Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
Tipul lecţiei:
Verificare şi
• Definiţie
• Nomenclatură
• Clasificare
• Izomerie
• Exercitii
Definiţie
• Sunt compuşi organici în a căror
compoziţie se găsesc atomi de halogen
legaţi la un radical hidrocarbonat.
• Formulă generală: R-X
• R= radical hidrocarbonat
• X= halogen (F, Cl, Br, I)
Nomenclatură
1 2 3 4
H3C CH CH2 CH3
Cl
2-clorobutan
Nomenclatură
b) dacă sunt mai mulţi atomi de halogen
identici se indică numărul lor cu ajutorul
prefixelor di, tri, tetra, penta, hexa etc.
Cl
H
CH2 C CH3
Br Cl
1-bromo-2-cloropropan
Nomenclatură
d) halogenuri ale radicalilor
• Denumiri uzuale:
triclorometan= cloroform
triiodometan= iodoform
diclorodifluorometan= frigen / freon 12
Clasificare
a) În funcţie de numărul
atomilor de halogen
CH3Cl clorometan
- monohalogenaţi :
- dihalogenaţi : geminali CH3 CH Cl Cl 1,1- dicloroetan
Cl
- polihalogenaţi : Cl Cl
C6H6Cl6 hexaclorciclohexan
Cl Cl
Cl
Clasificare
b) În funcţie de natura radicalului
hidrocarbonat :
- saturaţi: CH3 CH2 Cl clorurã de etil
clorurã de vinil
- nesaturaţi: CH2 CH Cl cloroetenã
C
- derivat halogenat terţiar
C C C
X
Izomerie
a) Izomeri de catenă
H
CH3 C CH2 Cl 1-cloro-2-metil-butan
CH3
Izomerie
b) Izomeri de poziţie
H
CH3 C CH3 2-cloropropan
Cl
Izomerie
c) Izomeri geometrici
H H
C C
Cl Cl
cis-1,2-dicloroetenã
H Cl
C C
Cl H
trans-1,2-dicloroetenã
EXERCIŢII
1.Câţi izomeri de poziţie
corespund C7H7Cl Răspuns1
Răspuns1
compusului aromatic
cu formula moleculară
2.Scrieţi structura
izomerilor geometrici C4H7Cl Răspuns2
Răspuns2
care au formula
moleculară
Răspuns1
Răspuns1 C7H7Cl
Cl
clorurã de benzil o-clor-toluen m-clor-toluen Cl
p-clor-toluen
Răspuns2
Răspuns2 C4H7Cl
Cl C CH CH2CH3 1-cloro-1-butenã
H
H H H C2H5
C C C C
Cl C2H5 Cl H
cis-1-cloro-1-butenã trans-1-cloro-1-butenã
Comunicare de noi cunoştinţe
» Introducerea suportului noţional
• PROPRIETĂŢILE CHIMICE
• UTILIZĂRI
• EXERCIŢII
PROPRIETĂŢI CHIMICE
• I. REACŢII DE SUBSTITUŢIE
a) reacţia de hidroliză
b) reacţia cu cianurile alcaline
c) reacţia cu amoniacul
d) reacţia de alchilare Friedel-Crafts
• II. REACŢIA DE ELIMINARE A
HIDRACIZILOR (dehidrohalogenare)
I. REACŢII DE SUBSTITUŢIE
• a) reacţia de hidroliză: în prezenţă de KOH, NaOH
H HO- H
H3C C Cl + 2 HOH H3C C OH H3C CH O
- 2HCl -HOH
Cl OH acetaldehidã
1,1-dicloroetan 1,1-etandiol
H HO- H
R C CH2 + 2 HOH R C CH2
- 2HX
X X OH OH
compus alcool
dihalogenat dihidroxilic
vicinal
H HO- H
H3C C CH2 + 2 HOH H3C C CH2 + 2HCl
Cl Cl OH OH
1,2-dicloropropan 1,2-dihidroxipropan
1,2-propandiol
X OH
HO- OH
R C X + 3HOH R C OH R C
- 3HX -HOH O
X OH
compus acid carboxilic
trihalogenat alcool trihidroxilic
triol
Cl OH
-
H3C C Cl + 3HOH HO OH
H3C C OH H3C C
- 3HX -HOH O
Cl OH acid acetic
tricloretan alcool trihidroxilic
etantriol
b) Reacţia cu cianurile alcaline: KCN, NaCN – reacţia are loc cu
mărire de catenă
R X + KCN R C N + KX
compus nitril
halogenat
R X + HNH2 R NH2 + HX
compus amoniac aminã
halogenat
AlCl3
Ar H + R X Ar R + HX
arenã compus arenã
halogenat alchilatã
AlCl3
C6H5 H + H3C Cl C6H5 CH3 + HCl
benzen clorurã de metil toluen
II. REACŢIA DE ELIMINARE A HIDRACIZILOR
(dehidrohalogenare)
KOH
R H2C CH2 R C CH2 + HX
alcool
compus X H
monohalogenat alchenã
KOH
H3C H2C CH2 H3C C CH2 + HCl
alcool
Cl H
clorurã de propil propenã
Regula lui ZAIŢEV = se elimină H de la atomul de C cel
mai substituit
KOH (1)
H3C H2C CH CH3 alcool
CH3 CH CH CH3 + HCl
1 2
2-clorbutan Cl 2-butenã (80%)
KOH (2)
CH3 CH2 CH CH2 + HCl
alcool
1-butenã (20%)
EXERCIŢII
• Produsul majoritar la dehidrohalogenarea
lui 3-metil-2-bromo-pentanului este:
a) 1-pentenă
b) 3-metil-3-pentenă
c) 3-metil-2-pentenă
d) 2-hexenă
Răspuns
Răspuns
Răspuns
Răspunscc
H KOH
H3C C CH CH2 CH3 CH3 CH C CH2 CH3
alcool
Br CH3 - HBr CH3
3-metil-2-bromopentan 3-metil-2-pentenã
COMPUŞI HALOGENAŢI- utilizări
Fabricarea industrială, în mari cantităţi a unor compuşi halogenaţi
demonstrează marea importantă ce o au unii dintre ei:
CH3Cl - clorura de metil- folosită ca solvent şi ca agent frigorific
CH2Cl2- diclormetan- solvent
CHCl3 - triclorometan (cloroform)- folosit ca anestezic în amestec cu
1% etanol
CCl4 - tetraclorură de carbon – solvent; în unele extinctoare pentru
stingerea incendiilor
CHI3– triiodometan (iodoform)- folosit ca dezinfectant pentru răni
CF2Cl2 - diclorodifluorometan (Freon 12 sau frigen)- agent frigorific
CF3Cl - clorotrifluorometan- agent frigorific
CH3-CH2-Cl–clorura de etil- este folosită ca anestezic în chirurgie
CH2Cl-CH2Cl - 1,2-dicloroetan- solvent
CH2=CH-Cl - clorură de vinil- monomer pentru fabricarea policlorurii
de vinil (PVC)- mase plastice
CF2=CF2 -1,1,2,2-tetrafluoroetena- pentru obţinerea teflonului
C6H5-Cl - valoros intermediar în sinteza coloranţilor
C6H6Cl6 - hexaclorciclohexan (H.C.H.)- insecticid foarte eficace
Cl-C6H4-CH(CCl3)-C6H4-Cl - p,p’-diclordifeniltricloretan (D.D.T.) –
insecticid puternic
Temă pentru acasă
• Se dă succesiunea de reacţii:
A + Cl2 → B + H2O → C
în care A este o arenă mononucleară cu µ=92
g/mol. Ştiind că în reacţia unei probe de 3,68 g
A s-au consumat 1,792 l Cl2 (c.n.), precizaţi:
• Formulele structurale ale lui A, B, C;
• Izomerii lui B;
• Cantitatea din substanţa C (în moli şi în g).