Izomeria compusilor

organici

Prof. Draguleasa Nicoleta

Definitie. Izomerii sunt substante organice cu aceeasi formula
moleculara care au structuri diferite si care au, din aceeasi cauza,
proprietati fizico-chimice diferite.
• chiralitatea- proprietatea substanțelor de a fi nesuperpozabile cu
imaginea lor în oglindă, prin mişcarea lor de rotație sau translație.
• Chiralitatea reprezintă condiția necesară şi suficientă pentru
apariția activității optice.
• Un obiect care nu se suprapune cu imaginea sa in oglinda se numesc
chirale. Obiecte chirale nu au plan de simetrie.
• Obiectele care prezinta un plan de simetrie (le impart in doua parti,
fiecare fiind imaginea in oglinda a celeilalte) se numesc achirale.
• Moleculele chirale sunt optic active, iar moleculele care nu respectă
condiția obiect – imagine în oglindă sunt achirale.
• Izomerii care difera prin orientarea atomilor fata de un plan sau fata de
un centru al moleculei se numesc izomeri sterici sau stereoizomeri.
• Stereoizomerii care au un atom de carbon asimetric si care se prezinta
ca obiect si imagine in oglinda nesuperpozabile se numesc
enantiomeri.
• Un atom de carbon de care se leaga patru substituenti diferiti se
numeste centru de chiralitate sau atom de carbon asimetric
(simbolizat cu un asterisc).
• H H
• I I
• CH3 – C – CH2 – CH3 CH3 – C – CH3
I I
Br Br
2- bromobutan 2- bromopropan
Moleculele cu un centru de chiralitate (2-bromobutan) care, din punct
de vedere structural, se gasesc in relatia obiect imaginea sa in oglinda
exista sub forma a doi izomeri.
H H
I I I
• CH3 – C – CH2 – CH3 I CH3 – CH2 - C – CH3
I I I
Br I Br
2- bromobutan oglinda
Cei doi izomeri se numesc ENANTIOMERI.
Enantiomerii au aceleasi puncte de fierbere sau de topire, densitate si
solubilitate.
enantiomeri
• Enantiomerii sunt substante optic active (antipozi optici) si difera prin
modul cum interactioneaza cu lumina plan-polarizata. Astfel:
• Se stabilesc prioritatile substituentilor in ordinea descrescatoare a
numerelor atomice ale atomilor legati de atomul de carbon asimetric
• Un enantiomer care roteste planul luminii polarizate in sensul acelor
de ceasornic (Spre dreapta) cu un anumit numar de grade se numeste
DEXTROGIR (+)
• Un enantiomer care roteste planul luminii polarizate cu acelasi numar
de grade (α), dar in sens invers rotatiei acelor de ceasornic (spre
stanga) se numeste LEVOGIR (-).