Să ne amintim!

 Izomerii sunt compuşi care au aceeasi formulă moleculară dar care

diferă prin constitutie, configuratie sau conformatie; izomerii sunt
substante cu proprietati fizice si chimice diferite;

 Izomerii de constitutie au aceeasi formula moleculara dar difera

prin modul de legare al atomilor din molecula (constitutie sau conectivitatea
atomilor din molecula);

 Izomerii de configuratie si cei de conformatie difera prin asezarea

spatiala a atomilor din molecula;
 IZOMERI

Izomeri de constituţie Izomeri sterici

(diferă prin modul de legare al atomilor (diferă prin modul de aranjare în
moleculă – conectivitate) în spaţiu a atomilor )

Izomeri de configuraţie Izomeri de conformaţie

(diferă prin configuraţie) (diferă prin conformaţie: unghiul de
torsiune în jurul legaturilor )

Enantiomeri (izomeri optici) Diastereoizomeri

(diferă prin aşezarea spaţială a atomilor faţă (diferă prin distanţa în spaţiu dintre
de un centru, axă sau plan de chiralitate) atomii sau grupele care nu sunt
legate direct)

Diastereoizomeri optici Diastereoizomeri cis-trans

(prezintă mai multe elemente de (diferă prin distanţa în spaţiu a atomilor
chiralitate în moleculă) sau a grupelor faţă de un element de
structură rigid – axă sau plan)
 Stereochimia - ştiinţa care studiază structura
spaţială a moleculelor

Pe baza teoriei clasice izomerii cu structura spatiala diferita

sau stereoizomerii au fost impartiti in
 izomeri de conformatie
 izomeri de configuratie
pe baza cauzei care ii genereaza si implicit a
modului lor de inter - convertire.

Conformatie Configuratie

Asociata cu ROTIRE in jurul Asociata cu modul de DISPUNERE a

unei legaturi simple substituentilor unui element de referinta
 Izomerii de conformatie sunt aranjari spatiale dinamice, in
echilibru, care rezulta din simpla rotire a atomilor de carbon in jurul
unei legaturi simple din molecula

Exemplu: La alcani (n-butan) s-au prezentat izomerii de conformatie

eclipsati si intercalati (unde steluta reprezinta o grupare CH3) care trec unul
in celalalt prin rotatia atomilor 2 sau 3 in jurul legaturii simple C2 - C3:

sin-eclipsat sin-intercalat anti-intercalat anti-eclipsat sin-intercalat sin-eclipsat

(gauche) (gauche)

Transformarea unui izomer de conformatie in altul are loc usor, fara rupere si /sau
reformare a vreunei legaturi, un proces cu consum energetic scazut
 Izomerii de configuratie sunt aranjari spatiale statice care nu se afla
in relatie de conformerie si care pot fi:

A. Izomeri geometrici = difera intre ei prin modul de amplasare

a atomilor in raport cu un element rigid de referinta: planul ciclului (la
molecule ciclice) sau planul legaturii  (in cazul alchenelor)
B. Izomeri optici = difera intre ei prin modul de dispunere
spatiala in jurul unuia sau al mai multor atomi de carbon din molecula

Transformarea unui izomer de configuratie in altul pentru schimbarea locului unor

substituenti are loc numai prin ruperea si reformarea unei legaturi, un proces cu
consum energetic ridicat

A. Izomeri geometrici - Exemplul 1: izomerii geometrici cis - trans (sau Z - E) ai

alchenelor  izomeri de configuratie care se disting in raport cu un plan (al dublei
legaturi sau al ciclului - v. slide-ul urmator): H
R R R
C C C C
H H H R
cis trans
A. Izomeri geometrici-Exemplul 2: izomerii geometrici cis - trans ai ciclohexanului
1,2-disubstituit  deasemenea izomeri de configuratie care se disting in raport cu
un plan (al celor 4 atomi de Carbon COPLANARI din ciclu):

cis trans

Izomerul de configuratie cis al ciclohexanului 1,2-disubstituit

NU AR PUTEA trece in izomerul de configuratie trans DECAT prin
ruperea unei legaturi sigma (axiale sau ecuatoriale) si formarea altei
legaturi (axiale sau ecuatoriale). Izomerul de configuratie trans are doi
izomeri de conformatie: aa şi ee.
Izomerii cis-trans se deosebesc intre ei prin proprietatile fizice
(punct de topire, punct de fierbere, spectre,etc.) si unele proprietati
chimice, fiecare izomer putand fi izolat in stare pura prin metode
chimice obisnuite.
 B. Izomerii optici sunt izomeri de configuratie care nu se deosebesc unul de
celalalt prin proprietatile fizice obisnuite si au proprietati chimice practic identice
fata de reactivi chimici obisnuiti.
Acesti stereoizomeri (stereos – spatiu, lb greaca) nu pot fi prevazuti pe
baza teoriei clasice a structurii.
Ei se comporta diferit fata de lumina plan- polarizata si fata de anumiti
reactivi chimici cu structura speciala.
Supus trecerii luminii polarizate un astfel de stereomer roteste planul
luminii polarizate spre dreapta iar celalalt spre stanga, cu un numar egal de grade.
Asemenea molecule au fost numite optic active, iar stereoizomerii sunt antipozi
optici sau enantiomeri: dextrogiri (+) si levogiri (-).

Teoria clasica a stereochimiei atribuie aparitia activitatii optice prezentei

in molecula a unui atom de carbon legat de 4 substituenti diferiti numit carbon
asimetric, sau carbon chiral, sau stereocentru.

Activitatea optica a substantelor este insa un fenomen mai general:

  Scurt istoric al studierii fenomenului activitatii optice
a compusilor chimici

 Inceputul sec. XIX – experimentele releva existenta unei legaturi intre

propagarea luminii si minerale – in 1880 omul de stiinta francez Etienne Louis
Malus a descoperit ca lumina transmisa printr-un cristal de CaCO3 a suferit
un fenomen de polarizare într-un singur plan

 Putin mai traziu, Jean Baptiste Biot a descoperit

cum un cristal de cuart (SiO2) roteste planul luminii
polarizate. Biot a observat ulterior ca anumite
cistale de cuart rotesc planul intr-o singura directie,
iar altele in directia opusa.
Aceasta proprietate a rotatiei in directii
opuse a fost pusa in evidenta la forma
hemihedrală a unor cristale de cuart, care exista Cristale hemihedrale de cuart
sub forma de obiect-imagine in oglinda.
  Biot a concluzionat in mod corect ca ceasta “activitate optica” este o
proprietate existenta in cazul anumitor molecule

Experimentele lui Louis Pasteur (1822 – 1895)

 Pasteur a fost studentul lui Biot.

 In 1848, lucrand cu acid tartric el a observat ca diferite saruri ale acestuia
cristalizeaza in forme hemihedrale de o anumita forma. Solutiile acestor saruri
prezentau activitate optica.

 Important - el a observat ca solutia sarii duble de sodiu si amoniu a acidului

tartric nu prezenta activitate optica in timp ce sarea cristaliza in doua forme diferite
de tip hemihedral, asemanatoare cu cele de cuart – Pasteur a separat cele doua
forme cu penseta! si prin dizolvarea lor separata in apa, a observat ca cele doua
solutii au activitate optica de sens opus  in urma amestecarii celor doua solutii
in cantitati ECHIMOLECULARE a rezultat un amestec fara activitate optica!
(optic inactiv)
 Pasteur a presupus in mod corect ca cele doua forme pot diferi prin aranjarea
in spatiu a atomilor componenti prin aceasta anticipand importanta
stereochimiei in studiul proprietatilor substantelor.
 In 1831 Berzelius a identificat sarea de potasiu a acidului tatric dextrogir in
tartrul depus in vin si a izolat acidul tartric optic inactiv (pe care l-a numit
racemic de la racema = strugure in limba latina)

 In 1874, omul de stiinta olandez Van’t Hoff si francezul Le Bel (in acelasi
timp si fara sa stie unul de celalalt) au pus bazele teoriei legate de izomeria
optica, explicata pe baza conceptiei despre structura tetraedrica a atomului de
carbon.

 In 1893 Kelvin a propus termenul de chiral (si opusul sau achiral) pentru figuri
geometrice nesuperpozabile cu imaginea lor in oglinda (asemanator cu mana
dreapta si mana stanga; cheir = mana in limba greaca).

 In 1964 R.S. Cahn, C.K. Ingold si V. Prelog au propus ca proprietatea de

chiralitate sa fie criteriul de clasificare in stereochimie.
  Planul luminii polarizate E
 Lumina – este radiatia
electromagnetica oscilanta, avand o
B
componenta de camp electric E si
una de camp magnetic B,
perpendiculare una pe alta.
 Pentru simplificare se deseneaza planul de oscilatie doar a uneia din cele doua
componente, sa zicem E, subintelegandu-se cealalta, B, perpendiculara

 Lumina obisnuita –Vectorii perpendiculari E si B oscileaza intr-o

infinitate de planuri, a caror intersectie este o dreapta, care este
directia de propagare a luminii – Fig. 2

 Lumina plan-polarizata – este o unda

Fig.1 electromagnetica cu vectorul E osciland intr-
un singur plan, iar vectorul B in planul
perpendicular (nefigurat aici, subinteles) –
Fig.1

Se obtine prin trecerea luminii obisnuite

printr-un polarizator – material asemanator
cu cristalul de cuart
 Lumina polarizata

Lumina obisnuita
vector E
polarizor un singur plan
de vibratie

vectori E
o infinitate de planuri
de vibratie
  Activitatea optica

 Activitatea optica se masoara cu polarimetrul

 POLARIMETRUL este compus din doua prisme Nicol (cristal de calcit, spat de
Islanda) intre care se afla un tub cu proba de analizat ca solutie (3).
 Primul Nicol este fix [numit polarizor (1)] si are rolul de a transforma
lumina naturala (vectorul electric oscileaza intr-un numar infinit de planuri) in
lumina polarizata (vectorul electric oscileaza intr-un singur plan).
 Cel de-al doilea Nicol [analizor (2)] este mobil si se poate rori in jurul
axei optice cu un unghi masurabil cu precizie.
 Sursa de lumina utilizata (4) in polarimetre este fie:
- o lampa de sodiu care emite o lumina monocromatica: lina D
a sodiului,  = 589 nm
- o lampa cu mercur:  = 546 nm.

 Principiul de functionare - la trecerea luminii polarizate prin tubul care contine

substanta optic activa (pura, in solutie), planul luminii polarizate este rotit cu un
unghi  care se citeste pe ecranul analizorului.
 POLARIMETRUL
Moleculele achirale sunt optic
4 Sursa
inactive: NU se observa rotatia
de lumina planului luminii polarizate

Enantiomerul dextrogir
(d) (+) roteste planul
luminii polarizate in
2 Analizor sens orar

Enantiomerul levogir (l) (-)

roteste planul luminii Observator

polarizate in sens antiorar

 Activitatea optica este o proprietate specifica a unor molecule si de aceea
valoarea unghiului de rotatie va depinde de: concentratia solutiei substantei optic
active, de lungimea stratului parcurs de lumina polarizata (adica lungimea cuvei)
si se exprima in rotatie specifica []D – măsurată la 200C, definită ca unghiul de
rotaţie al planului luminii polarizate pentru o soluţie de conc =1g/cm3, la o
lungime a cuvei de 1dm

Moleculele chirale se prezinta sub forma unui enantiomer dextrogir (care

roteste planul luminii polarizate spre dreapta) si a unui enantiomer levogir,
levogir
(care roteste planul luminii polarizate spre stanga)
+ -

cuva solutie
sau
detector

enantiomer enantiomer
lumina lumina plan- dextrogir levogir
obisnuita polarizata masurarea rotatiei specifice []
(in analizor)

O solutie in care exista ambii enantiomeri, in concentratii egale se numeste

RACEMIC  este optic inactiva (compensare intermoleculara).
  Măsurarea activităţii optice a enantiomerilor nu duce implicit şi la cunoaşterea
configuraţiei acestora; nu există o relaţie evidentă între activitatea optică şi
configuraţie.

 Moleculele achirale sunt optic inactive – prin masuratori polarimetrice nu

se poate masura nici o rotatie specifica.

 Conditii structurale care determina activitatea optica

 Conditia necesara si suficienta pentru aparitia

activitatii optice este ca molecula substantei sa nu fie
superpozabila cu imaginea sa in oglinda, indiferent
ce manevre (rotatie sau translatie ) se fac.

Moleculele care au aceasta proprietate sunt chirale

iar cele care nu au aceasta proprietate sunt achirale.

Cel mai simplu exemplu de molecula chirala este cea

care poseda un stereocentru = un atom de C cu
patru substituenti diferiti numit si atom de carbon
asimetric (C*).
 Stabilirea chiralitatii moleculelor mai complexe (cu mai multi stereocentri) se
bazeaza si pe examinarea unor elemente de simetrie:
- centru de simetrie: un punct dintr-o molecula astfel situat incat orice
dreapta trecand prin acest punct intalneste, in ambele directii, la distante egale,
aceleasi forme structurale.
- plan de simetrie: un plan care imparte molecula in doua jumatati, fiecare
fiind imaginea in oglinda a celeilalte.
Moleculele care au centru sau plan de simetrie sunt achirale si nu indeplinesc
conditia de nesuperpozabilitate cu imaginea lor in oglinda.

IZOMERII OPTICI sunt:

 Enantiomeri = sunt izomeri sterici NESUPERPOZABILI care se gasesc in relatia

OBIECT-IMAGINE IN OGLINDA
 Diastereoizomeri = sunt tot izomeri sterici NESUPERPOZABILI care NU se
gasesc in relatia OBIECT-IMAGINE IN OGLINDA

De observat: Izomerii geometrici “cis-trans” sunt tot diastereoizomeri, dar izomeria

cis-trans nu este relationata cu activitatea optica
 Oglinda
(imaginara)
1
1 1 1

3 2
3 2 2 3 2 4 3
4 4
4

Schimband locurile a doi substituenti se Nesuperpozabilitatea

ajunge la molecula enantiomera enantiomerilor
Enantiomerii nu se vor suprapune orice miscari s-ar executa.
Cu alte cuvinte, in 3-D, sunt permise orice miscari, configuratia
moleculei NU SE SCHIMBA
 Un numar impar de schimbari (a locurilor oricaror doi substituenti)
va schimba configuratia initiala, producand enantiomerul moleculei
initiale
 Un numar par de schimbari (a locurilor oricaror doi substituenti) va
mentine configuratia initiala a moleculei
 MODURI DE REPREZENTARE 3-D (in spatiu) A MOLECULELOR
CHIRALE cu doua valente in planul vertical
o valenta in planul vertical
CH=O CH=O

Glicerinaldehida C C
Modelul H
OH
H OH
tetraedric CH2OH CH2OH

valente in planul vertical

valente orintate catre observator
valente dirijate in sens opus observatorului

REPREZENTAREA 2-D (in plan) A MOLECULELOR CHIRALE

PROIECTIA FISCHER
Daca este necesar, molecula se Glicerinaldehida
CH=O
plaseaza mai intai cu grupa cea CH=O
mai oxidata in sus, abia dupa
H C OH
aceea se proiecteaza in plan, C
respectand orientarea celor 4 OH
H CH2OH
substituenti: sus, dreapta, stanga, CH2OH

iar grupa din spate → jos 3-D 2-D

Fischer
 COOH COOH

C H OH
H OH
CH3 CH3
3-D Acidul lactic 2-D

Proiectiile Fischer fiind reprezentari CONVENTIONALE,

trebuie sa respecte anumite conventii:
– Formulele pot fi NUMAI translatate pe plan, rotite in plan, DAR NU POT
PARASI PLANUL
– Rotirea formulei IN PLAN cu 180˚, sau multipli de 180˚, CONSERVA
CONFIGURATIA atomilor chirali
– Rotirea formulei IN PLAN cu 90˚, sau multipli IMPARI de 90˚ SCHIMBA
CONFIGURATIA (formula obtinuta astfel are configuratie diferita de cea
initiala).
– O schimbare intre ei a doi substituenti (oricare) SCHIMBA CONFIGURATIA;
– O a doua schimbare restabileste configuratia initiala:
Deci: numar impar de schimbari ale locurilor a doi substituenti
schimba configuratia, iar numar par de schimbari ale locurilor a doi
substituenti pastreaza configuratia initiala
 Convenţia Cahn – Ingold – Prelog (CIP)
pentru specificarea configuraţiilor absolute (1956)

 Cahn, Ingold şi Prelog au propus o nouă regulă de atribuire şi denumire a

configuraţiilor absolute ale izomerilor sterici denumită prescurtat regula
C.I.P.
 Pentru atribuirea configuraţiilor izomerilor optici (enantiomeri şi
diastereoizomeri) regula se mai numeşte şi regula R-S, iar pentru atribuirea
configuraţiilor diastereoizomerilor geometrici ea este denumită regula E-Z.
În ambele cazuri, pentru configuraţia dată, se aplică următoarele etape:
• 1. Stabilirea tipului de izomerie de configuraţie (enantiomerie,
diastereoizomerie optică, diastereoizomerie cis-trans);
• 2. Stabilirea ordinei de succesiune a substituenţilor (denumiţi liganzi) legaţi
de centrul chiral sau de elementul de structură care determină apariţia
izomeriei de configuraţie, pe baza NUMARULUI ATOMIC Z al atomilor atasati
la C*
Această etapă se face folosind regula standard de succesiune:
- se consideră în prima etapă numai atomii din “prima sferă de liganzi”
adica atomii legaţi direct de elementul de chiralitate; prioritatea e data de numerele
atomice Z (ordonare cu cifre: 1> 2> 3> 4 sau cu litere: a> b> c> d) prioritatea 1 fiind
a atomului cu cel mai mare Z
- atunci când există doi sau mai mulţi atomi identici în prima sferă de
liganzi se analizează si atomii din “sfera a doua de liganzi”, adică atomii care sunt
direct legaţi de cei din “prima sferă de liganzi” H CH3
HO C H 3C C
H CH3

•3. Se pozitionează molecula (atomul de carbon asimetric reprezentat prin

formula perspectivică tetraedrică) în aşa fel încât substituentul cu prioritatea cea
mai mică să fie aşezat în spate, în partea opusă observatorului.

•4. Din acest moment, substituentul cu prioritatea cea mai mica nu mai
conteaza, si se exclude din demersul de atribuire a configuratiei R-S
 • 5. Examinarea succesiunii substituentilor in ordine descrescatoare a
prioritatii va decide sensul orar (R) sau antiorar (S) si deci configuratia
stereocentrului

Observatii
Atomii legati prin legaturi multiple (duble, triple) se evalueaza ca si cum ar fi legati
cu doi sau cu trei atomi de tipul celui participant la legatura multipla:

O N O O
C O e echiv cu C C N e echiv cu C N C e echiv cu C O
O N OH O

Daca exista mai multi atomi chirali in molecula, determinarea R-S se face pentru
fiecare din ei
 EXEMPLE: COOH
Exemplul 1. Acidul lactic cu configuratia tetraedrica (3-D)
1.Stabilirea tipului de izomerie – enantiomerie C
H OH
2.Stabilirea ordinei de succesiune a substituentilor CH3
conform nr atomic Z 6
COOH

1 C 8
H OH O
CH3 6
C
6 OH

Daca doi substituenti au aceeasi prioritate (aici, 6) 1 C 8

H OH
la atomul DIRECT legat direct de C*, se iau in C6 H
consideratie atomii urmatori H H
8
O 8 8 Prioritate
6 O 6 8 mai mare decat CH3
C
OH 8
8
Atomii legati prin legaturi multiple (duble, triple)
se evalueaza ca si cum ar fi legati 1 C 8
H OH
cu doi sau cu trei atomi de tipul celui participant
1 C6 1 1
la legatura multipla: H 6 1
H 1
H 25
1
 2
In final se marcheaza ordinea de prioritate, 1 fiind cea COOH
mai mare (atomul cu Z=8 in acest caz, oxigenul), si 4
fiind cea mai mica (atomul cu Z=1, H): 4 1
C
H OH
3 CH3
1>2>3>4
3. Se aşează fiecare atom de carbon asimetric (reprezentat prin formula
perspectivică tetraedrică) în aşa fel încât substituentul cu prioritatea cea mai
mică să fie aşezat în spate, în partea opusă observatorului (sau, daca preferati,
observatorul este cel care se plaseaza in pozitia opusa substituentului cu
prioritatea cea mai mica. Este evident ca pentru comoditate, acest substituent
ar fi bine sa se afle in spatele planului vertical !!!)
2
Am ales ca observatorul sa se plaseze COOH
IN PARTEA OPUSA substituentului cu
prioritatea cea mai mica (4), 4 C 1
H OH
3 CH3
1>2>3>4
atentie, CH3 e plasat spre dreapta
observatorului!!!)

26
4. Din acest moment, substituentul cu prioritatea cea mai mica (H) nu mai conteaza, si
se exclude din demersul de atribuire a configuratiei R-S
5. Examinarea succesiunii restului substituentilor in ordine descrescatoare a prioritatii
va decide sensul orar (R) sau antiorar (S) si deci configuratia stereocentrului

 Se observa sensul in care SCAD prioritatile celor TREI substituenti ramasi in

evaluare dupa ce cel cu prioritatea minima a fost exclus, adica sensul in care
parcurgem secventa 1,2,3:
 Parcurgere in sens orar (de la stanga la dreapta configuratie R

27
Cand este posibil, pentru a simplifica atribuirea configurației R / S, înainte de
vizualizarea moleculei dintr-o direcție opusă substituentului cu prioritatea cea
mai mica, molecula trebuie să fie rotita în așa fel, încât acest substituent (4) să
ajunga "în spatele planului"

Dupa rotire, atomul de H

2 2 cu prioritatea minima (4) a
COOH COOH
ajuns in spatele planului
4
vertical, din acest moment
C 1 1 C 3
H OH HO CH3 el nu mai conteaza, iar
3 CH3 4H observatorul va ramane in
rotatie rotatie cu
cu120° 120°
fata planului.

In urma acestei manevre, observatorul 2

COOH
poate privi frontal ceilalti trei substituenti
care conteaza, si ordinea de scadere a 1
prioritatilor 1,2,3, constatand ca sensul de C 3
HO H CH3
parcurgere este cel orar, deci

Configuratia este R R
 2 2
In atribuirea configuratiei R sau S se
COOH COOH
poate lucra si pe proiectii Fischer (2-D): 1
4
4 1 H OH
C
Pentru o usoara atribuire substituentul cu H OH
prioritatea minima 4 trebuie adus in spate (deci 3 CH
3 CH3 3
jos, in proiectia Fischer) 3-D 2-D
2 2
COOH COOH
4 1 3 1
H OH H3C OH
!! o schimbare de Dupa o schimbare de locuri, (!!!! asta a
3 CH 4
3 locuri inseamna H SCHIMBAT configuratia initiala!!!),
Proiectia Fischer schimbare configuratia gasita este S, deci
a moleculei de configuratie
S configuratia initiala a fost R!
initiale.
R
2
COOH 1
OH
Pentru a evita confuzia si 4 1
H OH 3 2
riscul de a uita de schimbarea H3 C COOH
de configuratie facand o doua schimbari
3 CH de locuri NU schimba 4
singura schimbare, se pot 3
Proiectia Fischer
H
configuratia
opera doua schimbari, ceea a moleculei
ce conserva configuratia: initiale.
Configuratia este R
ALTE EXEMPLE

30
ACTIVITATEA OPTICA SI CONFIGURATIA ABSOLUTA R/S

 In general nu exista NICIO relatie intre “eticheta” R sau S

pusa configuratiei unui enantiomer si sensul in care el roteste
planul luminii polarizate.
 Sensul (+)/(-) se determina EXCLUSIV experimental, cu
polarimetrul si nu exista nicio corelare logica a structurii
enantiomerului cu sensul rotatiei, si nici intre relatia posibila
intre doua structuri (inrudite, ca mai jos) si sensul rotatiei

COOH COO- Na+

C C
HO H HO H
CH3 CH3
Acid (S)-Lactic (S)-Lactat de sodiu
dextrogir (+) levogir (-)
31
 CONVENTIA FISCHER-ROSANOFF (D/L)
In chimia zaharurilor, a hidroxiacizilor, a aminoacizilor, care sunt “bio-molecule” adica
molecule cu importanta vitala pentru biosfera, se aplica un alt mod de etichetare a
aranjamentului spatial al atomilor legati direct de stereocentre, si anume
CONVENTIA FISCHER-ROSANOFF,
care stabileste apartenenta unei molecule chirale din categoriile de mai sus la familia
optica “D” sau la familia optica “L”,
fara nicio relatie LOGICA nici cu activitatea optica determinata cu polarimetrul
[(+) (-)], si nici cu configuratia R/S stabilita conform algoritmului expus anterior

Familia optica D cuprinde compusii ai caror substituenti OH (sau NH2) la atomul chiral
(cand acesta este singurul stereocentru din molecula) sunt plasati pe dreapta IN
FORMULELE DE PROIECTIE FISCHER ale moleculelor respective
Prin reciprocitate, Familia optica L va cuprinde enantiomerii celor de mai sus (OH
(sau NH2) pe stanga.
In cazul zaharurilor, unde sunt mai multe centre chirale, se ia in consideratie pozitia
grupei OH de la penultimul atom de carbon, stereocentrul cel mai departat de
gruparea carbonil; Familia optica D cuprinde moleculele cu penultimul OH 32 pe
dreapta
 CHO CHO COOH COOH

C C C C
H OH HO H H OH HO H
CH2OH CH2OH CH3 CH3

CHO CHO COOH COOH

H OH HO H H OH HO H

CH2OH CH2OH CH3 CH3

D-Glicerinaldehida L-Glicerinaldehida Acid D-Lactic Acid L-Lactic
(+)-Glicerinaldehida (-)-Glicerinaldehida Acid (-)-Lactic Acid (+)-Lactic
R-Glicerinaldehida S-Glicerinaldehida Acid (R)-Lactic Acid (S)-Lactic

COOH COOH
CHO CHO

H OH HO H C C
H NH2 H2 N H
H OH CH3 CH3
HO H
H OH HO H COOH COOH
H OH HO H
H NH2 H2N H
CH2OH CH2OH CH3
CH3
D-Glucoza L-Glucoza
(-)- Glucoza D-Alanina L-Alanina
(+)- Glucoza (-)- Alanina (+)- Alanina
(R)-Alanina (S)-Alanina

Familia optica D Familia optica L Familia optica D Familia optica L