1

IZOMERIA COMPUŞILOR ORGANICI

Definiţie:
Izomerii sunt substanţe cu aceeaşi formulă moleculară(aceeaşi compoziţie), dar structură
diferită(proprietăţi diferite).
Tipuri de izomerie:
A- de constituţie: a) de catenă;
b) de poziţie;
c) de funcţiune(şi tautomeria);
B- stereoizomerie: a) enantiomeria;
b) diastereoizomerie (izomerie de distanţă)
- geometrică(cis-trans; E-Z)
.
A. IZOMERIA DE CONSTITUȚIE
a) izomeria de catenă – izomerii diferă prin forma catenei. Exemple:
H 3C CH 2 CH 2 CH 3 butan

H3C CH CH 3 Izobutan (2-metil propan)

CH 3
b) izomerie de poziţie – izomerii diferă prin :
- poziţia legăturilor multiple:
H2C CH CH 2 CH 3 1- butenã

H3C CH CH CH 3 2- butenã

HC≡ C- CH2- CH3 1-butină

H3C- C≡C- CH3 2-butină.

- poziţia grupării funcţionale: H3C- CH2- CH2- Cl 1- clororpropan;
H 3C CH CH 3

Cl
2 -cloropropan
izomerii disubstituiţi ai benzenului: orto-, meta-, para-

CH 3
CH 3 CH 3
CH 3
CH 3
CH 3

orto xilen meta xilen para xilen

c) de funcţiune - izomerii diferă prin natura grupării funcţionale.

1. alcooli-eteri
H 3C CH 2 OH etanol

H 3C O CH 3
eter metilic
 2

2. nitroderivaţi – aminoacizi
CH 3 CH CO O H alaninã

NH 2

CH 3 CH 2 CH 2 NO 2 nitropropan

3. acizi - esteri

CH3- CH2- COOH acid propanoic

CH3- COO-CH3 acetat de metil

4. aldehide(cetone) - alcooli nesaturaţi – eteri cu radical nesaturat

O
CH 3 CH 2 C CH 2 CH CH 2 OH CH 2 CH O CH 3
H
alcool eter
aldehidã nesaturat cu radical nesaturat

5. alchene – cicloalcani

CH2=CH- CH2- CH3 1-butena

CH 2 CH 2
CH 2 CH 2
Ciclobutan

6. alchine – alcadiene

HC≡ C- CH2- CH3 1-butina

H2C=CH- CH=CH2 1,3 butadiena.

7. enol – aldehide(cetone) → tautomerie

tauto m er ie O
CH 2 CH CH 3 C
H
OH
eno l aldehidã

B. STEREOIZOMERIE.
Izomerii care diferă prin orientarea atomilor faţă de un plan sau faţă de un centru al moleculei se numesc
izomeri sterici sau stereoizomeri.
a) Izomerie optică.
Substanţele care prezintă activitate optică(rotesc planul luminii polarizate când sunt străbătute de aceasta) au
cel puţin un atom de carbon asimetric (chiral).
Un atom de carbon asimetric este un atom de carbon hibridizat sp3 care are cele patru valenţe satisfăcute cu
patru substituenţi diferiţi.
 3

Stereoizomerii care se prezintă ca obiect şi imagine în oglindă nesuperpozabile se numesc enantiomeri sau
antipozi optici.
Stereoizomerii care nu se prezintă ca obiect şi imagine în oglindă se numesc diastreoizomeri.
Enantiomerii pot fi: dextrogir- rotesc planul luminii polarizate spre dreapta(+).
levogir- rotesc planul luminii polarizate spre stânga(-).
Diastereoizomerii pot fi optic activi sau optic inactivi (de ex. izomerii cis-trans).
Enantiomerii au toate proprietăţile identice, diferă doar prin sensul în care rotesc planul luminii polarizate.

CO O H CO O H

H C OH HO C H

CH 3 CH 3

(+) (-)

Amestecul echimolecular al unei perechi de enantiomeri este lipsit de activitate optică din cauza
compensării intermoleculare. Se numeşte amestec racemic.

Numărul stereoizomerilor posibili cu aceeaşi formulă structurală este egal cu 2n, în care n este
numărul de atomi de carbon asimetrici.
În cazul în care substanţa organică are doi atomi de carbon asimetrici cu aceeaşi substituenţi, numărul
enantiomerilor se reduce la jumătate. De exemplu, acidul tartric (acidul 2,3 dihidroxisuccinic) prezintă trei
izomeri de configuraţie: doi enantiomeri şi o mezoformă optic inactivă.
........................

COOH COOH
plan
H C OH HO C H de
.................................................................
H C OH HO C H simetrie

COOH COOH
formule superpozabile
mezoformã
Compuşii simetrici conţinând atomi de carbon asimetrici se numesc compuşi mezo.

b) Izomerie geometrică (caz particular de diastereoizomerie) – izomerie de distanţă – izomerii diferă

prin poziţia substituenţilor faţă de planul π al legăturii duble sau planul ciclului.
Izomeri cis-trans

CH 2 CH 2
Cl
H H trans 1 ,2 -dicloro-
H 2C CH ciclohexan
C C

H 3C CH 3 CH 2 CH
cis 2 -butenã
Cl
 4

CH 2 CH 2
H CH 3
cis 1 ,2 -dicloro-
C C H 2C CH
ciclohexan
H
H 3C Cl
trans 2 -butenã CH 2 CH

Cl

Izomeri E-Z.
Reguli:
- se stabileşte prioritatea standard a substituenţilor, ordinea descrescătoare a valorilor lui Z, pentru
atomii care se leaga direct de atomii de carbon inplicati in legatura dubla;
- se alege ca pereche de referinţă substituenţii cu prioritate minimă de la fiecare atom de carbon;
- daca substituentii cu prioritate minima se gasesc de aceesi parte a planului de referinta, este
izomerul Z (de la germanul zusammen = impreuna), daca se gasesc in parti opuse eate izomerul
E ( de la germanul entgegen = opus).

Cl Cl H
CH 3
C C C C
F H F CH 3
Z-1-cloro-1-fluoropropena E-1cloro-1-fuoropropena

ZCl = 17 ZC =6 in CH3
ZF = 9 ZH = 1
F si H au Z mai mic, deci sunt substituenti de referinta.