DERIVAŢI HALOGENAŢI-

proprietăţi chimice şi utilizări

Tipul lecţiei:
Verificare şi

Comunicare de noi cunoştinţe

 Verificarea cunoştinţelor despre
compuşii halogenaţi

• Definiţie
• Nomenclatură
• Clasificare
• Izomerie
• Exercitii
 Definiţie
• Sunt compuşi organici în a căror
compoziţie se găsesc atomi de halogen
legaţi la un radical hidrocarbonat.
• Formulă generală: R-X
• R= radical hidrocarbonat
• X= halogen (F, Cl, Br, I)
 Nomenclatură

a) se indică poziţia în catenă + natura

halogenului (F, Cl, Br, I) + denumirea
hidrocarburii

1 2 3 4
H3C CH CH2 CH3

Cl
2-clorobutan
 Nomenclatură
b) dacă sunt mai mulţi atomi de halogen
identici se indică numărul lor cu ajutorul
prefixelor di, tri, tetra, penta, hexa etc.
Cl

CH Cl3 CH3 C CH3

2,2-dicloropropan
triclorometan Cl
 Nomenclatură
c) dacă sunt atomi de halogen diferiţi se
denumeşte fiecare în parte cu poziţia sa, dar
păstrând ordinea alfabetică

H
CH2 C CH3

Br Cl

1-bromo-2-cloropropan
 Nomenclatură
d) halogenuri ale radicalilor

CH3 CH2 Cl CH2 CH Cl C6H5 CH2 Cl

clorurã de etil clorurã de vinil clorurã de benzil

cloroetan cloroetenã fenilclorometan
 Nomenclatură

• Denumiri uzuale:
triclorometan= cloroform
triiodometan= iodoform
diclorodifluorometan= frigen / freon 12
 Clasificare
a) În funcţie de numărul
atomilor de halogen
CH3Cl clorometan
- monohalogenaţi :
- dihalogenaţi : geminali CH3 CH Cl Cl 1,1- dicloroetan

vicinali H2C CH2

1,2-dicloroetan
Cl Cl
H2
izolaţi H2C C CH2 1,3-dicloropropan
Cl Cl

Cl
- polihalogenaţi : Cl Cl
C6H6Cl6 hexaclorciclohexan
Cl Cl
Cl
 Clasificare
b) În funcţie de natura radicalului
hidrocarbonat :
- saturaţi: CH3 CH2 Cl clorurã de etil

clorurã de vinil
- nesaturaţi: CH2 CH Cl cloroetenã

- aromatici: C6H5 Cl clorobenzen

 Clasificare
c) în funcţie de natura atomilor de
carbon de care este legat X
(halogenul):
- derivat halogenat primar C
X

- derivat halogenat secundar C C C

X

C
- derivat halogenat terţiar
C C C
X
 Izomerie
a) Izomeri de catenă

CH3 CH2 CH2 CH2 Cl 1-clorobutan

H
CH3 C CH2 Cl 1-cloro-2-metil-butan

CH3
 Izomerie
b) Izomeri de poziţie

CH3 CH2 CH2 Cl 1-cloropropan

H
CH3 C CH3 2-cloropropan

Cl
 Izomerie
c) Izomeri geometrici

H H
C C
Cl Cl
cis-1,2-dicloroetenã

H Cl
C C
Cl H
trans-1,2-dicloroetenã
 EXERCIŢII
1.Câţi izomeri de poziţie
corespund C7H7Cl Răspuns1
compusului aromatic
cu formula moleculară

2.Scrieţi structura
izomerilor geometrici C4H7Cl Răspuns2
care au formula
moleculară
Răspuns1 C7H7Cl

CH2 Cl CH3 CH3 CH3

Cl

Cl
clorurã de benzil o-clor-toluen m-clor-toluen Cl
p-clor-toluen
Răspuns2 C4H7Cl

Cl C CH CH2CH3 1-cloro-1-butenã
H

H H H C2H5
C C C C
Cl C2H5 Cl H
cis-1-cloro-1-butenã trans-1-cloro-1-butenã
 Comunicare de noi cunoştinţe
» Introducerea suportului noţional

• PROPRIETĂŢILE CHIMICE

• UTILIZĂRI

• EXERCIŢII
 PROPRIETĂŢI CHIMICE
• I. REACŢII DE SUBSTITUŢIE
a) reacţia de hidroliză
b) reacţia cu cianurile alcaline
c) reacţia cu amoniacul
d) reacţia de alchilare Friedel-Crafts
• II. REACŢIA DE ELIMINARE A
HIDRACIZILOR (dehidrohalogenare)
 I. REACŢII DE SUBSTITUŢIE
• a) reacţia de hidroliză: în prezenţă de KOH, NaOH

R CH2 X + HOH HO-

R CH2 OH + HX
compus alcool
monohalogenat monohidroxilic
HO-
CH3 CH2 Cl + HOH H3C CH2 OH + HCl
clorometan etanol
 H HO- H
R C X + 2 HOH R C OH R CH O
- 2HX -HOH aldehidã
X OH
compus alcool
dihalogenat dihidroxilic
geminal

H HO- H
H3C C Cl + 2 HOH H3C C OH H3C CH O
- 2HCl -HOH
Cl OH acetaldehidã
1,1-dicloroetan 1,1-etandiol
 H HO- H
R C CH2 + 2 HOH R C CH2
- 2HX
X X OH OH
compus alcool
dihalogenat dihidroxilic
vicinal

H HO- H
H3C C CH2 + 2 HOH H3C C CH2 + 2HCl
Cl Cl OH OH
1,2-dicloropropan 1,2-dihidroxipropan
1,2-propandiol
 X OH
HO- OH
R C X + 3HOH R C OH R C
- 3HX -HOH O
X OH
compus acid carboxilic
trihalogenat alcool trihidroxilic
triol
Cl OH
-
H3C C Cl + 3HOH HO OH
H3C C OH H3C C
- 3HX -HOH O
Cl OH acid acetic
tricloretan alcool trihidroxilic
etantriol
b) Reacţia cu cianurile alcaline: KCN, NaCN – reacţia are loc cu
mărire de catenă
R X + KCN R C N + KX
compus nitril
halogenat

H3C Cl + KCN H3C C N + KCl

clorometan cianurã de metil
 c) Reacţia cu amoniacul: are loc la presiuni mari

R X + HNH2 R NH2 + HX
compus amoniac aminã
halogenat

H3C Cl + HNH2 H3C NH2 + HCl

clorurã de metil amoniac metilaminã
d) reacţia de alchilare Friedel-Crafts- are loc în prezenţă de AlCl3

AlCl3
Ar H + R X Ar R + HX
arenã compus arenã
halogenat alchilatã
AlCl3
C6H5 H + H3C Cl C6H5 CH3 + HCl
benzen clorurã de metil toluen
II. REACŢIA DE ELIMINARE A HIDRACIZILOR
(dehidrohalogenare)
KOH
R H2C CH2 R C CH2 + HX
alcool
compus X H
monohalogenat alchenã
KOH
H3C H2C CH2 H3C C CH2 + HCl
alcool
Cl H
clorurã de propil propenã
Regula lui ZAIŢEV = se elimină H de la atomul de C cel
mai substituit

KOH (1)
H3C H2C CH CH3 alcool
CH3 CH CH CH3 + HCl
1 2
2-clorbutan Cl 2-butenã (80%)
KOH (2)
CH3 CH2 CH CH2 + HCl
alcool
1-butenã (20%)
 EXERCIŢII
• Produsul majoritar la dehidrohalogenarea
lui 3-metil-2-bromo-pentanului este:
a) 1-pentenă
b) 3-metil-3-pentenă
c) 3-metil-2-pentenă
d) 2-hexenă

Răspuns
Răspuns c

H KOH
H3C C CH CH2 CH3 CH3 CH C CH2 CH3
alcool
Br CH3 - HBr CH3
3-metil-2-bromopentan 3-metil-2-pentenã
COMPUŞI HALOGENAŢI- utilizări
Fabricarea industrială, în mari cantităţi a unor compuşi halogenaţi
demonstrează marea importantă ce o au unii dintre ei:
CH3Cl - clorura de metil- folosită ca solvent şi ca agent frigorific
CH2Cl2- diclormetan- solvent
CHCl3 - triclorometan (cloroform)- folosit ca anestezic în amestec cu
1% etanol
CCl4 - tetraclorură de carbon – solvent; în unele extinctoare pentru
stingerea incendiilor
CHI3– triiodometan (iodoform)- folosit ca dezinfectant pentru răni
CF2Cl2 - diclorodifluorometan (Freon 12 sau frigen)- agent frigorific
CF3Cl - clorotrifluorometan- agent frigorific
CH3-CH2-Cl–clorura de etil- este folosită ca anestezic în chirurgie
CH2Cl-CH2Cl - 1,2-dicloroetan- solvent
CH2=CH-Cl - clorură de vinil- monomer pentru fabricarea policlorurii
de vinil (PVC)- mase plastice
CF2=CF2 -1,1,2,2-tetrafluoroetena- pentru obţinerea teflonului
C6H5-Cl - valoros intermediar în sinteza coloranţilor
C6H6Cl6 - hexaclorciclohexan (H.C.H.)- insecticid foarte eficace
Cl-C6H4-CH(CCl3)-C6H4-Cl - p,p’-diclordifeniltricloretan (D.D.T.) –
insecticid puternic
 Temă pentru acasă
• Se dă succesiunea de reacţii:
A + Cl2 → B + H2O → C
în care A este o arenă mononucleară cu µ=92
g/mol. Ştiind că în reacţia unei probe de 3,68 g
A s-au consumat 1,792 l Cl2 (c.n.), precizaţi:
• Formulele structurale ale lui A, B, C;
• Izomerii lui B;
• Cantitatea din substanţa C (în moli şi în g).