Glucide

Rezolvare, observații și discuții
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
42
3. GLUCIDE
Glucidele sunt o clasă de substanțe naturale, sunt

compuşi ternari care au în compoziție carbon, oxigen și hidrogen. Au o
largă răspândire în regnul vegetal şi animal, fiind compuși
indispensabili vieții [2, 11, 19, 32]. Derivații glucidici mai pot conține
azot sau sulf. Glucidele sunt considerate constituenți de bază ai materiei
vii, alături de lipide și protide. Glucidele alcătuiesc masa principală a
celulei vegetale, se formează în procesul de fotosinteză, din dioxid de
carbon şi apă, în plante iar în regnul animal provin prin aport exogen
[19, 31, 34]. În alimentație, glucidele reprezintă un principiu nutritiv
important pentru om şi animale.
Formula generală a glucidelor este (CH2O)n, fiind denumite
impropriu hidrați de carbon, aceasta datorându-se faptului că între
atomii de hidrogen și oxigen din moleculă raportul este identic cu cel
din molecula apei, adică de 2 la 1. Pe lângă numele de glucide, ele se
mai numesc şi zaharoide, care provine de la grecescul sakkarum
(substanță dulce), atribuire dată după gustul dulce al acestora. În
nomenclatura internațională, termenul acceptat este cel de glucide,
termen care este originar din limba greacă glikis care înseamnă dulce
[19, 38].
În organismele vii, glucidele îndeplinesc funcții importante:
 au funcție de substanțe structurale și de susținere la
plante (celuloza) și la animale (chitina);
 sunt substanțe de rezervă (e.g.: amidonul (în regnul
vegetal) și glicogenul (în regnul animal);
 sunt sursă de energie pentru celulele organismului;
 sunt substanțe cu funcții specifice: intră în constituția
unor enzime, a substanțelor de grup sanguin, participă la
43
procesele de imunitate, intră în structura heparinei,
substanță cu acțiune anticoagulantă ș.a.
 intervin în reacțiile de apărare a organismului.
În celulele vegetale proporția glucidelor este de peste 65%, iar
în celulele animale procentajul nu depășește 5% [19, 25, 38]. În cazul
animalele superioare și a omului glucidele au preponderent rol
energetic (e.g.: la om, pentru un adult glucidele asigură cea. 60 % din
necesarul energetic zilnic).
În funcție de structura lor glucidele pot fi clasificate în două
clase: oze şi ozide (prezentare în fig. 3.1).
Fig. 3.1. Clasificarea glucidelor
Ozele (monoglucide sau monozaharide) sunt substanţe

monomoleculare care conțin în moleculă grupări hidroxilice (–OH) și o
44
grupare carbonilică (>C=O) fiind polihidroxi-aldehide sau polihidroxi-
cetone, care nu pot fi hidrolizate în forme mai simple [19]. Acestea la
rândul lor pot fi clasificate, după numărul de atomi de carbon, în trioze,
tetroze, pentoze, hexoze, heptoze, octoze, nonoze. În funcție de natura
grupării carbonilice, se clasifică în aldoze sau cetoze. În figura 3.2 și
figura 3.2.a sunt prezentate formule ale aldozelor din seria D.
CHO
H C OH
CH 2 OH
D - gliceraldehida
CHO CHO
H C OH HO C H
H C OH H C OH
CH2OH
CH2OH
D – eritroza D - treoza
CHO CHO CHO CHO
H C OH HO C H H C OH HO C H
H C OH H C OH HO C H HO C H
H C OH H C OH H C OH H C OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D –riboza D – arabinoza D – xiloza D - lixoza
D-aloza D - altroza D- D - manoza D- D- D- D-

glucoza guloza idoza galactoza taloza
Fig. 3.2. Formule structurale ale aldozelor din seria D
45
Există mai multe modalități de scriere a formulelor chimice, și
anume: a) formule brute, b) formule structurale aciclice (liniare), c)
formule structurale ciclice de proiecție Fisher și de perspectivă [19].
Formulele brute redau doar tipul de oză, e.g. hexoză, pentoză.
Se folosesc diverse abrevieri pentru principalele monozaharide, de
exmplu la hexoze: glucoza (Glc), galactoza (Gal), manoza (Man),
fructoza (Fru); la pentoze: riboza (Rib), arabinoza (Ara), etc.
pentoze D –riboza D – arabinoza
CHO CHO CHO CHO
H C OH HO C H H C OH HO C H
H C OH H C OH C H HO C H
HO
hexoze
H C H C OH
OH H C OH H C OH
H C OH
H C OH H C OH C OH
H
CH2OH
CH2OH CH2OH CH2OH
D - aloza D - altroza D - glucoza D - manoza
pentoze D – xiloza D - lixoza
CHO CHO CHO
HO C H H C OH HO C H
H C OH HO C H HO C H
hexoze
HO C H HO C H HO C H
H C OH H C OH H C OH
CH2OH CH2OH CH2OH
D - guloza D - idoza D -galactoza D - taloza
Fig. 3.2.a. Formule structurale ale aldohexozelor din seria D
46
În natură ozele sunt prezente preponderent în forma
heterociclică și foarte rar sub forma liniară (aciclică). Ciclizarea este
posibilă datorită reacției de semiacetalizare intramoleculară dintre
gruparea carbonil prezentă la atomii de carbon C1 (aldoze) sau C2
(cetoze) cu formarea unei grupări hidroxilice cu reactivitate crescută,
care poartă denumirea de grupare OH glicozidic sau semiacetalic (v. fig.
3.3.). Prin ciclizare se formează heterociclii cu 5 atomi (1 atom de oxigen
și 4 atomi de carbon), ciclul format se numește ciclu furanozic şi cu 6
atomi (de carbon) - ciclul format se numește ciclu piranozic. Denumirea
derivă de la compușii heterociclici furan și respectiv piran. În moleculă
ciclizarea are loc între atomii de carbon 1 şi 5, respectiv 1 şi 6 din
structura moleculei de aldoză, iar pentru cetoze între atomii 2 şi 5 şi
respectiv 2 şi 6.
CHO OH
H C
(CHOH)n
(CHOH)n
O
H C OH
H C
oză oză
formula liniară forma semiacetalică
(aciclică) (formulă ciclică)
Fig. 3.3. Reacția generală de semiacetalizare (ciclizare) la oze
O O
furan piran
Formule structurale pentru furan și piran
47
Ozele sunt mai reactive în forma furanozică, dar în stare liberă
sunt mai rar întâlnite. Sub formă piranozică, ozele sunt mai stabile și
mai des întâlnite în stare liberă.
În figura 3.4., sunt prezentate diversele tipuri de formule ciclice
(furanozică şi piranozică) pentru D-glucoză (aldohexoză) și pentru D-
fructoză (cetohexoză) pentru anomerii α și β.
Ozidele sunt compuşi glucidici superiori care se formează prin
condensarea moleculelor de oze, unele dintre acestea având în moleculă
compuşi neglucidici. Produșii rezultați prin condensare sau
policondensarea ai ozelor sau derivaților acestora se numesc holozide,
iar produşii rezultați prin condensarea ozelor cu compuși de natură
neglucidică se numesc heterozide [1, 11, 19, 30, 36].
Holozidele, cele mai răspândite ozide, se grupează în funcţie de
numărul resturilor de oze (monoglucide) astfel:
a) oligoglucide (oligoholozide) - compuşi care conţin 2-8
resturi de monoglucidice identice sau diferite, denumite
în funcţie de numărul resturilor de oze ca: diglucide,
triglucide, teetraglucide, pentaglucide etc.;
b) poliglucide (poliholozide) - compuși care conțin un număr
foarte mare de resturi de oze, fiind compuși
macromoleculari.
Heterozidele (glicozidele) sunt substanțe care rezultă prin

combinarea grupei carbonilice libere de la un compus glucidic (oză sau
oligoholozidă) cu un compus neglucidic numit aglicon. În funcţie de
structura agliconului există: O-heterozide; S-heterozide şi M-
heterozide. Denumirea acestor heterozide pune în evidență că
legătură/combinarea are loc la nivelul atomilor de oxigen, sulf sau azot.
48
Formulă brută pentru hexoză: C6(H2O)6 sau C6H12O6.
Formulă structurală
aciclică ciclică de proiecție ciclică de perspectivă
CHO 6 6
HO CH2 HO CH 2
H C OH HO C H
5 O H 5 O OH
H C OH H H
H H
H C OH O H C OH O 1 1
4 4
OH H OH H
HO C H
HO C H 2 2 H
HO C H OH 3 OH OH 3
H C OH C OH H OH H OH
H
H C OH
H C OH H C
H C
CH2OH CH2OH
CH2OH
D-Glucoza α-D- β–D-Glucopiranoza α-D- β-D-Glucopiranoza

Glucopiranoza (β-D-Glcp) Glucopiranoza (β-D-Glcp)
(α-D-Glcp) (α-D-Glcp)
OH OH CH2OH H 1
H2 C H2 C HO CH2
6
O CH2 OH
1
OH H
6 O CH 2 OH
5 2
C O HC HO C OH H OH
5
H OH 2 OH
H 4 3
HO CH HO CH H
HO C OH 4 3
OH
O H
OH
HC OH HC OH O OH H
H C OH
HC OH HC OH H C
H2 C OH
H2 C CH2OH
D-Fructoza α –D – β-D- α-D- β-D-Fructofuranoza

Fructofuranoza Fructofuranoza Fructopiranoza (β-D-Fruf)
(α –D – Fruf) (β-D-Fruf) (α-D-Frup)
Fig. 3.4. Formule ciclice (furanozică şi piranozică) pentru D-glucoză

(aldohexoză) și pentru D-fructoză (cetohexoză)
Glucidele superioare cu structură mai complexă (ozidele) se

formează prin policondensarea glucidelor simple. În unele cazuri, la
glucidele superioare sunt legate și constituenți neglucidici, formându-
se, glicoproteidele, glicolipidele [19, 36].
Pentru investigarea glucidelor sunt utilizate diferite metode
analitice care vizează obținerea unor informații calitative (reacții de
identificare) sau cantitative (reacții de dozare).
49
3.1. Reacții de identificare specifice pentru monoglucide
Proprietăți chimice ale monoglucidelor (ozelor) sunt date de

prezența grupărilor funcționale mixte (grupare carbonil și grupări
hidroxil). Reacțiile chimice caracteristice grupării carbonil și grupărilor
hidroxil sunt folosite pentru identificarea și diferențierea ozelor.
Reacțiile de identificare și de diferențiere ale monoglucidelor se
realizează prin:
• reacții de culoare,
• reacții de reducere,
• reacții de condensare (cu formare de osazone cu fenil
hidrazina).
50
Parte experimentală
3.1.1. Solubilitatea unor monoglucide
Principiul metodei
Ozele sunt substanțe solubile în apă și insolubile în solvenți
organici. Această metodă are la bază studiul solubilității unor oze
(glucoza și fructoza) în apă și solvenți organici (alcool etilic - soluție
concentrată, acetonă, eter etilic)[1, 11, 26 -28, 33].
Reactivi și aparatură
 glucoză și fructoză (în stare cristalină),
 apă distilată,
 alcool etilic concentrat (95%),
 acetonă,
 eprubete,
 baghetă de sticla,
 balanță analitică, și sticlă de ceas pentru cântărire.
Mod de lucru
Se pregătesc șase eprubete, pentru verificarea solubilității
glucozei în diferite tipuri de solvenți și alte patru eprubete pentru
fructoză.
În trei eprubete se vor pune câte 0,2 grame glucoză. După care
se va adaugă solventul, astfel: în prima eprubetă 2 mL apă distilată, în
a doua eprubetă 2 mL alcool etilic concentrat iar în a treia eprubetă 2 mL
acetonă. Se vor agita eprubetele. Se observă că glucoza se dizolvă în apă
și nu solubilizează în solvenții organici.
51
În alte trei eprubete se vor pune câte 0,2 grame fructoză. Apoi
se va adăuga solventul câte 2mL, la fel ca la glucoză, apă distilată - în
prima eprubetă, , alcool etilic - în a doua eprubetă, acetonă -în a treia
eprubetă. Se va agita conținutul eprubetelor. Se constată că fructoza se
dizolvă în apă și nu solubilizează în solvenții organici.
Observații și discuții
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
52
3.1.2. Reacții de culoare
Ozele elimină apă intramolecular sub acțiunea acizilor minerali

concentrați la cald formând furfural (din pentoze) și respectiv
hidroximetilfurfural (din hexoze) conform ecuațiilor chimice
prezentată în fig. 3.5 [1, 9, 11, 12, 16].
Fig. 3.5. Deshidratarea unei oze (pentoză/ hexoză)
Acești compuși cu structură ciclică, pot reacționa cu fenolii și

naftolii formând compuși colorați.
3.1.2.1. Reacția Molish-Udransky
Principiul metodei
Monoglucidele (pentoze, hexoze) în prezența acidului sulfuric
concentrat și α-naftolului formează un compus colorat în violet. Astfel,
din hexoze (e.g.: glucoză) se formează hidroximetilfurfural, care cu α-
naftol în mediu acid, formează un leucoderivat (α-naftol-
53
hidroximetilfurol). Prin oxidarea leucoderivatului, sub acțiunea
oxigenului atmosferic, se obține colorația violet [19]. Colorația este dată
de structura chinoidică a produsului de oxidare final. Reacțiile care au
loc sunt redate în fig. 3.6.
Fig. 3.6. Reacția cu α-naftol a hidroximetilfurfurolului (rezultat

dintr-o hexoză)
54
• glucoză 2%;
• reactiv Molisch – soluţie alcolică de alfa-naftol 5%.
• acid sulfuric concentrat;
• pipete;
• eprubete.
Mod de lucru
Într-o eprubetă se introduc 2 ml soluție de glucoză 2% peste care
se adaugă 3-5 picături reactiv Molisch. Se agită bine eprubeta. Se înclină
apoi eprubeta și se adaugă cu atenție 1 mL acid sulfuric concentrat (prin
prelingere pe peretele eprubetei) pentru ca lichidele să nu se amestece
[1, 11, 38]. La suprafața de contact dintre cele două straturi de lichid se
formează un inel colorat în violet.
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
55
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
56
3.1.2.2. Reacția Seliwanoff
Principiul metodei
Această metodă permite diferențierea cetozelor de aldoze.

Ozele (pentozele, hexozele) prin încălzire în acid clorhidric, se
transformă în furfural sau derivați ai acestuia. Compusul rezultat
formează cu rezorcina un produs intens colorat. Cetozele reacționează
mai repede decât aldozele, de cca. 15-20 ori, ceea ce determină
diferențierea cetozelor de aldoze. Mecanismul reacției Seliwanoff este
prezentat în fig. 3.7.
Fig. 3.7. Mecanismul reacției Seliwanoff
57
Fructoza formează cu rezorcina, în mediu puternic acid, un
complex colorat în roșu-intens, în schimb în aceleași condiții, glucoza
formează un complex de culoare slab roz [1, 9, 11, 38, 39].
 monoglucid: glucoză 2% și fructoză 2%;
 reactiv Seliwanoff (soluție activă de rezorcină: 0,05 g rezorcină în
100 mL HCl 20 %);
 eprubete;
 baie de apă.
Mod de lucru
În eprubete diferite se introduc câte 3 picături soluție 2% din
glucidul de cercetat (fructoza, glucoză). Apoi, se adaugă 3 mL reactiv
Selivanoff peste glucid și se încălzește în baie de apă la fierbere. Se
observă colorarea în roșu a soluției de fructoză (cetoză) și în roz pal a
soluției de glucoză (aldoză) .
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
58
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
59
3.1.2.3. Reacția Schiff. Reacția de diferențiere a aldozelor de aldehide
Principiul metodei
Ozele sun compuși a căror moleculă conține grupări carbonil,
de tip aldehidic sau cetonic. Aceste grupări, datorită participării la
reacții de semiacetalizare intramoleculară sunt „ascunse”. Reacția Shiff
specifică compușilor aldehici are loc foarte lent [1, 9, 11, 39]. Aldehidele
libere colorează imediat fuxina în colorație roșu violet, în schimb la
monoglucide colorația apare foarte lent. Structura fuxinei este redată în
fig. 3.8.
Fig. 3.8. Structura fuxinei (pararozanilina)
Reactivul Shiff (acid sulfin sulfonic) se prepară din fuxină

dizolvată în apă distilată fierbinte (1 g fuxină la 200 mL apă distilată
fierbinte). După răcire și filtrare soluție de HCl 1M (30 mL). La soluția
astfel obținută, după răcire, se adaugă metabisulfit de potasiu – K2S2O5
(3g), după care se omogenizează și se păstrează 12–24 ore la întuneric .
Apoi se adaugă praf fin de cărbune activ (0,5 -1 g), se amestecă pentru
omogenizare timp de cel puțin 3 minute și se filtrează. Reactivul obținut
se va păstra în sticle brune la temperaturi de refrigerare. În figura 3.9 se
prezintă reacția de obținere a leucoderivatului.
60
Fig. 3.9. Reacția de formare a leucoderivatului din fuxină
Reactivul Schiff este leucoderivatul fuxinei, care se recolorează

în prezența aldehidelor, dar aparăția colorației este foarte lentă pentru
aldoze [ 1, 9, 39 ].
• eprubete, pipete,
• soluție glucoză 2%,
• aldehidă formică soluție 2%,
• reactiv Schiff.
Mod de lucru:
Într-o eprubetă se introduc 2 mL soluție de glucoză 2%, iar în
cea de a doua eprubeta 2 ml soluție de aldehidă formică 2%. Peste
acestea se adaugă câte 0,3 mL reactiv Shiff. Se observă că apariția culorii
61
roșu-violaceu apare aproape instantaneu în cazul aldehidei, în schimb
pentru glucoză culoarea apare mult mai înecet și are o intensitate
redusă.
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
62
3.1.3. Reacții de oxido-reducere
Reacțiile de oxidoreducere (numite și reacții redox)

caracterizează glucidele care conțin grupări hidroxil glicozidice libere.
Aceste grupări intră în reacția de oxidoreducere ca reducători, oxidantul
putând fi oxigenul, o sare sau un metal tranzițional, halogenii, unele
substanțe organice, etc [1, 11, 19, 30, 34]. În urma acestor reacții glucidul
se transformă de obicei într-un amestec de produși de oxidare, cel mai
frecvent în acizi aldonici, în timp ce oxidanții trec în forme reduse ușor
identificabile. Reacțiile redox sunt în același timp și reacții de culoare
[39].
Pentru reacția de oxidoreducere (redox) se folosesc compuși care
conțin diferiți ioni metalici ( Cu2+, Bi3+, Ag+, Fe2+ ș.a.), prezentați în
tabelul 3.1 [1, 2, 19].
Tabel 3.1. Reacții redox ale metalelor cu oze [1, 2, 19]

Mediul
Denumire reacție Compus metalic Sistemul
Metal
de
(autor/an) utilizat redox
reacție
Trommer (1841) CuSO4 Cu2+→ Cu+ NaOH
Fehling (1848) CuSO4 Cu2+→ Cu+ NaOH
2+ +
Benedict (1911) Cu CuSO4 Cu → Cu Na2CO3
Folin-Wu (1920) CuSO4 Cu2+→ Cu+ Na2CO3
Barföed Cu(CH3COO)2· H2O Cu2+→ Cu+ pH =5÷7
Hagedorn-Jensen (1923) Fe K3[Fe(CN)6] Fe3+→ Fe2+ NaOH

Almen-Nylander (1883-1884) Bi Bi(OH)2NO3 Bi3+→Bi0 NaOH
Tollens Ag AgNO3 Ag+→ Ag° NH4OH
Monoglucidele au un caracterul reducător mai pregnant decât

oligoglucidele, aceasta datorită blocării prin legături carbonilice a unora
63
din grupările hidroxil glicozidice din moleculele monoglicidice care
intră în constituția oligoglucidelor [1, 6, 19, 25].
În cursul reacție redox, ionul metalic Mn+ va trece de la valență
superioară la valență inferioară (M(n-m)+) sau în stare metalică (M0), adică
ionul metalic se reduce, este oxidant (fig.3.10) [1, 2, 19].
Fig. 3.10. Reacția redox dintre compuși metalici cu aldoze
Gruparea carbonil din molecula monoglucidelor le conferă

acestora caracter reducător. Grupare carbonil din molecula glucidelor,
la cald și în mediu alcalin, reduc sărurile metalelor grele.
64
3.1.3.1. Reacția Trommer
Principiul metodei
În mediu alcalin, hidroxidul cupric, de culoare albastră este

redus de către ozele reducătoare la oxid cupros de culoare roșu-
cărămiziu (fig. 3.11). Această reacție, dintre glucidele reducătoare cu
hidroxidul de cupru în mediu bazic, se numește reacție Trommer [2, 4,
6]. Glucoza reduce Cu2+ (cupru divalent) la Cu+ (cupru monovalent).
Din două molecule de CuOH (hidroxid cupros), prin condensarea, se
formează oxidul cupros (Cu2O), de culoare roșu-cărămiziu. Reacţia are
loc la fierbere.
Fig. 3.11. Reacția redox a hidroxidului cupric cu glucoza (aldoză)
• eprubete,
65
• pipete,
• baie de nisip,
• soluție glucidă reducătoare (glucoză, ) 1%,
• soluție sulfat de cupru 1%,
• soluție NaOH 10%
Mod de lucru
Într-o eprubetă se introduc 0.5 mL soluție de glucoză 1% și 3-6
picături de NaOH 10%, peste care se adaugă, prin picurare, sulfat de
cupru 1% până la formarea unei tulburări albastre care prin agitare nu
dispare. În mediul bazic s-a format Cu(OH)2. Eprubeta se încălzește cu
precauție, agitând-o ușor. Conținutul albastru din eprubetă se
transformă în galben datorită formării hidroxidului cupros sau apoi,
datorită formarii oxidului cupros, în roșu-cărămiziu. Nu trebuie
adăugat hidroxidul cupros în exces deoarece la final ar rezulta oxid
cupric negru care maschează culoarea roșu-cărămizie a oxidului cupros,
obținut din reacția de oxidoreducere [34].
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
66
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
67
3.1.3.2. Reacția Fehling la glucoză
Principiul metodei
Reacția Fehling este asemănătoare cu reacția Trommer, cu
deosebirea că reactivul Fehling este folosit ca oxidant. Reactivul Fehling
este amestecul dintre soluția de reactiv Fehling I și soluția de reactiv
Fehling II în proporții egale [2, 11].
Fig. 3.12. Mecanismul reacției Fehling pentru glucoză
68
Rolul reactivului Fehling II este de a dizolva Cu(OH)2
(hidroxidul cupric) insolubil, care s-a obținut după amestecarea celor
două soluții Fehling, cu formarea unui complex cupro-tartric solubil, de
culoare albastru intens [2, 16, 38].
În aceasta reacție aldozele reduc Cu2+ din complexul cupro-
tartric la Cu+ (CuOH) și care apare în final ca oxid cupros (Cu2O) un
precipitat roșu cărămiziu. CuOH reacționează cu reactivul Fehling II
(sarea Segnette) și formează complexul cupro-tartic care, în continuare,
va reacționa cu aldoza (fig. 3.12). Aldohexoza se va oxida la acid aldonic,
iar CuOH se va transforma în oxid cupros (precipitat roșu cărămiziu).
• eprubete,
• pipete,
• baie de nisip,
• soluție oza reducătoare (glucoză) 1%,
• soluție reactiv Fehling I (40 g CuSO4. 5H2O în 1L apă
distilată),
• soluție Fehling II (150 g NaOH, 200 g sare Seignette în
1L apă).
Mod de lucru
Reactivul Fehling este preparat extemporaneau (0,5 mL reactiv
Fehling I și 0,5 mL reactiv Fehling II). Reactivul Fehling (preparat
extemporaneu), 1 mL, se introduce într-o eprubetă. Se adaugă peste
acesta 1 mL soluție 1% de glucid reducător (glucoză). Se încălzește
eprubeta câteva minute sub agitare continuă până la fierbere. Sub
acțiunea reducătoare a glucoze, se observă formarea unui precipitat
69
roșu cărămiziu de Cu2O (oxid cupros). Prin oxidarea glucozei se
formează acidul glucuronic.
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
70
3.1.3.3. Reacția Benedict
Principiul metodei
Această reacție se bazează pe proprietățile reducătoare ale

ozelor. În timpul reacției are loc reducerea Cu (II) din reactivul Benedict
la Cu (I). reacția are loc cu formarea de preipitat cu o culoare care poate
varia de la verde spre portocaliu până la roșu-cărămiziu [1, 3, 18].
• eprubete,
• pipete,
• baie de nisip,
• soluție glucoză: 0,2%, 0,5%, 1%, 1,5%, 2,5%.
• reactiv Benedict (100 g Na2CO3 anhidru, 173 g citrat de
sodiu și 17,3 g CuSO4. 5H2O în în 1L apă distilată).
Mod de lucru
În cinci eprubete se introduc câte 1mL de glucoză din fiecare

concentrație iar în a șasea eprubetă se introduce 1 mL apă distilată (tabel
3.2.). În fiecare eprubetă s-a introdus inițial 1 mL reactiv Benedict.
Eprubetele se încălzesc câteva minute până la fierbere. Se răcesc
eprubetele și se evaluează culorile obținute (vezi tabel 3.3).
71
Tabel 3.2. Pregătirea eprubetelor cu probe
Eprubete
Reactivi
1 2 3 4 5 6
Rectiv Benedict 1 mL 1 mL 1 mL 1 mL 1 mL 1 mL
Apă distilată 1 mL - - - - -
Glucoză - 1 mL 1 mL 1 mL 1 mL 1 mL
Concentrația
soluției de glucoză - 0,2 (%) 0,5 (%) 1 (%) 1,5 (%) 2,5 (%)
Culoarea obținută
Tabel 3.3. Interpretarea rezultatelor obținute
Intensitatea culorii și culoarea acestora va depinde de cantitatea

de glucide conținută în proba de cercetat, variind de la verde, la
portocaliu și roșu cărămiziu.
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
72
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
73
3.1.3.4. Reacția Tollens
Principiul metodei
Reacția Tollens se mai numește reacția de reducere a sărurilor
de argint [1-3, 19]. Prin tratarea azotatului de argint cu hidroxid de
amoniudiluat se formează oxid de argint (Ag2O) – precipitat (fig. 3.13.a),
care în exces de hidroxid de amoniu se dizolvă formând hidroxidul
diaminomonoargentic (fig. 3.13.b), care, pe pereții eprubetei, se depune
sub formă de argint metalic, sub formă de oglindă (fig. 3.13.c).
Fig. 3.13. Reacția glucozei cu reactiv Tollens
• eprubete,
• pipete,
• baie de nisip,
• pentru reactiv Tollens:
• soluţie azotat de argint 2%,
74
• soliţie diluată de NH4OH,
• soluţie NaOH 5%.
Mod de lucru
Într-o eprubetă curată se prepară reactivul Tollens prin tratarea
a 1mL AgNO3 2%, cu hidroxid de amoniu diluat, prin picurare (pentru
a se evita adăugarea în exces a NH4OH) până se dizolvă precipitatul
format inițial. Apoi se adaugă câteva picături de soluție de NaOH 5%
[2]. Reacțiile care au loc sunt descrise în fig. 3.13.a și fig. 3.13.b.
Peste reactivul Tollens se adaugă 2 – 3 mL glucoză (glucid
reducător) 2%. Se agită bine conținutul eprubetei. După care, eprubeta
se încălzește ușor. Se observă apariția oglinzii de argint pe pereții
eprubetei pe pereții eprubetei sau depunerea unui precipitat de argint
metalic negru pulverulent.
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
75
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
76
3.1.3.5. Reacția cu acidul picric
Principul metodei
În mediul bazic și la cald monoglucidele reduc acidul picric
(2,4,6-trinitrofenol), care se transformă în acid picramic [1-7, 39].
Această reacție de reducere se evidențiază ușor prin schimbarea culorii
din galben (a acidului picric) în roșu portocaliu (a acidului picramic).
Fig. 3.14. Reacția glucozei cu acid picric
Glucoza (oza) reduce acidul picric și se formează acid picramic și acid

gluconic (fig. 3.14), evidențiată ușor prin schimbarea culorii de la galben
la portocaliu.
Reactivi și aparatură:
• eprubete,
• pipete,
• baie de nisip,
77
• soluție de acid picric 0,5% (m/v),
• soluţie NaOH 10%.
Mod de lucru:
Într-o eprubetă, prin pipetare succesivă, se introduc 2 mL acid
piric 0,5% peste care se adaugă 1 mL glucoză 1% şi 1 mL NaOH 10%. Se
încălzește, agitând ușor și continuu. La fierbere se remarcă schimbarea
culorii de la galben (a acidului picirc) la roșu portocaliu.
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
78
3.1.4. Reacții de condensare ale ozelor
Principiul metodei
Monoglucidele și oligozidele reducătoare, datorită grupării

hidroxil glicozodoce libere, reacționează cu fenilhidrazina atât la rece
cât și la cald [21]. La rece, ozele cu fenilhidrazina formează
fenilhidrazona, iar la cald și în exces de fenilhidrazină formează
fenilosazone. Osazonele sunt substanțe cristaline care nu sunt solubile
în apă și prezintă forme de cristalizare specifice fiecărui glucid. Reacția
are loc în trei etape. În figura 3.15 este prezentată reacția de condensare
a glucozei.
Fig. 3.15. Reacția de condensare a glucozei cu fenilhidrazina
79
Reacția este folosită la identificarea glucidelor. Fenilosazonele
formate sunt substanțe cristaline de culoare galbenă greu solubile. După
forma cristalelor și din valoarea punctele lor de topire se pot identifica
glucidele de la care provin.
Fig. 3.16. Feniloxazona glucozei
• eprubete,
• pipete,
• baie de apă sau de nisip,
• soluție de acetică de fenilhidrazină.
Mod de lucru
Într-o eprubetă se introduce 1 mL glucoză 20%, 3 mL soluție
acetică de fenilhidrazină. Se încălzește eprubeta pe baia de nisip timp
de 25 minute [2]. Asemănător se procedează și pentru fructoză. După
răcire, se remarcă apariția unor cristale galbene de fenilosazone. Prin
vizualizare la microscop a cristalelor obținute se identifică glucidele de
la care provine fenilosazona respectivă. Forma cristalelor osazonei
obținute de glucoză (feniloxazona glucozei) este prezentată în fig. 3.16.
80
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
81
3.2. Reacții de identificare specifice pentru diglucide
Oligoglucidele (oligozidele) sunt compuși care se formează

prin condensarea unui număr limitat de oze (molecule de mono
glucide) cu eliminare de apă. După numărul de oze din moleculă,
oligozidele pot fi: diglucide, triglucide, tetraglucide ș.a. Diglucidele se
formează prin condensarea a două molecule de oze, prin eliminarea
unei molecule de apă. În funcție de modul în care are loc eliminarea
moleculei de apă, pot exista două categorii de diglucide [19]:
α) Diglucide cu caracter reducător (diglucide reducătoare) sau de tip
maltozic, sunt formate prin eliminarea de apă între o grupare grupările
glicozidică a unei oze și o grupare hidroxil alcoolică a celeilalte oze. Din
această categorie fac parte maltoza, celobioza, lactoza etc. În fig. 3.17.,
sunt reprezentate formulele structurale pentru maltoză, și lactoză.
b) Diglucide cu caracter nereducător (diglucide nereducătoare) sau de tip
trehalozic, sunt formate prin eliminarea de apă între grupările
glicozidice ale ozelor. Din această clasă fac parte zaharoza și trehaloza.
Formulele structurale ale acestor diglucide sunt prezentate sunt
reprezentate în fig. 3.17.
82
6 6 CH 2 OH
CH2 OH CH2 OH H 5 O H
6 H
5 O H H O H CH 2 OH
H 5 4
OH H 1
H H O
OH 5 O 3 2 OH
4 1 4 H 1
OH H OH H
4 1
OH H H OH
3 2
O 3 2
OH
OH
H 3 2 H
H H OH
OH H OH
Maltoza Lactoza
Denumire chimică: 4-[α-D- Denumire chimică: 4-[β-D-galactopiranoză]-D-
glucopiranozil]-D- glucopiranoza glucopiranoza
(α-D-Glcp-(1-4)–α-D- Glcp) (α-D-Galp-(1-4)–α-D- Glcp)
6
CH 2 OH H OH
5 O H H 2 3 H
H
H H
1
OH
4 H 1 6 4
OH HO H2C
3 2
O
OH O 5 OH
H OH H
Trehaloza
Denumire chimică:
1-[α-D-glucopiranozil]-D- Zaharoza
glucopiranoza Denumire chimică:
(α-D-Glcp-(1-1)–α-D- Glcp) 2-[α-D- glucopiranozil]-β-D-fructopiranoza
(α-D-Glcp-( (1- 2)-β-D-Fruf)
Fig. 3.17. Structura unor diglucide
83
3.2.1. Reacții ale diglucidelor nereducătoare
3.2.1.1. Reacția Fehling la zaharoză
Principul metodei
Zaharoza (numită și sucroză) este un diglucid cu molecula

formată din α-D-glucopiranoză și β-D-fructopiranoză prin eliminarea
de apă între grupările hidroxil din poziția 1 a α-D-Glcp și respectiv 2 a
β-D-Frup (fig. 3.18). Legarea celor două oze, din molecula zaharozei, în
pozițiile 1-2, face ca zaharoza să fie un diglucid nereducător, deoarece
molecula zaharozei nu conține nicio grupare hidroxil glicozidică liberă.
Fig. 3.18. Reacția de formare a zaharozei
Zaharoza nu dă reacția Fehling deoarece nu prezintă caracter

reducător.
84
• eprubete,
• pipete,
• baie de nisip,
• soluție oza reducătoare (glucoză) 1%,
• soluție reactiv Fehling I (40 g CuSO4. 5H2O în 1L apă
distilată),
• soluție Fehling II (150 g NaOH, 200 g sare Seignette în
într-un litru de apă).
Mod de lucru
Într-o eprubetă se introduc 1 mL soluție de zaharoză 1%, iar în
alta 1 mL soluție glucoză 1%. Peste acestea se adaugă câte 1 mL reactiv
Fehling preparat extemporaneu. Se încălzesc cu grijă eprubetele,
agitându-le ușor, până la fierbere. Se constată că nu apare nici o
schimbare în cazul eprubetei cu zaharoză, în schimb, la eprubeta cu
glucoză, culoarea albastră se transformă în galben datorită formării
hidroxidului cupros și mai apoi, datorită formarii oxidului cupros, în
roșu-cărămiziu. Astfel, reacția de oxido-reduce Fehling este dată de
glucoză, care prezintă caracter reducător. Reacția Fehling la zaharoză nu
are loc, demonstrând că nu există grupări funcționale cu caracter
reducător în molecula zaharozei.
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
85
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
86
3.2.1.2. Reacția de hidroliză a zaharozei
Principul metodei
Zaharoza prin hidroliza acidă, fierbere în prezență de acizi
minerali, formează o moleculă de glucoză, o moleculă de fructoză și o
moleculă de apă. Soluția obținută după hidroliză, datorită acestor
compuși formați (fructoza și glucoza), are proprietăți reducătoare.
Reacția de hidroliză a zaharozei este reprezentată în fig. 3.19.
Fig. 3.19. Reacția de hidroliză a zaharozei
• eprubete,
• pipete,
• baie de nisip,
• soluție zaharoză 2%,
• soluție diluată de acid clorhidric (HCl) diluat (1:1),
• reactiv Fehling (reactiv Fehling I și reactiv Fehling II),
• Soluție Fehling I,
• soluție Fehling II,
• soluție diluată de hidroxid de sodiu (NaOH).
Mod de lucru
În două eprubete se introduc câte 2 ml soluție zaharoză 2%. Într-
una din cele două eprubete, se introduc câteva picături de HCl diluat.
87
Ambele eprubete se încălzesc în baie de apă până la fierbere. Se continuă
încă 5 minute fierberea. Conținutul eprubetelor este răcit. După care se
alcalinizează conținutul eprubetelor, prin adăugarea de soluție de
hidroxid de sodiu în ambele eprubete, a câte 0,5 mL. Se adaugă câte 1 mL
reactiv Fehling preparat extemporaneu (prin amestecarea a 0,5 mL reactiv
Fehling I cu 0,5 mL reactiv Fehling II). Se observă că doar în eprubeta în
care a fost adăugat HCl prin fierbere se formează un precipitat roșu-
cărămiziu. Aceasta explică prezența grupărilor funcționale cu caracter
reducător (grupările carbonil libere din glucoză și fructoză care se
formează în urma reacției de hidroliză).
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
88
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
89
3.2.2. Reacția diglucidelor reducătoare
Reacția Fehling la maltoză

Principiul metodei
Maltoza este un diglucid cu molecula formată din două
molecule α-D-glucopiranoză prin eliminarea de apă între grupările
hidroxil din poziția 1 și respectiv 4 (fig. 3.17 și fig. 3.20). Legarea celor
două molecule de glucoză, din molecula maltozei, în pozițiile 1-4, face
ca aceasta să fie un diglucid reducător, deoarece în molecula maltozei
rămâne o grupare hidroxil glicozidică liberă. Această grupare cu
caracter reducător imprimă întregii molecule caracter reducător.
Fig. 3.20. Reacția de formare a maltozei
Astfel, maltoza dă reacția Fehling (reacție de oxido-reducere)

deoarece prezintă grupare funcțională cu caracter reducător.
• eprubete,
• pipete,
• baie de nisip,
• soluție maltoză 2%,
• soluție reactiv Fehling I,
• soluție Fehling II.
90
Mod de lucru
Într-o eprubetă se introduc 1 mL soluție de maltoză 2%. Peste
acestea se adaugă 0,5 mL reactiv Fehling I și 5 mL reactiv Fehling II. Se
încălzește cu grijă eprubeta, agitându-le ușor, până la fierbere. Se
constată că apare un precipitat roșu-cărămiziu, datorită formarii
oxidului cupros.
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
91
3.3. Reacții specifice pentru identificarea poliglucidelor
Polimonoglucidele (poliholozidele) sunt macromolecule formate

din lanțuri de monoglucide prin condensarea unui număr mare de
resturi de oze (monoglucide) şi derivaţi monoglucidici [1-11, 36, 38].
Clasificarea poliholozidelor este prezentată în fig. 3.1.
În funcție de structura chimică, poliholozidele pot fi:
 poliholozide cu structură de glicani, care la rândul lor, se
clasifică în:
- homopoliglucide (pentozani şi hexozani);
- heteropoliglucide (în moleculă există monoglucide şi
derivaţi ai acizilor uronici);
 poliholozide cu structură de glicozaminoglicani (conțin în
moleculă aminoglucide).
Poliholozidele cu structură de glicani au importanţă
morfologică şi fiziologică. Unele poliholozide au rol de susţinere
(chitina în ţesuturile animale, celuloza în celulele vegetale) iar altele
sunt substanţe de rezervă (amidonul – la plante, glicogenul la animale
şi om).
Cei mai cunoscuți glicani sunt amidonul, glicogenul și celuloza.
Amidonul este compus poliglucidic răspândit în regnul vegetal,
Se obţine prin procesului de fotosinteză. Macromolecula amidonului
este alcătuită din resturi de α-D-glucoză (α-D-Glcp) legate în poziţie 1-4
şi 1-6. Monomerul este α-D-Glcp , iar unitatea structurală este maltoza
(diglucid).
92
(a2)
(a1)
(a ) fragmet de amiloză (structură spațială)
(a1) resturi de α-D-Glcp , (a2) modul de spiralare
6 6 6 6
CH2 OH CH2 OH CH2 OH CH2 OH
O H O H O H H O
5 H H 5 5 H
H 5
H H H H
4 1 4 1 4 OH H 1 4 OH H 1
OH H OH H
O O 3 2
O 3 2
3 2 3 2 OH
OH
H OH H OH
H H OH
OH
(b) amiloză (fragment macromoleculă)

6 6 6
CH2 OH CH2 OH CH2 OH
5 O H H O H 5 O H
H 5 H
H H
H
4 1 44 1 4 OH H 1
OH H OH H
O 2
O 3 2
3 2 3
OH
H H OH
H OH OH
6
6 6 6 6
CH2 OH CH2 OH CH2
CH2 OH CH2 OH
O H H O
H 5 O H H 5
O H 5 O H H 5 5 H
H
H H H
H
4 1 4 H 1 4 OH H 1 4 H 1
OH H 4 OH H 1 OH
OH H
O O 2
O O 3 2 3 OH
3 2 3 2 3 2
OH
H OH
H OH H
H OH
H OH OH
(c) amilopectină (fragment macromoleculă)
Fig. 3.21. Macromoleculele din structura amidonului (fragmente)

(a), (b) amiloză; (c) amilopectină
93
Amidonul este alcătuit din amiloză şi amilodextrină. Cele două
componente din macromolecula amidonului sunt prezentate în fig. 3.21.
Amilopectina este alcătuită din resturi de α-D-Glcp unite prin
legături glicozidice în pozițiile 1-4 şi 1-6. Structura amilopectinei este
ramificată. Legăturile 1-4 glicozidice conferă macromoleculei de
amidon liniaritate (formând fragmentul liniar). Legăturile glicozidice 1-
6 se întâlnesc pe fragmentul ramificat (fig. 3.21).
Amidonul este folosit în industria alimentară, dar acesta este
utilizat și în industria farmaceutică, fermentativă, textilă, etc.
Glicogenul are structura asemănătoare amilopectinei, dar mai
ramificată. Este poliglucid omogen care conține în moleculă resturi de
α-D-Glcp (fig. 3. 22).
6 6
CH 2 OH CH 2 OH
5 O H H O
H 5
H H
4 11 4 1
H OH H
O 2
OH
4 3 2 3 O
H OH
H OH
6 6
6
6 CH 2
CH 2 OH 6
OH H CH 2 OH CH 2 OH
CH 2 OH
H O H H O H H O O H H O H
5 5 H 5 H H 5 5
2
H
3 H H
H H
H OH 4 H
4 1 4 1 H 4 OH 1
4 OH H 1 4 OH 1
OH H H H
OH
O O O O 3
O 3 2 2 OH
OH 3 2 3 2
O 3 2
H H OH H OH
H OH OH CH 2 H OH
6
6
CH 2 OH O
CH 2 OH
O H H O
H 5 5
H H 1
4 1
OH H 4
OH H
3 2
O 3 2
OH
H OH H OH
Fig. 3. 22. Structura ramificată a glicogenului
94
Acest poliglucid este un compus de rezervă în țesutul animal.
Este depozitat în cantități mari în mușchi și ficat.
Amidonul, componentele structurale ale amidonului

(amilopectina și amiloză) și glicogenul dau reacția de culoare cu iodul. În
urma reacției cu iodul rezultă o colorație roșie-violacee pentru
amilopectina, albastră pentru amiloză. În urma reacției cu iodul,
glicogenul formează o colorație roșie brună sau albastră.
Celuloza este cel mai mare răspândit poliglucid din natură,
fiind constituentul principal al pereților celulelor vegetale [33-36].
Conținutul în celuloză diferă de la un produs vegetal la altul, astfel în
bumbac se găsește în proporție de 99,8%, iar în lemn în proporție de 30-
50% [38].
6 6
6
CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH
CH 2 OH
O O OH
O O 5 5
5 H
5 H H
H
H H H
H
4 1 O 4
OH H 1 4
OH H 1
4
OH H 1 OH H
O O
H
3 2 3 2
3 2 3 2 H
OH H
H H OH H OH
H OH OH
Fig. 3.23. Macromoleculele din structura celulozei (fragment)
Celuloza este un compus macromolecuar cu catenă lineară,

formată din resturi de β-D-glucoza (β-D-Glcp) legate 1-4 (fig 3.23).
95
3.3.1. Reacția amidonului cu iodul
Principiul metodei
Prin tratare cu iod în iodură de potasiu a soluției coloidale de
amidon se obține o colorație albastră, deoarece se formează un compus
de adsorbție. Prin încălzire, culoarea dispare și reapare la răcire.
• eprubete,
• pipete,
• baie de nisip,
• soluție coloidală de amidon 1%,
• soluție iod în iodură de potasiu.
Mod de lucru
Într-o eprubetă se introduc 1 mL soluție coloidală de amidon
1%. Peste aceasta se adaugă 2-3 picături de soluție de iod în iodură de
potasiu. Se observă că imediat apare o colorație albastră. Această
colorație dispare la încălzire și reapare la răcire.
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
96
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
97
3.3.2. Reacția de hidroliză a amidonului
Principiul metodei
Prin fierberea amidonului în prezența acizilor minerali tari,

acesta se hidrolizează treptat în produși, ai căror număr de resturi
glucidice este din ce în ce mai mic, dextrine, iar apoi în maltoză, care
prin hidroliză formează glucoză.
Acești produși de reacție dau cu soluția de iod în iodură de
potasiu colorații diferite.
Dextrinele pot fi: aminodextrine, eritrodextrine, acrodextrine,
maltodextrine.
• eprubete,
• pahare Berzelius,
• pipete,
• baie de apă,
• soluție coloidală de amidon 5%,
• acid clorhidric concentrat,
• soluție iod în iodură de potasiu.
Mod de lucru
Într-un pahar Berzelius se introduc 25 mL soluție de amidon 5%
peste care se adaugă 1 mL HCl concentrat. Se încălzește la fierbere,
pentru a avea loc hidroliza. Se menține aceeași temperatură în baie. Din
momentul inițial și pe parcursul hidrolizei se scoate câte 1 mL din
soluția de amidon supusă hidrolizei și se introduc în alte eprubete
(notându-se timpul la care au fost scoase). În fiecare eprubetă se adaugă
una două picături de soluție de iod în iodură (diluată) – și se notează
98
colorațiile obținute. Înainte de fierbere, se observă apariția unei colorații
albastre. Diferitele colorații obținute arată diferitele trepte de hidroliză
a amidonului (tabelul 3.4).
Tabel 3.4. Etapele procesului de hidroliză al amidonului [2, 32]

Timp
Proces de hidroliză Culoare obținută
(minute)
0 Amidon Albastru
2 Aminodextrine Violet
8 Eritrodextrine Roșu
15 Acrodextrine Fără culoare
20 Maltodextrine Fără culoare
25 Maltoză Fără culoare
30 Glucoză Fără culoare
După 10 minute de fierbere nu mai apare nici o colorație a

soluției de probă cu soluția de iod în iodură.
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
99
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
.............................................................................................................................
100

Glucide

Încărcat de

Informații document

Drepturi de autor

Formate disponibile

Partajați acest document

Partajați sau inserați document

Opțiuni de partajare

Vi se pare util acest document?

Este necorespunzător acest conținut?

Drepturi de autor:

Formate disponibile

Glucide

Încărcat de

Drepturi de autor:

Formate disponibile

Rezolvare, observații și discuții

Glucidele sunt o clasă de substanțe naturale, sunt

Fig. 3.1. Clasificarea glucidelor

Ozele (monoglucide sau monozaharide) sunt substanţe

CHO CHO CHO CHO

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D –riboza D – arabinoza D – xiloza D - lixoza

D-aloza D - altroza D- D - manoza D- D- D- D-

Fig. 3.2. Formule structurale ale aldozelor din seria D

pentoze D –riboza D – arabinoza

CHO CHO CHO CHO

D - aloza D - altroza D - glucoza D - manoza

pentoze D – xiloza D - lixoza

CHO CHO CHO

CH2OH CH2OH CH2OH

D - guloza D - idoza D -galactoza D - taloza

Fig. 3.2.a. Formule structurale ale aldohexozelor din seria D

Fig. 3.3. Reacția generală de semiacetalizare (ciclizare) la oze

Formule structurale pentru furan și piran

Heterozidele (glicozidele) sunt substanțe care rezultă prin

D-Glucoza α-D- β–D-Glucopiranoza α-D- β-D-Glucopiranoza

D-Fructoza α –D – β-D- α-D- β-D-Fructofuranoza

Fig. 3.4. Formule ciclice (furanozică şi piranozică) pentru D-glucoză

Glucidele superioare cu structură mai complexă (ozidele) se

Proprietăți chimice ale monoglucidelor (ozelor) sunt date de

Ozele elimină apă intramolecular sub acțiunea acizilor minerali

Fig. 3.5. Deshidratarea unei oze (pentoză/ hexoză)

Acești compuși cu structură ciclică, pot reacționa cu fenolii și

3.1.2.1. Reacția Molish-Udransky

Fig. 3.6. Reacția cu α-naftol a hidroximetilfurfurolului (rezultat

Această metodă permite diferențierea cetozelor de aldoze.

Fig. 3.7. Mecanismul reacției Seliwanoff

Fig. 3.8. Structura fuxinei (pararozanilina)

Reactivul Shiff (acid sulfin sulfonic) se prepară din fuxină

Reactivul Schiff este leucoderivatul fuxinei, care se recolorează

Reacțiile de oxidoreducere (numite și reacții redox)

Tabel 3.1. Reacții redox ale metalelor cu oze [1, 2, 19]

Barföed Cu(CH3COO)2· H2O Cu2+→ Cu+ pH =5÷7

Hagedorn-Jensen (1923) Fe K3[Fe(CN)6] Fe3+→ Fe2+ NaOH

Monoglucidele au un caracterul reducător mai pregnant decât

Fig. 3.10. Reacția redox dintre compuși metalici cu aldoze

Gruparea carbonil din molecula monoglucidelor le conferă

În mediu alcalin, hidroxidul cupric, de culoare albastră este

Fig. 3.11. Reacția redox a hidroxidului cupric cu glucoza (aldoză)

Fig. 3.12. Mecanismul reacției Fehling pentru glucoză

Această reacție se bazează pe proprietățile reducătoare ale

În cinci eprubete se introduc câte 1mL de glucoză din fiecare

Tabel 3.3. Interpretarea rezultatelor obținute

Intensitatea culorii și culoarea acestora va depinde de cantitatea

Fig. 3.13. Reacția glucozei cu reactiv Tollens

Fig. 3.14. Reacția glucozei cu acid picric

Glucoza (oza) reduce acidul picric și se formează acid picramic și acid

Monoglucidele și oligozidele reducătoare, datorită grupării

Fig. 3.15. Reacția de condensare a glucozei cu fenilhidrazina

Fig. 3.16. Feniloxazona glucozei

Oligoglucidele (oligozidele) sunt compuși care se formează

Fig. 3.17. Structura unor diglucide

3.2.1. Reacții ale diglucidelor nereducătoare

3.2.1.1. Reacția Fehling la zaharoză

Zaharoza (numită și sucroză) este un diglucid cu molecula

Fig. 3.18. Reacția de formare a zaharozei

Zaharoza nu dă reacția Fehling deoarece nu prezintă caracter

Fig. 3.19. Reacția de hidroliză a zaharozei

Reacția Fehling la maltoză