Sunteți pe pagina 1din 25

Suport de curs chimie clasa a XI-a - ILCOŞ GHEORGHE - 2019

CUPRINS

CLASIFICAREA SUBSTANŢELOR ORGANICE .................................................................... 2


COMPUŞI CU GRUPE FUNCŢIONALEMONOVALENTE ................................................... 2
1. Compuşi halogenaţi R – X ......................................................................................... 2
2. Compuşi hidroxilici R – OH ......................................................................................... 3
3. Amine R – NH2 ........................................................................................................ 5
COMPUŞI CU GRUPE FUNCŢIONALE DIVALENTE ......................................................... 6
4. Compuşi carbonilici a) Aldehide .................................................................................. 6
COMPUŞI CU GRUPE FUNCŢIONALE TRIVALENTE ....................................................... 6
5. Compuşi carboxilici R – COOH ................................................................................... 6
COMPUŞI CU GRUPE FUNCŢIONALE MIXTE ................................................................. 7
1. Hidroxiacizi ............................................................................................................... 7
2. Aminoacizi ................................................................................................................ 8
REACŢII ALE COMPUŞILOR ORGANICI ........................................................................... 11
Reacţii de adiţie ............................................................................................................... 11
Reacţii de substituţie ........................................................................................................ 12
Reacţii de eliminare ......................................................................................................... 14
Reacţii de transpoziţie ...................................................................................................... 15
Reacţii de oxidare ............................................................................................................ 15
RANDAMENT ............................................................................................................. 16
IZOMERIE OPTICĂ ........................................................................................................... 17
Zaharide ......................................................................................................................... 18
COMPUŞI CU IMPORTANŢĂ BIOLOGICĂ ........................................................................ 21
Proteine .......................................................................................................................... 21
NOŢIUNI DE BIOCHIMIE .................................................................................................. 23
Enzime ........................................................................................................................... 23
Acizi nucleici .................................................................................................................. 24
ACTIVITATE DE TIP PROIECT ......................................................................................... 25

1
Suport de curs chimie clasa a XI-a - ILCOŞ GHEORGHE - 2019

CLASIFICAREA SUBSTANŢELOR ORGANICE

Alcani CnH2n+2
Saturate Izoalcani CnH2n+2
Cicloalcani CnH2n

Alchene CnH2n
HIDROCARBURI Nesaturate Alcadiene CnH2n-2
Alchine CnH2n-2

Mononucleare CnH2n-6
Aromatice
Polinucleare CnH2n-6x

DERIVAŢI AI HIDROCARBURILOR
1. Compuşi halogenaţi R – X (F, Cl, Br, I)
2. Compuşi hidroxilici a) Alcooli R – OH
b) Fenoli Ar – OH
3. Amine R – NH2
4. Compuşi carbonilici a) Aldehide
H
C=O
H
b) Cetone
R
C=O
H
5. Compuşi carboxilici R – COOH

COMPUŞI CU GRUPE FUNCŢIONALEMONOVALENTE

1. Compuşi halogenaţi R – X
Sunt compuşi organici care conţin în moleculă unul sau mai mulţi atomi de halogen
(F, Cl, Br, I).
Denumirea lor se face parcurgând următoarele etape:
- se precizează poziţia ocupată de atomul de halogen
- prin prefix se indică numărul atomilor de halogen
- se citeşte numele halogenului
- în final se adaugă numele hidrocarburii de la care provine

2
Suport de curs chimie clasa a XI-a - ILCOŞ GHEORGHE - 2019

Clasificare
a) După natura radicalului
1. Radical saturat CH3 – CH2 – Cl 1-cloro etan
2. Radical nesaturat CH2 = CH – Cl 1-cloro etenă (clorură de alil)
3. Radical aromatic
CH2 – Cl

b) După numărul atomilor de halogen


1. Monohalogenaţi CH3 – CH – CH3

Br
(2-bromo propan)
(bromură de izopropil)

2. Polihalogenaţi
a) vicinali CH2 – CH – CH3

Cl Cl
(1,2-dicloro propan)
b) geminali CH2 – C – CH3

Cl Cl
(2,2 di-cloropropan)

APLICAŢII

A Se dau următorii compuşi halogenaţi:


a) 2-cloro-3-bromobutan; b) 1,2-difloropropan; c) 1,4-diclorobenzen
Scrieţi formulele structurale şi precizaţi din ce clasă parte fiecare.

2. Compuşi hidroxilici R – OH
Sunt compuşi organici care conţin în moleculă una sau mai multe grupe hidroxil –OH
Clasificarea lor se face în funcţie de natura radicalului de care este legată grupa –OH în:
alcooli – când atomul de carbon care leagă gruparea –OH este alifatic
formând numai legături simple σ;
enoli - când atomul de carbon care leagă gruparea –OH este implicat
într-o legătură dublă;
fenoli – când când atomul de carbon care leagă gruparea –OH face parte
dintr-un nucleu aromatic.
3
Suport de curs chimie clasa a XI-a - ILCOŞ GHEORGHE - 2019

A. ALCOOLI
Formula generală: R – OH

Denumire : la numele hidrocarburii cu acelaşi număr de atomi de


carbon în moleculă se adaugă sufixul – ol.
Exemple:
a) CH3OH ; b) CH3 – CH2 – OH ; c) CH2 = CH – CH2 –OH
metanol etanol propenol

O altă denumire utilizează cuvântul alcool, numele radicalului şi sufixul ic.


a) alcool metilic ; b) alcool etilic ; c) alcool alilic
CH3OH ; CH3 – CH2 – OH ; CH2 = CH – CH2 –OH
Când există mai multe grupe - OH în moleculă, se specifică
numărul lor prin prefixe: di, tri, tetra etc. adăugate înaintea sufixului ol.

HO – CH2 – CH2 – OH HO – CH2 – CH – CH2 – OH

1,2 etan diol OH


(glicol) 1,2,3 propan triol
(glicerină)
Au şi denumiri uzuale, scrise în paranteze.

Clasificare
I. După natura radicalului
a) alcooli cu radical saturat CH3 – CH2 – OH
b) alcooli cu radical nesaturat CH2 = CH – OH
c) alcooli cu radical aromatic CH2 – OH

II. După numărul grupelor – OH


a) monohidroxilici (monoalcooli) CH3 – OH
b) polihidroxilici (polialcooli) HO – CH2 – CH2 – OH

III. După natura atomului de carbon de care se leagă grupa – OH


a) Alcooli primari CH3 – CH2 – OH
b) Alcooli secundari CH2 = CH – OH
c) Alcooli terţiari CH3 – CH – CH3

OH

4
Suport de curs chimie clasa a XI-a - ILCOŞ GHEORGHE - 2019

APLICAŢII
A Scrieţi doi alcooli terţiari.

B Clasificaţi glicerina şi alcoolul alilic după cele trei criterii.

B. FENOLI
Formula generală: Ar – OH

Denumire : Se specifică poziţiile şi numărul grupărilor –OH şi se adaugă


cuvântul fenol

Exemple: OH OH OH

fenol
OH α-naftol
1,4-difenol
(hidrochinonă)
3. Amine R – NH2
Sunt compuşi organici care conţin în moleculă una sau mai multe grupe amino
- NH2.
Denumire : la numele radicalului de hidrocarbură se adaugă cuvântul amină.
CH3 – CH2 – NH2 etil amină (amino etan), se denumesc radicalii legaţi de
atomul de N în ordine alfabetică, precedaţi de prefixe: di, tri…pentru cei identici la care
se adaugă cuvântul amină
CH3 – CH2 – N – CH2– CH3
di-etilmetilamină
CH3
Clasificare: După numărul radicalilor legaţi de atomul de azot pot fi:
a) primare CH3 – CH –CH3

NH2
izopropil amină (2-aminopropan)
b) secundare CH3 – CH2 – NH – CH2 – CH3
di-etilamina
c) terţiare CH3 – CH2 – N – CH3
di-metiletilamina
CH3
5
Suport de curs chimie clasa a XI-a - ILCOŞ GHEORGHE - 2019

COMPUŞI CU GRUPE FUNCŢIONALE DIVALENTE

Sunt compuşi organici care conţin în moleculă gruparea funcţională carbonil

C=O

4. Compuşi carbonilici a) Aldehide


H
C=O
H
b) Cetone
R
C=O
H

Denumirea aldehidelor se face adăugând sufixul –al la numele hidrocarburii


H
C=O metanal
H
sau cuvântul alcool urmat de numele uzual al acidului pe care îl formează la
oxidare
H
C=O aldehidă formică
H
Denumirea cetonelor se face adăugând sufixul –onă la numele hidrocarburii
CH3 – CH – CH3 propanonă

O
sau se citesc radicalii în ordine alfabetică, precedaţi de prefixe: di, tri…după care se
adaugă cuvântul cetonă.
CH3 – CH – CH3 di-metilcetonă

COMPUŞI CU GRUPE FUNCŢIONALE TRIVALENTE

5. Compuşi carboxilici R – COOH


Sunt compuşi organici care au în moleculă una sau mai multe grupe carboxil)
– COOH.
Denumire: Utilizam cuvântul acid urmat de numele hidrocarburii şi sufixul oic.
Numărul de grupe carboxil se specifică prin prefixe (di, tri ) adăugate înaintea sufixului
oic.
6
Suport de curs chimie clasa a XI-a - ILCOŞ GHEORGHE - 2019

CH3 – COOH HOOC – COOH COOH


acid etanoic acid etan dioic
(acid acetic) (acid oxalic) acid benzoic

Au şi denumiri uzuale (notate în paranteze).

Clasificare:
1. după natura radicalului:
• acizi saturaţi: CH3 – CH2 – COOH acid propionic

• acizi nesaturaţi: CH2= CH – COOH acid acrilic


COOH
• acizi aromatici: acid benzoic

2. după numărul de grupări – COOH


• acizi monocarboxilici: CH3 – CH2 – CH2 – COOH
acid butanoic
(acid butiric)

• acizi policarboxilici: HOOC – CH2 – CH2 –COOH


acid butandioic
(acid succinic)
Structura grupării carboxil:
– C = O conţine o grupare carbonil şi o grupare hidroxil ,,OH”
OH
legate la acelaşi radical
Nu se manifestă separat proprietăţile specifice fiecărei grupări în parte.

COMPUŞI CU GRUPE FUNCŢIONALE MIXTE

1. Hidroxiacizi
Sunt compuşi cu funcţiuni mixte care conţin în moleculă grupe funcţionale
hidroxil –OH şi carboxil –COOH legate la acelaşi radical: R – COOH

OH
Denumire: se face utilizând cuvântul acid, prefixele di, tri… hidroxi şi numele uzual
al acidului carboxilic.

7
Suport de curs chimie clasa a XI-a - ILCOŞ GHEORGHE - 2019

CH3 – CH – CH2 – COOH COOH


OH
OH
acid 3-hidroxibutanoic
acid 2-hidroxibenzoic
acid orto-hidroxibenzoic
(acid salicilic)

APLICAŢII

A Un acid monocarboxilic conţine 21%O. Să se afle acidul şisă se


denumească.
B Completaţi reacţia:
CH3 –COOH + Ca(OH)2 ? + ?

2. Aminoacizi
Sunt compuşi naturali cu funcţiune mixtă care stau la baza sintezei proteinelor
necesare dezvoltării organismelor vii.
Au formula generală R – C OOH

NH2
Fiecare aminoacid are o denumire uzuală pe lângă cea ştiinţifică preluată din
domeniul biochimiei. Aminoacizii naturali sunt de tip alfa (α).

EXEMPLE DE AMINOACIZI NATURALI

1. Monoamino – monocarboxilici
CH2 – COOH; CH3 – CH – COOH; CH3 – CH – CH – COOH

NH2 NH2 CH3 NH2


glicină α alanină valină
(glicocol)
2. Monoamino – dicarboxilici
HOOC – CH2 – CH2 – CH – COOH; HOOC – CH2 – CH – COOH

NH2 NH2
acid glutamic acidul asparagic
(acid glutaric) (acidul aspartic)

3. Diamino – monocarboxilici

8
Suport de curs chimie clasa a XI-a - ILCOŞ GHEORGHE - 2019

CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – COOH

NH2 NH2
lisină

4. Aminoacizi – hidroxilici 5. Aminoacizi tiolici


CH2 – CH – COOH CH2 – CH – COOH

OH NH2 SH NH2

serină cisteină

PROPRIETĂŢI
Sunt substanţe solide, cristaline, cu puncte de topire ridicate, uşor solubile în apă,
greu sau insolubile în solvenţi organici.
Cele două grupări funcţionale cu caracter chimic opus (acid şi bazic) în soluţii apoase
îşi compensează reciproc sarcinile:

R – CH – COOH R – CH – COO-

NH2 NH3+
Soluţiile apoase ale aminoacizilor au caracter amfoter şi se numesc soluţii tampon
– pot regla Ph-ul între anumite limite.
Aminoacizii pot reacţiona cu:
- acizii
- bazele
- alcoolii
- PCl5
- cloruri acide
Principala proprietate este eliminarea intermoleculară a apei cu formarea de
peptide şi în final proteine.

APLICAŢII

A Care dintre probele de mai jos reprezintă cel mai corect structura
glicocolului?
H2N – CH2 – COOH; H2N – CH2 – COO+; H3N – CH2 – COO-
I II III
a. I
b. III
c. II
B La trecerea unui curent electric continuu prin soluţia unui aminoacid, în
9
Suport de curs chimie clasa a XI-a - ILCOŞ GHEORGHE - 2019

mediu puternic bazic, ionii aminoacidului:


a. vor migra la catod
b. vor migra la anod
c. nu vor migra
C Care este formula procentuală a valinei?
a. 54,62% C; 11,86% H; 22,23% O; 11,29% N.
b. 60%C; 10% H; 20% O; 10%N.
c. 51,28% C; 9,4%H; 11,96%N; 27,35%O.
d. 27,36% C; 11,96 %H; 5 1,28 %N; 9,4 %O.
D Are loc reacţia glicocolului în soluţia unui acid tare.

A + H3O+ B + H2 O
Glicocol

B este:
a. H2N–CH2–COONa
b. H3N+– CH2 –COOH
c. H2N–CH2C–COO-
E Un aminoacid monoamino-monocarboxilic contine 18,66%
azot iar altul are conţinutul de azot egal cu 15.74%. Să se afle aminoacizii
respectivi.
F Un aminoacid monoamino-dicarboxilic conţine 9,523% azot în moleculă.
Să se afle structura lui şi izomerii săi.

TESTUL 1

1. Denumiţi următorii compuşi:

a) CH2-Cl b) CH3 – CH – CH3 c) COOH

OH
Cl
.…1,5p

2. Completaţi reacţia şi denumiţi compuşii:

CH3–COOH + Ca(OH)2 ? + ?
…. 2p

3. Un acid monocarboxilic conţine 53,33%O. Să se afle acidul şi să se denumească.


….2p

10
Suport de curs chimie clasa a XI-a - ILCOŞ GHEORGHE - 2019

4. Scrieţi reacţia glicolului în soluţia unei baze tari. Care este structura lui B?

A + HO- B + H 2O
Glicocol
....1,5p

REACŢII ALE COMPUŞILOR ORGANICI

1. Reacţii de adiţie
2. Reacţii de substituţie
3. Reacţii de eliminare
4. Reacţii de transpoziţie
5. Reacţii de oxidare
6.

REACŢII DE ADIŢIE

Sunt specifice compuşilor cu legături multiple C=C, C=O, C = N


Compusul organic care participă la reacţie se numeşte substrat şi poate fi:
a) Hidrocarburi nesaturate:
- alchene
- alcadiene
- alchine
- aromatice
b) Compuşi carbonilici:
- aldehide
- cetone
c) Nitrili

Reaţia de adiţie pe cazul general


R – CH = CH – R + A – B R – CH – CH – R

A B
Reactantul A – B poate fi Cl2, Br2, HCl, HOH...

APLICAŢII ALE REACŢIEI DE ADIŢIE

Bromurarea propenei
CH2 = CH –CH3 + Br2 CH2 – CH –CH3

Br Br
1,2-dibromopropan
11
Suport de curs chimie clasa a XI-a - ILCOŞ GHEORGHE - 2019

CH2 = CH –CH3 + HBr CH2 – CH –CH3

H Br
bromură de izopropil
Bromurarea acetilenei
a) cu Br2 Br Br

HC = CH + Br2 HC = CH + Br2 HC – CH

Br Br Br Br
1,2-dibromoetenă 1,1,2,2-tetrabromoetan
b) cu HBr

HC = CH + HBr HC = CH + HBr H3C – CH – Br

H Br Br
1-bromoetenă 1,1-dibromoetan

Hidrogenarea grăsimilor
Grăsimile lichide (uleiurile) prin hidrogenare se transformă în grăsimi
solide. Exemplu: MARGARINA
Polimerizarea
polimerizare
n CH2 = CH (CH2 – CH)n

R R

APLICAŢII

A Scrieţi polimerizarea principalilor monomeri vinilici:


CH2 = CH CH2 = CH – Cl CH2 = CH – CN
clorură de vinil acrilonitril

stiren

REACŢII DE SUBSTITUŢIE

Sunt înlocuiţi unul sau mai mulţi atomi de hidrogen cu atomi sau grupe de atomi
ai elementelor organogene.

12
Suport de curs chimie clasa a XI-a - ILCOŞ GHEORGHE - 2019

H H

R–C–H + A–B R–C–A + H–B

H H

Reacţiile de substituţie sunt clasificate în funcţie de natura substituentului


în:
- reacţii de halogenare
- reacţii de nitrare
- reacţii de sulfonare
- reacţii de alchilare
- reacţii de acilare

APLICAŢII ALE REACŢIEI DE SUBSTITUŢIE

1. Clorurarea propanului
+ 2 Cl
CH3 – CH2 – CH3 2 CH3 – CH2 – CH2 – Cl + CH3 – CH – CH3
- 2HCl

Cl
1-cloropropan 2-cloropropan

2. Nitrarea fenolului
OH OH

H2SO4 O2N NO2


+ 3 HNO3 + 3H2O

NO2
1,3,5-trinitrofenol
3. Alchilarea benzenului cu propenă

CH3 – CH – CH3
+ CH2 = CH – CH3 AlCl3

13
Suport de curs chimie clasa a XI-a - ILCOŞ GHEORGHE - 2019

APLICAŢII

A Completaţi următoarea reacţie:


……………
+ CH3 – CH2 – CH2 – OH ? + ?

REACŢII DE ELIMINARE
Sunt eliminate molecule mici din molecule moleculele organice.
Poate fi o eliminare:
- intramoleculară
- intermoleculară

REACŢII DE ELIMINARE INTRAMOLECULARĂ

1. Dehidrohalogenarea compuşilor halogenaţi (eliminarea de hidracizi din


compuşii halogenaţi).
NaOH
CH3 – CH2 – Cl CH2 = CH2 + HCl
alcool

2. Deshidratarea alcoolilor (eliminarea apei din alcooli).

R – CH – CH3
R – CH = CH2 + HOH
OH alchenă

REACŢII DE ELIMINARE INTERMOLECULARĂ

1. Reacţii de esterificare
H+
CH3 – COOH + CH3 – OH CH3 – C = O + H2O
O–CH3
acetat de etil

14
Suport de curs chimie clasa a XI-a - ILCOŞ GHEORGHE - 2019

REACŢII DE TRANSPOZIŢIE

Sunt reacţiile în care anumiţi atomi sau grupe de atomi îşi schimbă locul în
moleculă.

APLICAŢII ALE REACŢIEI DE TRANSPOZIŢIE

1. Izomerizarea alcanilor
AlC3; 50-1000C
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3

CH3
2-metilbutan
(izopentan)
2. Tautomeria enolilor în aldehide sau cetone
TAUTOMERIE
CH = CH CH3 – C = O
H
OH etanal (aldehidă acetică)

APLICAŢII

A Reacţia de eliminare conduce la formarea de compuşi………………………..


(saturaţi/nesaturaţi).

B Adiţia are loc la…………………………(alchene/alcani)

REACŢII DE OXIDARE
Sunt reacţiile care conduc:
- la creşterea conţinutului de oxigen al unei molecule;
- la creşterea numărului de legături chimice prin care oxigenul se leagă de
carbon;
- la scăderea conţinutului de hidrogen al moleculei

APLICAŢII ALE REACŢIEI DE OXIDARE

1. Oxidarea alcoolilor
a) Blândă K2Cr2O7/H2SO4
CH3 – CH2 – OH CH3 – C = O + HOH
H
Etanal
15
Suport de curs chimie clasa a XI-a - ILCOŞ GHEORGHE - 2019

b) Energică KMnO4/H2SO4
CH3 – CH2 – OH CH3 – C = O + HOH
OH
acid etanoic

RANDAMENT

Randamentul unei reacţii chimice se calculează după următoarea formulă:


Cp
.
η %= 100
Ct
unde Cp = cantitatea de produs practic obţinut în mod real iar
Ct = cantitatea de produs care s-ar putea obţine teoretic în mod ideal

APLICAŢII

A Scrieţi reacţia de oxidare a izopropanolului cu dicromat de potasiu în soluţie de


acid sulfuric şi denumiţi compusul format.

B În urma adiţiei bromului la 2 moli de propenă a rezultat 1,6 moli de


1,2-dibromopropan. Calculaţi randamentul de obţinere a compusului
dibromurat.

TESTUL 2

1. Scrieţi reacţia de polimerizare a acetatului de vinil


CH2 = CH

O – CO – CH3 ….2p

2. Completaţi următoarea reacţie:


……………
+ CH3 – CH2 – OH ? + ?

Denumiţi compuşii
….2p
3. Se dă următoarea reacţie. Cum se numeşte reacţia şi ce denumiri au
substanţele respective:

16
Suport de curs chimie clasa a XI-a - ILCOŞ GHEORGHE - 2019

AlC3; 50-1000C
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3

CH3 ….2p
4. Prin deshidratarea 2-butanolului se obţine…………1-butenă/2-butenă ….1p

IZOMERIE OPTICĂ

Se referă la structura spaţială a moleculelor.


Stereoizomerii diferă între ei prin aranjarea spaţială a atomilor.
Atom de carbon asimetric este carbonul care are 4 substituenţi diferiţi.
Compuşi care pot avea în moleculă atomi de carbon asimetrici sunt:
- hidroxiacizi
- aminoacizi
- zaharide
Un atom de carbon asimetric generează două structuri care se comportă între ele ca
obiect şi imagine în oglindă şi se numesc enantiomeri. Cei doi enantiomeri formează o
pereche.
a a

C d d C
b c c b
enantiomer (+) enantiomer (-)
planul oglinzii
Cei doi enantiomeri diferă între ei prin activitatea lor prin modul de a roti planul
luminii polarizate
- unul spre dreapta (dextrogir)
- unul spre stânga (levogir)
Numărul de stereoizomeri (izomeri optici) atunci când sunt mai mulţi atomi de carbon
în moleculă (n) se calculează după formula:
Nr. izomeri = 2n, iar numărul de perechi de enantiomeri după formula:
2n
Nr. perechi =
2
Stereoizomerii care se prezintă ca obiect şi imagine în oglindă nesuperpozabile se
numesc enantiomeri sau antipozi optici. Stereoizomerii care nu se prezintă ca obiect şi
imagine în oglindă se numesc diastreoizomeri. Diastereoizomerii pot fi optic activi sau
optic inactivi (de ex. izomerii cis-trans). Enantiomerii pot fi: dextrogir- rotesc planul
luminii polarizate spre dreapta(+). levogir- rotesc planul luminii polarizate spre stânga
(-). Enantiomerii au toate proprietăţile identice, diferă doar prin sensul în care rotesc
planul luminii polarizate.
17
Suport de curs chimie clasa a XI-a - ILCOŞ GHEORGHE - 2019

Acid lactic

Amestecul echimolecular al unei perechi de enantiomeri este lipsit de activitate


optică din cauza compensării intermoleculare. Se numeşte amestec racemic. O substanţă
optic activă se caracterizează printr-o mărime numită rotaţie specifică a cărei valoare se
calculează după expresia: [α] = (pentru soluţie)
Dacă doi atomi de carbon au substituenţi identici atunci numărul de izomeri se reduce la
jumătate şi apare o mezoformă care este optic inactivă.
Izomerii optici care nu aparţin aceleaşi perechi se numesc diastereoizomeri. Între
diastereoizomeri nu există relaţia obiect – imagine în oglindă.
În cazul în care substanţa organică are doi atomi de carbon asimetrici cu aceeaşi
substituenţi, numărul enantiomerilor se reduce la jumătate. De exemplu, acidul
tartric(acidul 2,3 dihidroxisuccinic) prezintă trei izomeri de configuraţie: doi
enantiomeri şi o mezoformă optic inactivă prin compensare intramoleculară.

Compuşii simetrici conţinând atomi de carbon asimetrici se numesc compuşi mezo.

18
Suport de curs chimie clasa a XI-a - ILCOŞ GHEORGHE - 2019

ZAHARIDE

Zaharidele sunt compuşi naturali ce intră în compoziţia celulelor vii şi sunt alături
de proteine, grăsimi, vitamine principalii factori în hrana oamenilor şi a animalelor. Se
mai numesc şi glucide de la gustul dulce pe care multe dintre ele îl au.
Clasificare:
 Monozaharide
 Dizaharide
 Polizaharide
Zaharidele sunt produşi de reacţie ai fotosintezei în plantele verzi:
energie solară
nCO2 + nH2O CnH2nOn + nO2
clorofilă

Principalele monozaharide sunt:


• Glucoza – aldohexoză
• Fructoza – cetohexoză

β – fructoză furanozică α – glucoză piranozică


(structură spaţială) (structură spaţială)

Proprietăţi fizice:
- cristalizate, incolore, solubile în apă greu solubile în solvenţi organici
- fructoza este cea mai dulce zaharidă.
Proprietăţi chimice:
• Hidrogenarea – conduce la acelaşi polialcool numit hexitol
CH2OH CH2OH CH=O

C=O H2 (CH2)4 H2 (CH2)4

(CH2)3 CH2OH CH2OH

CH2OH

19
Suport de curs chimie clasa a XI-a - ILCOŞ GHEORGHE - 2019

• Oxidarea – este caracteristică glucozei:


reactiv Fehling
C6H12O6 + 2Cu(OH)2 C6H12O7 + Cu2O + 2H2O
glucoză acid gluconic

Utilizări:
Glucoza este utilizată în medicină în cazuri de malnutriţie, hipoglicemie, ca
diuretic etc. Se utilizează în locul zaharului, în alimentaţie.
Mierea de albine (un amestec natural de glucoză şi fructoză) se foloseşte din ce în
ce mai mult în alimentaţie în locul zaharozei.
Principala dizaharidă este zaharoza sau zahărul obişnuit, formată din
α – glucoză şi β – fructoză:

Zaharoza este o substanţă cristalizată, incoloră, cu gust dulce, uşor solubilă în


apă, greu solubilă în alcool şi alţi so1venţi organici.
Principalele polizaharide sunt:
• Amidonul prezent în regnul vegetal ca produs al
fotosintezei în plante cum ar fi:
o boabe de orez (62-82%)
o grâu (57-75%)
o porumb (65-72%)
o tuberculi de cartofi (14-25%)
Amidonul ca structură este format din granule cu mijlocul din amiloză şi
exteriorul din amilopectină.
Este e pulbere albă formată din unităţi de glucoză, insolubilă în apă rece. La 900C
granulele de amidon se umflă şi se sparg în prezenţa
apei formând un gel numit cocă sau clei de amidon. Numai amilopectina formează cocă.
Utilizat la paste făinoase, patiserie şi alte produse de panificaţie. În industria berii şi a
alcoolului etilic, ca apret în industria textilă.
 Glicogenul – este o polizaharidă de rezervă a omului şi a animalelor. Este
sintetizat în ficat din glucoză ca atare sau sub formă de amidon. Se
depozitează în ficat şi ţesuturi de unde este utilizat de câte ori organismul are
nevoie de glucoză.

20
Suport de curs chimie clasa a XI-a - ILCOŞ GHEORGHE - 2019

 Celuloza – răspândită în pereţii celulelor vegetale. Se găseşte în:


o seminţe de bumbac (90%)
o lemnul arborilor (45%)
Este formată din unităţi de α glucoză. Este insolubilă în apă şi în solvenţi
organici. Este solubilă în reactiv Schweitzer - [Cu(NH)4](OH)2.
Principalele utilizări ale celulozei sunt:
*obţinerea hârtiei
*obţinerea mătăsii artificiale

APLICAŢII
A O monozaharidă are masa moleculară 120. Determinaţi numărul de atomi
de carbon din molecula monozaharidei.

COMPUŞI CU IMPORTANŢĂ BIOLOGICĂ


PROTEINE

DEFINIŢIE. Sunt combinaţii macromoleculare formate din resturi de aminoacizi


unite prin legături peptidice (-CO-NH-).
Polipeptidele cu mai mult de 100 de resturi de aminoacizi în moleculă se numesc
proteine.
Proteinele intră în compoziţia oricărei celule vegetale sau animale. Se găsesc în
cantităţi mari în nucleul celulelor şi formează masa protoplasmei celulare. Prin hidroliză
se transformă în α-aminoacizi. Proteinele au fost descoperite pentru prima oară în 1838
şi sunt considerate ca fiind cele mai importante componente ale celulei, ele
reprezentând peste 50% din masa corpului animalelor. Termenul de proteine provine
din grecescul proteios = primar. Proteinele pot fi găsite
atât în componenţa fibrelor insolubile din păr şi piele, cât şi în componenţa globulelor
ce asigură reacţiile metabolice. Specifice fiecărui corp şi fiecărui organ, 30000 de feluri
de proteine se găsesc în corpul fiecărui om, având rol în creşterea şi digestia celulelor.
Proteinele sunt componente esenţiale alături de apă, săruri anorganice, lipide,
hidraţi de carbon, acizi nucleici, vitamine etc... care participă la interacţiunile chimice şi
fizice din celule asigurând astfel viaţa. Ca aspect, la microscop, proteinele sunt subţiri,
ca nişte bastoane gelatinoase. În organele animale apar sub forma de muşchi, piele, păr.
Ele se găsesc şi în plante, în cantităţi mai mici. Există proteine cu activitate
biologică puternică numite enzime.
Pigmenţii respiratori, hormonii şi anticorpii sunt tot de natură proteică. Tot o
proteină este şi substanţa contractilă din fibrele
musculare care transformă energia chimică în energie mecanică.
Proteinele se caracterizează prin specificitate. De aceea în natură există un număr
extrem de mare de proteine care sunt tipice pentru diferite specii animale şi vegetale. În
funcţie de solubilitate se disting doua clase de proteine:
21
Suport de curs chimie clasa a XI-a - ILCOŞ GHEORGHE - 2019

Keratina (din păr,copite,unghii)


Insolubile Fibroase Colagenul (din piele)
(scleroproteide) Fibrina (din mătase)
Miosina (din muşchi)

Hemoglobina (din sânge)


Proteine Albuminele (din albuşul de ou)
Globulare Globulinele (din serul sanguin)
Gluteinele (din cereale)
Solubile
Fosfoproteide (caseina din lapte)
Heteroproteine Lipoproteide (resturi de gliceride)
(proteide) Glicoproteide (resturi de zaharide)
Metaloproteide (pigmeţi cu cupru)
Nucleoproteide (A.D.N, A.R.N)

Rolul proteinelor poate fi sintetizat astfel:


1. Plastic.
2. Funcţional (realizează presiunea osmotică; participă la echilibrul acido-bazic:
participă la constituirea enzimelor, hormonilor; constituie receptori
membranari; intră în constituţia altor substanţe active).
3. Apărare (refacerea ţesuturilor lovite, anticorpi; troficitate a celulelor sistemelor
de apărare specific şi nespecific; creşte rezistenţa faţă de acţiunea nocivă a
unor substanţe toxice: Pb, Hg, Cd, Cr, Se, As, benzen, toluen, amine,
nitrobenzen, cloroform CCI4, pesticide organoclorurate, sulfamide, antibiotice
toxice - tetraciclină, săruri de Au).
4. Energetic, prin ardere dau 4,1 Kcal/g proteine; nu ard complet dând naştere
unor substanţe toxice (amine toxice: indol, triptamina histamina) care cer un
efort hepatic suplimentar.

TESTUL 3
1. O monozaharidă are masa moleculară 150. Determinaţi numărul de atomi
de carbon din molecula monozaharidei.
….2p
2. Denumiţi reactivul Schweitzer - [Cu(NH)4](OH)2.
….2p
3. Keratina se află în:
a) piele
b) muşchi
c) unghii
d) mătase
….1p
22
Suport de curs chimie clasa a XI-a - ILCOŞ GHEORGHE - 2019

4. În componenţa proteinelor intră aminoacizii. Scrieţi, denumiţi şi calculaţi masa unui


aminoacid natural cu 5 sau cu 4 atomi de carbon în moleculă
….2p

NOŢIUNI DE BIOCHIMIE

Biochimia este ştiinţa care studiază chimia vieţii. Considerată multă vreme o
ramură interdisciplinară aflată la graniţa dintre chimie şi biologie, biochimia s-a
dezvoltat în special în ultimele decenii ca o disciplină de sine stătătoare, abordând
subiecte ca structura chimică a substanţelor din care sunt formate organismele,
interacţiunile între aceste substanţe şi transformările metabolice pe care acestea le
suferă în vitro. În mare, se poate considera că biochimia are două ramuri:
biochimia metabolismelor şi biochimia structurală.
Biochimia structurală se ocupă cu studiul moleculelor vieţii: proteine şi
aminoacizi, glucide, lipide, acizi nucleici. De asemenea, această ramură studiază şi
vitaminele şi enzimele.
Se impune o definiţie: METABOLISMUL este suma proceselor biochimice ce au
loc la nivelul ţesuturilor şi constă în ANABOLISM, adică acele reacţii care transformă
moleculele mai mici în molecule mai mari şi CATABOLISM, acele reacţii care
convertesc moleculele mari endogene, deci cele aparţinând organismului, cât şi
biodegradarea xenobioticelor (substanţe din afara corpului, cum ar fi hrana).
,,Metabolismul reprezintă multitudinea proceselor fizice şi chimice în organism, prin
care substanţele sunt produse, menţinute sau distruse şi prin care energia este pusă la
dispoziţia celulelor”.

ENZIME. GENERALITĂŢI

Enzimele sunt catalizatori biochimici propriu-zişi, aşadar sunt compuşi care


măresc viteza reacţiilor chimice ce se desfăşoară în sistemele biologice, fără să se
consume în cursul lor. Enzimele s-au dovedit că sunt purtătorii vieţii din orice organism
viu, fiind deci şi materia vie din alimentele noastre (atâta timp cât nu sunt distruse prin
fierbere).
Din cea mai îndepărtată antichitate sunt cunoscute procese enzimatice cum sunt
fermentaţia vinului, dospirea pâinii etc. Dar cunoştinţe sistematice în acest domeniu s-
au obţinut începând cu identificarea primelor enzime: amilaza din malţ (Kirchoff,
1814), amilaza salivară (Leuchs, 1831) şi pepsina (Schwann, 1836). Ulterior, progrese
importante s-au realizat prin lucrările privind cataliza şi biocataliza ale lui Berzelius
Liebig, prin studiile asupra cineticii ale lui Michaelis şi Menten (1912), prin obţinerea
enzimelor în stare cristalizată (Sumner, 1926).

23
Suport de curs chimie clasa a XI-a - ILCOŞ GHEORGHE - 2019

CLASIFICAREA ENZIMELOR

Enzimele se clasifică după tipul reacţiilor pe care le provoacă sau după


substraturile asupra cărora acţionează. Numele enzimelor se formează adăugându-se
sufixul – ,,aza” la numele reacţiilor provocate, excepţie fac numele istorice al unor
enzime cum ar fi emulsina, pepsina şi zimaza etc.
În clasificarea adoptată aici enzimele sunt împărţite în cinci clase principale
(după Hoffmann Ostenhof 1953), fiecare divizată în mai multe sub clase:

1. Hidrolaze
2. Transferaze
3. Oxido – reductaze
4. Liaze şi simpetaze
5. Izomeraze şi racemaze

ACIZI NUCLEICI cod genetic

Câţiva acizi nucleici însă, nu se găsesc în nucleu ci în citoplasma celulei. Acizii


nucleici au cel puţin două funcţii să treacă caracteristicile ereditare de la o generaţie la
alta şi să producă proteine specifice. Cum reuşesc acizii nucleici să efectueze aceste
funcţii este obiectul celei mai intense cercetări ale zilelor noastre. Se crede că s-au
format acum trei milioane de ani când cele mai elementare forme de viată an apărut pe
pământ. Originea codului genetic, a fost acceptată de cercetători ca fiind foarte
apropiata de cea a vieţii însăşi. Biochimiştii au reuşit să descifreze codul, adică să
determine cum acizii nucleici dictează structura proteinelor.
Acizii nucleici sunt compuşi macromoleculari cu structură complexă şi mase
moleculare cuprinse între câteva zeci de mii ş milioane. Sunt, împreună cu proteinele,
componentele nucleoproteidelor, compuşi de importantă biologică, existenţi în celulele
vii. După provenienţa lor, respectiv după materialele din care an fost extrase, acizii
nucleici erau consideraţi de doua tipuri: acizi timonucleicii (acizi nucleici din timus sau
acizi nucleici animali) şi acizi zimonucleici (acizi nucleici din drojdie sau acizi nucleici
vegetali). Întrucât s-a constatat că deosebirea dintre ei constă în natura componentului
glucidic (acizii timonucleici conţin în molecula lor dezoxi-D-riboza, iar acizii
zimonucleici conţin D-riboza), denumirile lor au fost înlocuite cu denumirile de acizi
dezoxiribonucleici (ADN) şi acizi ribonucleici (ARN). Cercetări ulterioare au dovedit,
însă, că aceste doua tipuri de acizi nucleici sunt prezente în toate organismele vii, având
rol important în desfăşurarea proceselor vitale normale şi patologice; acizii
dezoxiribonucleici sunt substanţele de bază în aparatul genetic, care asigură ereditatea şi
variabilitatea, pe când acizii ribonucleici au mai mult rol funcţional legat de sinteza
proteinelor.

24
Suport de curs chimie clasa a XI-a - ILCOŞ GHEORGHE - 2019

ADN

ADN-ul reprezintă materialul genetic din care sunt alcătuite genele majorităţii
organismelor şi este localizat exclusiv în cromozom; fiecare cromozom conţine câte o
moleculă de ADN rezultată din polimerizarea unor monomeri denumiţi
dezoxiribonucleotizi. Prezenţa în cromozom a ADN-ului a fost relevată de chimistul
german R.Feulgen, în 1924, prin utilizarea unui colorant vital -fuxina bazică- care
colorează roşu-violaceu cromozomii; substanţa din cromozomi, care reacţionează
specific cu colorantul, era ADN.
ADN-ul ca şi ARN-ul constă dintr-un lanţ lung de molecule de zahar, cu o
nucleotidă ataşată unui inel de atomi de carbon şi azot. ADN-ul prezintă două lanţuri
lungi unite într-o spirală, cu nucleotidele în interior, aşa încât întreaga moleculă
gigantică are aspectul unei scări răsucite.

ACTIVITATE DE TIP PROIECT

Întocmeşte un referat cu tema:

1. ,,Hidroliza proteinelor – sursă de energie pentru organism”.


Pentru documentare: www.cem.msu.edu/rusch/virtualtext/proteins.htm

2. ,,Bioenergetică – hidroliza ATP”.


Pentru documentare: www.wikipedia.org
www.amnosine-triphosphate.lib.bioinfo.pl

3. ,,Fiecare organism poate fi identificat după secvenţa ADN-ului


propriu şi alfabetul eredităţii are doar 4 litere: A, C, G, T”.
Pentru documentare: www.dnaftb.org

Autor – profesor chimie ILCOŞ GHEORGHE, grad didactic I

25

S-ar putea să vă placă și