Curs nr 1 Biochimia alimentelor

Alimentele sunt produse în stare naturală sau prelucrate, nutritive care servesc ca hrană. Pentru
întreţinerea activităţii vitale a organismului, alimentele trebuie să conţină proteine, lipide (grăsimi),
glucide, săruri minerale, vitamine, apă etc. Pentru a fi cât mai bine asimilate trebuie să îndeplinească
anumite condiţii: să conţină un anumit număr de calorii, să aibă gust plăcut, să stimuleze secreţia
sucurilor digestive. Din acest motiv preparatele alimentare de tip industrial conţin aditivi alimentari. Ca
origine sunt de natură minerală, vegetală şi animală.
Din punct de vedere strict chimic sunt anorganice şi organice.
Ele pot şi naturale sau sintetice. Se prezintă în stare crudă sau preparate fizic, chimic sau biologic.
Structural reprezintă ţesuturi (muşchi, ulei de peşte etc.), organe (rinichi, ficat, fructe, seminţe etc.)
sau chiar organisme vii (hamsii, ciuperci, etc).
Biochimia alimentelor studiază structuri şi procese legate de natura acestora şi transformările legate
de acestea în procesele care furnizează hrana zilnică.
Prezentul material este o încercare de a prezenta numai elemente de chimie organică şi biochimie
vizând zona structurală a alimentelor privite ca materii formate din biomolecule şi nu procese sau
biotehnologii, utile cunoaşterii generale. De altfel, se încheie cu două anexe vizând aditivii alimentari şi
câteva materii prime.

1. Izomeria
Compuşii chimici se numesc deci izomeri, atunci când la aceeaşi compoziţie cantitativă - deci
la formulă globală identică - prezintă structuri diferite.
În cele ce urmează, se va face deosebirea între structură şi stereoizomerie (stereos = spaţiu).
Substanţele izomere se deosebesc ca proprietăţi fizice şi chimice, de exemplu prin punctele de
topire şi fierbere, solubilitate, formă cristalină precum si comportarea în lumină polarizată.

Izomeria structurală
Compuşii izomeri structural se deosebesc între ei prin modul diferit de legare a atomilor în
moleculă ca poziţie unii faţă de alţii. La acest tip de izomerie apar şi tipuri diferite de legătură. Să
luăm în continuare două exemple:
– Compuşii izomeri structurali etanol (alcool etilic) şi dimetil-eterul au amândoi aceeaşi formulă
globală C2H6O, dar au structuri diferite cu atomii legaţi în mod diferit. Pe lângă proprietăţi fizico-
chimice diferite, etanolul şi eterul dimetilic au şi comportare chimică deosebită. Astfel, în contrast

HH H H
H-C-C-OH H-C-O-C-H
HH H H
Etanol Dimetileter
0 0
p.f.=78,5 C p.f. = -24.9 C

cu eterul dimetilic, etanolul reacţionează cu sodiul metalic, formând hidrogen gazos şi alcoolat de
sodiu.
- La butan sunt posibili următorii izomeri structurali, amândoi având formula globală C4H10

H H H
H3C–C C CH3 H3C–C CH3
H H CH3
Butan Izobutan
p.f. = –0.5 0C p.f. = –11.60 C

1.2. Stereoizomeria
 Compuşii stereoizomeri prezintă o aşezare spaţială diferită a atomilor sau a grupurilor de
atomi în moleculă. Structura spaţială se mai numeşte şi configuraţie. Sunt două feluri de izomerie
spaţială: diasteroizomeria (dia = peste) (sau izomerie geometrică) şi enantiomeria (sau izomerie
optică).

Diasteroizomeria cis–trans
Acest tip de izomerie se întâlneşte de exemplu la derivaţii etilenei, la care, ca urmare a dublei
legături, rotaţia liberă în jurul axei C–C este împiedicată printr–o barieră ridicată de energie (vezi
alchene). Atomii sau grupurile de atomi pot lua două poziţii stabile, caracterizate prin valori distincte
ale distanţelor interatomice. Să luăm ca exemplu 1,2-dicloretilena:

H H H Cl
C=C C=C
Cl H
Cl Cl
cis-1.2-dicloretilena trans-1.2dicloretilena

Are p.f. de 60,2 C pentru cis şi 48,3 C pentru trans. Distanţa dintre atomii de Cl este diferită în cele
0 0

două cazuri. În forma cis a compusului ea este de 370 pm, iar în forma trans este 470 pm.

Izomeria optică
Apare la molecule care se prezintă în două forme ce sunt în raport de obiect–imagine (în
oglindă), dar care nu se suprapun. Acest tip de izomerie se întâlneşte la toţi compuşii care conţin un
atom de carbon asimetric. Un asemenea atom de C se caracterizează prin faptul că de el se leagă
tetraedric, de patru atomi diferiţi (aşa numiţii liganzi). Comportarea chimica a ambelor forme izomere
de reflexie, care mai sunt numite şi antipozi optici, este aproape în toate reacţiile aceeaşi. Doi izomeri
de reflexie (enantiomeri) se deosebesc însă prin aceea că ei rotesc planul luminii liniar polarizate în
sensuri contrarii.
Izomeria optică este observată la majoritatea substanţelor organice naturale, ca de exemplu la
glucide şi proteine. Să luăm cazul aldehidei glicerice:
Literele D şi L simbolizează configuraţia în jurul carbonului asimetric. Semnele + şi – indică sensul de
rotaţie al planului luminii liniar polarizate. Fiecare specie chimică are un unghi specific de rotaţie notat
cu [α].

CHO CHO

H C C
OH HO H
CH2OH CH2OH
D(+) Aldehida glicerica L(-) Aldehida glicerica
În continuare o să prezint pe scurt compuşii organici plecând de la ultima clasificare (4) şi
având ca criteriu principal existenţa în natură, fără ai menţiona pe toţi, ci doar exemplificând.

2. Compuşi binari (hidrocarburi)

În natură singurii compuşi binari sunt hidrocarburile, ele constituind scheletul celorlalţi
compuşi organici (ternari, cvartenari, cvintenari, etc.).
Hidrocarburile sunt formate numai din carbon şi hidrogen. Hidrocarburile cu atomi de C
dispuşi în lanţuri se numesc hidrocarburi alifatice. Dacă atomii de carbon formează inele (cicluri), ele
se numesc hidrocarburi ciclice. Acestea se subîmpart după felul legăturii în aciclice şi aromatice sau
hidrocarburi alifatice şi hidrocarburi ciclice

Hidrocarburi cu două sau mai multe legături duble

Reprezentanţi mai cunoscuţi

Terpeni monociclici. În natură au fost găsiţi doi terpeni aciclici (cu trei duble legături în
moleculă), mircenul în uleiul de Myrcia acris şi în alte uleiuri eterice ale familiei Myrtaceae, şi
ocimenul, în frunzele de busuioc (Orcimum basilicum) şi în alte plante.
 CH2 CH3

C C
H2 C CH HC CH

H2 C H2 C CH2
CH2
CH CH2

C CH

H3 C CH3 H2 C CH3
mircen ocimen
Squalenul. Are formula C30H50 şi este o hidrocarbură triterpenoidă cu 6 duble legături ce a fost
izolată prima dată în ficatul de rechin, şi s-a dovedit a fi un intermediar în biosinteza sterolilor în toate
organismele vii. Se prezintă sub forma unui lichid vâscos cu p.f. la 2540C la o presiune de 5 mm Hg.
Licopenul. Are formula C40H56 şi este o hidrocarbură cu 13 duble legături dintre care 11 sunt
conjugate. Se prezintă sub formă de cristale roşii închis spre violet cu p.t. 1750C, este solubil în
benzen şi sulfură de carbon, destul de solubil în acetonă şi eter de petrol şi aproape insolubil în etanol,
este carotenoidul (pigment) caracteristic din tomate (Solanum lycopersicum). A mai fost identificat în
peste 70 de specii vegetale, cele mai cunoscute fiind alături de tomate, măceşul (Rosa canina),
pepenele roşu (Citrullus vulgaris), lăsniciorul (Solanum dulcamara) în organele numite fructe; în
organele numite flori cele mai cunoscute specii sunt Tagetes grandiflora, Mimulus longiflorus, Gazania
rigens; a fost identificat şi în seminţe, şi chiar în bacterii la speciile animale în ţesuturi precum sânge,
organe precum ficatul şi alimente precum untul. Culoarea se datorează dublelor legături conjugate.
Molecula se compune din două jumătăţi identice, simetrice. Fiecare jumătate este compusă din patru
resturi izoprenice legate cap la coadă; la mijlocul moleculei se inversează deci modul de legare a
resturilor izoprenice. Această structură vine să confirme metabolismul carotenoizilor.
CH3 CH2
CH3 CH3 CH3 CH3 C CH2
CH CH CH CH CH CH CH CH
CC C C C C CH
HC CH CH CH CH CH CH CH C
H2 C C CH CH3 CH3
CH CH3 CH3
3 2

Hidrocarburi ciclice

Ele pot fi saturate sau nesaturate, după cum nu sunt sau sunt prezente legături .
Reprezentanţi mai cunoscuţi

Exemplele sunt heterogene datorită prezenţei uneia sau mai multor duble legături în cadrul
unui sau mai multor cicluri sau în catene laterale.
Pineni. Sunt hidrocarburi alifatice policiclice fiind componentele principale ale uleiului de
terebentină. Uleiul de terebentină conţine 65-90% α-pinen sau 2-pinen şi 5-20% β-pinen sau 2-10
pinen şi se obţine prin distilarea cu vapori de apă a oleorezinei secretată la rănirea cojilor diverselor
specii de conifere, în special de pin. Reziduul acestei distilări este o răşină, colofoniu. Compoziţia
uleiului variază de la o specie la alta. Terebentina franceză, din Pinus pinaster, conţine α-pinen levogir,
cea rusă, greacă şi suedeză din Pinus sylvestris, conţine α-pinen dextrogir. α-Pinenul este un lichid cu
miros caracteristic cu p.f. de 1560C, β-pinenul are p.f. la 1620C: unghiurile specifice de rotaţie a
planului luminii polarizate [α]D fiind de ±480, respectiv de ±220. Uleiul de terebentină se întrebuinţează
ca dizolvant pentru lacuri şi vopsele şi ca materie primă la fabricare camforului.
10
10
CH3 CH2
2
1
C 3
2
C
HC 6 9 CH 1 3
C HC 6 9 CH2
7 8
H2 C
4 C in pozitiile 8 si 9 se afla CH3
CH 7
H2 C 8 CH
4
CH 2 CH 2
5
5
2-pinen (2-(10)-pine n
 Alte monoterpenoide biciclice mai cunoscute sunt: sabinenul, (C10H16) ce a fost izolat din
uleiul de Juniperus sabina sub formă levogiră; 3-carenă şi 2-carenă, ambele în formă dextrogiră, au
fost izolate din uleiul eteric obţinut din oleorezina de Pinus sylvestris şi Pinus longifolia
CH2 CH3 CH3
C C
HC CH2 C
HC CH2 H2 C
CH
H2 C CH2 H2 C CH
C H2 C CH
HC C HC
CH CH3 C
CH3
CH3
CH3 CH3 CH3
sabinen 3-carena 2-carena
Terpineni monociclici. Au formula C10H16 au fost izolate în natură. Cele mai cunoscute sunt:
limonen, α-terpinen, β-terpinen, γ-terpinen, α-felandren, β-felandren, terpinolen, 2,8-
mentadiena. Limonenul se găseşte în uleiul din cojile de lămâi, portocale, seminţe de chimen, ţelină,
de asemenea a fost identificat în frunzele de brad şi molid, în uleiul de mentă rusească etc., are miros
caracteristic de lămâie. α-Terpinenul se găseşte amestecat cu γ-terpinen, şi poate cu puţin β-terpinen
în uleiurile de măghiran şi coriandru. α-Felandrenul dextrogir a fost izolat în uleiul de Foeniculum
vulgare, iar forma levogiră în uleiul de Eucalyptus amigdalina. Β-Felandrenul, în formă dextrogiră a
fost găsit în uleiul de Phellandrium aquaticum. Terpinolenul a fost identificat în uleiul eteric din câteva
Gramineae, Rutaceae, Burseraceae, Umbeliferae. 2,8-Mentadiena a fost izolată prima dată de la
Chenopodium ambrosioides var. anthelmenticum.
CH3 CH3 CH2 CH3
C C C C
H2 C CH H2 C CH H2 C CH2 HC CH2
H2 C CH2 H2 C CH H2 C CH H2 C CH
CH C C C
C CH CH CH

CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

limonen alfa-terpinen beta-terpinen gama-terpinen

CH3 CH2 CH3 CH3

C C C C
HC CH H2 C CH H2 C CH H2 C CH
HC CH H2 C CH H2 C CH2 H2 C CH
CH CH C CH
CH CH C C

CH3 CH3 H2 C CH3

CH3 CH3 CH3 CH3
alfa-felandren beta-felandren terpinolen 2.8-mentadiena
Sesquiterpenoide. Cele mai răspândite sunt: bisbolenul, cadinenul şi cariofilena.
CH3 CH3
C CH2 C H CH H2 C CH2
H2 C C HC C CH H2 C CH H
CH2 C
CH
H2 C H2 C C CH3 H2 C C C
H2 C CH C
CH CH CH H CH2 CH3 H
C CH 2
2
C CH CH2

CH3 CH3 CH3 CH3

bisabolen cadinen carofilena
Toate au formula C15H24. Bisabolenul conţine trei duble legăturişi a fost izolat din uleiul eteric de
Commiphora erythraea, dar identificat şi în lămâie şi în acele de molid. Cadinenul are două duble
legături, este cel mai răspândit sesquiterpen, care se găseşte în numeroase uleiurile eterice. Se
rezenifică uşor în aer. Se izolează cel mai bine din Cedrus atlantica şi Piper cubeba. Cariofilena este
componenta principală a uleiului de cuişoare (Eugenia caryophylata), conţine un sistem ciclic compus
dintr-un inel de patru atomi condensat cu un inel de nouă atomi de carbon. Se prezintă ca un lichid
incolor, cu miros slab aromat, care se rezenifică în aer.
Carotenoide cu ciclu α şi β iononic. Cu excepţia licopenului şi carotenoidelor cu ciclu
pseudoiononic (γ-iononic). Marea majoritate a carotenoidelor au la unul din capete au ambele sau
numai unul din cele două cicluri iononice α sau β. Cel mai cunoscut pigment este β-carotenul care
conţine la capete două cicluri β-iononice ce conţine o dublă legătură în poziţiile 5-6 (Δ5.6). Sistemul
polienic cuprinde 11 duble legături conjugate. Se prezintă sub formă de cristale în benzen-metanol sub
formă de prisme hexagonale de culoare violetă închis, cu p.t. la 1830C. Este foarte răspândit în natură
în frunze flori şi seminţe, însoţind de obicei clorofila în cloroplaste. Nivelele cele mai ridicate sunt la:
morcov (Daucus carota), ardei (Capsicum anuum), lucernă (Medicago sativa), pin (Pinus silvestris),
spanac (Spinacia oleracea), alături de algele verzi, chiar în specii de bacterii precum Sarcina
aurantiaca. A fost identificat în organismul animal (ţesut adipos, secreţie mamară, ser sanguin etc).
Culoarea galbenă a untului se datorează conţinutului în caroten.
CH3 CH2
CH3 CH3 CH3 CH3 C CH2
C CH CH CH CH CH CH CH
H2 C C C C C C C CH2
CH CH CH CH CH CH CH C
H2 C C CH3 CH3
CH2 CH3 CH3 CH3
beta-caroten
Alături de β-caroten se întâlneşte α-carotenul. Acesta însoţeşte frecvent în proporţie de
maxim 25% β-carotenul, dar în uleiul de palmier este de 40%, având la capete câte un ciclu β-iononic
şi respectiv α-iononic. Are 10 duble legături conjugate şi a unsprezecea izolată, are culoarea mai
deschisă (de culoarea cuprului), se prezintă sub formă de prisme în eter de petrol, şi are p.t. la 1870C.
Spre deosebire de primul este optic activ cu [α] =+3150.
CH3 CH2
CH3 CH3 CH3 CH3 C CH2
CH CH CH CH CH CH CH
H2 C C C C C C C CH2
CH CH CH CH CH CH CH CH C
H2 C C CH CH3 CH3
CH CH3 CH3
3 alfa-caroten
γ-Carotenul se prezintă sub formă de cristale roşii cu luciu superficial albastru, p.t. este la
1780C.
CH3 CH2
CH3 CH3 CH3 CH3 C CH2
C CH CH CH CH CH CH CH
H2 C C C C C C C CH
CH CH CH CH CH CH CH C
H2 C C CH3 CH3
CH2 CH3 CH3 CH3
gama-caroten
Se găseşte în cantităţi mici, însă de obicei însoţeşte pe ceilalţi. Sursele fiind Gynocarpum obovatum,
G. pyriforme, Daucus carota, Citrullus vulgaris, Gazania rigens etc. Molecula are în una din jumătăţile
ei o structură identică cu a β-carotenului, iar în cealaltă cu a licopenului

Hidrocarburi aromatice

Hidrocarburile aromatice sunt caracterizate prin următoarele proprietăţi: Au în structură inele

plane de atomi de carbon. În cadrul inelului de carbon alternează legăturile C-C simple cu legături
duble C=C, adică legăturile duble sunt conjugate. Conform regulii lui Hückel, numărul electronilor π
din inel trebuie să fie 4n+2 (n = 0,1…). Electronii ce structurează legăturile π sunt delocalizaţi, adică
nu mai aparţin atomului de carbon de la care provine iniţial, ci întregului inel. Prin aceasta se obţine o
stabilizare energetică a moleculei.
Simbolizarea inelelor se face astfel:
 CH CH
HC CH HC CH
sau sau de obicei
HC CH HC CH
CH CH

Reprezentanţi mai cunoscuţi ai hidrocarburilor aromatice

În afara hidrocarburilor aromatice enumerate până aici, cu aplicaţii în sintezele organice, în plante
cele mai cunoscute sunt: cimenul, p-metil-izopropilbenzenul cu p.f. la 1750C, în unele uleiuri eterice
(chimion, eucalipt, ienupăr etc) şi agropiren ce apare în Artemisia capillaris, Agropyrum repens,
Triticum repens, având o triplă legătură.
H3 C
H3 C CH CH2 -CH=CH-C C-CH3
H3 C

cimen agropiren

3 Compuşi ternari
Compuşii ternari sunt aceia care conţin pe lângă cei doi atomi de carbon şi hidrogen un al
treilea atom, care poate fi de: oxigen, azot.
Aceşti compuşi au în structura lor grupări funcţionale cu atomul terţiar. Noţiunea de grupări

funcţionale desemnează grupuri de atomi din compuşii organici care determină proprietăţi

caracteristice şi o anumită modalitate de a reacţiona.

3.1 Compuşi cu oxigen

Combinaţiile chimice cu oxigen generează funcţiuni importante pe care le prezentăm pe scurt

în continuare.

Combinaţii hidroxilice

Aceste substanţe pot fi considerate prin înlocuirea unuia sau a mai multor atomi de cu grupări
hidroxil, -OH. Formula generală este R-OH, iar în funcţie de R dacă provine de la o hidrocarbură
alifatică se numeşte alcool, dacă se leagă de unul dintre atomii de carbon ai unei duble legături se
numeşte enol, iar dacă este legat de unul din atomii de carbon al unui nucleu aromatic se numeşte
fenol.

Alcoolii

Alcoolii sunt compuşi care conţin în moleculă una sau mai multe grupări hidroxil (grupări OH).
Atomii de carbon la care este legat hidroxilul au numai legături simple C–H sau C–C.
După tipul atomului de carbon pe care este grefată gruparea funcţională hidroxil (OH), alcoolii
pot fi : primari, secundari şi terţiari.

R1 R1
R-CH2-OH CHOH R2 C-OH
R2 R3
Alcoolii se mai împart şi după numărul grupărilor OH conţinute în moleculă în monoalcooli şi
polialcooli.
Reprezentanţi mai cunoscuţi

Etanol (alcool etilic) C2H5-OH, are punct de fierbere la 78,50C, iar doza letală este de
aproximativ 300 g. Se utilizează ca solvent, materie primă pentru sinteze (de exemplu acid acetic),
alcoolul tehnic este de fapt o soluţie concentrată de etanol în care sunt dizolvate substanţe care
denaturează gustul făcându-l inapt pentru consumul etilicilor (piridină, benzină, camfor).
Glicerina, HO-CH2-(CHOH) -CH2-OH, temperatura de fierbere este de 2900C şi este miscibilă
în orice proporţie cu apa, fiind parte componentă a tuturor grăsimilor. Se întrebuinţează ca antigel, în
preparate farmaceutice (glicerină boraxată), prepararea nitroglicerinei, solvent.
β-Sitosterolul. Este cel mai răspândit fitosterol din plantele superioare are formula C29H49OH,
este găsit în seminţele de bumbac, Chincona, cariopsa Triticalelor, Phaseols vulgaris, Crataegus
oxyacantha, Alnus glutinosa, Holarrhena antidysenterica, Opuntia ficus-indica, etc.
CH3

CH3 CH3
CH3
CH3
CH3

HO
sitosterol
Colesterol. Este sterolul cel mai răspândit atât în lumea vegetală cât mai ales în cea animală.
Are formula C27H45OH şi are ca precursor acetilSCoA. Solubilitatea sa în apă este foarte redusă (0,26
g într-o sută de ml de apă). De altfel, când este prezent în cantităţi excesive el precipită din soluţii.
Precipită în vezica biliară pentru a forma mase cristaline mari numite calculi biliari. El poate de
asemenea precipita pe pereţii venelor şi arterelor şi astfel contribuie la mărirea presiunii sanguine şi
a altor probleme cardiovasculare. Cantitatea de colesterol în sângele nostru este determinat nu
numai de cât colesterol am consumat dar şi de regimul de viaţă. Este evident că un exces de calorii
în corp va determina sintetiza de colesterol în exces.
CH3

CH3
CH3
CH3
CH3

HO colesterol
Geraniolul C10H18O (p.f.2300C) şi citronelolul C10H20O (p.f.1140C) sunt cei mai
cunoscuţi alcooli din clasa moterpenoidelor aciclice. Primul este considerat componenta principală din
uleiul de trandafir, muşcată, citronela şi de asemenea se găseşte în frunzele unor Pinaceae,
Graminaea, Lauraceae, Rutaceae, etc. Cel de-al doilea cunoscut ca rodinol a fost izolat în uleiul de
trandafir de la Rosa damascena, apoi în muşcată Pelargonium odoratissimum şi din frunzele unor alte
Rosaceae, Geraniaceae, Liliaceae şi Myrtaceae.

CH3 CH3 CH3 CH3

C CH2 OH C CH2 OH CH CH
H2 C C H2 C C H2 C CH2 H2 C CH2

H2 C H H2 C H H2 C CH2 OH H2 C CH2 OH
CH CH2 CH CH2
C C C C
H3 C CH3 H2 C CH3 H3 C CH3 H2 C CH
3
forma izopropilidenicã forma izopropilenicã
geraniol citronelol
 Dintre alcoolii din grupa terpenoidelor monociclice cei mai cunoscuţi sunt mentolul, -
terpineol, terpinenol-(4), piperitol şi izopulegol. Mentolul C10H20O este alcool secundar saturat,
se găseşte în natură forma levogiră cu p.t. la 430C, p.f. la 2160C, []D = -490 şi apare în speciile de
Mentha şi în unele Gramineae, Myrtaceae, Compositea, etc. -Terpineolul C10H18O este alcool terţiar
nesaturat cu p.t. la 350C şi apare la unele specii din Myrtaceae, Pinaceae, Labiateae etc. Terpeneol-
(4) este un alcool terţiar nesaturat cu formula C10H18O şi p.f. la 2100C şi apare la unele specii din
Myrtaceae, Pinaceae, Labiateae etc. Piperitol forma levo (-) apare la specii de Eucalyptus şi are p.f. la
960C şi []D = --34,10, iar forma dextro (+) apare în flori de Andropogon şi are p.f. la 1040C şi []D =
+40,220. Izopulegol este alcool secundar nesaturat ca şi precedentul cu formula C10H18O şi are p.f. la
910C şi []D = --2040’, apare la unele specii din Myrtaceae, Gramineae, Labiateae, Geraniaceae etc.
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
CH C
H2 C CH2 H2 C C C CH
CH H2 C CH H2 C H2 C
CH CH2
H2 C CH H C CH
CH 2 2 H C CH2 H C CH H2 C CH
CH 2
C OH 2
CH
OH CH
CH OH OH
C OH CH CH C
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2
mentol alfa-terpineol terpinenol-(4) piperitol izopulegol
Dintre alcoolii monoterpenoidelor biciclice C10H16O cei mai cunoscuţi sunt: sabinolul şi borneolul.
Sabinolul se găseşte în uleiul eteric de din frunze de Cupressus sempervirens, muguri de
Juniperus sabina şi câteva alte Pinaceae are p.f. la 2080C şi []D = 7056’. Borneolul apare în uleiul
eteric de Dryobalanops aromatica, în numeroase Pinaceae, Labiateae, Zingiberaceae, Compostae şi
alte familii de plante are p.t. la 2040C, p.f. la 2120C şi []D = 370.
Farnesolul C15H26O este alcoolul cel mai cunoscut dintre sesquiterpenoidele aciclice, se
găseşte în frunzele şi florile de Gramineae, Leguminosae, Rutaceae, Malvaceae şi alte familii de plante,
este caracteristic florilor de mărgăritărel şi tei. -Bisabolul apare în citrice mirosind caracteristic.
CH2 OH HO CH3
H3 C C H CH2
H2 C CH CH3 H2 C C
C C CH2
H2 C
H
H2 C 2 C CH
HC HC CH2 CH CH
C H C
2
CH3 CH3 C
CH3 CH3
farnesol alfa-bisabol
-Amirina este un alcool cu structură triterpenoidică pentaciclică, are p.t. la 2000C şi []D =
88 , se găseşte în răşini de Burseraceae şi în multe plante din alte 10 familii
0

CH3

CH3

HO
CH3 CH3
beta-amirinã

Carotenoide hidroxilate fac parte din clasa xantofilelor. Cele mai cunoscute sunt:
licoxantina, criptoxantină, zeaxantină, luteină. Licoxantina C40H56O are HO în poziţia 3 a
licopinei, se găseşte în Solanum licopersicum, Solanum dulcamara, Tamus communis, Polistigma
rubrum (ciupercă), Eleagnus longipes, Shepheria canadensis etc. Se prezintă sub formă de ace roşii
violet în soluţie alcoolică. Criptoxantina sau 3-hidroxi--carotenul se găseşte în Carica papaya
(fructe), Citrus poonensis, Physalis sp., Zea mays, Capsicum annum, Gazania rigens, Helianthum
 annum, Sorbus aucuparia, Lonicera japonica, Dacromyces stillatus etc. Se prezintă sub formă de
prisme luciase roşii violet cu p.t. la 1690C.

CH3 CH2
CH3 CH3 CH3 CH3 C CH2
CH CH CH CH CH CH CH CH
CC C C C C CH
HC CH CH CH CH CH CH CH C
HO-HC C CH3 CH3 CH3 CH3
CH2 CH3
licoxantinã
CH3 CH2
CH3 CH3 CH3 CH3 C CH2
C CH CH CH CH CH CH CH
H2 C C C C C C C CH2
CH CH CH CH CH CH CH C
HO-HC C CH3 CH3 CH3 CH3
CH2 CH3
criptoxantina
Zeaxantină sau 3,3’-dihidroxi--carotenul se găseşte în Physalis, Zea mays,
Lyciumcarolinianum, Solanum pseudocapsicum, Evonymus europeus etc. Apare ca foiţe portocalii în
metanol. Luteina (xantofila din frunze, 3,3’-dihidroxi--carotenul) este răspândită în toate ţesuturile
verzi, în flori, petale, polen, fructe, alge, bacterii. Se prezintă sub formă de prisme roşii în metanol.
CH3 CH2
CH3 CH3 CH3 CH3 C CH-OH
C CH CH CH CH CH CH CH
H2 C C C C C C C CH2
CH CH CH CH CH CH CH C
HO-HC C CH3 CH3 CH3 CH3
CH2 CH3
zeaxantinã
CH3 CH2
CH3 CH3 CH3 CH3 C
CH-OH
CH CH CH CH CH CH CH
H2 C C C C C C C CH 2
CH CH CH CH CH CH CH CH C
HO-HC C CH CH3 CH3 CH3 CH3
CH 3
luteinã
mezo-Eritrol (p.t. la 1260C, p.f. la 3300C este singurul tetriol ce apare liber în natură în unele
alge. Dintre pentitoli în natură apar liberi D-arabitolul în ciuperci precum: Fistulina hepatica, Boletus
bovinus, în licheni precum: Ramalina reticulata, tayloriana, Lobaria pulmonaria, Lecanora gangaloides
etc; Adonitol a fost găsit în Adonis vernalis şi amurensis şi în alte Umbellifereae. Dulcitolul, iditolul,
manitolul, sorbitolul sunt hexitolii cei mai cunoscuţi. Dulcitolul a fost izolat din specii de
Scrophulariaceae, Celastraceae, în alge roşii precum Bostrychia scorpioides şi Irideae laminarioides. L-
Iditolul a fost găsit alături de D-sorbitol în fructele de Sorbus aucuparia. D-Manitolul (D-manita) a
fost izolat din exudaţia de la Fraxinus ornus, dar a fost identificat în scoarţă, frunze, flori şi fructe la
numeroase specii de Oleaceae, Umbellifereae, Scrophulariaceae, Rubiaceae, Compositae etc, în alge
brune din familiile Laminariaceae, Fucaceae, în familii de ciuperci precum Aspergilaceae, Agaricaceae,
polyporaceae etc, apare în procesele de fermentaţie alcoolicică şi lactică. D-Sorbitolul a fost găsit în
numeroase specii din familia Rosaceae şi a fost dovedit a fi implicat în sinteza amidonului, a mai fost
găsit şi în alte specii ale diferitelor familii inclusiv în alge roşii precum Bostrychia scorpioides.
 H2 COH H2 COH H2 COH H2 COH
H2 COH H2 COH HC-OH HC-OH HO-CH HC-OH
H2 COH HO-CH HO-CH HO-CH HO-CH HO-CH HO-CH
H-C-OH HC-OH HO-CH HO-CH HC-OH HC-OH HC-OH
H-C-OH HC-OH HO-CH HC-OH HO-CH HC-OH HC-OH
H2 COH H2 COH H2 COH H2 COH H2 COH H2 COH H2 COH
mezo-eritritol D-arabitol adonitol dulcitol L-iditol D-manitol D-sorbitol
Mezo-inozitolul 1,2,3,4,5,6-hexahidroxiciclohexanul este cel mai cunoscut ciclitol care se găseşte
atât în lumea animală (în ţesutul muscular) cât şi în cea vegetală, chiar dacă în cantităţi mai mici. Din
totalitatea mezo-inozitolului din regnul vegetal se consideră că aproximativ 10% este în stare liberă.
Quercitolul pentahidroxiciclohexanul se găseşte în specii din genul Quercus, din familiile Sapotaceae,
Myrtaceae, Logniaceae etc.
H OH H H
HO H HO H
H OH H OH
HO H HO H
H OH H OH
HO H HO H

Inozitol Quercitol

Fenoli

Compuşii cu una sau mai multe grupări hidroxil legate direct la radicalul aromatic se numesc
fenoli

Reprezentanţi mai cunoscuţi

Cei mai cunoscuţi sunt timolul şi carvacrolul. Timolul, 3-metil-6-izopropilfenolul se

găseşte, alături de cimen în Thymus vulgaris. Carvacrolul apare în cimbru de grădină Satureja
hortensis, Corydothymus capitatus etc.
CH3
OH
OH
CH3
C
CH3
H3 C H
CH

CH3 CH3
carvacrol timol

Eteri

Are formula generală R-O-R’, în care R şi R’ pot fi radicali identice sau diferiţi ai diferitelor
hidrocarburi alifatice sau aromatice.

Reprezentanţi mai cunoscuţi

Dintre eterii fenolilor cei mai cunoscuţi sunt creosolul, guajacol şi veratrol. Creosolul are
p.t. la 5,50C, iar p.f. la 2220C şi apare în uleiul de iasomie şi în cel de la Lilium aurantum. Guajacol
are p.t. la 330C, iar p.f. la 2050C şi apare la plante din familia Pinaceae, Zyophyllaceae, Rutaceae. Cei
doi eteri sunt componentele principale ale creozotului alături de negru de fum. Veratrol cu p.t. la
22,50C şi p.f. la 2070C, apare în seminţele de Sabadilla officinalis.
 OCH3 OH OH
OCH3 OCH3 OCH3

H3 C
veratrol guajocol creosol
Dintre alil-fenolii naturali cei mai cunoscuţi sunt: anetolul, apiol, estragol, eugenol,
izoeugenol, safrol, izosafrol. Anetolul apare în uleiurile de anason, anason stelat şi de molură etc.
Apiolul apare în uleiul de pătrunjel, piper etc. Estragolul apare în uleiul de tarhon, anason şi molură.
Eugenolul apare în uleiul de cuişoare scorţişoare, obligeană şi altele. Izoeugenolul apare în uleiul
nucii de muscat, în ylang-ylang şi în florile de prun. Safrolul apare în uleiul de sassafra şi de camfor.
Izosafrolul apare în uleiul de ylang-ylang, în fructele de Illicium religiosum, în rădăcinile de
Ligusticum acutilobum.
H2
OCH3 C O OCH3 OH OH O CH2 O CH2
OCH3 OCH3 OCH3 O
O
O

H3 CO
CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH
CH
CH CH CH CH CH CH
CH
CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH3
CH3
anetol apiol estragol eugenol izoeugenol safrol izosafrol

Compuşi carbonilici

Compuşii aceştia au gruparea funcţională >C=O, care dacă are satisfăcută tetravalenţa
carbonului din structură de un atom de hidrogen şi de un radical de hidrocarbură atunci compuşii se
numesc aldehide, iar în cazul satisfacerii tetravalenţei carbonului din structură de către doi radicali de
hidrocarbură atunci compuşii se numesc cetone.

Aldehide
Aldehidele sunt caracterizate prin gruparea funcţională H>C=O; Ele au formula generală R-
CH=O. R poate fi aici un radical alifatic, aromatic sau heterociclic.
Numele se formează prin adăugarea sufixului al la numele hidrocarburii care alcătuieşte
scheletul moleculei.

Aldehide mai importante

Acetaldehidă, H3C-HC=O, are punctul de fierbere la 20,80C, CMA fiind de 50 ppm fiind de
asemenea bănuită a fi cancerigenă. Serveşte ca materie primă în sintezele acidului acetic, acetatului
de etil, etanol, alcool n-butilic. S-a găsit în uleiurile eterice din fructe şi frunze.
Acroleina, CH2=CH-HC=O, este cea mai simplă aldehidă nesaturată. Propenalul este solubil în
apă cu p. f. la 520C cu miros înecăcios caracteristic de grăsime încinsă. Se obţine în mod obişnuit prin
încălzirea grăsimilor alimentare la peste 3000C.
Hexen-2-al-1, CH3CH2CH2-CH=CH-CHO, numită şi ,,aldehida din frunze” apare prin distilare
cu vapori de apă a frunzelor.
Bezaldehida, C6H5CHO, are p. f. la 1790C şi apare în stare liberă în numeroase plante.
Serveşte la prepararea unor coloranţi (verde malachit) şi în parfumerie (săpun) dar şi la diverse
sinteze.
Heptanalul sau oenantol, CH3(CH2)5CHO serveşte în parfumerie şi apare în uleiul eteric de
Hyacinthus orientalis, în uleiul de ylang-ylang.
p-Izopropilbezaldehida, cuminaldehida, (CH3)2CH-C6H4CHO, se obţine prin distilarea cu
vapori a seminţelor de chimion Cuminum cyminum şi nu numai.
 Fenilacroleina (aldehidă cinamică), C6H5-CH=CH-CHO este un lichid gălbui p. f. la 1280C la
presiune de 20 mm coloană de Hg. Este componenta principală din scorţişoară (Cinnamomum
ceylanicum) şi alte specii. Serveşte în parfumerie.
Vanilină (3-metoxi-4-hidroxibenzoică se găseşte în numeroase uleiuri eterice, răşini şi
balsamuri, liberă şi sub formă de glicozid.
H C=O

OCH3
OH
vanilinã

Cetone

Cetonele sunt substanţe organice ce au în structura lor gruparea >C=O care se poate afla în
interiorul unei catene format din atomi de carbon. Din acest motiv formula generală se poate scrie R1-
CO-R2.
Numele se formează prin adăugarea sufixului onă la numele hidrocarburii care alcîtuieşte
scheletul. Cetonele se denumesc şi după cei doi radicali ai moleculei.

Reprezentanţi mai cunoscuţi

Acetona H3C-CO-CH3, are punctul de fierbere la 56,20C, valoarea CMA fiind de 1000 ppm. Se
întrebuinţează ca solvent pentru răşini, lacuri şi vopsele şi ca materie primă pentru diacetonalcoolului,
a cetenei, a sticlei plexi, a cloroformului etc. Apare în mere şi în multe uleiuri eterice şi ca produs de
fermentaţie secundară la Baccillus acetobutylicus şi Baccillus macerans.
Diacetil (2,3-butandionă), CH3-CO-CO-CH3 are p.f. la 880C şi apare în numeroase uleiuri
eterice, fructele de Pinus silvestris.
2-Heptanonă (metil-n-amilcetonă), CH3-CO-(CH2)4CH3 are p. f. 1510C şi apare în ulei de
levănţică, Ruta graveoles, garoafe şi cinamon.
2-Undecanonă (luparonă), CH3-CO-(CH2)8-CH3 are p. t. 228-2300C şi apare în uleiul eteric de
Ruta sp., Litsea odorifera, hamei etc.
Acetofenonă C6H5COCH3 are p. t. la 200C, p. f. la 2020C, apare în natură în uleiul eteric de
Cistus sp., Stirlingia latifolia, Iris sp., Populus balsamifera, Urtica dioica, frunze de ceai verde, Ortodon
sp.
Jasmonă are p. f. 2580C şi se găseşte în uleiul de iasomie (Jasminum grandiflorum), în
narcise (Narcissus jonquilla), în izmă (Mentha piperata).
H2 C C-CH3
C-CH2 -CH=CH-CH2 -CH3
H2 C C=O
jasmonã
Cibetona şi muscona sunt componentele principale din cibet şi respectiv mosc. Cibetul este
secretat de pisica de cibet, Vivera cibeta, ce trăieşte în Sudan, iar moscul este secretat de mosc
Moschus moschiferrus. Ambele secreţii sunt utilizate în parfumerie.
HC-(CH2 )7 CH3 -HC CH2
CO
HC-(CH2 )7 (CH2 )12 -- CO
cibetonã musconã
Camforul, C10H18O, este o cetonă monoterpenică biciclică, ce conţine două inele pentaciclice.
Este o substanţă solidă, care se găseşte predominant în frunzele şi lemnul de Laurus camfora
(Cinnamomum camphora) şi în frunzele de Artemisia astrachanica (pelin). Are miros caracteristic,
puternic şi sublimează uşor, are cristale moi translucide cu p. t. la 1780C, are o constantă crioscopică
neobişnuit de mare (400) şi datorită acesteia este folosit ca dizolvant pentru determinarea maselor
moleculare prin metoda Rast. Este de asemenea utilizat la fabricarea celuloidului, şi în industria
farmaceutică (excitant al muşchiului inimii). Tuiona este din aceeaşi categorie dar din grupa tuianului,
apare în Thuia occidentalis şi Artemisia absinthium forma  (levogiră) şi forma  (dextrogiră) în
Tanicetum vulgare şi Salvia officinalis. Crisantenonă este cetona parfumată în floarea de
Chrysanthemum sinense. Fenchona este o cetonă izomeră cu camforul şi se găseşte sub formă
dextrogiră în uleiul de molură (Foeniculum vulgare) şi, în formă levogiră, în uleiul de tuia (Thuja
occidentalis)

10
1 2
O
6
7
=O =O
8

5
9 3 O=
4

camfor tuionã crisantenonã fenchonã

Plastochinona şi ubichinonele sunt substanţe care conţin în structura lor n unităţi
izoprenoide şi un nucleu derivat de la p-benzochinonă. Prima, a fost izolată din cloroplaste (Kofler,
1946) şi joacă un rol esenţial în fotosinteză. Cea de a doua categorie, a fost descoperită în toate
mitocondriile jucând un rol esenţial în procesele redox din celule (proces de respiraţie etc).
Ubichinonele au funcţiuni de coenzime transmiţând electroni (de unde şi denumirea mai veche de
coenzime Q).
CH3
H O H
O
9 n

H3 C CH3 O O
O
CH3 OCH3

plastochinonã ubichinone (n = 4-10)

Dintre carotenoide cu funcţiune carbonil cele mai cunoscute sunt: rodoxantina, astaxantina,
capsantina.
Rodoxantina, C40H50O2 este prezentă în broscariţă (Potamogeton natans) şi în diferite conifere cu p. t.
la 2190C are cristale albastre negricioase. Astaxantina C40H52O4 sunt cristale cu p. t. la 2160C (se
descompune) ce este conţinut în tegumentele şi ouăle crustaceeelor sub forma unei combinaţii cu o
proteină ovoverdina. Schimbarea culorii la fierberea racilor din verde în roşu se datorează punerii în
libertate a pigmentului prin denaturarea proteinei apare pe toată scara animală în cantităţi mai mari
sau mai mici, la plante apare la Adonis aestivalis, A. Annua, Euglena heliorubens. Este un bun colorant
pentru produse alimentare, cosmetice, farmaceutice. Capsantina C40H56O3 se prezintă sub formă de
cristale roşii-carmin (p. t. 1760C) fiind răspândit la ardei (Capsicum annum), flori de Tacoma radicans,
polen la castan (Aesculus hippocastanum, A. rubicunda,) fructe de asparagus (Asparagus officinale)
etc.
 CH3
CH3 CH3 CH3 CH
CH3 C C=O
C CH C CH C CH CH CH CH CH CH CH
H2 C C 2
CH CH CH CH CH C CH C CH2 C
O=C C
CH CH3
CH3 CH3 CH3CH3
rodoxantina
O
CH3 OH
CH3 CH3 CH3 CH3 C
C CH
C CH C CH C CH CH CH CH CH
H2 C C C CH2
CH CH CH CH CH C CH C CH C
HC C
C CH3
CH3 CH3 CH3CH3
HO
O astaxantina OH
CH
CH2 H2 C
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
H3 C C C
CH3
C CH C CH C CH CH CH CH CH C
H2 C C CH O
CH CH CH CH CH C CH C
HC C
C CH3 CH3
HO CH3
capsantina