Structura şi proprietăţile glucidelor

• sunt polihidroxialdehide, respectiv polihidroxicetone, sau substanţe care

prin hidroliză eliberează asemenea compuşi.
• sunt în general substanţe ternare, adică sunt constituite din C, H şi O.
• Cn(H2O)n,  “hidraţi de carbon”
• Unele molecule glucidice nu corespund acestui criteriu (de exemplu
dezoxiriboza) sau conţin şi alte elemente (N în hexozamine), ceea ce a
infirmat denumirea veche, astăzi părăsită.
Rolul glucidelor este:
– predominant energetic, atât ca substrat nemijlocit al oxidărilor, cât şi ca
forme chimice de stocare a energiei;
– de precursori în sinteza altor compuşi
– elemente constitutive ale unor structuri celulare sau tisulare.

Clasificarea glucidelor

• ozele sau monozaharidele

• ozidele, molecule glucidice constituite din două sau mai multe monozaharide.
Ozidele sunt clasificate în:
- oligozaharide, 2 - 10 resturi
- polizaharide, >10 unităţi monozaharidice.
Polizaharidele, la rândul lor, pot fi;
- homopoliglucide (homopoliglicani), constituite exclusiv din componente
monozaharidice identice,
- heteropoliglucide (heteropoliglicani), două tipuri de subunităţi diferite, de
regulă monozaharide modificate
Monozaharidele
• glucide nehidrolizabile.
• Sunt polialcooli de aldehide - numele de aldoze - sau de cetone -
cetoze
• Cn(H2O)n, n  3 (până la cel mult 9)

Numele:- trioze (3C), tetroze (4C), pentoze (5C), hexoze (6C)

- Pentru fiecare dintre aceste molecule există structuri tip aldoză,
precum şi tip cetoză.
În natură, mai răspândite sunt hexozele, dar
- aldopentozele  acizi nucleici
- triozele, tetrozele, pentozele şi heptozele apar ca intermediari în
metabolismul glucidelor.
 CHO

Aldoze C HO *C HOH

C HO *C H O H *C HOH

C HO * C HOH *C HOH *C HOH

* C HOH *C HOH *C H O H *C HOH

C H2OH C H2OH C H2OH C H 2O H

C HO
Cetoze C HO CO

C H2OH CO *C H O H

C H2OH CO *C H O H *C H O H

CO *C H O H *C H O H *C H O H

C H2OH C H2OH C H2OH C H2OH

 Stereoizomeria monozaharidelor
1 C HO 1 CHO

*C *
H OH HO C H
2 2

C H2OH C H2OH
3 3

D(+)-glicerinaldehidă L(-)-glicerinaldehidă

C HO C HO C HO C HO

H C OH HO C H H C OH HO C H

H C OH HO C H H C H H C OH

C H2OH C H2OH C H2OH C H2OH

enantiomerii eritrozei enantiomerii treozei

 CHO

H C OH

C H 2OH

D-(+)-gliceraldehida

CHO CHO

HCOH HO CH

H COH H C OH

C H 2OH CH2OH

D-eritroza D-treoza

CHO CHO CHO CHO

H C OH HO CH HCOH HO CH

H C OH H C OH HO CH HOCH

HC OH H C OH HCOH H C OH

C H 2 OH C H 2O H CH 2OH C H 2OH

CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO

H C OH HO CH H C OH HO CH H C OH HO CH HC OH HO CH

HC OH HC OH HO CH HO CH HC OH HC OH H OC H HO CH

HC OH HC OH H C OH H C OH H OCH HO CH H OCH HO CH

HC OH HC OH H C OH H C OH HC OH H C OH HC OH H C OH

C H 2OH C H2OH C H2OH C H2 O H C H 2OH C H2OH C H 2OH 2 C H OH

D-aloza D-altroza D-glucoza D-manoza D-guloza D-idoza D-galactoza D-taloza

• Aldozele: riboza, glucoza,
galactoza şi manoza

• Epimeri: Diastereoizomeri ce Cetozele: ribuloza, fructoza şi

diferă prin configuraţia unui sedoheptuloza
singur atom de carbon asimetric
 Structurile ciclice ale monozaharidelor

Ciclurile adoptate sunt de:

- 5 atomi (formă furanozică)
- 6 atomi (formă piranozică)

Anomerie – OH glicozidic
În urma ciclizării apare un nou at.C
asimetric (C1 respectiv C2)
Cei doi enantiomeri se numesc
anomeri α respectiv β
 Fenomenul de mutarotaţie
D–glucoză (forma aldehidică: în urme)

-D–glucopiranoză D–glucoză β-D–glucopiranoză

(forma aldehidică hidratată: în urme)
 Proprietăţile monozaharidelor
Proprietăţi fizice:
- caracter polar (hidrofil)
- substanţe solide, cristalizate.
- solubile în apă şi insolubile în solvenţi organici
- Solide, se descompun înainte de topire
- senzaţii de dulce, de intensitate inegală:
- fructoza – 100%
- glucoza - 50%
- galactoza - 25%;
- monozaharide insipide
- senzaţie de amar
Proprietăţile chimice:
- funcţiile –OH alcoolice
- funcţia –OH glicozidica
- în soluţie, a carbonului carbonilic
- prezenţa simultană a acestor funcţii poate conferi proprietăţi noi.
Din punctul de vedere al biochimiei medicale, de remarcat sunt
proprietăţile care ne servesc la identificarea şi determinarea acestor
substanţe, precum şi la înţelegerea semnificaţiilor lor metabolice.
• Esterii fosforici ai monozaharidelor
C H 2OPO 3H 2

O
H H
H
CHO CH 2 OH
OH H
CH OH C O
OH OH

CH2 O PO 3 H2 CH 2 O PO3H 2
H OH

esterul 3–fosfat al esterul 3–fosfat al esterul D–glucozo–6–fosfat

glicerinaldehidei dihidroxiacetonei

• Formarea unor dezoximonozaharide

CHO CHO

HC OH HO CH

HC OH HC OH

HO CH HC OH

HO CH HO CH

CH3 CH3

2–dezoxi–D–riboza L-Ramnoza L-Fucoza

• Formarea de glicozide : -, -glicozide
• Formarea de aminozaharuri

• Reducerea grupării carbonilice

glucoză sorbitol fructoză

• Oxidarea aldozelor la grupările terminale (C1 şi Cn+2)
CH O

(C HOH)n

C H2OH
C OOH aldoza CH O

( C HOH)n (C HOH)n

C H20H C OOH

acid aldonic acid alduronic

(acid gluconic) (acid glucuronic)
C OOH

( C HOH)n

C OOH

acid. aldaric
 C OOH
C OOH
O
5 HC OH
H
H HOC H
4 1 (H , O H )
OH H
HC OH
OH 3 2
HC OH
H OH
C H2OH

acid ()-glucuronic acid gluconic

acid -D-iduronic
• Reacţia de glicozilare dintre mono sau oligozaharide şi
proteine, rezultând proteine glicozilate (vezi cursul de
proteine – heteroproteine)

Oligozaharidele
• derivă din monozaharide, prin condensarea a 2-10
molecule monozaharidice.
• Cele mai importante oligozaharide naturale sunt
dizaharidele.
• formula generală a dizaharidelor este Cn(H2O)n-1
 Dizaharide

• maltoza -glucopiranozido-4--glucopiranoză

• lactoza -galactopiranozido-4--glucopiranoză
• zaharoza -1-glucopiranozido-2--fructofuranoză

• Celobioza (β-glucoză - β-glucoză legăt. 14)

 Polizaharidele

• homopolizaharide (sau homoglicani), constituite dintr-

un număr mare de unităţi monomerice de un singur tip
• heteropolizaharide (sau heteroglicani), care conţin
două (sau mai multe) tipuri de unităţi monomerice,
de regulă derivaţi monozaharidici care se repetă în mod
regulat
• Ca rol:
– constituţia unor structuri (de exemplu, celuloza,
mucopolizaharidele ţesuturilor conjunctive,
polizaharidele din constituţia membranelor celulare
etc.)
– realizează depozite glucidice (de exemplu
amidonul, în regnul vegetal, glicogenul în ţesuturi
animale).
 Homoglicanii
• Amidon (C6H10O5)n glicogen
– amiloză (15-20%) - (1 4)glicozidic
– amilopectină (80-85%) - (14) si (16)glicozidică
• Glicogen (C6H10O5)n
Celuloza : -D-glucoză.
-cel mai abundent polizaharid din natură, intrând în constituţia
plantelor.
- La om, nu poate fi degradată prin digestie, deoarece
enzimele digestive nu o hidrolizează şi de aceea în tubul
digestiv are rol de masă nedigerabilă (cu acţiune mecanică).
Dextranul : -glucoză legate 1,6‑-glicozidic.
• bacterii din grupa Leuconostoc. (L. Mesenteroides)
• se utilizează ca înlocuitor de plasmă sanguină
• Răşina numită Sephadex - în biochimia analitică în procese de separare
prin cromatografia de gel-filtrare.

Dextrinele : -D-glucoză) formate în cursul hidrolizei parţiale a amidonului.

Inulina este un fructozan (resturi de fructoză)

• se găseşte în rădăcinile unor plante (dalie, păpădie, napi, etc).
• este uşor solubilă în apă caldă.
• Se utilizează în investigaţiile fiziologice pentru determinarea vitezei de
filtrare glomerulară.
• Nu este digerabilă (fibre). Creste absorbţia Ca şi Mg, benefică pt flora
intestinala.

Chitina : N-acetil-D-glucozamină, unite prin legături (14)-glicozidice

• este o polizaharidă structurală caracteristică nevertebratelor (exoscheletul
crustaceelor şi insectelor).
 Heteroglicanii
Glicozaminoglicanii - ţesut conjunctiv

- 100-1000 de unităţi care se repetă

- "unitate repetitivă" :două monomere diferite:
- un acid uronic: D-glucuronic, L‑iduronic
- o hexozamină (glucozamina sau galactozamina)
N‑acetilată (mai rar sulfatată);
- esterificări sulfurice
- contribuie la reţinerea apei în mediul interstiţial,
- unele joacă rol în legarea ionilor de calciu
- Se pot lega covalent de proteine constituindu-se
proteoglicani
 Acid hialuronic

acid D-glucuronic + D-glucozamină-N-acetilată

Condroitin 4- and 6-sulfaţi

acid D-glucuronic + D-galactozamină-N-acetilată, 4 sau 6-sulfat

 Keratan sulfaţi

D-galactoză + D-glucozamină-N-acetilată, 6 sulfat

Dermatan sulfaţi

acid L-iduronic + D-galactozamină-N-acetilată, 4-sulfat

 Heparina
Heparan sulfaţi

acid D-glucuronic 2-sulfat + D-glucozamină-N-acetilată (sulfat) -6-

sulfat (Heparan sulfatul are un conţinut mai mare în sulfat)
- este un produs de secreţie al mastocitelor.
- Are o structură neuniformă
- este un anticoagulant prin exercitarea unei acţiuni antitrombinice.
- Prin caracterul său puternic electronegativ, creşte negativitatea
vaselor de sânge pe al căror pereţi se găseşte,
prevenind formarea de trombuşi.
- Este cofactor al enzimei lipoproteinlipaza (din endoteliul capilar)
acţionând ca un "factor de clarificare"
Proteoglicani
• variază ca distribuţie celulară, natura proteinei, glicozaminoglicanul
ataşat şi funcţie.
• Conţinutul în glucid este foarte mare, putând ajunge la 95%.
• Lanţul glicozaminoglicanic este ataşat la partea proteică printr-o
legătură covalentă.
– Legătură O-glicozidică între un rest de xiloză (Xyl) şi unul de
serină din proteină. La xyloză sunt ataşate apoi două resturi de
galactoză (Gal) formând o punte trizaharidică Gal-Gal-Xyl-Ser. În
continuare lanţul GAG este legat la Gal.
– Legătură O-glicozidică formată între galactoză-N-acetilată (N-
AcGal) şi serină sau treonină din proteină.
– Legătură N-glicozidică între N-acetilglucozamină şi gruparea
amidică de la un rest de asparagină din proteină.

-L-fucoza Acid sialic: acid N-acetil neuraminic

 LIPIDELE
STRUCTURA SI PROPRIETATI
• solubile în solvenţi organici (cloroform, tetraclorură de carbon,
acetonă, benzen, eter etilic, etc.) şi
• insolubile în apă şi în soluţii de săruri minerale.
• acizii graşi au o tendinţă marcată de a se asocia unii cu alţii sau cu
alte structuri hidrofobe ca steroli sau catene hidrofobe ale
aminoacizilor.
• Hidrofobicitatea lipidelor le face esenţiale în realizarea structurilor
celulare şi în compartimentarea unor sectoare în care se desfăşoară
căi metabolice distincte.
În organism lipidele îndeplinesc rol energetic, funcţional şi
structural.
• Grăsimile neutre (TG) au o valoare energetică deosebit de mare,
•  9 kcal/gram,
• rol de depozit energetic (în ţesutul adipos) - TG. Lla o persoană de
70 kg, ţesutul adipos asigură energia necesară supravieţuirii timp de
câteva săptămâni.
• Rol mecanic, în sensul sprijinirii unor organe ori interpunându-se ca
strat tampon faţă de solicitările mecanice,
• rol termoizolant, ferind corpul de frig şi menţinând izolarea hidrică
(piele, păr).
• Unele fosfolipide uşurează şi permit transportul
electronilor de-a lungul trunchiului nervos, participând la
transmiterea impulsului nervos.
• În lichidele biologice, lipidele pot funcţiona ca sistem de
transport pentru substanţe nepolare, liposolubile (unele
vitamine, unii hormoni).
• Rolul structural (lipidele complexe, uneori împreună cu
proteinele, în complexe lipoproteice) intră în structura
componentelor celulare şi subcelulare.
• În asociaţie cu proteinele formează unitatea structurală
de bază a membranelor celulare şi a particulelor
subcelulare, intervenind în reglarea permeabilităţii,
respectiv a transportului prin biomembrane, fiind
implicate direct în organizarea şi menţinerea
compartimentării intracelulare necesară realizării şi
reglării proceselor biochimice.
 Clasificare generala

gliceride
Lipide simple
ceride

glicerofosfolipide
Lipide complexe
sfingolipide
LIPIDE
acizi si alcooli grasi

Lipide derivate compusi steranici

carotenoizi
vitamine liposolubile
 Acizi grasi

• caracteristici comune
– acizi monocarboxilici alifatici
– catenă normală, saturată sau nesaturată
– număr pereche de atomi de carbon în
moleculă (4 la 32 atomi de carbon)
– cu grupare hidroxil
– cu numar impar de at. C
– ramificati
– ciclici
 Acizi graşi saturaţi
Denumirea Punct de
acidului gras Număr topire
Uzuală Sistematică atomi Structura °C
carbon

Butiric n-butanoic 4 CH3-(CH2)2-COOH - 8,0

Capronic n-hexanoic 6 CH3-(CH2)4-COOH - 1,5
Caprilic n-octanoic 8 CH3-(CH2)6-COOH +16,5
Caprinic n-decanoic 10 CH3-(CH2)8-COOH +31,0
Lauric n-dodecanoic 12 CH3-(CH2)10-COOH +44,0
Miristic n-tetradecanoic 14 CH3-(CH2)12-COOH +53,8
Palmitic n-hexadecanoic 16 CH3-(CH2)14-COOH +62,5
Stearic n-octadecanoic 18 CH3-(CH2)16-COOH +69,6
Arahidic n-eicosanoic 20 CH3-(CH2)18-COOH +71,6
Behenic n-docosanoic 22 CH3-(CH2)20-COOH +80,3
Lignoceric n-tetracosanoic 24 CH3-(CH2)22-COOH +84,5
 Acizii graşi nesaturaţi Cn:m
H (CH2) 7 CH 3 CH 3 (CH 2) 7 H
C C

C C
H (CH2) 7 C OOH H (CH 2) 7 COOH

acid oleic (cis) C18:9 acid elaidic (trans)

nu se găseşte în lipidele naturale
18 13 12 11 10 9 1
CH3–(CH2)4–CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)7–COOH
acid linoleic C18:9,12
Acizi graşi acid linolenic C18:9,12,15
esenţiali
acid arahidonic C18:5,8,11,14
 Acizii graşi hidroxilaţi

(CH3–(CH2)21–CH–COOH) Acidul cerebronic C24

|
OH
(CH3–(CH2)7–CH=CH–(CH2)12–CH–COOH). Acidul hidroxinervonic C24:15
|
OH

Acizii graşi ciclici C20

H
C OOH
7 5 3 1
9
8 6 4 2
10
20
Acid prostanoic
11 2
1 C H3
14 16 18
H 13 15 17 19

prostaglandine E2 Tromboxan A2
 Proprietăţile acizilor graşi

Formează legături de hidrogen intermoleculare

O .....................
HO
R (C H 2) C C (C H2 ) R
n
O n
OH .....................

Reacţia cu alcooli – reacţia de esterificare

O
R' C OOH + HO R R' C + H 20
O R

Reacţia cu amine – reacţia de amidificare

O H

R' C OOH + H2N R C H2 OH R' C N R C H2 OH + H2O

Reacţia de oxidare la acizii graşi nesaturaţi

CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH CH3-(CH2)7-COOH + HOOC-(CH2)7-COOH
 O O OOH H

R C C R1 + O2 R C C R1 sau R C C R1

H H H H H H

acid nesaturat peroxid hidroperoxid

Substanţele rezultate sunt instabile şi se descompun cu formare de alcooli,

aldehide, hidroxiacizi, acizi volatili, care au gust şi miros neplăcut.
Se pot forma şi produşi de condensare, care au un efect toxic asupra
organismului.
Fenomenul poartă denumirea de râncezire

Reacţia de reducere
CH3–(CH2)7–CH=CH–(CH2)7–COOH + H2  CH3–(CH2)16–COOH
 Alcoolii din constituţia lipidelor
- alcooli alifatici neazotaţi;
- aminoalcooli (alcooli alifatici azotaţi);
- alcooli ciclici.

Glicerolul (propantriolul)
(1)  CH2 OH

(2)  CH OH

(3)  ' CH2 OH

Derivate oxidate ale glicerolului

HO–CH2–CHOH–CHO aldehidă D-glicerică

HO–CH2–CO–CH2–OH dihidroxiacetonă

HO–CH2–CHOH–COOH acid D- sau L-gliceric

Alcoolii superiori
• intră în constituţia ceridelor (ceruri), esterificaţi cu acizi graşi.
• sunt alcooli alifatici monohidroxilici superiori (C16-C32)
• cu catena normală şi
• număr par de atomi de carbon în moleculă

Aminoalcoolii
Colamina (2-aminoetanol sau monoetanolamina)

HO C H2 CH C OOH HO C H2 C H2 NH2
- C O2
NH2

Serina Colamina
C H2 OH C H2 OH
+ H O + H
2
C H2 NH2 C H2 N H OH-
H
 Colina
+ C H3
HO C H2 C H2 N C H3 OH-
Colin@
C H3

+ C H3
H 3C C O C H2 C H2 N C H3 OH- acetilcolină
Acetilcolin@
C H3
O

HO C H2 CH C OOH
Serina - C O2
HO C H2 C H2 NH2

NH2

18 5 4 3 2 1
Sfingozina C H3 ( C H 2) 12 CH CH CH CH C H2OH

OH NH2
OH OH

inozitol OH

OH
mioinozitol
OH

OH
 Lipidele simple

Acilglicerolii (trigliceride)
CH2 O CO R CH2 OH CH2 O O CO R1 CH2 O CO R

*CHOH CH O CO R *CH O CO R2 CH O CO R1

CH2 OH CH2 OH CH2 OH CH2 O CO R2

monogliceridă digliceridă Trigliceridă mixtă

C H2 O CO R C H2 O CO (C H 2 )14 C H3

CH O CO R CH O CO (C H 2 )16 C H3

C H2 O CO R C H2 O CO (C H 2 )7 CH CH (C H 2 )7 C H3

Trigliceridă simplă

Izomerie optică
• Sunt solubili în solvenţi organici şi insolubili în apă.
• În mediu apos formează emulsii. Emulsionarea este
importantă în procesul digestiei şi absorbţiei grăsimilor.

• Gradul de consistenţă : în funcţie de natura şi

proporţia acizilor graşi
- grăsimi şi unturi: acilgliceroli de origine animală,
solizi sau semilichizi, cu punctele de topire cuprinse
între +20 şi +30C;
- seuri: acilgliceroli de origine animală "solizi" cu
punct de topire peste 35C;
- uleiuri: acilgliceroli de origine vegetală (excepţie
untura de peşte), lichizi.

• Fiind amestecuri de acilgliceroli, grăsimile naturale nu au

punct de topire fix, ci un "interval de topire".
Hidroliza
CH 2 O CO R1 C H2 OH R1 COOH

CH O CO R2 CH OH R2 COOH
+ 3 H2 O  +

CH 2 O CO R3 C H2 OH R3 COOH

CH 2 O CO R C H2 OH

CH OH
CH O CO R + 3 KOH  +3 R C OO - + 3 K+

CH 2 O CO R C H2 OH

Adiţia hidrogenului la dublele legături permite obţinerea de

triacilgliceroli saturaţi.
 obţinerea grăsimilor solide din lichide (margarina).
Sub acţiunea oxigenului din aer şi a luminii se râncezesc
Rolul acilglicerolilor
• constituie rezerve majore de energie pentru organism;
• sunt izolatori mecanici şi termici cu rol de protecţie a diferitelor
organe;
• combinaţi cu proteinele sub formă de complexe lipoproteice,
acilglicerolii constituie o formă de transport pentru materialul lipidic,
în organism.

Ceridele
• în locul glicerolului se află un alcool cu masă moleculară mare,
având între 16 şi 32 atomi de carbon  esteri ai acizilor graşi cu
alcooli graşi.
• Se întâlnesc mai ales în regnul vegetal, unde predomină, dar şi în
regnul animal.
• Ceridele au fost identificate în structura membranelor de hematii şi a
altor tipuri de celule.
 Lipidele complexe
lecitine
cefaline
cu azot
serincefaline
Glicerofosfolipid
e plasmalogene
(contin P) acizi fosfatidici
Lipide fara azot inozitfosfatide
complexe
cardiolipine
cu fosfor sfingomieline
Sfingolipide
(contin N) ceramide
fara fosfor cerebrozide
sulfatide
gangliozide
Glicerofosfolipidele
Sunt esteri ai glicerolului cu acizi graşi (la C1 şi C2) şi cu acidul fosforic la C3)
Acidul fosforic mai poate fi esterificat suplimentar cu un alcool sau aminoalcool

regiune apolară hidofobă

regiune polară hidrofilă

Caracter:
- amfipatic (amfoter)
- amfiionic
Acizii fosfatidici

Lecitine (fosfatidilcolină)
Cefaline (fosfatidilcolamină)

Serincefaline (fosfatidilserină)
 Fosfatidilinozitoli

Cardiolipine (difosfatidilglicerol)
Acetal fosfolipide (plasmalogene)

Lizolecitina se obţine prin hidroliza acidului gras de la C2

Rolul glicerofosfolipidelor

• includ în aceeaşi moleculă două regiuni distincte: una cu

caracter hidrofob şi una polară (amfotere)
  calitatea de agenţi activi de suprafaţă prin orientarea lor
între o fază apoasă polară şi o fază lipidică nepolară.
  participarea la organizarea structurală a membranelor
biologice în care sunt asociate cu proteinele.
  rolul esenţial pe care îl îndeplinesc în procesele de
permeabilitate selectivă.
• sunt agenţi de emulsionare, capabili de a forma micele,
proprietate care le permite asigurarea solubilizării lipidelor
complet hidrofobe şi transportul acestora într-un mediu apos.
• Prezintă caracter amfoter disociind ca amfiioni.
  implicarea în structuri supramoleculare prin stabilirea de
legături cu alte biocomponente de altă natură chimică.
Sfingolipidele

• lipide complexe cu rol structural, derivate de la aminoalcoolul

sfingozină.
• acidul gras (R–COOH) nu este legat de sfingozină printr-o legătură de
tip ester, ci printr-o legătură de tip amidă, realizată la nivelul grupării
–NH2 din molecula de sfingozină.
• Acizii graşi participanţi frecvent în structurile sfingolipidelor conţin 24
atomi de carbon şi pot fi saturaţi, nesaturaţi ori hidroxilaţi: lignoceric
(24 C), nervonic (C24:15) şi cerebronic (hidroxiacid cu 24 C).

CH3 (CH2)12 CH CH CHOH

CH NH CO R

CH2 OH
Lipide sfingozinice fără fosfor

Ceramide (structura de bază)

H
Cerebrozide

La –OH de la C1 al sfingozinei au legat eteric rest de glucid

Ex. galactozil-ceramida în sistemul nervos
Sulfatidele
• Derivă de la cerebrozide. Se află aproape exclusiv în ţesutul nervos
însoţind cerebrozidele.
• gruparea –OH din poziţia 2,3 sau 6 a hexozei (galactoza) este
esterificată cu un radical de acid sulfuric.

Gangliozidele
• sfingolipide bogate în glucide. Se află în creier (substanţa cenuşie),
ganglioni, splină şi eritrocite.
• Intră în constituţia membranelor celulare, în special a celor
nervoase, la suprafaţa externă (eritrocite – grupa sanguina)
• Prin hidroliza totală  sfingozină, acizi graşi, glucoză, galactoză, N-
acetilgalactozamină şi acid N‑acetilneuraminic (acid sialic)
 C H O H
2

H C O H

Rest de H C O H

acid sialic O -
H C O O

H H

C H
3
C H N
CERAMIDA
O H H
C H O H C H O H C H O H
2 2 2 C H O H
2
N H C O R
O
O O O
O H O H O
O O C H C H
2

O O C H O H
O H
O H

C H

C H
O H N H C O C H
3 O H O H

( C H ) C H
2 1 2 3

COMPONENTA OLIGOGLUCIDICA
Lipide sfingozinice cu fosfor

La –OH de la C1 al restului de sfingozină au esterificat acid

fosforic. Acesta se mai poate esterifica cu alcooli sau
aminoalcooli

Sfingomielină
 Compusi steroidici
• substanţe importante pentru regnul animal: steroli,
acizii biliari, hormonii sexuali şi hormonii
corticosuprarenalieni si sexuali, provitaminele D
• Steranul (C17H28) sau perhidrociclopentanofenantren
 C H3

18C – estran  Hormoni estrogeni

C H3
19C – androstan
C H3
 Hormoni androgeni

C H3

C H3 21C – pregnan
C H3
 H. corticosteroizi si gestageni
 H 3C

C H3
C H3

C H3
24C – colan  acizi biliari

H 3C

C H3
C H3 27C – colestan
 colesterol, alti steroli
C H3 C H3
Colesterolul
• formă liberă sau esterificată în toate celulele organismului (ţesutul
nervos, bilă (6 g/l) şi gălbenuşul de ou)
• Structural este 5‑3‑hidroxicolestan,.
• 27 de atomi de carbon şi are formula brută C27H45–OH

• hidroxil la atomul de carbon cu numărul 3 din ciclul A, în poziţia ;

• este nesaturat, posedă o dublă legătură în ciclul B, poziţia C5 - C6;
• în ciclul A-B şi C-D în poziţiile C13 şi C10 prezintă doi radicali metil
(–CH3), "metili angulari", cu orientare  (C18; C19)
• în poziţia C17 are ataşată o catenă laterală cu opt atomi de carbon
(C20 - C27).
• În plasma : 150-250 mg/100 ml, 1/3 liber şi 2/3esterificat
• substanţă solidă, albă, cristalină, insolubilă în apă, solubil în solvenţi
organici.
• Este optic activ, levogir şi are gruparea hidroxil de la carbonul C3 în
poziţia 

Rolul biochimic al colesterolului

• esterificat cu acizii graşi superiori, intră în constituţia lipidelor
denumite steride (frecvent acidul palmitic, oleic şi linoleic);
• participă la realizarea structurii membranelor şi implicit la
permeabilitatea acestora;
• participă la formarea lipoproteinelor plasmatice;
• este precursorul metabolic primar al unor importanţi derivaţi steroizi
ca: acizii biliari şi hormonii steranici;
• sub formă de 7-dehidrocolesterol este precursorul vitaminei D3;
• participă la emulsionarea lipidelor la nivelul intestinului
Alţi steroli din organism

C D C D

H A B H A B
HO HO
H H



Colestanol Coprostanol
(trans) (cis)

Ergosterol
Vitamine D3

HO
 Acizi biliari Derivaţi de acid colanic

C OOH

Acizi biliari primari – se obţin în ficat din colesterol

OH

C OOH C OOH

OH OH
HO HO
H

acid colic acid chenodeoxicolic

(acid 3,7,12-trihidroxicolanic) (acid 3,7-dihidroxicolanic)
Acizi biliari secundari– se obţin în intestin din ac. biliari primari sub
acţiunea florei microbiene
OH

C OOH C OOH

HO HO
H H

acid deoxicolic acid litocolic

(acid 3,12 - dihidroxicolanic) (acid 3 - hidroxicolanic)
Conjugate ale acizilor biliari primari şi secundari
– se obţin în ficat din ac. biliari primari şi secundari prin conjugare cu
glicocol sau taurină
- Sunt mai solubile în apă decât acizii biliari

R CO NH C H2 C OOH acid glicorolic

rest rest glicocol

acid
colic

R CO NH C H2 C H2 S O3H acid taurocolic

rest rest taurin@

acid
colic
- Acizii biliari şi conjugatele lor sunt uşor solubili în apă, deşi conţin
în moleculă şi porţiuni hidrofobe
- Proprietăţile tensioactive, respectiv comportarea ca detergenţi a sărurilor
biliare se explică prin modelul molecular tridimensional.
- În ficat sunt eliberaţi în bilă, apoi aceasta trece în vezica biliară şi intestin
- La nivelul intestinului au rolul de a emulsiona lipidele în procesul de digestie
- După absorbţie prin vena portă ajung la ficat, se formează din nou bila şi
procesul se reia
 Urmează circuitul enterohepatic
C H3
C H3

CH3 12

CO

NH
OH
7 C H2
OH
C OOH

OH