BIOCHIMIA = tiina care studiaz compoziia i procesele chimice ale materiei vii

(bio n greac = via)

BIOCHIMIA descrie: structura i proprietile compuilor materiei vii transformrile acestor compui n organism relaiile ntre diferitele etape metabolice
descriptiv BIOCHIMIA metabolic
descrie principalele clase de biomolecule insistnd pe relaia structur-proprieti descrie diferitele etape ale metabolismului, ci metabolice, metabolismul intermediar, 1 catabolism, anabolism

BIOCHIMIA DESCRIPTIV

Materia vie este format din dou grupe principale de substane: - substane anorganice - substane organice
Substanele anorganice sunt formate de ap i sruri minerale. Substanele organice sunt reprezentate de: - glucide - lipide - protide - acizi nucleici - vitamine - hormoni - pigmeni - enzime

GENERALITI
sunt constitueni de baz ai materiei vii alturi de lipide i protide
reprezint cea mai mare parte a substanei organice de pe pmnt se gsesc n cantitate mare n produsele de origine vegetal n comparaie cu organismele vegetale, cantitatea glucidelor din organismele animale este mic, totui pentru om i animale importana lor fiziologic este mare.
3

GENERALITI

rol structural rol energetic

celuloza, chitina - principalele substane de susinere pentru plante.

reprezint combustibilul principal al tuturor organismelor

amidonul, glicogenul sunt uor rol de substane utilizabile de ctre celule i esuturi pentru procurarea energiei necesare de rezerv proceselor fiziologice.
4

NOMENCLATURA
Denumirea de glucide are originea n cuvntul grecesc glikis = dulce

n locul denumirii mai noi de glucide se folosesc i denumirile de hidrai de carbon (carbohidrai) sau zaharuri. - glucoza C6H12O6
- zaharoza C12H22O11

Cx(H2O)y
5

CLASIFICARE
D.p.d.v. chimic glucidele sunt substane ternare - C, H i O

Dup comportarea lor la hidroliz:

oze (monoglucide sau monozaharide) sunt substane monomoleculare ce nu pot fi scindate prin hidroliz n alte glucide mai simple

ozide sunt substane ce se formeaz prin unirea mai multor molecule de monoglucide, prin eliminare de ap; supuse hidrolizei, ozidele dau natere la oze
6

CLASIFICARE
Dup natura compuilor care intr n constituia lor, ozidele se clasific n: holozide sunt formate numai din monoglucide (aceleai sau diferite)

heterozide

conin n molecula pe lng resturi de monoglucide i alte resturi de substane neglucidice (alcooli, fenoli, alcaloizi, pigmeni) numite agliconi. oligozide poliozide
7

Holozidele, la rndul lor, se clasific n:

CLASIFICARE
glucide

oze

ozide

aldoze

cetoze

holozide

heterozide

oligozide

poliozide

Monoglucidele sunt substane cu funciuni mixte ce conin n

structura lor o grupare carbonilic (aldehid sau ceton) i una sau mai multe grupri hidroxilice (OH).

Dup natura gruprii carbonilice monoglucidele sunt:

polihidroxialdehide = aldoze polihidroxicetone = cetoze

Dup numrul atomilor de carbon, monoglucidele se grupeaz n:

trioze tetroze pentoze hexoze

CH2OH

H COH CH2OH aldehida glicerica (aldotrioza)

H O

Trioze

O CH2OH dihidroxiacetona (cetotrioza)

CH2OH O

H COH H COH CH2OH eritroza (aldotetroza)

Tetroze

H COH CH2OH eritruloza (cetotetroza)

10

Pentoze
H O CH2OH O H COH H COH H COH CH2OH riboza (aldopentoza) H COH H COH CH2OH ribuloza (cetopentoza) CH2 H COH H COH CH2OH dezoxiriboza (aldopentoza)
11

Hexoze
H O H O H O CH2OH O HO CH H COH H COH CH2OH fructoza (cetohexoza)
12

H COH HO CH HCOH H COH CH2OH

HO CH HO CH H COH H COH CH2OH

H COH HO CH HO CH H COH CH2OH galactoza (aldohexoza)

glucoza manoza (aldohexoza) (aldohexoza)

Izomerii sunt substane care au aceeai formul molecular, dar au proprieti fizice i chimice diferite, determinate de structura molecular diferit. 1) Izomerie datorat gruprii carbonilice (izomerie de funciune) 2) Izomerie datorat poziiei gruprilor hidroxilice secundare din catena carbonic (izomerie stereochimic sau stereoizomerie) 3) Izomerie datorat activitii optice (izomerie optic) 4) Izomerie datorat structurii moleculare

5) Izomerie datorat hidroxilului semiacetalic

13

1) Izomerie datorat gruprii carbonilice (izomerie de funciune) aldoze cetoze Trioze aldehida gliceric i dihidroxiacetona

Tetroze eritroza i eritruloza Pentoze riboza i ribuloza

Hexoze glucoza i fructoza
14

2) Izomerie datorat poziiei gruprilor hidroxilice secundare din catena carbonic (izomerie stereochimic sau stereoizomerie) Toate ozele, cu excepia dihidroxiacetonei, dispun n molecul de atomi de carbon asimetrici Carbonul asimetric notat C* este atomul de carbon legat de 4 radicali diferii Substanele cu atomi de carbon asimetrici prezint izomerie stereochimic - stereoizomeri n conformitate cu legea lui vant Hoff, numrul 15 stereoizomerilor posibili este dat de formula Z = 2n

2) Izomerie datorat poziiei gruprilor hidroxilice secundare din catena carbonic (izomerie stereochimic sau stereoizomerie) o Trioze (mai exact aldehida gliceric) - 1 C* - 2 izomeri sterici sau stereoizomeri o Tetroze - 2 C* - 4 izomeri sterici sau stereoizomeri o Pentoze - 3 C* - 8 izomeri sterici sau stereoizomeri o Hexoze - 4 C* - 16 izomeri sterici sau stereoizomeri Din stereoizomerii formai, cte doi sunt enantiomeri, adic unul din ei reprezint imaginea n oglind a celuilalt. 16

2) Izomerie datorat poziiei gruprilor hidroxilice secundare din catena carbonic (izomerie stereochimic sau stereoizomerie) Propunerea lui Fischer cnd grupa hidroxilic al atomului de carbon secundar al aldehidei glicerice se gsete n partea dreapt a catenei, se obine forma dextro (D) cnd gruparea hidroxilic este de partea stng se obine forma levo (L) H O H O
* H COH CH2OH D-aldehida glicerica * HO CH CH2OH L-aldehida glicerica 17

2) Izomerie datorat poziiei gruprilor hidroxilice secundare din catena carbonic (izomerie stereochimic sau stereoizomerie) Din cei 16 izomeri ai hexozelor, 8 vor aparine seriei D, iar 8 seriei L. n cazul monoglucidelor cu mai muli atomi de carbon asimetrici, forma structural dextrogir (D) sau levogir (L) se determin dup penultimul hidroxil din molecula i anume cel ce este legat de atomul de carbon asimetric cel mai ndeprtat de gruparea carbonilic.
18

2) Izomerie datorat poziiei gruprilor hidroxilice secundare din catena carbonic (izomerie stereochimic sau stereoizomerie) Se utilizeaz i notaia cu d i l pentru a arta orientarea spre dreapta sau spre stnga a fiecrei grupri hidroxilice

Dac monoglucidele au penultimul hidroxil la dreapta catenei, ele aparin seriei D

Dac monoglucidele au penultimul hidroxil la stnga catenei, ele aparin seriei L n natur predomin monoglucidele aparinnd seriei D 19

3) Izomerie datorat activitii optice (izomerie optic)

Monoglucidele avnd n molecul atomi de carbon asimetrici, prezint activitate optic, ele putnd roti planul luminii polarizate spre dreapta sau spre stnga.

Monoglucidele care n soluie rotesc planul luminii polarizate spre dreapta sunt optic dextrogire = (+)
Monoglucidele care n soluie rotesc planul luminii polarizate spre stnga sunt optic levogire = (-)
20

3) Izomerie datorat activitii optice (izomerie optic) Numrul izomerilor optici este determinat de numrul atomilor de carbon asimetrici ca i n cazul stereoizomeriei, ns izomerii optic dextrogiri i levogiri nu sunt dependeni de izomerii structurali aparinnd seriei (D) i seriei (L).
De exemplu, fructoza este structural dextrogir (aparine serie D), iar optic este levogir = D(-) fructoz Glucoza este att structural ct i optic dextrogir = D(+) glucoza
21

3) Izomerie datorat activitii optice (izomerie optic) Perechea de izomeri optic activi levogiri i dextrogiri se numesc antipozi optici. Amestecul, n proporii egale a celor doi izomeri optic activi se numete amestec racemic i se noteaz cu semnul (). Organismul viu are tendina de a utiliza selectiv numai una din formele optic active.
22

4) Izomerie datorat structurii moleculare Monoglucidele care au mai mult de patru atomi de carbon n molecul prezint dou structuri moleculare: - aciclic - ciclic sau semiacetalic

Monoglucidele cu structur molecular aciclic sunt foarte puin reprezentate n natur

Ele au gruparea carbonilic liber i de aceea se mai numesc i forme carbonilice Formele aciclice sunt caracteristice trizelor i tetrozelor23

4) Izomerie datorat structurii moleculare

ncepnd de la pentoze predomin formele structurale ciclice

Existena formelor structurale ciclice ale monoglucidelor s-a presupus pe baza unor proprieti fizico-chimice ale acestora care difer de cele ale aldehidelor i cetonelor
Reacia dintre aldehide sau cetone cu alcoolii, d natere la acetali
O R H + 2 R' OH OR' R H OR' acetal + H2O
24

aldehida

alcool

4) Izomerie datorat structurii moleculare Monoglucidele (adoze sau cetoze) reacioneaz numai cu o singur molecul de alcooli, formnd semicetali = structur semiacetalic
O R H + 2 R' OH OR' R H alcool semiacetal OH

aldehida

Semiacetalii monoglucidelor se formeaz prin adiie intramolecular ntre gruparea carbonilic i o grupare hidroxilic de la C-4, C-5, C-6, formndu-se un ciclu stabil
25

4) Izomerie datorat structurii moleculare

Ciclizarea monoglucidelor ncepe prin ruperea legturii dintre atomul de carbon i oxigen de la nivelul carbonilului (C=O)
H H COH H COH HO CH H COH H CH2OH D-glucopiranoza O 1,5 O H COH H COH HO CH H COH H COH CH2OH 1,4 H COH HO CH H H COH CH2OH O hidroxil semiacetalic

D-glucoza (structura aciclica)

D-glucofuranoza
26

Formule de proiecie formule Fischer

4) Izomerie datorat structurii moleculare

Glucoza va avea astfel o structur ciclic n care C-1 este legat de C-4 sau C-5, printr-un atom de oxigen Ciclul format din 4 atomi de carbon i unul de oxigen se numete ciclu furanic Ciclul format din 5 atomi de carbon i unul de oxigen se numete ciclu piranic
H2C OH
CH2OH

OH OH H OH HO H OH H
D-glucopiranoza

H COH
H OH H

O H

H OH OH

D-glucofuranoza

Formule de perspectiv

Glucoza care conine ciclu furanic se va numi glucofuranoz, iar cea care conine ciclu piranic se numete glucopiranoz 27

4) Izomerie datorat structurii moleculare

Partea din molecul care se afl n spatele planului se scrie cu linii mai subiri
H2C OH
CH2OH

OH OH H OH HO Partea care se afl n faa planului, H OH H

H COH
H OH H

O H

H OH OH

aproape de cititor, se scrie cu linii mai groase

D-glucopiranoza

D-glucofuranoza

Formule de perspectiv Puntea lactolic se scrie de obicei n spatele planului Substituenii care apar n formulele de proiecie n partea dreapt a catenei carbonice sunt sub planul ciclului i se scriu n jos Substituenii care apar n partea stng a catenei se scriu deasupra 28 planului, deci n sus

4) Izomerie datorat structurii moleculare Formulele de perspectiv nu sunt riguros tiinifice ntruct sugereaz c aceste cicluri sunt plane ceea ce nu este corect Prin determinri fizice (difracie de raze X) s-a artat c structura ciclic real a monoglucidelor este cea conformaional de scaun i baie, forma scaun fiind mai stabil

Formele scaun i baie

29

5) Izomerie datorat hidroxilului semiacetalic Dup poziia hidroxilului semiacetalic din molecula monoglucidelor ciclice, se cunosc doi izomeri care se gsesc, de obicei, n echilibru n soluie Cnd hidroxilul semiacetalic se gsete n partea dreapt a catenei carbonice (n partea de jos la formulele de perspectiv) se obine izomerul

Cnd hidroxilul semiacetalic H OH se gsete n partea stng sau n partea de sus se obine H O H izomerul

H2C OH

H2C OH

OH H OH OH

O OH OH H H HO H OH H
30

D-glucopiranoza

5) Izomerie datorat hidroxilului semiacetalic -D-glucopiranoza este forma mai rspndit i difer de -D-glucopiranoza prin solubilitate, punct de topire Transformarea unui izomer n altul poart denumirea de anomerie n timpul transformrii reciproce a izomerilor se produce o modificare a unghiului de rotaie, pn la stabilirea unui echilibru, fenomen ce poart numele de mutarotaie
31

 substane solide, cristaline, inodore, solubile n ap, greu solubile n alcool etilic i insolubile n solveni organici soluiile monoglucidelor sunt incolore i prezint fenomenul de mutarotaie i activitate optic

cea mai dulce este fructoza, dup care urmeaz glucoza, galactoza, manoza

32

Sunt determinate de gruprile funcionale ce le conin

1) Proprieti determinate de gruparea carbonilic

reacia de reducere 2) Proprieti determinate de gruprile hidroxilice blnd 3) Proprieti determinate de prezena ambelor grupe funcionale reacia de oxidare energic protejat reacia de adiie i condensare
33

1) Proprieti determinate de gruparea carbonilic

1.1 - Reacia de reducere

o Prin hidrogenarea monoglucidelor la nivelul gruprii carbonilice, n prezen de catalizatori (Pt, Pd, Ni etc.) se obin polialcooli numii i polioli - din tetroze se obin tetroli
H O CH2OH H COH HO CH H COH H COH CH2OH D-glucoza +2H H COH HO CH H COH H COH CH2OH D-Sorbitol (Sorbita)
34

- din pentoze se obin pentoli - din hexoze se obin hexoli

- din D-Glucoz, prin reducere cu hidrogen, n prezena amalgamului de sodiu se obine D-Sorbitolul

1) Proprieti determinate de gruparea carbonilic

1.1 - Reacia de reducere

D-Fructoza, n funcie de condiiile de reacie, formeaz, prin reducere doi hexo1i: CH2OH CH2OH CH2OH HO CH H COH O -D-Sorbito1u1 +2H +2H HO CH HO CH HO CH -D-Manitolu1
H COH H COH CH2OH D-Sorbitol (Sorbita) H COH H COH CH2OH D-Fructoza H COH H COH CH2OH D-Manitol (Manita)

n general, aldozele dau prin reducere un polialcool, iar cetozele doi polialcooli izomeri. n natur, reducerea monoglucidelor se produce sub aciunea unor 35 enzime numite hidrogenaze

1) Proprieti determinate de gruparea carbonilic

1.2 - Reacia de oxidare

Datorit prezenei n molecul a gruprilor carbonilice libere sau mascate (sub form de hidroxili semiacetalici), monoglucidele manifest un pronunat caracter reductor. Produii de oxidare care se obin din glucide depind de natura oxidantului i a mediului de reacie

n funcie de natura oxidantului, oxidarea monoglucidelor poate fi:

blnd energic protejat

36

1) Proprieti determinate de gruparea carbonilic

1.2 - Reacia de oxidare blnd

o la aldoze - se realizeaz la nivelul gruprii carbonilice (la C-1) care se transform n grupare carboxilic rezult hidroxiacizi numii acizi aldonici sau onici
HH OO O'O'

D-Glucoz D-Galactoz

acid D-Gluconic

acid D-Galactonic HO

COH COH HH H O CH CH H O

COOH COOH COH HH COH H O CH CH H O

oxidare blanda HO H COH blanda CH COH oxidare H CH HH COH COH COH HH COH CH CH CH OH CH OH 2OH 2OH
2 2

o cetozele sunt rezistente la aciunea oxidanilor slabi D-galactoza D-glucoza

Acid D-Galactonic Acid D-Gluconic

37

1) Proprieti determinate de gruparea carbonilic

1.2 - Reacia de oxidare blnd

Oxidarea blnd se realizeaz cu oxidani slabi cum sunt oxidul de argint, apa de clor, apa de brom sau iod, hipocloriii etc Acizii aldonici prezint activitate optic, sunt uor solubili n ap Acizii aldonici formeaz sruri ce sunt utilizate n medicin (de exemplu, gluconatul de calciu se utilizeaz n terapeutic ca agent calcifiant) Acizii aldonici prin nclzire, pierd o molecul de ap i formeaz -1actone
38

1) Proprieti determinate de gruparea carbonilic

1.2 - Reacia de oxidare energic

o la aldoze, oxidarea se produce la gruparea carbonilic i la gruparea hidroxilic primar, deci la C-1 i C-6 rezult acizi zaharici
D-Glucoz D-Galactoz acid D-Glucozaharic acid D-Galactozaharic H O
CH2OH

COOH O o la cetoze, n condiii de oxidare energic, catenei H COH se produce ruperea COH H oxidare +3O COOH H COHn HO CH carbonice de lng gruparea carbonilic HO CH i are loc transformarea HO + CH COOH -H2O cu o oxidarea energic a monoglucidelor se produce ajutorul H unor energica COH H COH H COH produi de oxidare cu un numr mai mic de atomi de carbon COH H oxidare energica H COH COOH oxidani puternici (HNO3 concentrat, KMnO H COH 4, K2Cr2O7) H COH CH OH D-Fructoz acid oxalic + acid tartric CH2OH COOH
2

COOH

D-fructoza D-Glucoza

39 acid oxalic acid tartric Acid D-Glucozaharic

1) Proprieti determinate de gruparea carbonilic

1.2 - Reacia de oxidare protejat

o prin protejarea gruprii carbonilice a monoglucidelor se poate realiza oxidarea gcuprii hidroxilice primare, de la C-6 rezult monoacizii numii acizi uronici o protejarea gruprii carbonilice are loc prin reacii de condensare sau esterificare a hidroxilului semiacetalic

o dup formarea acizilor uronici, gruparea carbonilic protejat poate reveni la forma iniial
D-Glucoz

acid D-Glucuronic
40

1) Proprieti determinate de gruparea carbonilic

1.2 - Reacia de oxidare protejat

o se poate pleca de la D-glucopiranoz, care n reacie cu un alcool va forma un eter glicozidic H O
H COH
H COR'

H COR'
hidroliza + R'-OH H2O O - H+ 2O - R'-OH COH HCOH H

H COH
O

H COH H COR' O HO CH H COH + 2 [O] HO CH H COH - H2O H COH H

H CH2OH COOH

HO CH

H COH

HO CH H

H COH

O
O

COH HO H CH COH COH HH

H CH2OH CH2OH Glicozid

HO CH H

H COH
H COH

CH2OH
COOH

D-glucopiranoza
Acid glicozidic

Glicozid
Acid glucuronic

o prin oxidarea glicozidului la C-6 se va obine un acid glicozidic

o prin hidro1iz se va obine acidul glucuronic i alcoolul ce a intrat n 41 reacie cu glucoza

1) Proprieti determinate de gruparea carbonilic

1.2 - Reacia de oxidare protejat o Acizii uronici sunt larg rspndii n natur i au rol biochimic important:
- contribuie la detoxificarea organismelor animale de substane aromatice toxice

- ajut la transportul unor hormoni

- contribuie la formarea unor poliglucide cu rol important n organism, n special n membrana celular
42

1) Proprieti determinate de gruparea carbonilic

1.2 - Reacii de adiie i condensare

Monoglucidele reacioneaz la nivelul gruprii carbonilice cu:

hidroxilamina
acidul cianhidric ureea
Prin tratarea monoglucidelor cu hidroxilamina (H2N-OH), se formeaz derivai azotai cristalini uor solubili n ap, numii oxime
Cu acidul cianhidric, se formeaz cianhidrine care prin hidroliz formeaz hidroxiacizi cu un atom de carbon in plus fa de monoglucida iniial 43

1) Proprieti determinate de gruparea carbonilic

1.2 - Reacii de adiie i condensare

CN H O + HCN H COH H COH HO CH H COH H COH CH2OH Glucocianhidrina + H2O - NH3 COOH H COH H COH HO CH H COH H COH CH2OH Acid gulonoheptulonic

H COH HO CH H COH H COH CH2OH D-glucoza

44

2) Proprieti determinate de gruprile hidroxilice

2.1 - Reacia de reacia eterificare de eterificare a) Reacii lareacia nivelulde gruprii hidroxilice semiacetalice esterificare
o Hidroxilul semiacetalic prezint hidroxilice o reactivitate mrit b) Reacii lareacia nivelulde gruprilor alcoolice formare a dezoxiglucidelor fa de restul hidroxililor din molecula monoglucidelor

reacia de formare a aminoglucidelor o La nivelul hidroxilului semiacetalic glucidele pot reaciona cu alcooli, fenoli sau alte substane, formnd eteri numii glicozide.
H COR' H COH HO CH H COH H CH2OH Glicozid
45

o Orice glicozid este format din dou pri: o parte care provine de la o glucid i o parte care provine de la o substan neglucidic numit aglicon o Legtura dintre partea glucidic i aglicon se numete legtur glicozidic

2) Proprieti determinate de gruprile hidroxilice

2.1 - Reacia de eterificare a) Reacii la nivelul gruprii hidroxilice semiacetalice o Substanele neglucidice, care contribuie la formarea glicozidelor sunt foarte variate sub aspectul compoziiei chimice. o Agliconii cu grupri OH formeaz O-glicozide o Agliconii cu grupri NH formeaz N-glicozide
H COR' H COH HO CH H COH H CH2OH Glicozid
46

o Agliconii cu grupri SH formeaz S-glicozide

2) Proprieti determinate de gruprile hidroxilice 2.1 - Reacia de eterificare b) Reacii la nivelul gruprilor hidroxilice alcoolice
o Gruprile hidroxilice nesemiacetalice ale monoglucidelor sunt mai puin reactive dect hidroxilul semiacetalic o Ele reacionez cu substane mai active cum ar fi derivaii halogenai n prezena oxidului de argint
H COH H COH O + 4 ICH3 2Ag2O H HC OMe O MeO CH HC OMe H CH2OH D-glucopiranoza CH2OMe
47

o Eterii formai sunt foarte rezisteni la hidroliz

H COH HO CH H COH H

+ 4 AgI + 2 H2O

Tetra-O-metil-D-glucopiranoza

2) Proprieti determinate de gruprile hidroxilice

2.2 - Reacia de esterificare a) Reacii cu acizi anorganici o Acizii anorganici careorganici pot reaciona monoglucidele sunt: H3PO4, b) Reacii cu cu acizii
HNO3, H2SO4 formnd esteri o Cei mai importani din punct de vedere biochimic i fiziologic sunt esterii fosforici, care au rol important n metabolismul glucidelor o Foarte esterii fosforici ai glucozei (ester glucozo-1H O importani sunt O CH 2OH H COH fosforic, ester glucozo-6-fosforic, ester fructozo-1,6-difosforic) H COH O
H COH H COH C O PO3H2 H2
aldehida 3-fosfo-glicerica

H2C O

PO3H2

C O H2

PO3H2

H COH C O PO3H2 H2
Ester ribozo-5-fosforic

H COH C O H2 PO3H2
48
Ester ribulozo-1,5-difosforic

fosfodihidroxiacetona

2) Proprieti determinate de gruprile hidroxilice

2.2 - Reacia de esterificare b) Reacii cu acizii organici
o Prin tratarea monoglucidelor cu acizii organici concentrai i mai cu seam cu anhidridele lor, se obin esteri organici o Prin tratarea D-glucopiranoza cu anhidrida acetic se obine pentaacetatul de D-glucopiranoza o n unele plante, se gsesc n cantitate mai mare esteri ai glucozei cu acizii fenolici, ca de exemplu acidul galic, care formeaz componenii principali ai taninurilor
49

2) Proprieti determinate de gruprile hidroxilice

2.3 - Reacia de formare a dezoxiglucidelor o Prin eliminarea unei grupri hidroxilice din molecula monoglucidelor i nlocuirea acesteia cu hidrogen, se formeaz dezoxiglucidele o Cea mai dezoxiglucid 2-dezoxiriboza important este
H O H O CH2 H COH H COH CH2OH dezoxiriboza 50 H COH H COH H COH CH2OH riboza

o Ea intr n constituia acizilor dezoxiribonucleici

2) Proprieti determinate de gruprile hidroxilice

2.4 - Reacia de formare a aminoglucidelor

o Aminoglucidele sunt derivai azotai ai monoglucidelor, care se

formeaz prin nlocuirea gruprii OH, vecin cu gruparea carbonilic (de obicei OH de la C-2) cu gruparea NH2

o Ele se formeaz prin reacia monoglucidei cu amoniacul sau o

hidroxilamin

o Cele

mai importante aminoglucide sunt D-glucozamina i D-galactozamina

o Ele se gsesc n licheni, ciuperci, carapacea crustaceelor, aripile insectelor.

H COH H CNH2 HO CH HC H COH CH2OH D-glucozamina O

H COH H CNH2 HO CH HO CH HC CH2OH 51 D-galactozamina O

3) Proprieti determinate de prezena ambelor grupe funcionale n molecula monoglucidelor reacia de epimerizare 3.1 - Reacia de epimerizare
o Se numesc epimere , monoglucidele care se deosebesc unele de altele reacia de condensare cu fenilhidrazina prin configuraia unui singur atom de carbon din molecul

o Pe cale experimental s-a constatat c n anumite condiii se produce o izomerizare a monoglucidelor epimere o Astfel, D-manoza i D-Glucoza sunt epimere n raport cu C-2, Dglucoza i D-galactoza n raport cu C-4.
o Hexoze epimere sunt de asemenea D-glucoza, D-manoza i Dfructoza, care n mediu bazic se transform reciproc una n alta prin 52 intermediul unui enol

3) Proprieti determinate de prezena ambelor grupe funcionale n molecula monoglucidelor 3.1 - Reacia de epimerizare
o Epimerizarea monoglucidelor se produce sub aciunea unor baze HO CH HC OH OH organice, ca piridina i chinolina HO CH HO CH HO CH
HC OH HC OH HC OH CH2OH HC OH HC OH CH2OH enol comun H O H O

HC OH HC OH CH2OH D-manoza

o Reaciile de epimerizare i izomerizare au loc n natur sub aciunea unor complexe enzimatice

D-glucoza

CH2OH O HO CH HC OH HC OH CH2OH D-fructoza

53

3) Proprieti determinate de prezena ambelor grupe funcionale n molecula monoglucidelor

3.2 - Reacia de condensare cu fenilhidrazina
o Prin tratarea unei monoglucide n soluie alcoolic, la rece, cu fenilhidrazina, se formeaz prin adiie, fenilhidrazona
H O + H2N-NH-C6H5 + H2O HC N N C6H5 H H COH HO CH H COH H COH CH2OH Fenilhidrazona D-glucozei
54

H COH HO CH H COH H COH CH2OH

D-glucoza

Degradri biochimice ale monoglucidelor

o Monoglucidele sufer n organismele vegetale diferite transformri care se vor prezenta n cadrul metabolismului glucidelor o Sub aciunea microorganismelor, monoglucidele sufer degradri fermentative, obinndu-se diferite substane (fermentaia alcoolic, fermentaia lactic, fermentaia butiric i propionic), utilizate n industria alimentar.
55