 9 atomi
de carbon n molecul.
CH2OH CH2OH
C O CH2OH C O
HO C H C O HO C H
H C OH HO C H H C OH
H C OH HO C H H C OH
H C OH ( H C OH)3 (HO C H)3
CH2OH CH2OH CH2OH

2017/Rodica Dinica
Derivai i compui nrudii cu
monozaharidele
O-glicozide, N-glicozide i S-glicozide
Glicozidele sunt substane naturale sau de sintez. O
glicozid (sau glucozid de la glucoz) este format dintr-o
component glucidic i un rest neglucidic numit aglicon. Legtura
ce le unete se numete legtur glicozidic respectiv glucozidic.
Dup natura agliconului care poate s posede grupe OH, SH,
NH, vor exista O-glicozide, N-glicozide i S-glicozide.
Dup structur pot fi: glicozide alifatice i glicozide fenolice.
Agliconul confer glicozidelor proprieti fizice, chimice i de
cele mai multe ori proprieti farmacologice caracteristice.
In natur se gsesc multe glicozide ca antociani, colorani
naturali, taninuri, glicozide cardiace, saponine, indican, amigdalin
etc. Ele se gsesc n special sub forma glicozidelor.
Arbutina (hidrochinon- - D- glucozida) este glucozid
fenolic.

2017/Rodica Dinica
Colorarea n negru a frunzelor copacilor, spre
toamn, este rezultatul reaciei de hidroliz a
arbutinei i oxidarea hidrochinonei eliberate.
Coloranii din flori i fructe sunt glicozide n
care agliconul este un colorant sau un pigment
(vezi compui flavonoidici).
Uneori agliconul este un derivat de
perhidrofenantren ca n cazul glicozidelor
cardiotonice (din degeelul rou).

2017/Rodica Dinica
OH CH2OH
CH2OH HO O
HO
+ HO OH
O enzime HO OH
HO O HO O2
HO
Arbutina -Glucoza Colorant negru

2017/Rodica Dinica
Glicozide
Amigdalina este rspndit n migdale amare sau smburi (de
piersici, prune, ciree) care la hidroliz formeaz geniobioza,
benzaldehid i acid cianhidric de unde i toxicitatea la un consum
mare. Ea este nsoit de laetril.
Glicozidele cu sulf se gsesc n mutar negru (sinapis nigra), hrean,
ridichi ( singrina).
N-glicozidele prezint o importan deosebit; restul de oz este
D- riboz sau 2-dezoxiriboz, iar agliconul este o baz cu azot
(pirimidinic sau purinic)
Glicozidele sunt substane cristalizate, cu gust amar, uneori toxice,
alteori cu aciune terapeutic.
Gliozidele nu dau osazone. Nu prezint mutarotaie.

2017/Rodica Dinica
CH2OH COOH
HO O
HO O C6H5 O
CH2 HO C6H5
HO H C CN O
HO O HO
HO O C CN
H
HO
OSO3K
CH2=CH CH2 N=C
SC6H11O5
HOH2C O
N
H H
H
OH OH

2017/Rodica Dinica
Legturi glicozidice
Legturi N-glicozidice ( sau )

cu amine, baze azotate, aminoacizi
CH2-OH CH2-OH
O O Legtura N-glicozidic
OH + H2N-R OH
HO OH Amin HO
OH NH-R
OH
-D-Glucopiranoza

2017/Rodica Dinica
n nucleozide legtura N-glicozidic se
formeaz prin eliminarea de H2O ntre
OH glicozidic al ribozei i o baz azotat:

NH2 O
N NH
N
N N N O
HO CH2 HO CH2
O Legtur O Legtur
N-glicozidic N-glicozidic
OH OH OH OH
Adenozin chimie organica anul II /
Uridin
2017/Rodica Dinica
Legturi O-glicozidice
cu: alcool, fenol, acid, gruparea OH dintr-
un aminoacid hidroxilat (serina sau
treonina)
CH2-OH CH2-OH
O O Legtura O-glicozidic
OH + HO-R
OH
Alcool
HO OH HO
OH O-R
OH
-D-Glucopiranoza

2017/Rodica Dinica
Legturi O-glicozidice se afl n:
di i polizaharide
Glicoproteine
Proteoglicani
Glicozaminoglicani
Glicolipide
produi de condensare ai acidului
glucuronic cu steroizi sau bilirubina

2017/Rodica Dinica
Dezoxizaharuri
Cnd o grup CHOH sau CH2OH din monozaharide este nlocuit cu o

grupare CH2 respectiv CH3 substanele poart numele de dezoxizaharuri. Ele
au rol deosebit n organism.
2-Dezoxiriboza este component structural a acizilor dezoxiribonucleici, 6-
dezoxigalactoza (D-Fucoza) se gsete sub form de glicozide n alge marine,
n gume vegetale i n unele plante.
L Ramnoza a fost identificat sub form liber n unele extracte vegetale, sub
form de glucozide n gume i saponine i sub form de polizaharide din
bacterii.
D Ramnoza se gsete n coaj de stejar i n colorantul cireilor.
2017/Rodica Dinica
CHO
H C OH H C OH
CHO H C OH
CH2 H C OH
CH2 H C OH
HO CH HO CH O
O
H C OH HO C H
HC OH HO C H
H C OH HC HO C H
HC
CH2OH CH2OH CH3 CH3
2-Dezoxiriboza 2-Dezoxi- 6-Dezoxigalactoza L-Ramnoza

glucopiranoza (D Fucoza)

2017/Rodica Dinica
Aminozaharuri
Derivaii monozaharidelor n care o grup OH este nlocuit cu o
grup NH2, se numesc aminozaharuri. Dac este nlocuit hidroxilul
glicozidic cu grupa NH2 derivaii se numesc glicozilamine.
Aminozaharurile se gsesc sub forma unor polizaharide ca
chitina sau n cartilagii ca galactozamine, de unde rezult prin
hidroliz enzimatic.
D Glucozamina (chitozamina) i D galactozamina
(condrozamina) se gsesc sub form legat n carapacea
crustaceelor, aripile insectelor, oase, piele, ciuperci, licheni etc.
D Galactozamina rezult la hidroliza acidului condroitinsulfuric
(component a cartilagiilor).

2017/Rodica Dinica
Structura D Glucozaminei (2-amino-2-dezoxi-D glucoz)
a fost confirmat prin sintez plecnd de la D-
arabinoza, amoniac i acid clorhidric
Glucozamina formeaz osazon cu pierderea azotului,

ceea ce dovedete c grupa NH2 se gsete la C2.
Un compus important este streptomicina alctuit din streptidina, L-
streptoza i N-metil-L glucozamina.
OH CN COOH
CHO H C NH2 H C NH2 H C NH2
CH2OH
HO C H HO C H HO C H HO C H 1) Lactomerizare HO
NH3 HCN 2 H2O O
2) Reducere HO
H C OH H C OH H C OH - NH3 H C OH OH
(Na/Hg)
H C OH H C OH H C OH H C OH H2N
D Arabinoza D Glucozamina
2017/Rodica Dinica
Acizii sialici
H
H3C-OC-HN O COOH
R
H H
H OH
OH H
Acid N-Acetil-Neuraminic
(NANA)

2017/Rodica Dinica
Glicozilaminele cele mai importante sunt
derivate de la D riboz i dezoxiriboz,
reprezentnd componentele de baz ale acizilor
nucleici.
au gruparea hidroxil glicozidic substituit cu o
grupare amino sau cu N unei baze pirimidinice
sau purinice (vezi nucleozide i nucleotide).
Prin esterificarea grupelor hidroxil din glucoz cu
acid pivalic s-a obinut -glicozilamina liber.
CH O-Pivalil
2
PO O
PO NH2
PO

2017/Rodica Dinica
Glicali (glucali), glicozani
(glucozani)
Glicalii sunt zaharuri nesaturate care se

obin din aceto--bromzaharuri.
Glucozanii rezult la
descompunerea termic n vid naintat a
mono- i uneori a polizaharidelor.
Glicozanii sunt utilizai la sinteza
oligozaharidelor.
2017/Rodica Dinica
Polialcoli
Polialcoolii au gust dulce, sunt substane nutritive,

rspndite n regnul vegetal. Inlocuiesc uneori zaharurile
n procesul de ndulcire. Sunt substane cristalizate,
solubile n ap, greu solubile n alcool, insolubile n eter,
ca i monozaharidele.
Pentitolii i hexitolii se gsesc sub forma aciclic i
ciclic (ciclitoli). Mai importani sunt sorbitolul i
manitolul, quercitolii din ghinda de stejar (10 izomeri) i
inositolii din seminele plantelor i din organismul animal.

2017/Rodica Dinica
Alcoolii
Tetritolii, pentitolii, hexitolii, se obin prin reducerea
ozelor ceea ce duce la sintetizarea moleculelor cu
meninerea izomeriei optice. Unii reprezentani se
gsesc n natur. Arabitolul liber se gsete n ciuperci
iar ribitolul este component a riboflavinei (vitamina B2).
CH2OH CH2OH CH2OH
CH2OH CH2OH H C OH HO C H H C OH
HO C H H C OH HO C H HO C H HO C H
H C OH H C OH H C OH H C OH HO C H
H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

Pentitoli Hexitoli
(Arabitol) (Ribitol)
(Sorbitol) (Manitol) (Dulcitol)
2017/Rodica Dinica
Manitolul este produs de man ca polizaharid i
este mult rspndit.
Dulcitolul este un hexitol optic inactiv. Se
gsete n plante, alge etc i se obine prin reducerea
galactozei.
Sorbitolul se gsete n sorbul de munte. Se
formeaz prin reducerea glucozei n vederea
realizrii procesului industrial de obinere a vitaminei
C (acid ascorbic).
Avnd gust dulce, unii alcooli (n special
manitolul) servesc drept hran fiind nlocuitori ai
zaharurilor.
2017/Rodica Dinica
Acidul ascorbic sau vitamina C
este un compus natural nrudit cu monozaharidele, rspndit n
regnul vegetal, n special n lmi, mcee, ardei, spanac etc, dar i
n scoara capsulelor suprarenale.
este vitamina antiscorbutic i face parte din vitaminele
hidrosolubile. Se obine din L sorboz care la rndu-i se obine din
glucoz.

2017/Rodica Dinica
D Glucoza se hidrogeneaz catalitic la D sorbitol care prin oxidare biochimic formeaz
L sorboza. Oxidarea L sorbozei conduce la acidul 2-ceto-L gulonic. Prin esterificare i
enolizarea esterului acidului 2-cetogulonic n prezen de metoxid de sodiu, hidroliz
acid i lactonizare, rezult acid ascorbic (vitamina C).
CHO CH2OH CH2OH CH2OH
HC OH HC OH HC OH C=O
oxidare oxidare
HO CH 2 [H] HO CH biochimic HO CH HO CH
HC OH cat HC OH HC OH HC OH
HC OH HC OH C=O HO CH
D(+)Glucoza Sorbitol L(-) Sorboza

COOH
COOH COOCH3 O C
1) esterificare COOH
C=O 2) CH3ONa (eno- HO C 1) hidroliz HO C NaOI*) Acid oxalic
lizare) 2) lactonizare O
HO CH HO C HO C +
COOH
HC OH HC OH H C
H C OH
HO CH HO CH HO CH
HO C H
CH2OH CH2OH CH2OH
Acid 2-ceto CH2OH
L gulonic Acid L(-) Acid treonic
ascorbic
(Vitamina C)
2017/Rodica Dinica
acidul ascorbic este puternic reductor
Prin oxidare trece n acid dehidroascorbic.
Forma en-diol d reacia cu clorura feric.
vitamina antiscorbutic- DNZ este de 50-100 mg.
O C C O CH2OH CH2OH
HO C C O
- 2 [H] HO C H O - 2 [H] HO C H O
HO C O C O sau =O =O
O + 2[H] + 2[H]
C C H H H
HO C H HO C H O O
HO OH
CH2OH CH2OH
Acid ascorbic Acid dehidroascorbic

Forma en-diol (DHA)

2017/Rodica Dinica

Combin Hidroxi - Polihidroxicarbonilice Mono

Încărcat de

Informații document

Titlu original

Drepturi de autor

Formate disponibile

Partajați acest document

Partajați sau inserați document

Opțiuni de partajare

Vi se pare util acest document?

Este necorespunzător acest conținut?

Drepturi de autor:

Formate disponibile

Combin Hidroxi - Polihidroxicarbonilice Mono

Încărcat de

Drepturi de autor:

Formate disponibile

COMBINAII HIDROXI- I

chimie organica anul II /

Hidroxiacetona rezult la tratarea monocloracetonei cu formiat de potasiu urmat de

Proprietile compuilor -hidroxicarbonilici sunt legate de prezena celor dou

chimie organica anul II /

au proprieti reductoare fa de reactivul Fehling i particip la reacia

Prin oxidare, aldehida lactic (-hidroxipropionaldehida) trece n acid piruvic

CH3CHOHCHO CH3COCHO CH3COCOOH

-Hidroxicetonele secundare se numesc aciloine i se obin prin reducerea

chimie organica anul II /

In soluie apoas, n prezena aerului, benzoina d o coloraie

Combinaiile -hidroxicarbonilice se formeaz prin

Compuii - i -hidroxicarbonilici formeaz semiacetali ciclici,

CH2 CHO dioxan - ap CH2 CH OH CH2 CHO CH2 CH OH O

chimie organica anul II /

a esterilor fenolici n prezena clorurii de aluminiu, la temperatur, conduce la o- i p-hidroxiacetofenon (efect de

Zaharidele sunt compui naturali. Numele lor de hidrai de carbon

chimie organica anul II /

chimie organica anul II /

Cn (H2O)n + n O2 n CO2 + n H2O + Energie

chimie organica anul II /

Oligozaharide si Polizaharide (hidrolizeaz)

Aldoze Cetoze ( Di-,tri- , tetra-

Monozaharidele nu hidrolizeaz n compui mai simpli.

chimie organica anul II /

chimie organica anul II /

CHO CHO CHO CHO

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO

D (+) D (+) D (+) D (+) D (+) D (+) D (+) D (+)

Din punct de vedere structural sunt polihidroxialdehide i polihidroxicetone.

CH2OH CH2OH CH2OH

chimie organica anul II /

Apar astfel structurile piranozice i furanozice stabile, cu o tensiune minim, reprezentate

Conformaie instabil Conformaie stabil

-D-Glucopiranoza (4e, 1a) -D-Glucopiranoza (5e)

chimie organica anul II /

chimie organica anul II /

chimie organica anul II /

chimie organica anul II /

HOCH2 HOCH2 CHO CH2OH CH2OH

chimie organica anul II /

CHO CH2OH CH2OH CH2OH

D-Glucoza D-Sorbitol D-Fructoza D-Manitol

chimie organica anul II /

chimie organica anul II /

CHO COOH CHO COOH

CH2OH COOH CH2OH COOH

D-Glucoza Acid D-glucozaharic D-Galactoza Acid mucic

chimie organica anul II /

COOH O C COOH O=C

Acid glucaric 1,4-Lactona 3,6-Lactona 1,4 i 3,6-Dilactona

chimie organica anul II /

Acizii uronici au rol de antigeni i sunt produi de bacterii.

chimie organica anul II /

chimie organica anul II /

chimie organica anul II /

Reacia debuteaz prin enolizarea aldozei sub aciunea bazelor.

CHO - CHOH - CH2OH

chimie organica anul II /

chimie organica anul II /

chimie organica anul II /

CHO CH=N NHC6H5 CH=N NHC6H5 CH=N NHC6H5