COMPUŞI

HIDROXICARBOXILICI
(HIDROXIACIZI )

chimie organica anul I/

FSIA/Rodica Dinica
 COMPUŞI HIDROXICARBOXILICI
(HIDROXIACIZI)

Acizii organici care conţin alături de grupa carboxil una sau mai multe grupe hidroxil în radicalul
de hidrocarbură se numesc hidroxiacizi (oxiacizi). Ei pot fi: acizi alcooli şi acizi fenoli.
HIDROXIACIZI ALIFATICI (ACIZI ALCOOLI)
Nomenclatura Hidroxiacizii se denumesc adăugând prefixul hidroxi (oxi) la numele acidului
carboxilic saturat, precizând poziţia (poziţiile) grupei hidroxil. Se folosesc şi denumiri empirice,
acceptate de IUPAC.

HO CH2 COOH C6H5 CH COOH HOOC CH CH COOH

acid hidroxiacetic OH OH OH
acid glicolic acid −hidroxfeniliacetic acid 2,3-dihidroxisuccinic
acid mandelic acid tartric

CH2 COOH CH2 OH

HO C COOH HOOC CH CH2 COOH C6H5 CH COOH

CH2 COOH OH acid −hidrox−fenilpropionic
acid citric acid monohidroxisuccinic acid tropic
acid malic
chimie organica anul I/
FSIA/Rodica Dinica
 HIDROXIACIZI

Proprietăţi fizice

Hidroxiacizii alifatici, în majoritate, au structură cristalină. Sunt solubili în apă. Nu pot fi distilaţi la presiune
normală pentru că se descompun.
Exceptând acidul glicolic, hidroxiacizii alifatici au un centru chiral.

In natură se găsesc racemici sau forme optic active. Incadrarea hidroxiacizilor în serii configurative se face
pe baza atomului de carbon chiral, prin corelare cu glicerinaldehida. Se adoptă convenţia Cahn, Ingold,
Prelog.

Stabilirea seriilor configurative are la bază convenţii şi de aceea are un caracter arbitrar. Simbolurile D şi L
în seria hidroxiacizilor au semnificaţii diferite faţă de cele din clasa monozaharidelor (E.Fischer).

chimie organica anul I/

FSIA/Rodica Dinica
 HIDROXIACIZI

Proprietăţi chimice.
Hidroxiacizii dau reacţii care dovedesc prezenţa celor două funcţiuni în aceeaşi moleculă.

Reacţia de eliminare a apei permite diferenţierea hidroxiacizilor în funcţie de poziţia reciprocă a

celor două funcţiuni

-Hidroxiacizii
O O=C O
C OH HO H C=O
R CH + HC R R CH HC R R C O
- 2 H2O O C R
OH HO C=O O C=O C H
Lactidã
O

Lactidele prin fierbere cu apă dau hidroxiacizii iniţiali.

CH3(H) CH3 (H)

H , to
+
H3C C COOH H3C C=O + HCOOH
(H2SO4)
OH

chimie organica anul I/

FSIA/Rodica Dinica
 HIDROXIACIZI

-Hidroxiacizii. -Hidroxiacizii prin încălzire, în mediu de acid diluat, elimină apa intramolecular cu formarea acizilor
,- nesaturaţi.
H2SO4 (diluat)
(H)R CH CH2 COOH (H)R CH CH COOH
- H2O
OH
- H2O
HOOC CH(OH) CH2 COOH HOOC CH CH COOH
Acid malic Acid fumaric
g şi - Hidroxiacizii elimină apa intramolecular, în cataliza acidă, conducând la lactone steric stabile (lipsite de tensiune).

CH2 CH2 CH2 CH2

+
CH3 CH CH2 H+ CH3 CH CH2 - H2O CH3 CH CH2 H CH3 CH CH2

OH HO C=O + OH2 HO C=O H O

+
C=O O C=O
g -Valerolactona
Acid
g - hidroxivalerianic

chimie organica anul I/

FSIA/Rodica Dinica
 HIDROXIACIZI Acizi alcooli mai importanţi

Acidul glicolic, HOCH2-COOH, este o substanţă solidă (T.t.80oC), solubilă în apă, alcool şi
eter. Se găseşte în fructe necoapte (struguri) şi în plante (frunzele viţei sălbatice). Sintetic se obţine
prin hidroliza acidului monocloracetic (vezi metode generale). Este folosit în industria detergenţilor,
adezivilor şi polimerilor biodegradabili.
Acidul lactic, CH3-CH(OH)-COOH, conţine un atom de carbon chiral şi există sub formă
de enantiomeri şi ca racemic. Acidul lactic racemic este acidul de fermentaţie. El apare în laptele acru,
în murături şi varză acră, ca urmare a fermentaţiei lactice a zaharurilor (C6H12O6 → 2 C3H6O3). Acidul
racemic se obţine prin sinteză, dar se purifică greu. Acidul obţinut se scindează în enantiomeri cu
ajutorul bazelor organice (morfina,chinina, stricnina). Acidul L(+) lactic se găseşte în zeama de carne
şi apare în muşchi şi în celulele animalelor superioare, ca produs al degradării fiziologice normale a
hidraţilor de carbon (vezi transformări biochimice). Este unul din primii acizi utilizaţi în hrana omului.
Este solubil în apă. Nu se poate distila. Se foloseşte ca sirop 50-80%. La concentraţii mai mari de 80%
se interesterifică în acid lactil-lactic şi reacţia continuă până la polimeri.
Acidul lactic este utilizat ca mordant în industria coloranţilor şi în tăbăcărie. Se adaugă în sucuri
carbonatate pentru corectarea pH-ului, îmbunătăţirea gustului şi aromei. Imbunătăţeşte aroma
brânzeturilor şi cazeinei alimentare. Este utilizat la conservarea măslinelor, gemului, jeleurilor, a berii,
maionezei etc. Are acţiune bactericidă

chimie organica anul I/

FSIA/Rodica Dinica
 HIDROXIACIZI

Acidul -hidroxibutiric, CH3CH(OH)-CH2-COOH (T.t.44oC), este unul din produşii de oxidare a grăsimilor din
organism. A fost semnalat în urina diabeticilor.

Acidul mandelic (hidroxifenilacetic), sub forma acidului (-)mandelic se găseşte sub formă de glicozid, (amigdalina)
în sâmburii de migdale, de unde se obţine prin hidroliză acidă (HCl conc) şi acid (+)mandelic în glicozidul
sambunigrina.

Acidul tropic se obţine prin degradarea alcaloizilor. Se găseşte în alcaloizi.

Acidul chinic, C7H9O6, apare în plante şi rezultă din acid shikimic (obţinut din Illirium religiosum). Acidul chinic
joacă rol deosebit în sinteza unor compuşi aromatici în plante.
COOH HO COOH
+ H2O
HO OH HO OH
OH OH

Acidul malic, HOOC-CH(OH)-CH2-COOH, a fost descoperit de Scheele (1785). Se găseşte în agrişe, mere
necoapte, în revent (rabarbura) şi în fructe de scoruş de munte. Acidul (-)malic este prezent în vin, iar ca
sare de calciu în frunza de tutun. De asemenea apare şi la creşterea unor tulpini din Aspergillus niger pe
medii conţinând fumarat, succinat sau zaharoza.
Racemicul (T.t. 131oC) se obţine prin sinteză din acid monoclorsuccinic sau din acid maleic şi fumaric.
Această reacţie are importanţă biologică.

chimie organica anul I/

FSIA/Rodica Dinica
 HIDROXIACIZI

Acidul tartric, HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH, se găseşte în natură liber şi ca săruri. Sarea acidă de

potasiu (tirighia-tartru) se depune din vin, nu este solubilă în alcool. Din tartru se separă acid tartric. Tartru
tratat cu Ca(OH)2 trece într-un precipitat insolubil care se filtrează, se spală şi după descompunere cu
H2SO4 separă acid tartric.
Prin fermentaţie se obţine acidul (+) tartric, acesta fiind şi cel mai răspândit. Acidul tartric se prezintă ca
enantiomeri (+) şi (-) şi ca formă inactivă prin compensare intramoleculară (acid mezotartric).

E334
COOH COOH COOH HOOC
H OH H
HO HO
H
C
OH C H C C
C
C H OH C C
H OH HO H
HO H
COOH HOOC COOH HOOC
(+) 2R,3R (-) 2S,3S 2R, 3S 2S, 3R
Enantiomeri (+),(-) (T.t.170oC) (T.t. 140oC)

chimie organica anul I/

FSIA/Rodica Dinica
 HIDROXIACIZI

Acidul citric, (T.t.153oC), este un acid monohidroxi-tricarboxilic care se găseşte liber sau ca sare de
potasiu în lămâi (2-10%), coacăze, zmeură, portocale, ananas şi altele. Cristalizează cu o moleculă de apă.
Este solubil în apă şi alcool. Se obţine prin fermentarea citrică a glucozei, zaharozei, melasei, folosind
bacterii (Citromyces) sau mucegaiuri.

La încălzire cu H2SO4, acidul citric se descompune în acid formic şi acetonă. Reacţia poate fi folosită la
identificare şi dozare.

CH2 COOH CH2 COOH CH3

o
C
OH H2SO4 , t C O - 2 CO2 C O
COOH
CH2 COOH CH2 COOH CH3
Acid aceton - Acetonã
E330 dicarboxilic

chimie organica anul I/

FSIA/Rodica Dinica
 HIDROXIACIZI

Acidul citric este un acid solicitat ca “sare de lămâie”. Are acţiune sechestrantă şi antioxidantă în
concentraţii mici (0,01-0,02%). Este mult folosit în industria alimentară. El împiedică degradarea
vitaminei C în timpul congelării şi conservării produselor, cristalizarea mierii de albine etc. Se
utilizează la controlul pH-ului la şampoane. Are importanţă deosebită în transformările biochimice
(v.ciclul Krebs).
In vopsitorie funcţionează ca mordant.

Acidul ricinoleic (C18, 9, C12 OH) , este un acid hidroxinesaturat, monocarboxilic. Se obţine
prin hidroliza uleiului de ricin.
Acidul ricinoleic se scindează oxidativ în heptanal şi acid undecilenic, cu miros plăcut.

degradare
CH3 (CH2)5 CHOH CH2 CH=CH (CH2)7 COOH oxidativã CH3 (CH2)5 CH=O+CH2=CH (CH2)8 COOH
Heptanal Acid undecilenic

chimie organica anul I/

FSIA/Rodica Dinica
 HIDROXIACIZI

ACIZI FENOLI
Acizii fenoli se împart după locul
pe care-l ocupă gruparea carboxil,
în două grupe
Acizi fenoli (acizi hidroxibenzoici) care conţin
grupa carboxil legată direct de nucleul
aromatic, fenolic.

Acizi fenoli cu grupa carboxil la

catena laterală (acizi hidroxicinamici)

Cei mai mulţi acizi fenoli se găsesc în regnul

vegetal de unde se extrag după o eventuală
hidroliză. Se pot obţine şi prin sinteză.

chimie organica anul I/

FSIA/Rodica Dinica
 HIDROXIACIZI

Acizi fenoli mai importanţi

Acidul o-hidroxibenzoic (Acidul saliclic), se găseşte în natură, liber în frunzele de
siminichie, flori de muşeţel şi ca ester sau glicozide în uleiurile eterice din tuberoză, cuişoare, salcie
etc, unde glicozidele hidrolizează sub influenţa enzimelor plantei. Se obţine şi prin sinteză. Acidul
salicilic este un compus cristalizat sub formă de ace albe (T.t.157oC), care sublimează uşor şi este
antrenabil cu vapori de apă. Este greu solubil în apă rece, dar solubil la cald. Se dizolvă în eter,
cloroform,alcool. Cu clorura ferică dă o coloraţie roşie-violetă, caracteristică, folosită curent pentru
identificare şi dozare.
Când grupa hidroxil este în para, datorită efectului +E, desprinderea protonului se realizează
mai greu şi Ka este mai mică decât la acidul benzoic.
-
O H O H
O
O - H+
C OH C
O
-
La uşoară încălzire acidul salicilic se transformă în salicilat de fenil (salol) şi parţial în xantonă.
CO O
COOH HO to CO O
+ H2O - CO2
OH HOOC OH HOOC OH

Acid salicil-salicilic Salol

O

1. transp.
2 . - H2O chimie organica anul I/
O
FSIA/Rodica Dinica
Xantona
 HIDROXIACIZI

Acidul salicilic participă şi la alte sinteze. Obţinerea aspirinei (antipiretic) sau a salicilatului de
metil (esenţa de Wintergreen) utilizat în parfumerie şi ca antireumatic.
COOH COOH COOCH3
Ac2O CH3OH
OCOCH3 OH OH

Acidul salicilic este utilizat în industria alimentară drept conservant şi antiseptic. In

terapeutică se utilizează sub formă de sare de sodiu, ca aspirină şi ca salol (efect antiseptic).
In chimioterapia TBC este mult utilizat acidul p-aminosalicilic (PAS), ,
OH
H2N COOH
care se obţine din m-aminofenol, prin metoda Kolbe-Schmitt
Acidul p-hidroxibenzoic, liber şi sub formă de esteri se utilizează drept conservant
(PHB). Acidul p-hidroxibenzoic dirijează procesele de fermentare secundară la bere,
cidru etc. Un derivat important îl reprezintă depsida acidului p-hidroxibenzoic care se
obţine prin esterificare. Depsida nu manifestă proprietăţile taninurilor.

HO COOH + HO COOH HO COO COOH

chimie organica anul I/

FSIA/Rodica Dinica
 HIDROXIACIZI
Acizi dihidroxibenzoici
COOH
COOH COOH COOH COOH COOH COOH COOH
H3C OH
OH OH
OH OCH3 OCH3 OH
O HO HO OH
OH
OH OH OCH3 O CH2 acid
acid acid acid
acid acid acid acid -rezorcilic
-rezorcilic gentisic orselic
protocatehic vanilic veratric piperonilic
Acidul gentisic (2,5-
Acidul Acidul vanilic Acidul Acizii  şi  - dihidroxibenzoic) se
protocatehic Acidul
(3-metoxi-4- rezorcilici. Acidul obţine prin metoda
(3,4- veratric (3,4-
hidroxibenzoic) dimetoxibenz piperonilic. -rezorcilic (3,5- Kolbe din
dihidroxibenzoic) Este rezultatul hidrochinonă sau din
se obţine la dihidroxibenzoic) se
se obţine din oic) se
oxidarea reacţiei de obţine pe calea acid salicilic prin
pirocatehină, prin formează la oxidare cu persulfat
aldehidei oxidare a topirii alcaline. Nu dă
încălzire, la 130oC degradarea de potasiu. La
vanilice, a piperonalului, reacţia cu clorura
cu o soluţie de unor alcaloizi încălzire, peste
izoeugenolului safrolului, ferică. Acidul  -
carbonat de 200oC, se
sau a izosafrolului şi rezorcilic (2,4-
amoniu. La descompune în
alcoolului acidului dihidroxibenzoic) se
distilare se hidrochinonă şi
coniferilic, piperic. obţine din rezorcină dioxid de carbon. Cu
descompune în
substanţe şi carbonat de cloruira ferică dă o
pirocatehină şi naturale sau amoniu, la încălzire. coloraţie albastră. Se
CO2. Este un de sinteză Cu clorura ferică dă utilizează în
reducător terapeutică ( un bun
o coloraţie roşie.
puternic. Cu antireumatic) şi are
Este un antireumatic
FeCl3, în soluţie proprietăţi
şi un conservant
apoasă, dă o antioxidante
pentru unele
coloraţie albastră- remarcabile.
chimie organica anul I/ produse alimentare.
verde.
FSIA/Rodica Dinica
 HIDROXIACIZI

CH3 CH3 CH3

H2O
HO CO O COOH 2 HO COOH

OH OH OH
Acid lecanoric Acid orselic
Acidul orselic (6-metil-2,4-
Acidul lecanoric (T.t.166oC), izolat din genurile Lecanora şi
dihidroxibenzoic) se obţine prin hidroliză din plante
Rocella, trece la hidroliză în acid orselic. In Rosella tinctoria se
(licheni) unde se găseşte ca depsidă (Fischer).
găseşte ca ester al acidului lecanoric, iar în Gyrophora esculenta
ca tridepsidă, acidul giroforic.

Acizi trihidroxibenzoici

COOH COOH COOH

OH
OH OH CH3O OCH3
HO
OH OH OH
acid pirogalolcarboxilic acid galic acid siringic

chimie organica anul I/

FSIA/Rodica Dinica
 HIDROXIACIZI
Acidul pirogalolcarboxilic (2,3,4-trihidroxibenzoic) este obţinut prin sinteză din
pirogalol. La circa 200oC se decarboxilează şi trece în pirogalol.
Acidul galic (3,4,5-trihidroxibenzoic) se găseşte liber în natură, răspândit în ceai,
coaja de stejar şi în gogoşi de ristic de pe frunzele de stejar. Sub formă de derivaţi se
găseşte în taninuri, din care de altfel se poate obţine pe calea hidrolizei acide sau
enzimatice. Structura acidului galic a fost dedusă prin sinteză, folosind acizi
hidroxibrombenzoici. COOH COOH COOH

NaOH NaOH
Br OH HO OH HO OH

OH OH Br
Acidul galic este o substanţă solidă, cu aspect mătăsos, cristalizat cu o moleculă de
apă. Este puţin solubil în apă rece, dar se dizolvă la cald. Este solubil în alcool etc. Are
gust astringent. La 120oC pierde apa de cristalizare, iar la 220oC se topeşte cu
descompunere în pirogalol şi dioxid de carbon. Reacţia se foloseşte la prepararea
pirogalolului.
Acidul galic este un reducător puternic; reduce soluţia Fehling în mediu alcalin şi
soluţia Tollens cu depunere de argint. In mediu alcalin absoarbe oxigenul din aer (ca şi
pirogalolul), colorându-se în roşu-brun, datorită formării unei structuri orto-chinonice.
HO HO OH
O
220oC 1 / 2 O2
HO COOH HO + CO2 HO COOH O COOH

OH HO chimie organica anul I/ OH OH

FSIA/Rodica Dinica
 HIDROXIACIZI
Cu clorura ferică, în soluţie apoasă, formează un precipitat albastru-negru care în exces de clorură ferică
trece în soluţie de culoare verde. Acidul galic şi esterii lui dau reacţii de substituţie în nucleu. O reacţie
importantă o reprezintă aminometilarea acidului galic şi esterilor metilic, etilic, propilic şi duodecilic, prin
mecanismul reacţiei Mannich. S-au găsit condiţii experimentale pentru împiedicarea decarboxilării acizilor
fenoli (M.Georgescu, M.Leonte, 1970). Compuşii de sinteză au acţiune antioxidantă şi complexantă.
COOH (R) COOH (R)
CH2NR2
HO OH
+ CH2O + HNR2
HO OH
OH OH
Acidul galic prin esterificare cu alcooli, în condiţii determinate formează esteri. Esterii au acţiune antioxidantă mai
pronunţată când radicalul organic este mai lung.Prin condensare cu el însuşi formează acidul meta-galoilgalic, o
depsidă cu proprietăţi asemănătoare taninurilor naturale care precipită gelatina din soluţie apoasă şi are
proprietăţi de tăbăcire a pieilor.
COOH COOH
HO
HO
- H2O
HO COOH + HO HO CO O

HO OH HO
OH HO OH
Acid galic Acid meta - galoilgalic
Acidul galic este materie primă pentru obţinerea pirogalolului, a unor cerneluri, coloranţi, mediamente,
antioxidanţi. Are proprietăţi antioxidante şi antiseptice. Este un bun hemostatic. Din produse naturale
(taninuri), prin hidroliză, s-au izolat acidul elagic, acidul dehidrogalic şi alţi derivaţi. Acidul elagic se poate
COOH
obţine prin sinteză pornind de la acid galic. Acidul siringic este eterul dimetilic al acidului galic. Se formează
COOH
la degradarea unor antociane din vegetale. COOH
HO O CO
O OH CH3O OCH3
HO OH
CO O HO OH OH
OH OH
Acid elagic OH Acid dehidrogalic Acid siringic
chimie organica anul I/
FSIA/Rodica Dinica
 HIDROXIACIZI

Acizi fenoli cu grupa carboxil la catenă (Acizi hidroxicinamici)

Acidul o-hidroxicinamic există sub forma a doi izomeri cis-trans: acidul cumaric (trans) şi acidul cumarinic
(cis), care imediat ce se formează trece în lactona stabilă, cumarina. Acidul cumaric (trans) se găseşte liber
în plante (sulfină, fân), alături de cumarină. Cumarina are miros de fân proaspăt cosit şi serveşte ca fixator
de miros în parfumerie. H H
COOH H

H COOH O
O
OH OH

Acid cumaric Acid cumarinic Cumarina

Prin hidroliză, din acid clorogenic rezultă acid cafeic. Acidul cafeic în soluţie de clorură ferică
dă coloraţie verde. Are proprietăţi reducătoare. Se poate obţine prin sinteză din aldehida
protocatehică prin condensare cu acid malonic în prezenţa unei amine secundare.
OH OH OH
OH OCH3
HO CH=CH CO O C6H7(OH)3COOH

CH=CH COOH CH=CH COOH

Acid cafeic Acid ferulic Acid clorogenic

Acidul cafeic este răspândit în natură în cucută, degeţel roşu (Digitalis purpurea), în răşina coniferelor şi ca sare de potasiu
apare, sub forma unei combinaţii moleculare cu cafeina, în boabele de cafea (K.Freudenberg). In natură se găseşte şi sub
forma monoeterului , acid ferulic. Este componentă a acidului clorogenic, depsida acidului cafeic cu acidul chinic. Acidul cafeic
este esterificat cu hidroxilul din poziţia 3 a acidului chinic.
chimie organica anul I/
FSIA/Rodica Dinica
 HIDROXIACIZI

Materii tanante
Materiile tanante sunt, prin definiţie, substanţe care dau cu proteinele şi alcaloizii precipitate
insolubile, neputrescibile şi sunt utilizate la tăbăcitul pieilor. In apă formează soluţii coloidale, cu gust
astringent. Cu clorura ferică dau coloraţii intense verde-negru, un indiciu al prezenţei grupelor fenolice în
număr mare. Taninurile sunt răspândite în natură sau sunt materiale de sinteză. In natură, taninurile sunt
stocate în coaja, frunzele şi fructele multor plante: stejar, molid, salcâm, mesteacăn, castan, salcie,
eucalipt, scumpie etc., sau în gogoşi de ristic, nuci de Alep, escrescenţe patologice ce apar pe frunzele
de stejar în urma înţepăturii unor insecte (viespe),naut. Taninurile naturale pot fi taninuri hidrolizabile şi
taninuri nehidrolizabile (condensate sau catehice).
Taninurile hidrolizabile sunt esteri ai acidului galic sau derivaţiilor lui cu monozaharide,
glucoză sau în unele cazuri 2-hidroximetil – D – riboza, în care trec prin hidroliză.
Taninurile nehidrolizabile (condensate) nu sunt esteri cu zaharurile. Ele au structură
complexă heterociclică. Prin topire alcalină se descompun. La încălzire uscată trec în pirocatehină.
Taninurile se extrag din plante cu apă caldă, se concentrează extractul până la sirop şi apoi se
pulverizează ultrasonic sau se usucă. Din taninurile hidrolizabile fac parte galotaninurile şi
elagotaninurile.

chimie organica anul I/

FSIA/Rodica Dinica
 HIDROXIACIZI

Galotaninurile la hidroliză conduc la glucoză, acid galic, acid m-galoilgalic şi urme de acid elagic. In
funcţie de raportul glucoză: acid galic, există tanin turcesc şi tanin chinezesc.

CH2OG
GO O
OG
GO GO Acid tanic
Din nuca galică se extrage un tanin care corespunde structurii generale reprezentate, în care acidul
galic sau derivaţi ai lui (G) esterifică toate grupele OH din glucoză.
Taninul turcesc prin hidroliză trece într-un mol de glucoză, circa cinci moli de acid galic
şi puţin acid elagic. Prin metilare şi hidroliză se obţine acid trimetoxigalic şi acidul 3,4-dimetoxigalic,
de unde rezultă că o parte din acidul galic este sub formă de acid m-galoilgalic.
Taninul chinezesc prin hidroliză formează D-glucoza şi acid galic în raport 1:9, deci
acesta conţine patru resturi de acid m-galoilgalic, dar şi un rest de acid galic.

chimie organica anul I/

FSIA/Rodica Dinica
 HIDROXIACIZI

Prin sinteză s-a realizat pentagaloil-glucoza care se aseamănă cu taninul turcesc, dar nu se identifică perfect,
pentru că produsul natural conţine şi acid elagic şi acid m-galoilgalic.
•produsul de sinteză tăbăceşte pielea la fel de bine ca taninul turcesc natural, deşi nu are exact aceleaşi
componente.
HO H
HO COO C
HO OH OH
OH
HC OCO OH
HO OH OH
HO COO CH O
HO
HO OH O OOC
HO COO CH2
HC OCO OH
HO CH2
OH H
HC
HO H
HO COO CH2 OH OH
HO

Pentagaloilglucoza tanin de hamamelis

chimie organica anul II/

MF/Rodica Dinica
 HIDROXIACIZI

Elagotaninuri
Aceste taninuri naturale pun în libertate, la hidroliză acidă (sau simpla conservare a extractelor apoase),
glucoza şi acid elagic în principal. Elagotaninurile sunt mai răspândite în natură.
Acidul chebulagic şi corilagina sunt primele taninuri izolate şi caracterizate.
Acidul chebulagic, la hidroliză acidă, trece în glucoză, acid galic, acid elagic şi acid chebulic. Sau,
prin hidroliză blândă trece în corilagină (alt tanin) şi acid chebulic.
HO
H HO
HO COO C H
O HO COO C
HO O
H C OOC O HO H C OH
HO HO HO O
COOH O Hidroliză O +
HO COO CH HO COO CH
OH HO COOH
HO H C OOC OH H C OH
HO OH CH CH2 COOH
HO H C OH HO H C COOH
HO COO CH2 HO COO CH2

HO HO
Acidul chebulagic Corilagina Acidul chebulic

Prin metilarea corilaginei şi hidroliza derivatului metilat s-a reuşit să se deducă formulele acestor taninuri ca
fiind acidul chebulagic şi corilagina. Soluţiile de tanin folosesc nu numai în tăbăcitul pieilor ci şi în vindecarea
arsurilor, în afecţiuni digestive (tanalbumina) şi în industrie cu rol de mordant.
Taninuri sintetice. Unele taninuri sintetice înlocuiesc parţial sau total taninurile naturale. Aceste taninuri
sunt răşini de tip novolac, sulfonate. Grupele sulfonice pot fi libere şi de tip sulfonă – SO2. Ele acţionează la
un pH scăzut. chimie organica anul II/
MF/Rodica Dinica