Curs 3 biochimia alimentelor

Polihidoxicarbonilii
Unii derivaţi ai lor numiţi hidraţi de carbon datorită faptului că pe lângă carbon, conţin elementele
hidrogen şi oxigen în acelaşi raport ca în molecula apei, având formula generală Cx(H2O)y, au o
răspândire deosebită în biosferă. Aceştia se mai numesc şi zaharide sau glucide de la cuvintele greceşti
sakkharom = substanţă dulce sau glykys = dulce. Glucidele sunt de fapt o clasă aparte de compuşi
ternari şi anume polihidroxi-aldehide şi polihidroxi-cetone şi au o însemnătate deosebită ca materii prime
pentru industrie, iar pentru organismele vii au un rol de stocare de energie, combustibili, şi structu- ral. Au
proprietatea de a roti planul luminii polarizate datorită C* asimetric.
În funcţie de structura moleculară se împart în mono-, oligo- şi poligluci- de. Ultimele două
categorii sunt de fapt structuri oligo- respectiv polimerice ale primelor, rezultând prin condensarea
primelor cu formare de apă şi a legături- lor eterice …C-O-C… numite legături glicozidice.

Monoglucide (oze)
Sunt cele mai simple glucide având formula empirică (CH2O)n unde n ia valori de la 3 la 7. În
funcţie de poziţia grupării carbonil se disting aldoze şi cetoze, iar în funcţie de numărul de atomi de
carbon se disting: trioze, tetroze, pentoze, hexoze, heptoze. Cea mai mică moleculă de oză este trioza, în
funcţie de poziţia carbonilului, trioza poate fi aldoză, cum este cazul gliceraldehidei, sau cetoză, cum este
cazul dihidroxiacetonei.
O=C-H O=C-H CH2 OH
*
H-C-OH *
HO-C-H C=O
CH2 OH CH2 OH CH2 OH
D-Gliceridaldehidã L -Gliceraldehidã Dihidroxiacetonã
Gliceraldehida are un singur atom de carbon asimetric (C*). Astfel există doi stereoizomeri al acestei
aldotrioze, D-gliceraldehidă şi L-gliceraldehidă. Prefixele D şi L desemnează configuraţia absolută
generând serii D şi L în cadrul aldozelor superioare, ca de altfel şi în cazul cetozelor.
În general o moleculă cu n atomi de carbon asimetrici are 2n forme stereoizomere. De exemplu
pentru n = 1, în cazul aldotriozelor există doi stereoizomeri aşa cum s-a arătat mai sus, ei fiind imaginea
în oglindă a celuilalt din acest motiv se numesc enantiomeri. Adăugându-le o grupare HCOH se
generează patru aldotetroze. Două din ele sunt enantiomeri D şi două sunt enantiomeri L. Şi lucrurile pot
evolua, astfel că la pentoze există opt, la hexoze şaisprezece stereoizomeri, jumătate fiind D ceilalţi L. În
cadrul fiecărei serii izomerii se numesc diasteroizomeri. Cînd diferenţa este legatîă de un singur atom de
carbon asimetric, izomerii respectiv se numesc epimeri. Este cazul glucozei şi manozei care diferă în tre
ele la carbonul 2, ele fiind epimere între ele; sau al glucozei şi galactozei ce sunt epimere la carbonul 4.
În continuare sunt prezentate aldozele din seria D conţinând trei, patru, cinci şi şase atomi de
carbon. Cele mai comune din ele fiind descrise în continuare.
 CHO
*
HCOH
CH2 OH
D-Glicerinaldehidã

CHO CHO

HCOH HOCH
*
HCOH *
HCOH

CH2 OH CH2 OH
D-Eritrozã D-Treozã

CHO CHO CHO CHO

HCOH HOCH HCOH HCOH
HCOH HCOH HOCH HOCH
*
HCOH *
HCOH *
HCOH *
HCOH
CH2 OH CH2 OH CH2 OH CH2 OH
D-Ribozã D-Arabinozã D-Xilozã D-Lixozã

CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO

HCOH HOCH HCOH HOCH HCOH HOCH HCOH HOCH
HCOH HCOH HOCH HOCH HCOH HCOH HCOH HCOH
HCOH HCOH HCOH HCOH HOCH HOCH HOCH HOCH
*
HCOH *
HCOH *
HCOH *
HCOH *
HCOH *
HCOH *
HCOH *
HCOH
CH2 OH CH2 OH CH2 OH CH2 OH CH2 OH CH2 OH CH2 OH CH2 OH
D-Alozã D-Altrozã D-Glucozã D-Manozã D-Gulozã D-Idozã D-Galactozã D-Talozã

În mod similar există şi o serie L de aldoze.

Aldohexozele şi aldopentozele nu se găsesc în soluţie sub formă liniară, formele liniare au

tendinţa de a se cicicliza în inele. În general o aldehidă poate reacţiona cu un alcool pentru a forma un
semiacetal.

R-C=O + H-O-Rl R-CH-O-Rl

H OH

Carbonilul aldehidic de la atomul de carbon numărul 1 al catenei deschise reacţionează cu

gruparea hidroxil de la carbonul 5 pentru a forma un semiacetal intramolecular. Hidroxilul format se
numeşte şi hidroxil glicozidic (semiacetalic). Inelul de şase atomi rezultat este numit piranoză deoarece
este asemănător piranului.

Reprezentarea formulei se face după regula lui Haworth. În aceste formule ciclul piranozic este
reprezentat sub forma unui hexagon cu heteroatomul de oxigen reprezentat în dreapta sus în cadrul
poligonului regulat, atomii de carbon fiind reprezentaţi în colţurile poligonului (de obicei nu se trec,
subânţelegându-se existenţa lor). Ceilalţi substituienţi fiind reprezentaţi astfel: cei situaţi în dreapta
formulei liniare sunt reprezentaţi sub planul ciclului hexagonal – în jos, iar cei situaţi în stânga formulei
liniare sunt reprezentaţi deasupra planului ciclului hexagonal –în sus. Să luăm spe exemplificare cazul
glucozei:
 CH2 OH
6

5 O
H H H
4 1

1 CHO HO OH H OH
CH2 OH 3 2
2
HCOH H OH
H C OH H  -D-glucopiranozã
3 HOCH H
C C=O CH2 OH
4 HCOH OH H
O
HO C C H H OH
5 *
HCOH
H OH
6 CH2 OH HO OH H H

H OH
 -D-glucopiranozã

În funcţie de poziţia hidroxilului de la carbonul 1, există doi izomeri aşa cum se observă, care se numesc
anomeri , şi respectiv.

În continuare sunt prezentate relaţiile stereochimice ale D-cetozelor.

CH2 OH CH2 OH

C=O C=O

CH2 OH HCOH
Dihidroxiacetonã CH2 OH
D-Eritrulozã

CH2 OH CH2 OH

C=O C=O

HCOH HOCH

HCOH HCOH

CH2 OH CH2 OH
D-Ribulozã D-Xilulosã

1 CH2 OH CH2 OH CH2 OH CH2 OH

2 C=O C=O C=O C=O
3 HCOH HOCH HCOH HOCH
4 HCOH HCOH HOCH HOCH
5 HCOH HCOH HCOH HCOH
6 CH2 OH CH2 OH CH2 OH CH2 OH
D-Psicozã D-Fructozã D-Sorbozã D-Tagatozã

În mod similar există şi o serie L de aldoze.

Cetohexozele şi cetopentozele nu se găsesc în soluţie sub formă liniară, formele liniare au

tendinţa de a se cicicliza în inele. În general o aldehidă poate reacţiona cu un alcool pentru a forma un
semicetal.
 OH
R-C=O + H-O-R l R-C-O-Rl
R* R*

Cea mai cunoscută cetohexoză este fructoza. Gruparea ceto de la carbonul 2 de la fructoză
poate reacţiona cu gruparea hidroxil de la carbonul 5 pentru a forma un semicetal intramolecular.
Hidroxilul format se numeşte şi hidroxil glicozidic (semiacetalic). Se formează un inel de cinci atomi care
seamănă cu furanul şi din acest motiv se numeşte furanoză.
1 CH2 OH
2 C=O HOH2 C CH2 OH
6

OH HOH2 C O 1 CH2 OH
3 HOCH C C=O 5 2
H HO
4 HCOH H H H HO OH
C C 4 3
5 HCOH OH H
OH H
D-Fructofuranozã
6 CH2 OH
D-Fructozã (forma ciclizatã a fructozei)
În funcţie de poziţia hidroxilului de la carbonul 2, există doi izomeri aşa cum se observă, care se numesc
anomeri , şi respectiv (când gruparea OH este deasupra inelului).

Nomenclatura ozelor se face specificând anomerul, apoi seria şi în continuare denumirea+tipul

de inel+sufixul oză. De obicei se acceptă denumirea + sufixul. De exemplu glucoză, fructoză etc
specificând celelalte numai dacă este cazul.

Reacţia de eterificare a hidoxidului semiacetalic cu alcooli sau alţi compuşi cu grupare OH

generează derivaţi ce au caracter de acetali, numiţi glicozide. Glicozidele sunt formate dintr-o parte
glucidică şi aglicon (parte neglucidică).

Reprezentanţi mai cunoscuţi

Glicerinaldehida (Aldehida glicerică), nu se găseşte în natură în stare liberă ci sub formă de

esteri fosforici în metabolismul glucidic.

Eritroza apare tot sub formă de esteri fosforici în procesul de fotosinteză şi de degradare a
glucidelor prin ciclul pentozofosfaţilor.

Riboza alături de 2-deoxiriboza intră în structura acizilor nucleici, a unor vitamine şi enzime.
Arabinoza apare în gume vegetale sub formă de poliglucid (araban) în cleiul de cireş şi guma arabică.
Se topeşte la 1600C. Xiloza apare sub formă de poliglucid (xilanul) în lemn, în cocenii de porumb, coji de
floarea soarelui etc. Se topeşte la 1450C.

Glucoza apare în toate fiinţele vii, ca atare sau combinată. Este materie primă pentru îndustria
alimentară (obţinerea etanolului, a produselor de cofetărie, a băuturilor alcooice etc.), textilă (vopsitorie,
imprimerie apret), se utilizează la fabricarea oglinzilor etc. Manoza se găseşte în natură în stare liberă în
cojile de portocale şi sucul pepenilor galbeni, iar combinată în poliglucidul manan în nuci de cocos,
seminţe de palmieri. Galactoza apare în oliglucidele (lactoză, rafinoză, melobioză) şi poliglucide
(galactani) etc.
 Fructoza (levuloză) apare alături de glucoză în fructe şi miere, în stare combinată în diglucidul
numit zaharoză (sucroză) sau poliglucidul inulină. Este răspândită în toată lumea vie. Sorboza se extrage
din pectina izolată din fructele de Passiflora şi din sucurile fermentative de Sorbus aucuparia. Se
utilizează la obţinerea vitaminei C.

Oligoglucide (Oligozide)

Oligozidele (oligo – puţin) sunt compuşi care conţin în molecula lor două până la şase resturi de
oze unite între ele prin legături glicozidice şi care prin hidroliză pun în libertate oze. Din punct de vedere
al prezenţei în structură a hidroxidului glicozidic liber se împart în două categorii glucide reducătoare şi
nereducătoare (cele care nu au hidroxil glicozidic liber).

Reacţia de oxidare a hidroxilului glicozidic prin testul Fehling este o reacţie analitică cunoscută.
Soluţia Fehling (sulfat cupric, tartrat de sodiu şi potasiu, cu hidroxid de sodiu) încălzită cu glucide
reducătoare depune oxid cupros roşu.

COO
CHO(H) Cu OH2 + HO-C- Cu2 O + HOOC-...
CHOH acid
glucid
COO reducãtor gluconic
tartrat complex cupric

Într-un diozid, hidroxilul diozidic al unuia dintre resturile de oză poate fi eterificat fie cu hidroxilul
glicozidic, fie cu un hidroxil alcoolic al celuilalt rest. Primul tip de legătură, numită dicarbonilică, se
întâlneşte în trehaloză şi în zaharoză; cel de-al doilea tip, legătura monocarbonilică, este cel din maltoză,
celobioză, lactoză etc. Diozidele cu legătură dicarbonilică nu dau reacţia Fehling deoarece au ambii
hidroxili glicozidici blocaţi.

Reprezentanţi mai cunoscuţi

Zaharoza (D-glucopiranozido-D-fructofuranozidă) dă prin hidroliză -glu- coză şi -fructoză,

legătura fiind 1-2 glicozidică, este dextrogiră şi apare în stare liberă în sfecla şi trestia de zahăr,
struguri etc. Este utilizată în alimentaţie, industria alimentară, ca soluţie perfuzabilă.

CH2 OH
6
1
5 O HOH2 C O H
H H H 2 5
1
4 H HO CH OH
HO OH H O 3 4
2 6
3 2
OH OH H
H
zaharozã (sucrozã)
     
 Trehaloza (D-glucopiranozido-D-glucopiranozidă sau micoză) dă prin hidroliză două molecule de
-glucoză, legătura fiind 1,1--glicozidică, apare în ciuperci, drojdi, , bacterii, alge şi în insecte.

CH2 OH6 H OH
O 5

H H H OH H H
4 1
OH H O
HOH2 C OH
HO
3 2 O
H OH H
trehalozã

Maltoza (4--glucopiranozil-glucoză) este formată din două molecule de -glucoză, legătura fiind
1,4--glicozidică, apare în seminţele în curs de germinare ca produs de hidroliză al amidonului.

CH2 OH6 CH2 OH

6

O 5 5 O
H H H H H H
4 1 4 1

HO OH H O OH H OH
3 2 3 2

H OH H OH
maltozã

Celobioză (4--glucopiranozil-glucoză) este formată din două molecule de -glucoză, legătura

fiind 1,4--glicozidică, apare în poliozide de tipul celulozei, lichenan, laminaran, fiind comună tuturor
plantelor.

CH2 OH6 CH2 OH

6

O 5 O5

H H H H OH
4 1 O 4 1

HO OH H H OH H H
3 2 3 2

H OH H OH
celulozã

Lactoză (4--galactopiranozil-glucoză) este formată din o moleculă de -galactoză şi una de -

glucoză, legătura fiind 1,4--glicozidică, apare în laptele mamiferelor şi este utilizată la prepararea unor
făinuri nutritive şi în industria farmaceutică la prepararea comprimatelor.

6 6
HOCH2 HOCH2
5
O 5
O
HO H H H H
1
4 1
O 4
OH
H OH H H OH
3 2 H 3 2

H OH H OH
lactozã

Poliglucide (poliozide)
 Sunt compuşi cu o structură macromoleculară care prin hidroliză se transformă în oze se găsesc
în natură ca fiind compuse din hexoze, din pentoze şi din derivaţi ai celor dintâi.

Reprezentanţi mai cunoscuţi

Celuloza este cel mai abundent compus organic din biosferă având formula (C6H10O5)x fiind
elementul structural al peretelui celular al fitocelulei.

Amidonul este principalul compus organic de rezervă din seminţe, tuberculi etc, având formula
(C6H10O5)x.

Glicogenul este o substanţă oarecum similară cu amidonul, având formula (C6H10O5)x, care există
în sânge şi în organele interne ale animalelor, în special în ficat. Glicogenul serveşte ca rezervor de
hrană imediată pentru corp, atunci când concentraţia glucozei din sânge scade, glicogenul este rapid
hidrolizat în glucoză.

Inulinele au formula mo-

leculară C6nH10n+2O5n+1 conţin uni-tăţi
de fructoză şi au în general la un
capăt glucoză. Unităţile de fruc- toză
în inulină sunt legate printr-o legătură
β-(2-1) glicozidică. Inu- linele
plantelor în general conţin în tre 20
până la câteva sute de uni- tăţi de
fructoză. este utilizată de multe
plante ca sursă energetică şi
depozitată în rărăcini şi rizomi Cele
mai multe plante care stochează
inuline nu stochează amidon.

3.2 Compuşi cu azot

Combinaţiile chimice cu azot generează funcţiuni importante pe care le prezentăm pe scurt în

continuare.

Amine

Aminele pot fi considerate derivaţi ai amoniacului, obţinute prin înlocuirea unuia sau mai multor
atomi de hidrogen cu radicali organici. După modul de substituţie, se disting, amine primare (R-NH2),
secundare (R2NH) şi terţiare (R3N).
 Numele lor se formează specificând radicalul organic urmat de cuvântul amină, de exemplu
dimetilamina (CH3)2N.

În soluţie apoasă aminele formează ca şi amoniacul, hidroxizi complet ionizaţi: R3N + HOH =
R3NH+ + HO-.

Reprezentanţi mai cunoscuţi

Metilamina CH3NH2, este un gaz cu p. f. –6,70C şi apare în plante precum: Mercurialias, annua,
perennis, Mentha aquatica, Secale cornutum etc., la distilarea uscată a lemnului. Dimetilamina
(CH3)2NH, are p.f. la 7,20C şi apare la Phallus impudicus, Courbonia virgata, Russula aurata. Se utilizează
în cantităţi mari la fabricarea acceleratorilor de vulcanizare de tip tiuram. Tri-metilamina (CH3)3N, are p.f.
la 30C şi apare în Chenopodium vulgaria, Ustilago maydis etc., în deşeuri de peşte şi determină
respingător al acestora. Putresceina H2N—(CH2)4-NH2, apare în Secale cornutum, Datura stramonium
etc.; Cadaverina H2N—(CH2)4-NH2, apare în Solanum tuberosum, Secale cornutus; dar şi ca produs de
degradare a aminoacizilor lizină şi ornitină.. Tiramina C6H5-CH2-CH2-NH2, apare în cornul secarei (Secale
cornutum) Hordenina C6H5-CH2-CH2-N(CH)3, apare în orez încolţit.

Heterociclii cu azot

Heterocilcii azot cu sunt cu unul sau doi atomi de azot în inele aromatice de cinci sau şase atomi.
Cei mai cunoscuţi sunt:
N
N N

N N NH N N N N NH
pirol indol carbazol piridinã chinolinã pirimidinã purinã

Ei apar în structura multor substanţe biochimice sau în produşi de degradare a acestora precum şi în
industria de sinteză a medicamentelor alimentară etc.

Un exemplu în acest sens este nicotina – un alcaloid – conţinută în planta de tutun.

N-CH3
nicotina

4. Compuşi cvartenari
În această categorie se întâlnesc compuşi formaţi din patru specii diferite de atomi. Din această categorie
în continuare vom puncta cei mai cunoscuţi care se regăsesc în lumea vie, sau au legătură directă cu
aceasta.

Compuşi cu azot

În această clasă intră compuşii care pe lângă carbon, hidrogen, oxigen mai conţin şi azot.

Amide

În aceşti compuşi gruparea OH din structura carboxilului este înlocuită cu gruparea NH2. Amidele au
formula generală:
O

R-C-NH2
Ca o caracteristică generală este bazicitatea redusă a acestora, de obicei, au un caracter slab acid.

Reprezentanţi mai importanţi. În natură sunt puţine amide. Unele dintre ele sunt considerate alcaloizi
(vezi capit de biochimie). Acetamida CH3CONH2 apare în fracţiunea antrenabilă cu vapori din sfecla de
zahăr şi în Chimonanthus fragans. Capsaicina apare în fructele de Capsicum anuum, C. frutescens şi C.
fastigiatum fiind foarte puţin solubilă în apă rece.

CH
H CO CH -NH-CO-(CH ) -CH=CH-CH<CH 3
3 2 2 4
HO 3
Capsaicina
Colchicina apare la specii de Colchicum, Gloriosa superba, Androcymbium gramineum, Merendera
attica.

H CO
3 -NH-COCH
H CO 3
3
H CO =O
3

H CO
3
Colchicina
Creatinina apare în germenii de grâu, în lucernă, cartofi etc. ca şi în lumea animală.

2-N-acetil-glucozamina este cunoscut ca monomerul chitinei dar nu numai. Chitina este poliglucidul
caracteristic nevertebratelor structurând exoexoscheletul nevertebratelor şi al fungilor. Legătura este 1-4
glicozidică.

Aminoacizi
Aminoacizii conţin pe lângă o grupare carboxil o grupare amino. Dacă gruparea amino este alături de
gruparea carboxil apar α-aminoacizii. Aminoacizii α au formula generală:
Numele şi formulele câtorva aminoacizi
COOH
R-C-NH2
H
Glicocol (glicină) H2N-CH2-COOH
Alanină H3C-CH(NH2)-COOH
Valină (CH3)2CH-CH(NH2)-COOH
Leucină (CH3)2CH-CH2-CH(NH2)-COOH
Până la glicocol, toţi aminoacizii α au unul sau mai mulţi atomi de carbon asimetrici, ei sunt deci compuşi
optic activi (a se vedea secţiunea de biochimie)

Reacţii
Aminoacizii reacţionează între ei prin intermediul legăturilor amino şi carboxil învecinate (condensează)
eliminând apă şi formând peptide. Legătura formată la eliminarea unei molecule de apă între gruparea
carboxil a primului aminoacid şi gruparea amino a următorului, se numeşte legătură peptidică.
Exemplu
H2N-CH-COOH + H-NH-CH-COOH H2N-CH-CO-NH-CH-COOH + H2O
R1 R2 R1 R2
aminoacidul 1 aminoacidul 2 dipeptid

Proteinele sunt polipeptide. Ele reprezintă principalele componente structurale ale fiinţelor vii.

Aminoalcooli

În natură apar ca o consecinţă a metabolismului în organismele vii. Cei mai cunoscuţi reprezentanţi sunt
înşiruiţi pe scurt în continuare. Etanolamina (colamină) HO-CH2-CH2-NH2, colina (care este sarea
cuaternară de amoniu a colaminei) HO-CH2-CH2-N+(CH3)3, amândoi derivând de la serină prin
decarboxilare, apare în fiere şi ţesutul nervos, acetilcolina este neurohormonul sistemului nervos
parasimpatic. Efedrina este un alcaloid care apare în Aconitum napellus, Ephedra sinca, Catha edulis,
Tuxus baccata, etc., care are un efect vasoconstrictor de durată mai lungă decât cel produs de
adrenalină. Tiramina HO-C6H4-CH2-CH2-NH2 care apare în Secale cornutum, Chelidonium majus,
Hordeum vulgare, Panicum miliaceum etc.; împreună cu hordenina HO-C6H4-CH2-CH2-N(CH3)2 care
apare în Anhalonium fisuratum, Hordeum vulgare, Orysa sativum, etc; şi împreună cu condicina HO-
C6H4-CH2-CH2-N(CH3)3+HO-, care apare în Trichocereus candicans, T. lamoprochlorus, T. spachianus,
Magnolia grandifolia, etc derivă de la tirosină. Adrenalina şi noradrenalina împreună cu produsul
intermediar DOPA-amină provin de la fenilalanină, fiind găsiţi ca hormoni ai tesutului medulosuprarenal,
apar şi în lumea vegetală (Musa sapientium Sorathmnus scoparius etc.)
HO–CH–CH –NH HO–CH–CH –NH H–CH–CH –NH HO–CH–CH–NHCH3
2 2 2 2 2
CH CH3
3
HO HO HO
HO HO HO
Noradrenalinã Adrenalinã DOPA–aminã Efedrina
Melatonina şi serotonina sunt hormoni secretaţi de epifiză, respectiv de creier, tiroidă şi de celulele
enterocromafine sunt considerate ca provenind de la triptofan.

HO CH – CH –NH H CO CH – CH –NH–CO–CH
2 2 2 3 2 2 3

Serotoninã Melatoninã
O categorie aparte de aminoalcooli sunt derivaţii sfingozinei şi structurează sfingolipidele, ceramidele,
cerebrozidele. Acestea au fost izolate în bacterii, plante şi animale şi conţin în general între 12 şi 20 atomi
de carbon au 2 sau trei grupări hidroxil şi pot avea de la 0 la 2 duble legături. Cei mai cunoscuţi
reprezentanţi sunt descrişi în continuare în tabelul următor :

Nume Du Formulã Mas Denumirea chimicã

ble a
leg.

Sfingozină 1 C18H37NO2 299 4-sfingenină (2D-aminooctadec-t-4-ene-1,3-diol)

Dihidrosfingozină 0 C18H39NO2 301 sfinganină

(2D-aminooctadecan-1,3-diol)

dihidrosfingozină 0 C20H43NO2 329 eicosasfinganină

(2D-aminoeicosan-1,3-diol)

fitosfingozină 0 C18H39NO3 317 4-hidroxisfinganină

(2D-aminooctadecan-1,3,4-triol)

fitosfingozină 0 C20H43NO3 345 4-hidroxieicosasfinganină

(2D-aminoeicosan-1,3,4-triol)

Dehidrofitosfingo 1 C18H37NO3 315 4-hidroxi-8-sfingenină

zină (2D-aminooctadec-t-8-en-1,3,4-triol)

Sfingadienină 2 C18H35NO2 297 4,8-sfingadienină

(2D-aminooctadeca-4,8-dien-1,3-diol)

5. Compuşi cvintenari

Aceşti compuşi au cinci atomi diferiţi în structura lor. Dacă ne referim strict la lumea vie exemplele cele
mai elocvente care sunt cele mai cunoscute se referă la două clase de compuşi şi anume tioaminoacizii
şi nucleotidele. Ele sunt tratate în secţiunea de biochimie.

Elemente de Biochimie
 Dacã organismul viu este privit fizic ca un sistem deschis capabil de a schimba permanent cu
mediul înconjurător substanţă, energie şi informaţie, din punct de vedere chimic este alcătuit din
substanţe a căror structuralitate este de cele mai multe ori caracteristică. Procesele caracteristice prin
care se asigură structuralitatea substanţelor şi a organismului în ansamblu se numesc procese vitale.
Viaţa în sine înseamnă schimbul permanent de substanţe, energie, şi informaţie a organismului cu mediul
înconjurător.

Biochimia studiază compoziţia chimică a organismelor vii (clase de substanţe, tipuri,

caracteristici, proprietăţi), rolul biochimic şi biologic al diferitelor substanţe în organismul viu şi procesele
biochimice şi bioenergetice prin care se sintetizează substanţe caracteristice ale organismului, precum şi
acelea prin care aceste substanţe se transformă şi asigură desfăşurarea proceselor vitale.

1 Compoziţia chimică a organismelor vii

Ceea ce caracterizează toate organismele indiferent că sunt procariote sau eucariote este
compoziţia chimică relativ unitară (în linii generale aceleaşi clase mari de substanţe), fiecare tip de
organism sintetizându–şi substanţe proprii capabile să asigure procese caracteristice.

Substanţele biochimice sunt alcătuite din atomi şi se clasifică în funcţie de natura lor în două
categorii:

1. Substanţe anorganice în care sunt incluse apa şi amestecul de ioni cunoscuţi sub termenul impropriu
de săruri minerale. Cationii (Na+, K+, Ca2+, Mg2+ sunt consideraţi macrocationi – găsindu–se în cantităţi
relativ mari, iar Fe2+, Cu2+, Zn2+, Mn2+ Co 2+, etc., sunt consideraţi microcationi. Anionii cei mai des
întâlniţi sunt H2PO4–, HPO42–, HCO3–, SO42–, etc., alţii numai în lumea vegetală cum este SiO32–.
2. Substanţe organice sunt acelea în care se întâlnesc lanţuri cu atomi de carbon, alături de alte cinci
elemente cheie H, O, N, S, P.

1.1 Apa în organismele vii

Apa constituie mediul de desfăşurare al tuturor proceselor vitale. Ea este prezentă în toate celulele şi
ţesuturile, iar prin structura şi proprietăţile sale, îndeplineşte o multitudine de roluri.

a. Apa este un foarte bun dizolvant pentru majoritatea substanţelor prezente în celula vie datorită
reacţiei H2O + H2O = H3O+ + HO–.
b. Apa determină ionizarea unora din substanţele dizolvate făcându–le mai reacţionabile.
c. Apa dispersează diferitele substanţe macromoleculare sub formă de particule coloidale.
d. Apa reprezintă mediul de reacţie a tuturor substanţelor biochimice. Cele mai des întâlnite reacţii fiind
cele de hidroliză şi de oxidoreducere.
e. Apa asigură hidratarea şi stabilitatea diferitelor molecule în ansamblul celular şi reprezintă de fapt
mediul de dispersie a citoplasmei.
f. Apa are rolul de termoreglare (menţinerea constantă a temperaturii organismului) şi se realizează
prin transpiraţie şi respiraţie
Apa apare în organism ca apă liberă şi respectiv apă legată.
 Apa liberă se găseşte în spaţiile extracelulare, ea conferă turgescenţă, ţesturilor, şi este uşor cedată
de ţesuturi, ele devenind ofilite. Se pierde uşor în aer la temperaturi de 25–450C.

Apa legată intră în constituţia celulelor şi este eliminată numai la temperaturi mai mari de 1000C.

Conţinutul total de apă din 100 gr de produs biologic se numeşte umiditate şi se notează cu %u = gr
apă/100 gr material biologic. Diferenţa până la 100 gr poartă numele de substanţă uscată şi se notează
cu %su = gr substanţă uscată/100 gr material biologic.

100 gr material biologic = %u + %su

Substanţa uscatã reprezintã substanţele anorganice + substanţe organice. Conţinutul în umiditate

variază în limite foarte largi de la 10 până la 95 %, valorile depind de natura organismului de vârstă şi de
condiţiile de mediu.

2.1 Substanţele organice(vezi şi chimia organică)

În funcţie de natura (structura) lor se pot clasifica în: glucide, lipide, protide, acizi nucleici, enzime,
vitamine, hormoni şi fitohormoni, pigmenţi, etc.

În funcţie de rolul pe care îl îndeplinesc în organismse pot clasifica în sustanţe cu:

a. Rol plastic (constituţie)

 Glucide → celuloză, hemiceluloză, pectine,
 Lipide → glicerofosfolipide (lecitina)
 Proteine → de constituţie (sinciţiu muscular)
 Lignine → copolimerzarea dehidrogenată a alcoolului p–hidroxicinamilic cu alcoolul coniferilic şi
cu alcoolul sinapic.
b. Rol energetic. Din această categorie fac parte substaţele de rezervă, prin a căror degradare sunt
însoţite de eliberarea unei cantităţi importante de energie chimică. Această energie chimică este
utilizată de organism, fie ca atare sau este transformată în altă formă de energie (energie mecanică a
mişcării plantelor de ex după soare).
 Glucide → glucoză, fructoză, zaharoză, amidon, etc.
 Lipide → trigliceride (uleiuri şi grăsimi)
c. Rol biologic activ. Din această categorie fac parte substanţe ce participă şi condiţionează procesele
biochimice, biologice, fiziologice. Din acest punct de vedere pot avea rol de:
– Biocatalizatori → enzime
– Informaţional → acizii nucleici cu rol în transmiterea informaţiilor genetice (caractere ereditare).
– Reglarea şi coordonarea proceselor biochimice şi fiziologice → vitamine, hormoni, enzime
reglatoare.
– Apărare al organismelor → proteine, alcaloizi, etc.
– Transport → proteine
În funcţie de gradul de complexitate al moleculelor se pot clasifica în: precursori, unităţi structurale,
macromolecule, asociaţii supramoleculare, organite celulare, celulă. Această clasificare este pur
mecanicistă neţinând cont de esenţa vieţii (rolul Creatorului).

a. Precursorii sunt substanţe organice cu molecule mici, simple, formate din 2–4 atomi de carbon. Ei
iniţiază biosinteza diferitelor clase de substanţe. Aceşti precursori nu se încadrează într–o clasă
anume din punct de vedere chimic. În categoria precursorilor pentru plantele verzi pot fi încadrate
o serie de substanţe anorganice şi anume, CO2, H2O, NH3. Din toţi aceşti precursori organici sau
 anorganici se sintetizează cele mai simple substanţe caracteristice fiecărei clase de substanţe şi
poartă denumirea şi de unităţi structurale.
b. Unităţile structurale → oze, acizi graşi, aminoacizi, nucleotide.
c. Macromolecule → poliglucide (amidon, celuloză etc.), trigliceride, proteine, acizi nucleici. Diferite
macromolecule se asociază şi formează asociaţii supramoleculare.
d. Asociaţiile supramoleculare → ribozomii sunt alcătuiţi din ARN ribozomal şi proteine ribozomale.
Enzimele se pot asocia structurând complexe multienzimatice. Diferite asociaţii supramoleculare
formează din punct de vedere teoretic organite celulare.
e. Organitele celulare → mitocondrii, aparat Golgi, cloroplaste, etc
f. Celula poate fi considerată din punct de vedere teoretic o asociere de organite celulare care
funcţionează după un program genetic prestabilit.