Proiect de activitate didactica

Liceul Tehnologic Nicolae Iorga Negreti, jud. Vaslui

Prof. Dasclu Mihaela - Ctlina

Tema leciei: Izomeria optica a compusilor organici (enantiomeria)

Clasa: a XI-a D, specializare matematic-informatic
Durata: 1 or
Tipul leciei: transmitere de noi cunotine
Competene specifice:

Caracterizarea structurii compuilor organici studiai

Clasificarea compuilor organici dup diferite criterii

Folosirea corect a nomenclaturii compuilor organici

Interpretarea proprietilor, relaiilor, modelelor n scopul rezolvrii situaiilor problem;

Explicarea comportrii unor compui ntr-un context dat;

Justificarea explicaiilor i situaiilor la probleme;

Decodificarea i interpretarea limbajului simbolic i nelegerea relaiei acestuia cu limbajul

comun;

Recunoaterea tipurilor de probleme de interes general la care poate rspunde chimia;

Rezolvarea problemelor cantitative/calitative;

Interpretarea critic a informaiilor din diferite surse;

Explicarea rolului fiziologic al substanelor organice studiate;

Obiective operaionale:
La sfritul leciei elevii trebuie s fie capabili:

s coreleze comportarea fa de lumina polarizat cu structura compuilor organici;

sa scrie formulele unor enantiomeri;

1

s aplice convenia de proiecie Fischer;

s aplic convenia Cahn-Ingold-Prelog;

s calculeze concentraia unei soluii de enantiomer cu ajutorul polarimetrului;

s aplice cunotinele dobndite la lecie n rezolvarea de probleme;

s exemplifice importana deosebit a compuilor optic activi n organismele vii;

Metode i procedee didactice :

conversaia euristic;

modelarea ;

explicaia;

algoritmizarea;

problematizarea;

rezolvarea de exerciii i probleme;

instruirea asistat de calculator;

activitatea cu fiele;

Materiale didactice:
-

fi de lucru, film didactic, modele structurale de tip sfere-beioare, calculatorul

Desfurarea leciei:
Fi de lucru
Tema : Izomeria optic a compuilor organici (enantiomeria)
Informaia 1.
- Ce este enantiomeria?
Enantiomeria este tipul de stereoizomerie caracteristic substanelor care prezint activitate
optic, adic acelor substane care rotesc planul luminii polarizate cnd sunt strbtute de aceasta.
Lumina polarizat se propag n spaiu prin oscilaii ale vectorului electric ntr-un singur plan
numit plan de polarizare.
Sarcin aplicativ 1: Prezentarea filmului didactic cu secvena: lumina polarizat
Informaia 2.
- Ce sunt substanele optic active?
2

Compuii organici care rotesc planul luminii polarizate sunt substane optic active care se pot
prezenta sub forma mai multor izomeri optici.
Perechile de izomeri optici care rotesc planul luminii polarizate cu acelai numr de grade,
unul spre dreapta i cellalt spre stnga sunt enantiomeri sau antipozi optici.
Enantiomerul care rotete planul de polarizare spre dreapta (n sens orar) este numit dextrogir
i notat cu semnul (+).
Enantiomerul care rotete planul de polarizare spre stnga (n sens antiorar) este numit levogir
i notat cu semnul (-).
Doi enantiomeri pereche au proprieti fizice i chimice identice, dar rotesc planul luminii
polarizate n sensuri diferite cu acelai unghi i au activiti biologice diferite.
Sarcin aplicativ 2: Prezentarea filmului didactic cu secvena: activitatea optic a compuilor chirali
Informaie 3.
Amestecul echimolecular al celor doi enantiomeri formeaz un racemic notat cu semnul ().
Un astfel de amestec este optic inactiv, rotirea planului luminii polarizate fiind compensat reciproc.
Sarcin aplicativ 3: Prezentarea filmului didactic cu secvena activitatea optic a unui amestec
racemic
Informaie 4.
Activitatea optic, respectiv intensitatea activitii optice se msoar prin valoarea unghiului de
rotaie al planului de polarizare, cu ajutorul polarimetrului. Rezultatul msurtorilor se exprim cu
ajutorul rotaiei specifice [] dat de relaia:
-

pt. lichide pure: []= /lxd

pt. soluii: []= 100/lxc

unde este unghiul citit la polarimetru

l este lungimea stratului de lichid (dm)
d este densitatea substanei
c este concentraia substanei exprimat n grame/100 ml soluie
Sarcin aplicativ 4: Prezentarea filmului didactic cu secvena: calcularea concentraiei de enantiomer
cu ajutorul polarimetrului
Informaie 5.
- Definirea noiunii de chiralitate
Fenomenul de activitate optic este legat de noiunea de chiralitate, definit ca proprietatea de
neidentitate a unui obiect (structuri) cu imaginea sa n oglind (structuri asimetrice cu configuraie
opus).
3

Atomul de carbon asimetric este un centru de chiralitate, iar molecula care conine un atom de
carbon asimetric este chiral.

Un atom de carbon este asimetric cnd toate cele patru valene ale sale sunt satisfcute de patru
substitueni diferii.

-formulele de configuraie ale acidului lacticSarcin aplicativ 5: Prezentarea filmului didactic cu secvena: atomi de carbon chirali
Sarcin aplicativ 5: Prezentarea filmului didactic cu secvena: recunoaterea atomilor de carbon
chirali
Informaie 6.
Convenia de proiecie Fischer:
-

tetraedrul determinat de legturile atomului de carbon asimetric se rotete astfel nct

muchia ce unete substituenii cei mai voluminoi s fie ct mai ndeprtat de
privitor;

noua reprezentare a tetraedrului se aranjeaz astfel nct muchiile ce unesc cele dou
perechi de substitueni s se ntretaie n centrul figurii rezultate;

se scrie formula de proiecie Fischer eliminndu-se muchiile ce nu corespund unor

legturi chimice, cu atomul de carbon chiral n centru.

Sarcin aplicativ 6: Prezentarea filmului didactic cu secvena: explicarea chiralitii (substitueni

diferii)
4

Sarcin aplicativ 6: Exerciiu: Identific dac urmtoarele substane prezint atomi de C chiral i
scrie enantiomerii corespunztori, folosind formule de proiecie Fischer:
a). 2-butanol; b). 2-cloro-2-metilbutan; c)1-amino-1-bromoetan
d). acid lactic
Informaie 7.
Convenia CIP (Cahn-Ingold-Prelog)
Deoarece sensul de rotaie al luminii polarizate se poate determina doar experimental i nu
poate fi corelat cu configuraia enantiomerilor, s-a recurs la o convenie universal pentru specificarea
chiralitii convenia CIP.
Reguli:
identificarea elementului de chiralitate;
stabilirea ordinii de succesiune a liganzilor ataai de atomul de carbon chiral (ligandul cu
cea mai mare prioritate este cel cu Z cel mai mare);
elementul chiral este astfel privit nct ligandul cu prioritate minim s fie cel mai deprtat
de privitor;
se traseaz o sgeat de la ligandul cu Z mare n ordinea descresctoare a prioritilor. Dac
sgeata este n sensul acelor de ceas, compusul are configuraia R, iar dac sgeata este n
sensul invers acelor de ceas, compusul are configuraia S.
Sarcin aplicativ 7: Prezentarea filmului didactic cu secvena: efectele chiralitii (convenia D,L)
Prezentarea Power Point a unui referat cu tema: Lumea vie i chiralitatea
Asigurarea feed-back-ului: fixarea datelor eseniale ale leciei
Tema pentru acas:
1. Analizai structura compuilor organici de mai jos i indicai care dintre ei prezint atomi de carbon
asimetrici. Indicai formulele de proiecie ale enantiomerilor.
a. 2-propanol b. acid 3-metilbutanoic c. acid 2-metilbutanoic
d. acid hidroxibutandioic e. acid 2-amino-3-hidroxipropanoic
f. acid hidroxipropandioic
2. Ce volum de acid tartric (+) 0,4 M este necesar de adugat peste 600 ml soluie acid tartric (-) 1 M
astfel nct amestecul rezultat s fie optiv inactiv?
3. Se amestec o soluie 0,2 M de acid lactic (+) cu o soluie de acid lactic (-) astfel nct s rezulte o
soluie de amestec racemic 0,286M.
a. Ce volum de soluie de acid lactic (+) este necesar?
b. Care este concentraia molar a soluiei folosite de acid lactic?
5