Coroziunea

Izomeria optică

Proiect realizat de
Proiect realiazat de
Radu George-Claudiu
Aoanei Elena-Andreea
Clasa a XII-a C
Clasa aIX-a C
1. Să ne amintim!

2. Stereochimia

3. Condiții structurale.
Proprietăți
Configurația
4. enantiomerilor

5. Diastereoizomeria
 Să ne amintim!
 Izomerii sunt compuși care au aceeași formulă moleculară dar care diferă prin constituție,
configurație sau conformație; izomerii sunt substanțe cu proprietăți fizice și chimice diferite;

 Izomerii de constituție au aceeași formulă moleculară dar diferă prin modul de legare al
atomilor din moleculă (constituție sau conectivitatea atomilor din moleculă);

 Izomerii de configurație și cei de conformație diferă prin așezarea spațială a atomilor din
moleculă;
 Stereochimia - știința care studiază structura spațială
a moleculelor ,adică configurația lor.

Pe baza teoriei clasice izomerii cu structură spațială diferită sau

stereoizomerii au fost impărțiți în:
 izomeri de conformație
 izomeri de configurație
pe baza modului de convertire între ei.
 Există izomeri de configurație care nu se deosebesc unul de celălalt prin proprietățile
fizice obișnuite și au proprietăți chimice practic identice față de reactiviă chimici obisnuiți. Acești
stereoizomeri (stereos – spatiu, lb greaca) nu pot fi prevăzuți pe baza teoriei clasice a structurii.
Ei se comportă diferit față de lumina plan- polarizata și față de niște reactivi chimici cu
structură specială.
În prezența luminii polarizate un astfel de stereomer rotește planul luminii polarizate spre
dreapta iar celălalt spre stânga, cu un număr egal de grade.
Asemenea molecule au fost numite optic active, iar stereoizomerii sunt antipozi optici sau
enantiomeri: dextrogiri (+) si levogiri (-).

Teoria clasică a stereochimiei atribuie apariția activității optice prezenței în moleculă a unui
atom de carbon legat de 4 substituenți diferiți numit carbon asimetric.
 Moleculele achirale sunt optic inactive – prin măsurători
polarimetrice nu se poate măsura nici o rotație specifică.

 Enantiomerii – rotesc planul luminii polarizate cu aceeași valoare

a rotației specifice, dar în direcții opuse – diferă prin activitatea lor
optică.
 O soluție în care există ambii enantiomeri, în concentrații egale 
este optic inactivă ( prin compensare intermoleculara).

 Măsurarea activităţii optice a enantiomerilor nu duce implicit şi la

cunoaşterea configuraţiei acestora; nu există o relaţie simplă
între activitatea optică şi configuraţie.
 Stabilirea chiralitatii se bazeaza si pe examinarea unor elemente de simetrie:
Condiții structurale care determina activitatea optica
- centru de simetrie: un punct dintr-o molecula astfel situat incat orice dreapta
Condiția necesară trecand prin acest
și suficientă punct
pentru intalneste,
apariția in ambele directii, la distante egale, aceleasi forme
activității
structurale.
optice este ca moleculele substanței să nu fie superpozabile prin
- plan de lor
mișcări de rotație sau translație cu imaginea simetrie: un plan care imparte molecula in doua jumatati, fiecare fiind
în oglindă.
Moleculele care auimaginea
aceastăinproprietate
oglinda a celeilalte.
sunt chirale iar
Moleculele
cele care nu au această proprietate suntcare au centru sau plan de simetrie sunt achirale si nu indeplinesc conditia
achirale.
de nesuperpozabilitate cu imaginea lor in oglinda.
Enantiomerii difera intre ei numai prin aranjarea atomilor in spatiu (izomeri sterici).
Toti izomerii sterici care nu se gasesc in relatia obiect-imagine in oglinda se numesc
diastereoizomeri.
O molecula cu un atom de carbon asimetric (cu 4 substituenti diferiti) este chirala si
poate avea doi izomeri sterici numiti enatiomeri.

Condiții structurale care•
determină activitatea
optică
Condiția necesară și suficientă pentru
apariția activității optice este ca
moleculele substanței să nu fie
superpozabile prin mișcări de rotație
sau translație cu imaginea lor în
oglindă.
Moleculele care au această
proprietate sunt chirale iar cele care nu
au această proprietate sunt achirale.
• Stabilirea chiralitatii se bazeaza si pe examinarea unor elemente de simetrie:
- centru de simetrie: un punct dintr-o molecula astfel situat incat orice
dreapta trecand prin acest punct intalneste, in ambele directii, la distante egale,
aceleasi forme structurale.
• - plan de simetrie: un plan care imparte molecula in doua jumatati, fiecare
fiind imaginea in oglinda a celeilalte.
• Moleculele care au centru sau plan de simetrie sunt achirale si nu indeplinesc
conditia de nesuperpozabilitate cu imaginea lor in oglinda.
• Enantiomerii difera intre ei numai prin aranjarea atomilor in spatiu (izomeri sterici).
• Toti izomerii sterici care nu se gasesc in relatia obiect-imagine in oglinda se numesc
diastereoizomeri.
• O molecula cu un atom de carbon asimetric (cu 4 substituenti diferiti) este chirala si
poate avea doi izomeri sterici numiti enatiomeri.
 COOH COOH COOH COOH

C C CH3 HO C H H C OH
H 3C
HO H H OH CH3 CH3

Exemplu: acidul lactic (hidroxipropionic)

 Proprietatile enantiomerilor
Cei doi izomeri care apar atunci când o moleculă prezintă chiralitate au aceeaşi constituţie, au
practic aceleaşi proprietăţi fizice şi chimice. Diferenţierea dintre cei doi enantiomeri se poate face doar
prin interacţiunea lor cu un factor chiral, cum este lumina polarizată. Singura diferență care apare este
sensul de rotire al planului luminii polarizate, care se numește activitate optică.
• Activitatea optică a unui enantiomer se exprimă prin activitatea specifică, [a]D măsurată la 20
grade C, care este definită ca unghiul de rotaţie al planului luminii polarizate pentru o soluţie de
1g/cm3 , la o lungime cuvei de 1dm.
+ -

cuva solutie
detector
 Stabilirea configurației enantiomerilor

Convenția Fischer (1881) -Rosanoff (1906)

pentru specificarea configuraţiei relative (convenţia D-L)

 conform acestei convenţii s-a ales o substanţă de referinţă (care prezintă enantiomerie) pentru care
s-a atribuit în mod arbitrar o anumită configuraţie pentru cei doi enantiomeri: (+)-glicerinaldehida (enatiomerul
dextrogir)
 se presupune prin convenţie că enantiomerul glicerinaldehidei care, în formula de proiecţie Fischer,
în care grupa CH=O este aşezată sus, are grupa OH aşezată în partea dreaptă faţă de linia verticală care
reprezintă lanţul atomilor de carbon, este (+)-glicerinaldehida  configuraţia acesteia este denumită cu litera D
  similar, celălalt enantiomer care are grupa OH în stânga va fi (-)-glicerin- aldehida şi
configuraţia sa este notată cu litera L
 notaţiile D şi L sunt doar o denumire a configuraţiei şi nu reprezintă şi activitatea
optică, o mărime măsurată experimental  enantiomerul dextrogir al glicerinaldehidei va fi denumit D-
(+)-glicerinaldehida iar enantiomerul levogir va fi denumit L-(-)-glicerinaldehida
 Diastereoizomeria
Diastereoizomeria, sau izomeria sterică de distanţă apare la compuşii care prezintă
izomerie de configuraţie atunci când izomerii diferă prin distanţa dintre atomi sau grupe de
atomi care nu sunt legate direct între ele şi care sunt legate de obicei de atomi de carbon (sau
alţi atomi) vecini (în poziţie “vicinală”); Toți stereoizomerii care nu se găsesc între ei în relația
obiect-imagine în oglindă (deci care nu sunt enantiomeri) se numesc diastereoizomeri.
Diastereoizomeria poate să apară atât la compuşi care prezintă chiralitate cât şi la compuşi
achirali; ea este de două feluri: diastereoizomeria optică şi diastereoizomeria cis-trans.

Diastereoizomeria optică apare la compuşi care au mai multe elemente de chiralitate în moleculă.
Stabilirea tipului şi numărului de izomeri sterici posibili:

- dacă într-o moleculă sunt mai multe elemente de chiralitate, fiecare dintre acestea poate
duce la două configuraţii diferite care sunt imagini de oglindire nesuperpozabile;
- dacă într-o moleculă există n elemente de chiralitate şi fiecaruia îi corespund două
configuraţii diferite, atunci numărul total de configuraţii diferite pentru întreaga moleculă va fi de 2 n.
Aceste configuraţii diferite vor izomeri de configuraţie sau izomeri sterici. Dintre aceşti izomeri
sterici pot să existe şi izomeri optici (enantiomeri) atunci când configuraţiile lor reprezintă imagini în
oglindă nesuperpozabile.
- un compus care are două centre de chiralitate, fiecare dintre acestea putând avea cele
două configuraţii R sau S (conform notaţiei R-S), numărul de izomeri va fi dat de numărul de
combinaţii posibile adică, în acest caz: 2^2 = 4.

În general, pentru un compus care prezintă n atomi de carbon asimetrici

(sau elemente de chiralitate) vor fi 2^n izomeri.
Resurse bibliografice
1. ,,Chimie-manual pentru clasa a 11-a”
2. Wikipedia
3. https://anatop.usmf.md/wp-content/blogs.dir
/135/files/sites/135/2014/11/45.-Izomeria-optic
%C4%83.pdf
Vă mulțumesc
pentru atenție!