Biochimie structurală

Cursul nr. 1-partea a II-a

 GLUCIDE

Glucidele = zaharide sau zaharuri (sau, impropriu spus,

hidrocarbonate sau hidraţi de carbon), constituie cea mai
mare parte din substanţa organică din natură.

Glucidele sunt compuşi ternari ce conţin: C, O şi H. Unele

glucide conţin şi N (aminozaharuri).
 GLUCIDE
• Funcţiile glucidelor

• Clasificarea glucidelor

Monoglucide (structura, reprezentari, rol,

proprietati)
Oligoglucide (legatura O-glicozidica, diglucide)
Poliglucide (clasificare, rol)
 Funcţiile glucidelor

1) reprezintă principala formă de înmagazinare a energiei solare de către

organismele fotosintetizante;

2) reprezintă cea mai importantă sursă de energie pentru organismele heterotrofe;

3) constituie componenta principală a hranei omului şi animalelor;

4) sunt substanţe de rezervă atât în lumea vegetală (amidonul), cât şi în cea

animală cat si la unele bacterii (glicogenul);

5) intră in alcătuirea peretelui celular la vegetale (celuloza) si la bacterii (bacteriile

Gram pozitive) sau a scheletului exterior la artropode (chitina);

6) intră în compoziţia nucleotidelor şi a acizilor nucleici (riboza şi dezoxiriboza);

7) servesc ca metaboliţi intermediari (glucoza-6-fosfatul, fructoza-1,6 bisfosfatul);

8) au rol în mecanismele imunitare;

9) participă în comunicarea intercelulară (glicozaminoglicanii) .

 GLUCIDE

• Funcţiile glucidelor

• Clasificarea glucidelor

Monoglucide (structura, reprezentari, rol,

proprietati)
Oligoglucide (legatura O-glicozidica, diglucide)
Poliglucide (clasificare, rol)
 Clasificarea glucidelor

În funcţie de
comportamentul lor la
hidroliză:

• Monozaharide Monozaharid Nu se hidrolizeaza

• Oligozaharide dau prin

hidroliză 2-10 unităţi Dizaharid
2 unitati de monozaharid
monoglucidice.
(Exemplu:Dizaharide)
Polizaharid n Mai multe unitati de monozaharid

• Polizaharide
 GLUCIDE

• Funcţiile glucidelor

• Clasificarea glucidelor

Monoglucide (structura, reprezentari, rol,

proprietati)
Oligoglucide (legatura O-glicozidica, diglucide)
Poliglucide (clasificare, rol)
 Monoglucide (monozaharide)
• Sunt compuşi chimici cu masa moleculară mică.
• Formula generală este (CH2O)n
• Sunt polihidroxialdehide sau polihidroxicetone: conţin o
funcţie carbonilică (aldehidică sau cetonică) şi mai multe
funcţii alcoolice.

Grupare carbonil

Grupare hidroxil

D-glucoza D-fructoza
 Clasificarea monoglucidelor
• In funcţie de numărul atomilor de carbon din molecula: trioze (3C),
tetroze (4C), pentoze (5C), hexoze (6C), heptoze (7C).
• Monoglucidele provin din polialcooli prin dehidrogenarea unei grupări
alcoolice şi formarea grupării carbonil.
O H O H
C C CH2 OH CH2 OH
-2H -2H
HO CH HC OH CH OH C O
CH2 OH CH2 OH CH2 OH CH2 OH
L D
Gliceroaldehida Glicerol Dihidroxiacetona
(ALDOZA) (CETOZA)

• După natura grupării carbonilice, monoglucidele se împart în aldoze

şi cetoze. Aldozele şi cetozele cu acelaşi număr de atomi de carbon în
moleculă sunt izomeri structurali.
• Toate monoglucidele care au 3 sau mai multi C conţin în molecula lor
cel puţin un atom de carbon asimetric (având patru substituenţi
diferiţi) şi prezintă izomerie optică.
Nota: in cazul in care contin 3C numai aldoza (gliceraldehida) are carbon
asimetric.
 Gliceraldehida

• Cel mai simplu monoglucid cu centru de asimetrie în

moleculă este gliceraldehida.

Carbon asimetric

L-gliceraldehida D-gliceraldehida
 Reprezentarea Fischer
Este o reprezentare in proiectie plana a glucidelor.
• Gruparea aldehidică sau, în general, cel mai oxidat atom de carbon se
notează în partea de sus.
• Numerotarea atomilor de carbon porneşte de sus în jos, gruparea
carbonilică reprezentând C-1 la aldoze, respectiv C-2 la cetoze.

• Hidroxilul aparţinând "celui mai de jos" atom de carbon asimetric

dă apartenenţa la serie:
– seria D - dacă hidroxilul este orientat spre dreapta
– seria L - dacă el este orientat spre stânga.

• Prefixul D şi L indică doar apartenenţa la serie, fără a indica sensul

de rotaţie optică. Sensul activităţii optice, determinat prin efectul
tuturor centrilor de asimetrie din moleculă, este independent de
apartenenţa la seria D sau L şi se notează cu (+) la izomerii dextrogiri
si cu (-) la cei levogiri.
(Toţi compuşii cu C asimetric sunt izomeri optici, dar nu toţi izomerii optici au C
asimetric)
• Majoritatea glucidelor din natură sunt stereoizomerul D.
• Se întâlnesc şi L-glucide, cum sunt: L-fucoza, L-ramnoza şi L-sorboza.
 Aldozele

O
Aldozele sunt monozaharide cu
o grupare aldehidică şi mai ║
multe grupări hidroxil (-OH) C─H aldoza
│
H─ C─OH
│
H─ C─OH
│
CH2OH

Eritroza, o aldotetroza
 O H
C
H COH
CH2OH

D-Gliceraldehida
Formulele structurale ale
O H O H
C C
HCOH HO CH D-aldozelor
HCOH HCOH
CH2OH CH2OH
D-Eritroza D-Treoza

O H O H O H O H
C C C C
HCOH HOCH H COH HO CH
HCOH HCOH HO CH HO CH
HCOH HCOH H COH HCOH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-Riboza D-Arabinoza D-Xiloza D-Lixoza

O H O H O H O H O H O H O H O H
C C C C C C C C
HCOH HO CH HCOH HOCH HCOH HO CH HCOH HO CH
HCOH HCOH HO CH HOCH HCOH HCOH HO CH HO CH
HCOH HCOH HCOH HCOH HO CH HO CH HO CH HO CH
HCOH HCOH HCOH HCOH HCOH HCOH HCOH HCOH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D- D- D- D- D- D- D- D-
Aloza Altroza Glucoza Manoza Guloza Idoza Galactoza Taloza
 De recapitulat
• Alcoolii si compusii carbonilici
• Izomerii compusilor organici