Bazele Chimiei Organice

Specializarea Chimie Medical

SEMINAR 2
Izomeria compuilor organici

1. S se defineasc izomeria i s se specifice tipurile de izomeri cunoscui. S se exemplifice

fiecare tip de izomerie.
2. Explicai pe scurt urmtoarele concepte: chiralitate, constituie, configuraie, conformaie,
stereizomeri, diastereoizomeri, carbon asimetric, enantiomerie, amestec racemic. Dai cte
un exemplu pentru a ilustra fiecare concept.
3. Precizai configuraia Z sau E a urmtorilor compui (Me = grup metil, CH3):
C6H5 CH2CH2OH BrH2C CH3 HOOC - CH2 COOH

CH3CH2 OMe Cl CH2OH HOOC CH3

H3C Br H3C COOH H3C CHO

Cl CH3 H CH3 H COOH
Br H H3C N(CH3)2 H3C COOH

Cl CH3 H CH3 C6H5 H

4. Care dintre urmtorii izomeri difer prin constituie i care difer prin configuraie :
a. (E)-1-bromopropena i (Z)-1-bromopropena
b. acid lactic i acid 3-hidroxibutanoic
c. (-)-acid lactic i (+)-acid lactic
d. 1-clorpropena i 2-clorpropena
e. cis-2-clorociclohexanol i trans-2-clorociclohexanol
5. Ce fel de relaie (enantiomerie sau diastereoizomerie) exist ntre urmtorii compui :
a. (E)-1,2-dicloretena i (Z)-1,2-dicloretena
b. (+)-acid tartric i mezo-acid tartric
c. (1R,2S)-ciclohexan-1,2-diamina i (1R,2R)-ciclohexan-1,2-diamina
d. (1S,2S)-ciclohexan-1,2-diamina i (1R,2R)-ciclohexan-1,2-diamina
6. Determinai ordinea de prioritate pentru urmtorii substitueni:

1. HO - H- Cl

2. Cl - H- Br - CH3 -
3. HO - D- H- CH3 -
4. CH3 - HO - Br
5. CH3 - CH3O - Cl - H-
6. H3C - H- - COOMe Ph
7. H3C - Br - I- Cl -
O
8. H- - COOH HO -
 7. Determinai configuraia R-S a urmtorilor compui:
OH
Cl OH OH

H3C H3C H3C H

H Br H D H

Cl CHO CH3 CHO

I HO HOOC H3C
H Br H CH2OH H OH H Br

CH3
CH3 Cl Cl

H F CH2CH3 C6H5 H
C2H5 Br H CH2CH3
Br

Ph CH2SH COOH COOH

H F H COOH H NH2 H2N H

CH2Ph NH2 CH(CH3)2 CH2OH

C2H5 D
NH2 COOMe

CH3C H
H CH3 CHO H3C COOH H3C COOH
NH2 H H
O

8. Reprezentai configuraiile R i S la centrele de asimetrie ale urmtorilor compui:

H H Cl H
HSCH2 C COOH HOOC C COOEt C2H5 C CH2CH2Cl
H3C C COOH
NH2 NH2 H Cl
9. Scriei formulele de structur tridimensionale ale urmtorilor compui: (R)-2-butanol, acid
(S)-2-hidroxipropanoic, (R)-2-fenilbutan, (S)-2,3-dicloro-propanal.
10. S se indice pentru fiecare compus ciclic disubstituit dac este cis sau trans i ce orientare (a,
e) au substituienii:

H Cl
Cl H
Cl Cl
H H

H H
H3C Br
Cl
Cl H
H
11. Specificai n ce relaii sunt urmtorii compui: diastereoizomeri, conformeri sau izomeri de
poziie.
 CH3
a) si CH
CH3 CH3 3

CH3
CH3
b) si CH3
CH3

c) si H3C
CH3 CH3
CH3

12. Care dintre izomerii alcoolului cu formula molecular C5H12O, sunt chirali i care achirali ?
13. ntr-un recipient cu volumul de 2L se afl 4,2 g hidrocarbur la temperatura de 270C i
presiunea de 1,23 atm. S se determine formula molecular a hidrocarburii, tiind c ea
conine 85,71% C. S se scrie formulele structurale ale izomerilor posibili. S se indice
natura atomilor de carbon din izomeri.
14. Scriei toate formele enolice posibile pentru urmtorii compui:
a. 3-pentanon
b. acetaldehid
c. ciclohexanon
d. 2-pentanon.