Referat realizat de

Marinescu Andrei Alexandru

Clasa a XI B

Cunoaterea formulei moleculare este

suficient pentru caracterizarea unor
compui organici simpli, dar nu
individualizeaz
substane
mai
complexe.
Substanele care au aceeai formul
molecular, dar prezint proprieti
fizice i chimice diferite se numesc
izomeri (izo = acelai, meros = pri).

Izomeria poate fi:

1) De constructie
a) Izomerie de catena
b) Izomerie de pozitie
c) Izomerie de functiune
2) Stereoizomerie
a) Izomerie de rotatie(conformationala)
b) Izomerie geometrica(diastereoizomerie)
c) Izomerie optica (enantiomerie)

Izomeria de caten se datoreaz modului

de legare a atomilor de carbon ntre ei.
De exemplu, n cazul moleculei de
pentan, C5H12 sunt posibili trei izomeri:

N-pentan;
Neopentan

Izopentan;

Izomerii de acest tip se deosebesc prin

poziia ocupat de un substituent sau o dubl
legtur n molecul. De exemplu, dac n
molecula n-pentanului se nlocuiete un atom
de hidrogen cu un atom de clor, acesta poate
ocupa poziii diferite n molecul i se obin
urmtorii izomeri de poziie:

n cazul hidrocarburii nesaturate

penten, poziia ocupat de dubla
legtur are drept consecin existena
a patru izomeri:

Izomeria de poziie apare i n cazul a

doi sau mai muli substitueni n funcie
de poziiile lor relative.
De exemplu, izomerii: orto, meta,
para ai derivailor disubstituii ai
benzenului:

Compuii care au aceeai formul

molecular, dar conin grupe
funcionale diferite se numesc izomeri
de funciune. De exemplu, formulei
moleculare C4H8O i corespund
urmtorii izomeri de funciune:

Stereochimia sau chimia spaial se ocup de

modul de aranjare a atomilor unei molecule n
spaiul tridimensional, deci de structura spaial a
moleculei. n funcie de aranjamentul spaial al
atomilor unei molecule, se pot distinge diverse
tipuri de izomerie steric (stereoizomerie). Se
numesc izomeri sterici sau stereoizomeri compuii
chimici cu aceeai compoziie i constituie, care
difer prin modul de orientare a atomilor moleculei
n spaiul tridimensional.
Cele trei tipuri de izomerie steric: conformaional
(de
rotaie),
optic
(enantiomerie)
i
diastereoizomerie (geometric), pot apare izolat
sau chiar toate la aceeai substan, n funcie de
complexitatea moleculei.

Acest tip de izomerie se ntlnete cel mai des la

compuii nesaturai. n modelul tetraedric, o legtur
dubl ntre doi atomi de carbon se reprezint unind
cele dou tetraedre printr-o muchie, ceea ce
determin rigiditatea sistemului i mpiedicarea
rotaiei libere a atomilor de carbon implicai n
legtur. mpiedicarea rotaiei n jurul axei C=C se
explic prin hibridizarea de tip sp2 a atomilor de
carbon care determin aezarea ntr-un plan a
substituenilor legai de aceti atomi. n funcie de
poziia lor fa de planul dublei legturi, apar izomeri
geometrici cis (substituenii identici se afl de aceeai
parte a legturii duble) i trans (substituenii identici
se afl de o parte i de alta a dublei legturi)

Cnd o structur este compus dintr-o legtur

dubl cu patru substitueni diferii abC = Ccd,
nomenclatura izomerilor geometrici se bazeaz
pe aceleai reguli de stabilire a prioritii
substituenilor ca i n cazul atomului de carbon
asimetric.
Se
examineaz
perechile
de
substitueni a, b i c, d i se alege din fiecare
pereche cel cu prioritatea cea mai avansat, n
funcie de mrimea numrului atomic Z. Dac
substituenii astfel alei se gsesc de aceeai
parte a dublei legturi, se adaug la denumirea
substanei prefixul E. De exemplu, n cazul 3fenil-2-pentenei, dintre substituenii C 2H5 i C6H5
ai unuia din atomii de carbon ai dublei legturi,
prioritatea cea mai mare o are C6H5, iar la cellalt
atom de carbon, prioritate are grupa CH 3 fa de
H. n consecin, cele dou 2-fenilpentene
izomere se denumesc astfel:

Izomerii cis-trans se deosebesc prin

proprietile lor fizice i chimice. De
exemplu, pentru cele dou dicloretene,
diferenele ntre proprietile fizice ale
izomerilor cis i trans se pot observa
din constantele lor fizice:

Izomerii cis-trans se deosebesc i prin alte

proprieti fizice cum ar fi: punctul de fierbere,
densitatea i indicele de refracie, care sunt mai
mari la izomerul cu moment electric mai mare
(care, de obicei, este izomerul cis). Avnd n
general molecule mai simetrice dect izomerii cis,
izomerii trans formeaz reele cristaline mai
stabile i, n consecin, au puncte de topire mai
nalte i solubiliti mai sczute dect izomerii cis.
n general, izomerii trans (avnd un coninut n
energie mai mic) sunt mai stabili dect izomerii
cis. De aceea, izomerii cis se transform n izomeri
trans, la nclzire sau sub influena unor
catalizatori, izomerizare care are loc cu degajare
de energie. Transformarea invers a izomerilor
stabili (trans) n cei nestabili (cis) se poate realiza
prin absorbie de energie radiant (lumin).

Metoda clasic pentru determinarea

configuraiei sterice a izomerilor cistrans se bazeaz pe stabilirea unor
relaii chimice cu un compus ciclic. De
exemplu, acidul maleic (cis) se
transform uor, la nclzire, ntr-o
anhidrid intern, n timp ce acidul
fumaric (trans) nu formeaz anhidrid:

Cnd nu se pot aplica metode chimice pentru

determinarea configuraiei sterice, se recurge
la metode fizice, cum ar fi msurarea
momentului electric. Izomerii cis au un moment
electric mai mare dect izomerii trans, iar n
cazul moleculelor simple, cu substitueni
identici, izomerul trans are momentul electric
egal cu zero (de ex., trans-dicloretena). O alt
metod fizic const n msurarea distanelor
interatomice prin metoda razelor X sau a
difraciei electronilor, cnd, cu puine excepii,
distana ntre substituenii identici este mai
mare la izomerul trans dect la izomerul cis.