GENERALITĂŢI

 sunt constituenţi de bază ai materiei vii alături de lipide şi

protide
 reprezintă cea mai mare parte a substanţei organice de pe
pământ
 se găsesc în cantitate mare în produsele de origine vegetală

 în comparaţie cu organismele vegetale, cantitatea glucidelor

din organismele animale este mică, totuşi pentru om şi animale
importanţa lor fiziologică este mare.
 GENERALITĂŢI

 rol structural celuloza, chitina - principalele

substanţe de susţinere pentru plante.

reprezintă combustibilul
 rol energetic
principal al tuturor organismelor

amidonul, glicogenul – sunt uşor

 rol de substanţe utilizabile de către celule şi ţesuturi
de rezervă pentru procurarea energiei necesare
proceselor fiziologice.
 NOMENCLATURA

 Denumirea de glucide are originea în cuvântul grecesc

“glikis” = dulce

 În locul denumirii mai noi de glucide se folosesc şi

denumirile de hidraţi de carbon (carbohidraţi) sau zaharuri.

- glucoza C6H12O6
Cx(H2O)y
- zaharoza C12H22O11
 CLASIFICARE
D.p.d.v. chimic glucidele sunt substanţe ternare - C, H şi O
După comportarea lor la hidroliză:

 oze (monoglucide sau monozaharide) – sunt substanţe

monomoleculare ce nu pot fi scindate prin hidroliză în alte
glucide mai simple

 ozide – sunt substanţe ce se formează prin unirea mai

multor molecule de monoglucide, prin eliminare de apă;
supuse hidrolizei, ozidele dau naştere la oze
 CLASIFICARE
După natura compuşilor care intră în constituţia lor, ozidele se
clasifică în:
 holozide sunt formate numai din monoglucide
(aceleaşi sau diferite)
conţin în molecula pe lângă resturi de
monoglucide şi alte resturi de substanţe
 heterozide neglucidice (alcooli, fenoli, alcaloizi,
pigmenţi) numite agliconi.
 oligozide
Holozidele, la rândul lor, se clasifică în:
 poliozide
 CLASIFICARE
glucide

oze ozide

aldoze cetoze holozide heterozide

oligozide poliozide
Monoglucidele sunt substanţe cu funcţiuni mixte ce conţin în
structura lor o grupare carbonilică (aldehidă sau cetonă) şi una sau
mai multe grupări hidroxilice (OH).
După natura grupării carbonilice monoglucidele sunt:
 polihidroxialdehide = aldoze
 polihidroxicetone = cetoze
După numărul atomilor de carbon, monoglucidele se grupează în:
 trioze
 tetroze
 pentoze
 hexoze
 H O
CH2OH
H COH Trioze O
CH2OH CH2OH
aldehida glicerica dihidroxiacetona
(aldotrioza) (cetotrioza)

H O CH2OH

O
H COH
Tetroze H COH
H COH
CH2OH CH2OH
eritroza eritruloza
(aldotetroza) (cetotetroza)
 Pentoze
H O CH2OH
H O
O
H COH CH2
H COH
H COH H COH
H COH
H COH H COH
CH2OH
CH2OH CH2OH

riboza ribuloza dezoxiriboza

(aldopentoza) (cetopentoza) (aldopentoza)
 Hexoze
H O H O H O CH2OH

H COH O
H COH HO CH
HO CH HO CH HO CH HO CH
HCOH H COH HO CH H COH
H COH H COH H COH H COH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

glucoza manoza galactoza fructoza

(aldohexoza) (aldohexoza) (aldohexoza) (cetohexoza)
Izomerii sunt substanţe care au aceeaşi formulă moleculară,
dar au proprietăţi fizice şi chimice diferite, determinate de
structura moleculară diferită.
1) Izomerie datorată grupării carbonilice (izomerie de
funcţiune)
2) Izomerie datorată poziţiei grupărilor hidroxilice
secundare din catena carbonică (izomerie stereochimică sau
stereoizomerie)
3) Izomerie datorată activităţii optice (izomerie optică)
4) Izomerie datorată structurii moleculare
5) Izomerie datorată hidroxilului semiacetalic
1) Izomerie datorată grupării carbonilice (izomerie de
funcţiune)
 aldoze
 cetoze

Trioze – aldehida glicerică şi dihidroxiacetona

Tetroze – eritroza şi eritruloza

Pentoze – arabinoza, riboza şi ribuloza

Hexoze – glucoza şi fructoza

2) Izomerie datorată poziţiei grupărilor hidroxilice
secundare din catena carbonică (izomerie stereochimică sau
stereoizomerie)
 Toate ozele, cu excepţia dihidroxiacetonei, dispun în
moleculă de atomi de carbon asimetrici
 Carbonul asimetric notat C* este atomul de carbon legat de
4 radicali diferiţi
 Substanţele cu atomi de carbon asimetrici prezintă izomerie
stereochimică - stereoizomeri
 În conformitate cu legea lui van’t Hoff, numărul
stereoizomerilor posibili este dat de formula Z = 2n
2) Izomerie datorată poziţiei grupărilor hidroxilice
secundare din catena carbonică (izomerie stereochimică sau
stereoizomerie)
o Trioze (mai exact aldehida glicerică) - 1 C* - 2 izomeri
sterici sau stereoizomeri
o Tetroze - 2 C* - 4 izomeri sterici sau stereoizomeri
o Pentoze - 3 C* - 8 izomeri sterici sau stereoizomeri
o Hexoze - 4 C* - 16 izomeri sterici sau stereoizomeri
Din stereoizomerii formaţi, câte doi sunt enantiomeri, adică
unul din ei reprezintă imaginea în oglindă a celuilalt.
2) Izomerie datorată poziţiei grupărilor hidroxilice
secundare din catena carbonică (izomerie stereochimică sau
stereoizomerie)
 Propunerea lui Fischer
 când grupa hidroxilică al atomului de carbon secundar al
aldehidei glicerice se găseşte în partea dreaptă a catenei, se
obţine forma dextro (D)
 când gruparea hidroxilică este de partea stângă se obţine
forma levo (L) H O H O
* *
H COH HO CH
CH2OH CH2OH

D-aldehida glicerica L-aldehida glicerica

2) Izomerie datorată poziţiei grupărilor hidroxilice
secundare din catena carbonică (izomerie stereochimică sau
stereoizomerie)
 Din cei 16 izomeri ai hexozelor, 8 vor aparţine seriei D, iar
8 seriei L.

 În cazul monoglucidelor cu mai mulţi atomi de carbon

asimetrici, forma structurală dextrogiră (D) sau levogiră (L) se
determină după penultimul hidroxil din molecula şi anume
cel ce este legat de atomul de carbon asimetric cel mai
îndepărtat de gruparea carbonilică.
2) Izomerie datorată poziţiei grupărilor hidroxilice
secundare din catena carbonică (izomerie stereochimică sau
stereoizomerie)
 Se utilizează şi notaţia cu d şi l pentru a arăta orientarea spre
dreapta sau spre stânga a fiecărei grupări hidroxilice

 Dacă monoglucidele au penultimul hidroxil la dreapta

catenei, ele aparţin seriei D
 Dacă monoglucidele au penultimul hidroxil la stânga
catenei, ele aparţin seriei L

 În natură predomină monoglucidele aparţinând seriei D

3) Izomerie datorată activităţii optice (izomerie optică)

 Monoglucidele având în moleculă atomi de carbon

asimetrici, prezintă activitate optică, ele putând roti planul
luminii polarizate spre dreapta sau spre stânga.

 Monoglucidele care în soluţie rotesc planul luminii

polarizate spre dreapta sunt optic dextrogire = (+)

 Monoglucidele care în soluţie rotesc planul luminii

polarizate spre stânga sunt optic levogire = (-)
3) Izomerie datorată activităţii optice (izomerie optică)

 Numărul izomerilor optici este determinat de numărul

atomilor de carbon asimetrici ca şi în cazul stereoizomeriei,
însă izomerii optic dextrogiri şi levogiri nu sunt dependenţi de
izomerii structurali aparţinând seriei (D) şi seriei (L).

 De exemplu, fructoza este structural dextrogiră (aparţine

serie D), iar optic este levogiră = D(-) fructoză

 Glucoza este atât structural cât şi optic dextrogiră = D(+)

glucoza
3) Izomerie datorată activităţii optice (izomerie optică)

 Perechea de izomeri optic activi levogiri şi dextrogiri se

numesc antipozi optici.

 Amestecul, în proporţii egale a celor doi izomeri optic activi

se numeşte amestec racemic şi se notează cu semnul (±).

 Organismul viu are tendinţa de a utiliza selectiv numai una

din formele optic active.
4) Izomerie datorată structurii moleculare
• Monoglucidele care au mai mult de patru atomi de carbon în
moleculă prezintă două structuri moleculare:
- aciclică
- ciclică sau semiacetalică

• Monoglucidele cu structură moleculară aciclică sunt foarte

puţin reprezentate în natură
• Ele au gruparea carbonilică liberă şi de aceea se mai numesc
şi forme carbonilice
• Formele aciclice sunt caracteristice triozelor şi tetrozelor
4) Izomerie datorată structurii moleculare

Începând de la pentoze predomină formele structurale ciclice

 Existenţa formelor structurale ciclice ale monoglucidelor

s-a presupus pe baza unor proprietăţi fizico-chimice ale
acestora care diferă de cele ale aldehidelor şi cetonelor

 Reacţia dintre aldehide sau cetone cu alcoolii, dă naştere la

acetali
O OR'
R + 2 R' OH R H + H2O
H OR'
aldehida alcool acetal
4) Izomerie datorată structurii moleculare
 Monoglucidele (adoze sau cetoze) reacţionează numai cu
o singură moleculă de alcooli, formând semicetali =
structură semiacetalică
O OR'
R + 2 R' OH R OH
H H
aldehida alcool semiacetal

 Semiacetalii monoglucidelor se formează prin adiţie

intramoleculară între gruparea carbonilică şi o grupare
hidroxilică de la C-4, C-5, C-6, formându-se un ciclu stabil
4) Izomerie datorată structurii moleculare
Ciclizarea monoglucidelor începe prin ruperea legăturii dintre
atomul de carbon şi oxigen de la nivelul carbonilului (C=O)
hidroxil
semiacetalic
H O
H COH H COH
H COH
H COH 1,5 H COH O
O HO CH 1,4
HO CH HO CH
H COH
H COH H
H COH
H H COH
CH2OH
CH2OH CH2OH

D-glucopiranoza D-glucoza D-glucofuranoza

(structura aciclica)

Formule de proiecţie – formule Fischer

4) Izomerie datorată structurii moleculare
 Glucoza va avea astfel o structură ciclică în care C-1 este legat
de C-4 sau C-5, printr-un atom de oxigen
 Ciclul format din 4 atomi de H2C OH CH2OH

carbon şi unul de oxigen se H OH H COH

O H
numeşte ciclu furanozic OH H OH H
HO OH H OH
Ciclul format din 5 atomi de H OH H OH
carbon şi unul de oxigen se
D-glucopiranoza D-glucofuranoza
numeşte ciclu piranozic
Formule de perspectivă
Glucoza care conţine ciclu furanic se va numi glucofuranoză,
iar cea care conţine ciclu piranic se numeşte glucopiranoză
4) Izomerie datorată structurii moleculare
H2C OH CH2OH
 Partea din moleculă care se află
OH H COH H
în spatele planului se scrie cu linii H O
mai subţiri OH H
H
OH H
HO OH OH
 Partea care se află în faţa planului, H OH H OH
aproape de cititor, se scrie cu linii
mai groase D-glucopiranoza D-glucofuranoza
Formule de perspectivă
 Puntea lactolică se scrie de obicei în spatele planului
 Substituenţii care apar în formulele de proiecţie în partea dreaptă a
catenei carbonice sunt sub planul ciclului şi se scriu în jos
 Substituenţii care apar în partea stângă a catenei se scriu deasupra
planului, deci în sus
4) Izomerie datorată structurii moleculare

 Formulele de perspectivă nu sunt riguros ştiinţifice întrucât

sugerează că aceste cicluri sunt plane ceea ce nu este corect

 Prin determinări fizice (difracţie de raze X) s-a arătat că

structura ciclică reală a monoglucidelor este cea
conformaţională de scaun şi baie, forma scaun fiind mai
stabilă

Formele scaun şi baie

 5) Izomerie datorată hidroxilului semiacetalic
 După poziţia hidroxilului semiacetalic din molecula
monoglucidelor ciclice, se cunosc doi izomeri care se găsesc,
de obicei, în echilibru în soluţie
 Când hidroxilul semiacetalic se găseşte în partea dreaptă a
catenei carbonice (în partea de jos la formulele de perspectivă)
se obţine izomerul α
H2C OH H2C OH β
 Când hidroxilul semiacetalic H OH H O OH
se găseşte în partea stângă sau OH H OH H
OH α H
în partea de sus se obţine HO HO
H OH H
izomerul β OH
D-glucopiranoza
5) Izomerie datorată hidroxilului semiacetalic

 α-D-glucopiranoza este forma mai răspândită şi diferă de

β-D-glucopiranoza prin solubilitate, punct de topire

 Transformarea unui izomer în altul poartă denumirea de

anomerie

 În timpul transformării reciproce a izomerilor se produce

o modificare a unghiului de rotaţie, până la stabilirea unui
echilibru, fenomen ce poartă numele de mutarotaţie
 substanţe solide, cristaline, inodore, solubile în apă, greu
solubile în alcool etilic şi insolubile în solvenţi organici

 soluţiile monoglucidelor sunt incolore şi prezintă fenomenul de

mutarotaţie şi activitate optică

 cea mai dulce este fructoza, după care urmează glucoza,

galactoza, manoza