INTRODUCERE ÎN

STUDIUL CHIMIEI
ORGANICE
 Chimie organică = știința care studiază
hidrocarburile și derivații acestora

• Structura chimică = aranjament molecular complex

care oferă informaţii despre:

• natura şi numărul atomilor dintr-o moleculă

• aşezarea atomilor şi modul de legare a acestora în

moleculă

• influenţele reciproce care se manifestă între ei

 Structura chimică

oferă informaţii despre:

• configuraţia moleculei
• conformaţiile posibile
• conţinutul energetic
• distribuţia electronilor
• mobilitatea sarcinilor în moleculă
Elemente organogene = elementele care intră în
constituţia substanţelor organice:
C, H, O, X, N, S, P, B, Mg, Na etc.

Hidrocarburi = substanţe organice constituite

din carbon şi hidrogen
• Saturate
• Nesaturate
• Aromatice
Catene de atomi de carbon:
• aciclice
• ciclice
• liniare
• ramificate Atomi de hidrogen:
• nulari
Atomi de carbon: • primari
• nulari • secundari
• terţiari
• primari
• secundari
• terţiari
• cuaternari.
 Clasificarea compușilor organici

 Hidrocarburi
 Compuşi organici funcţionali:
oMonofuncţionali
oBifuncţionali
oPolifuncţionali:
• cu funcţiuni multiple
• cu funcţiuni mixte

*SERIE OMOLOAGĂ
Analiza elementală calitativă și cantitativă
• Analiza calitativă stabileşte natura elementelor
chimice care intră în compoziţia unei substanţe.

• Analiza cantitativă este evaluarea cantitativă a

elementelor chimice din compoziţia unei substanţe.
Rezultatele se exprimă, de obicei, în procente (%).

• Mineralizare:
substanţă organică (C, H, O, N, S, X ) 

CO2 + H2O + H2SO4 + N2 + HX

• Formula procentuală = cota de participare a fiecărui element din
compoziţia unei substanţe(C%, H%, O% etc.).

• Formula brută = indică natura şi raportul atomilor dintr-o

moleculă: CxHy;
Este raportul cel mai mic de numere întregi al atomilor dintr-o
substanţă.

• Formula moleculară = indică natura şi numărul atomilor dintr-o

moleculă (CxHy)n, n≥1.

• Formule de structură oferă informaţii despre modul de legare şi

de aranjare a atomilor în moleculă:
• Formulele plane indică sucesiunea atomilor şi modul de legare a
acestora;
• Formulele spaţiale oferă informatii despre aranjarea atomilor în
spaţiul tridimensional.
 Izomerie. Izomeri
Izomerii sunt compuşi cu aceeaşi compoziţie, dar cu
structuri diferite şi cu proprietăţi diferite (fizice,
chimice, biologice); structura unei substanţe determină
proprietăţile acesteia.

Atenţie: există compuşi cu aceeaşi masă moleculară care

nu sunt izomeri pentru că au compoziţie diferită, de
exemplu propanolul şi acidul acetic.

• Izomerie de constituţie
• Izomerie spaţială (stereoizomerie)
 Izomeria de constituție

Izomerii de constituţie sunt compuşi care diferă prin

succesiunea (ordinea) atomilor în moleculă:

• Izomeri de catenă
• Izomeri de poziţie
• Tautomeri
• Izomeri de funcţiune şi izomeri de compensaţie
• etc.
 Izomeria sterică
Izomerii spaţiali (sterici) au aceeaşi formulă de constituţie; ei diferă
prin aranjarea atomilor în spaţiu.

După uşurinţa cu care trec unii în ceilaţi, se clasifică în:

• Izomeri de conformaţie (conformeri) aranjamente spaţiale diferite,

rezultate ca urmare a rotaţiei atomilor în jurul legăturilor σ

• Izomeri de configuraţie: aranjamente spaţiale diferite,

rezultate ca urmare a rotaţiei atomilor în jurul unui atom de C
 Izomeri de configurație

• Enantiomerii: au distanţe identice între atomii care nu sunt direct

legaţi.
• Diastereoizomerii (izomeri de distanţă): au distanţe diferite între
atomii care nu sunt direct legaţi.

După tipul de element spaţial care determină configuraţia diferită:

• Izomeri geometrici (diastereoizomeri)
• Izomeri optici
• Enantiomeri
• Diastereoizomeri
• Mezomeri
 Izomeria geometrică la alchene,
diene și poliene

• Legătura π din dubla legătură are simetrie plană, este rigidă şi

nu permite rotaţia atomilor pe care îi leagă.

• Condiţia necesară şi suficientă: existenţa unei duble legături

convenabil substituite; fiecare carbon din dubla legătură să aibă
doi atomi /substituenţi diferiţi.
• Izomeri cis
• Izomeri trans
• Izomeri Z (zusammen = împreună)
• Izomeri E (entgegen = opus)
 Reguli de prioritate

• numărul atomic cel mai mare al atomului direct legat de

dubla legătură conferă prioritate;

• dacă după primul atom nu se poate face ierarhizarea, se ia în

considerare numarul atomic mai mare al atomilor care
urmează, până la realizarea discriminării (ierarhizării);

• legăturile multiple au prioritate faţă de legăturile simple între

aceiaşi atomi.
• Compuşi cu n duble legături convenabil
substituite  2n izomeri geometrici

• R1–CH=CH-CH=CH-R2  4 izomeri:
ZZ, EE, ZE, EZ

• R-CH=CH-CH=CH-R  3 izomeri:
ZZ, EE, ZE identic cu EZ
 Izomeria geometrică la cicloalcani

• Compuşii ciclici saturaţi şi nesaturaţi prezintă izomeri geometrici dacă au

doi sau mai mulţi substituenţi (identici sau diferiţi) legaţi în poziţii
diferite.

• Compuşii aromatici nu prezintă izomeri geometrici deoarece molecula

este plană: atomii, inclusiv substituenţii de pe nucleul aromatic sunt
situaţi în acelaşi plan

• Izomeria geometrică la compuşii ciclici se poate combina cu izomeria de

poziţie

• Cicloalcanii disubstituiţi, cu substituenţi identici sau diferiţi, prezintă

izomeri cis/trans.
 CH3

CH3 CH3 CH3

cis-1,4-dimethylcyclohexane trans-1,4-dimethylcyclohexane

Cl

CH3 Cl CH3
cis-1-chloro-3-methylcyclopentane trans-1-chloro-3-methylcyclopentane
• Izomerii optici sunt izomeri de configuraţie care diferă prin
aranjarea atomilor faţa de un centru chiral, cel mai adesea un
atom de carbon asimetric;

• Izomerii optici (substanţele optic active) rotesc lumina

polarizată;

• Lumina polarizată este lumina care se propagă într-o singură

direcţie;

• activitatea optică a substanţelor se evaluează (se determină)

cu ajutorul polarimetrului.
• Molecule chirale = molecule care nu au nici un element de
simetrie (de exemplu plan de simetrie) şi care nu pot fi
împărţite în două jumătăţi identice.

• Molecule achirale = molecule care au plan de simetrie sau alt

element de simetrie.

• Condiţia necesară şi suficientă de chiralitate: existenţa

unui atom de carbon asimetric;

• Atomul de carbon asimetric este un centru de chiralitate,

stereocentru tetraedric;
• Este un carbon saturat, hibridizat sp3, de care se leagă patru
substituenţi diferiţi.
• Cei patru substituenţi diferiţi se aranjează în jurul
carbonului asimetric în două aranjamente spaţiale
diferite → cei doi izomeri optici care:

– enantiomeri (enantios = opus),

– sunt în relaţie de obiect – imagine în oglindă (mâna dreaptă –

mâna stângă),

– nu se suprapun prin mişcări de translaţie şi de rotaţie în plan,

• enantiomer dextrogir (+),

• enantiomer levogir (-),
• amestec racemic (±).
• Enantiomerii:

• au configuraţie opusă;

• au aceleaşi proprietăţi fizice şi chimice;

• rotesc lumina polarizată în sensuri opuse, cu acelaşi număr

de grade;

• au solubilităţi diferite în solvenţi chirali;

• reacţionează cu viteze diferite cu substanţele chirale;

• au proprietăţi biologice diferite.

Compuşii cu n atomi de carbon asimetrici au 2n
izomeri optici şi 2n-1 = 2n/2 perechi de enantiomeri

o unii sunt enantiomeri: au toți atomii de carbon

asimetrici cu configuraţii opuse;

o alţii sunt diastereoizomeri:

• au cel puţin un carbon asimetric cu configuraţie
identică,
• au cel puţin un carbon asimetric cu configuraţe opusă,
• au proprietăţi fizice, chimice (şi biologice) diferite.
Compuşii cu doi carboni asimetrici, la care substituenţii
se repetă (au aceiaşi 4 substituenţi diferiţi), prezintă trei
izomeri optici:

– un enantiomer dextrogir,
– un enantiomer levogir,
– o mezoformă, optic inactivă, prin compensaţie
intramoleculară,

! enantiomerii sunt în relaţie de diastereoizomerie cu

mezoforma.
 a a COOH COOH
d d H C OH HO C H
b c c b
CH3 CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

H C OH HO C H H C OH HO C H
H C Br Br C H Br C H H C Br
CH3 CH3 CH3 CH3

1 2 3 4

COOH COOH COOH COOH

H C OH HO C H H C OH HO C H
HO C H H C OH H C OH HO C H
COOH COOH COOH COOH

1 2 3 4