GLUCIDE: PREZENTARE GENERALĂ, OZE REPREZENTATIVE.

IMPORTANŢĂ ÎN INDUSTRIA ALIMENTARĂ.

1. PREZENTARE GENERALĂ

Glucidele sunt compuşi ternari care au în compoziţie carbon, oxigen şi hidrogen.

Alături de lipide şi protide, glucidele sunt considerate constituenţi de bază ai materiei vii.
Glucidele au o largă răspândire în regnul vegetal şi animal, ca atare sau în
combinaţii, fiind compuşi indispensabili vieţii.
Din punct de vedere chimic, glucidele sunt polihidroxi – aldehide sau polihidroxi –
cetone, şi în natură îndeplinesc următoarele funcţii:
- au funcţie de susţinere la plante (celuloza) şi la animale (chitina);
- sunt substanţe de rezervă (amidonul şi glicogenul);
- sunt sursă de energie pentru celulele organismului;
- intervin în reacţiile de apărare a organismului.
În celulele vegetale conţinutul în substanţe de natură glucidică este de peste 65%,
iar în celulele animale procentajul nu depăşeşte 5%.

2. NOMENCLATURA GLUCIDELOR

Prima denumire a glucidelor a fost de hidraţi de carbon, aceasta datorându-se

faptului că între atomii de hidrogen şi oxigen din moleculă raportul este identic cu cel din
molecula apei, adică de 2 la 1. Astfel formula generală a glucidelor este (CH2O)n.
Termenul general acceptat în nomenclatura internaţională este cel de glucide, care
provine de la grecescul glikis care înseamnă dulce.
De asemenea, o altă denumire atribuită glucidelor este aceea de zaharuri, termen
care este originar tot din limba greacă (sakkarum – substanţă dulce).

3. CLASIFICAREA GLUCIDELOR

Glucidele pot fi clasificate în două clase: oze şi ozide. Clasificarea glucidelor este
prezentată în fig. 1.
Ozele sunt substanţe monomoleculare care nu pot fi hidrolizate în forme mai
simple. Acestea la rândul lor pot fi clasificate, după numărul de atomi de carbon, în trioze,
tetroze, pentoze, hexoze, heptoze, octoze, nonoze. După natura grupării carbonilice se
clasifică în aldoze sau cetoze.
Ozidele sunt compuşi glucidici care se formează prin condensarea moleculelor de
oze, unele dintre acestea având în moleculă compuşi neglucidici.
Ozidele se pot clasifica la rândul lor în holozide şi heterozide.
 -Aldoze:dioze, trioze, tetroze, pentoze, hexoze, etc.
-Oze
-Cetoze: trioze, tetroze, pentoze, hexoze, etc.

Glucide - Oligoholozide

-Holozide -Poliholozide fãrã aminoglucide

(Glicani)
- Poliholozide

-Poliholozide cu aminoglucide
-Ozide (Glicozaminoglicani)
-O-heterozide
-Heterozide -S-heterozide
- N-heterozide

Fig. 1. Clasificarea glucidelor

a) Holozidele au în compoziţie doar resturi de oze. În funcţie de mărimea moleculei

se disting două clase :
- oligoholozide care sunt ozide cu moleculă mică;
- poliholozide care sunt compuşi cu structură macromoleculară (glicani sau
glicozaminoglicani).
b) Heterozidele sau glicozidele sunt compuşi cu structură complexă în compoziţia
cărora se află o componentă glucidică de tip oză sau ozidă şi o componentă neglucidică
numită aglicon. În funcţie de natura atomului care se leagă la componenta glucidică,
întâlnim: glicozide cu oxigen(O – heterozide), glicozide cu sulf (S-heterozide) şi glicozide
cu azot (N-heterozide).
Glucidele poartă nume speciale. În cazul ozelor epimere pentru denumirea aldozei
se utilizează sufixul “-oză” ia r pwntru denumirea cetozei de foloseşte sufixul “-uloză”. De
exemplu, aldoza D-riboză are ca epimer cetoza D-ribuloză.
În regnul vegetal, glucidele se formează prin procesul de fotosinteză, iar în regnul
animal provin prin aport exogen. În alimentaţie, glucidele reprezintă un principiu nutritiv
important pentru om şi animale.
 4.OZE

Ozele sunt carbohidraţii cu cea mai simplă structură, care au formula structurală
(CH2O)n, unde valoarea lui n este egală sau mai mare cu 3.
Din punct de vedere structural, ozele sunt substanţe cu funcţiuni mixte, având în
moleculă grupări hidroxilice şi carbonilice (aldehidice sau cetonice). În funcţie de natura
grupării carbonilice, ozele pot fi aldoze - dacă au în moleculă grupare aldehidică, sau
cetoze – dacă au în moleculă o grupare cetonică.
Ozele sunt o importantă sursă de energie pentru procesele metabolice, cu
precădere în procesele de biosinteză.
La nivel celular monozaharidele sunt folosiţi ca şi compuşi de bază pentru sinteza
de oligo – şi poliglucide, dar şi în sinteza de heterozide, acizi nucleici, glicoproteide).
Ozele sunt substanţe cristaline, solubile în apă şi insolubile în solvenţi nepolari,
marea majoritate având gust dulce.

4.1. IZOMERIA LA MONOGLUCIDE

Monoglucidele au formula generală (CH2O)n, unde n=2-10. În această clasă,

compuşii cu formule identice pot prezenta proprietăţi fizico-chimice diferite.
La monoglucide întâlnim numeroase deosebiri de catenă şi de configuraţie. Acestea
se datorează diverselor tipuri de izomerie, care sunt prezentate mai jos:
a) Stereoizomeria D-L
După numărul de atomi de carbon asimetrici, ozele pot forma stereoizomeri. În
molecula ozelor se află unul sau mai multi atomi de carbon asimetrici (n) astfel că numărul
izomerilor izomerilor optici este 2n izomeri optici sau diastereoizomeri.
CHO CHO
*
H C OH HO C* H

C H2 OH C H2 OH
(+) D - aldehida glicerică (-) L - aldehida glicerică

Conform teoriei iniţiată de Fisher, forma dextrogiră este dată de prezenţa în partea
dreaptă a atomului de carbon asimetric a grupării hidroxil (D), iar prezenţa acesteia în
partea stângă generează forma levogiră (L). În cazul în care în structura ozei există mai
mulţi atomi de carbon asimetrici, tipul izomerului se stabileşte în funcţie de poziţia grupării
hidroxilice faţă de atomul de carbon asimetric cel mai îndepărtat de gruparea carbonilică.
b) Izomeria optică
Prezenţa atomilor de carbon asimetrici conferă activitate optică ozelor, acestea având
structură dextrogiră (+) - pot roti planul luminii polarizate spre dreapta şi levogiră (-) -
rotesc planul luminii polarizate spre stânga.
Activitatea optică generează formarea unor compuşi care poartă denumirea de
enantiomeri, care nu sunt superpozabili (asemeni imaginii în oglindă a unui obiect). În
cazul în care enantiomerii se află în proporţii egale, atunci amestecul lor se numeşte
amestec racemic care este inactiv din punct de vedere optic (±). Proprietatea izomerilor
de a roti planul luminii polarizate nu este influenţată de de izomeria de tip dextro (D) sau
levo (L).
c) Izomeria generată de ciclizare
În natură ozele sunt foarte rar prezente în forma liniară, forma care predomină fiind
cea de heterociclu. Ciclizarea este posibilă datorită prezenţei la atomii de carbon C 1 sau
C2 a unei grupări hidroxilice cu reactivitate crescută, care poartă denumirea de grupare
OH glicozidic. Gruparea carbonil interacţionează cu o grupare hidroxil formând o grupare
ciclică semiacetalică, printr-o reacţie de adiţie intramoleculară .
OH
H C
CHO

(CHOH) n
(CHOH) n O

H C OH H C

monoglucid – formula liniară forma semiacetalică

La ciclizare se formează heterociclii cu oxigen. În cazul ozelor cu 5 şi 6 atomi de

carbon în moleculă ciclizarea are loc între atomii de carbon 1 şi 5, respectiv 1 şi 6 din
structura moleculei de aldoză şi între atomii 2 şi 5 şi respectiv 2 şi 6 în cazul cetozelor.

O O
furan piran
Ciclul format din 4 atomi de carbon şi unul de oxigen se numeşte ciclu furanozic, iar
cel cu cinci atomi de carbon şi unul de oxigen se numeşte ciclu piranozic.
Formulele ciclice ale ozelor se numesc formule de proiecţie după Fisher (1919). În
forma furanozică ozele sunt mai reactive, dar mai rar întâlnite în stare liberă.
Formele piranozice sunt mai des întâlnite în stare liberă şi mai stabile.
În cazul D-glucozei şi D-fructozei, cele două forme (furanozică şi piranozică) sunt
prezentate în continuare:

H C OH CHO H C OH

H C OH O H C OH H C OH O

HO C H HO C H HO C H

H C H C OH H C OH

H C OH H C OH H C

CH2OH CH2OH CH2OH

D-glucofuranoza D-glucoza D-glucopiranoza

(1-4) (1-5)
 Aceste formule nu asigură o reprezentare reală a legăturilor din cadrul ciclului.
Ulterior Haworth în 1925 a propus o altă reprezentare a ozelor: structura furanozică se
prezintă sub forma unul pentagon, iar cea piranozică sub forma unui hexagon. Aceste
structuri se numesc formule de perspectivă.
În continuare sunt prezentate formulele de perspectivă pentru glucoză:
6
6 HO CH 2
HO CH2
5
HO CH O H 5 O H
H
H
4 1
4 1
OH H OH H
H 2
OH
3
OH 3 2 OH

H OH H OH
α-D-glucofuranoza α -D-glucopiranoza

d) Anomeria α – β
În cazul în care reprezentarea compusului se realizează folosind formula de
perspectivă, există o convenţie prin care gruparea OH glicozidic aflată în partea dreaptă
a catenei se va reprezenta în partea de jos a planului, în acest caz izomerul fiind numit
cis sau α. Dacă gruparea OH glicozidică este situată în stânga catenei, ea se va scrie
deasupra planului, izomerul fiind trans sau β.
În continuare se prezintă reprezentaţi ciclic şi folosind formulele de perspectivă
anomerii D – glucozei:
H C OH
HO C H

H C OH O
H C OH O

HO C H
HO C H

H C OH
H C OH

H C H C

CH2OH CH2OH

α -D-Glucopiranoza β –D- Glucopiranoza

(α –D-Glcp) (β-D-Glcp)
6 6
HO CH2 HO CH 2

5 O H 5 O OH
H H
H H
4 1 4 1
OH H OH H

OH 3 2 OH OH 3 2 H

H OH H OH
α –D – Glucopiranoza β –D – Glucopiranoza
(α –D – Glcp) (β –D – Glcp)
 Procesul prin care o monoglucidă trece de la forma α la forma β poartă denumirea
de mutarotaţie, care în timp duce la modificări ale valorii unghiului de rotaţie, apărând un
echilibru între cele două forme izomere. Acest proces este întâlnit la ozele care au cel
puţin cinci atomi de carbon în moleculă.
e) Epimeria
Acest tip de izomerie apare când la moleculele de oze diferă configuraţia unui singur
atom de carbon asimetric.
De exemplu, în cazul ozelor cu şase atomi de carbon, configuraţia atomilor C 2, C3 şi
C4 diferă, acest lucru ducând la apariţia de epimeri.
6 6
6
HO CH2 HO CH2 HO CH2

5 O H O 5 O H
H 5 H OH
H
H H H
4 1 4 1
OH H 4
OH OH 1 OH H

OH 3 2 OH 3 2 OH
OH 3 2 OH H

H OH H H H OH
α-D-Glucopiranoza α-D-Manopiranoza α-D-Galactopiranoza

Glucoza şi galactoza sunt epimere în raport cu atomul de carbon din poziţia 4, iar
glucoza şi manoza sunt epimere în raport cu atomul de carbon din poziţia 2.

4.2. NOMENCLATURA MONOGLUCIDELOR

În nomenclatura monoglucidelor şi a derivaţilor acestora se utilizează abrevieri

specifice care s-au impus pentru scrierea mono- şi mai ales a oligo- şi poliglucidelor.
Abrevierea se realizează prin folosirea primelor trei litere. De exemplu, pentru principalele
monoglucide, abrevierile sunt:
Glc -glucoză; Gal-galactoză; Man -manoză; Fru -fructoză.
Pentru specificarea tipului de izomerie, anomeria sau stereoizomeria, se poate folosi
prefixul:
α–D–Glcp; β-D-Glucopiranoza; β-D-Fruf; β-D -Fructofuranoza
Abrevierile menţionate mai sus sunt utilizate şi în cazul diglucidelor, triglucidelor, etc.

4.3.PROPRIETĂŢI FIZICE

Ozele sunt substanţe cristaline, incolore şi inodore. Sunt solubile în apă, greu solubile
în alcool, insolubile în solvenţi organici (eter, cloroform).
Aceşti compuşi au gust dulce, cel mai dulce compus din serie este fructoza, urmată
de glucoză, galactoză, manoză.
 4.4.OZE REPREZENTATIVE

În continuare sunt prezentate cele mai răspândite monozaharide, dintre acestea

doar unele se găsesc ca atare în natură, celelalte sunt obţinute prin sinteză.
4.4.1. Trioze
Sunt compuşi cu trei atomi de carbon în moleculă. Sunt cunoscute două trioze:
gliceraldehida sau aldotrioza şi dihidroxiacetona sau cetotrioza. Din punct de vedere al
rolului lor, triozele sunt implicate în procesele de respiraţie celulară.
4.4.2. Tetroze
Datorită prezenţei celor 4 atomi de carbon în moleculă, şi a celor doi atomi de
carbon asimetrici, în această categorie se includ patru tipuri de stereoizomeri.
Din categoria aldoterozelor, cele mai importante sunt eritroza şi treoza, iar din
categoria cetotetrozelor, cea mai cunoscută este eritruloza.
4.4.3. Pentoze
Aceşti compuşi cu formula chimică C5H10O5 au o largă răspândire cu precădere în
regnul vegetal, putând fi găsiţi sub formă de pentozani, şi mai rar în stare liberă. În
organismul uman nu există enzime care să metabolizeze pentozanii în pentoze, fapt care
explică neimplicarea acestora în alimentaţia omului.
Din categoria aldopentozelor putem aminti: arabinoza, riboza, lixoza şi xiloza.
D -riboza a fost descoperită în 1905. Este un compus cu o deosebită importanţă
biologică, fiind parte componentă a acizilor nucleici, alături de deoxiriboză (riboza în
macromolecula RNA, iar deoxiriboza în compoziţia macromoleculei DNA).
CHO

H C OH O
HO CH OH
2
H C OH
H H
H C OH H H

CH2OH OH OH
D – riboza β – D – ribofuranoza

De asemenea, riboza este un component al ATP, NADH, şi a altor compuşi cu rol

în procesele metabolice.
Cele mai importante hexoze sunt prezentate în continuare.

4.4.4. Hexoze
Hexozele sunt oze cu şase atomi de carbon, cu formula chimică C6H12O6. Datorită
celor patru atomi de carbon asimetrici, din clasa hexozelor fac parte 16 izomeri. Hexozele
sunt cele mai răspândite şi cele mai studiate oze. Ele există ca atare sau sub formă de
oligo -, poliglucide, glicozide, etc. Pentru alimentaţie cele mai importante hexoze sunt
glucoza, fructoza şi galactoza.
Α) Aldohexozele au un rol biologic major, intrând în compoziţia a numeroase oligo-
şi poliholozide dar şi a unor heterozide.
 D - glucoza este cea mai răspândită hexoză. În natură se găseşte în fructele dulci,
mustul de struguri, mierea de albine şi toate celulele vegetale. În cantităţi mici se găseşte
în lichidele biologice: sânge, urină. Glucoza prezintă activitate optică, rotind planul luminii
polarizate spre dreapta (+52,5º), fiind numită din acest considerent dextroză.

H C OH

C OH O 6
H
HO CH2

HO C H 5 O H
H
H
H C OH 4 1
OH H

H C 3 2 OH
OH

CH2OH H OH
α –D – Glucopiranoza
(α –D – Glcp)

D-manoza se află în natură sub formă de poliglucide (manani, manogalactani). În

regnul vegetal mananii se află în seminţe de lucernă, roşcove. În regnul animal manoza
este prezentă în compoziţia unor glicoproteide.

H C OH
6
HO CH 2
HO C H O
5 O H
C H H
HO
H
4 1
H C OH OH OH

C OH 3 2 OH
H

CH2OH H H
α –D – Manopiranoza
(α –D – Manp)
Prin reducere manoza trece în polialcoolul numit manită sau manitol.
D -galactoza se află în compoziţia diglucidei lactoza şi a triglucidei rafinoza, a
tetraglucidei stahioză şi a numeroase poliglucide (galactani, galactoarabani).
 H C OH 6
HO CH 2
H C H O
5 O H
OH
HO C H H
4 1
OH H
HO C OH

H 3 2 OH
H C

CH2OH H OH
α –D – Galactopiranoza
(α –D – Galp)

Galactoza se află şi în structura unor lipide complexe (cerebrozide) şi în cantităţi mici în

lichidul cefalorahidian (LCR).
Cetohexozele au un rol biologic mai limitat. Cele mai reprezentative cetohexoze
sunt fructoza şi sorboza.

CH2OH

HO C

HO C H 1
O 6
O
HO CH2 CH OH
2
H C OH 2
5

H OH
H C H 4 3
OH

CH2OH OH H
α –D – Fructofuranoza
(α –D – Fruf)

D–fructoza este cea mai răspândită cetoză. În natură sub formă de fructopiranoză
în fructele dulci, miere, şi sub formă de fructofuranoză în diglucide – zaharoză, triglucide
– rafinoză, tetraglucide – stahioză şi în poliglucide fructani sau fructozani. D – fructoza
este considerată cea mai dulce glucidă.

Concepte şi noţiuni de reţinut

-ozele sunt carbohidraţii cu cea mai simplă structură, care au formula structurală
(CH2O)n, unde valoarea lui n este egală sau mai mare cu 3. Din punct de vedere
structural, ozele sunt substanţe cu funcţiuni mixte, având în moleculă grupări hidroxilice
şi carbonilice (aldehidice sau cetonice). În funcţie de natura grupării carbonilice, ozele pot
fi aldoze - dacă au în moleculă grupare aldehidică, sau cetoze – dacă au în moleculă o
grupare cetonică.
- după numărul de atomi de carbon asimetrici, ozele pot forma stereoizomeri. În
molecula ozelor se află unul sau mai multi atomi de carbon asimetrici (n) astfel că numărul
izomerilor izomerilor optici este 2n izomeri optici sau diastereoizomeri.
 - activitatea optică generează formarea unor compuşi care poartă denumirea de
enantiomeri, care nu sunt superpozabili (asemeni imaginii în oglindă a unui obiect). În
cazul în care enantiomerii se află în proporţii egale, atunci amestecul lor se numeşte
amestec racemic care este inactiv din punct de vedere optic (±). Proprietatea izomerilor
de a roti planul luminii polarizate nu este influenţată de de izomeria de tip dextro (D) sau
levo (L).

Întrebări de autoevaluare, aplicaţii, probleme

1. Cum se pot clasifica glucidele?

2. Caracterizaţi succint principalele tipuri de izomerie specifice ozelor.
3. Scrieţi formula structurală liniară, ciclică şi de perspectivă pentru glucoză.
4. Scrieţi formula structurală liniară, ciclică şi de perspectivă pentru manoză
5. Scrieţi formula structurală liniară, ciclică şi de perspectivă pentru galactoză.