NTRODUCERE N CHIMIA ORGANIC TRADUS DIN ENGLEZ HIDROCARBURI(PARTEA I) PROFESORUL DE

CHIMIE, S.ELIZAVETA;P - 2;P -4 MUN. BLI UNGUREANU IURIE APRILIE,2012

CE ESTE CHIMIA ORGANIC?

Substanele de provinien vegetal sau animal sunt izolate ca substane pure organice i se deosebesc prin proprietiile lor de substane organice ce conin atomi de carbon, cu exepia c:
nu sunt substane organice: CO, CO2, carbonaii i crbunele.

Chimia organic este chimia hidrocarburilor i a derivailor lor.Cea mai simpl molecul organic este metanul,adoptat de C.D.Neniescu(1925-1980)
2

COMPUI ORGANICI
Hidrocarburile,R-H,pot fi derivai i ali compui organici de ex: R-X;R-Y;R-Z (X;Y;Z-pot fi atomi sau grupe funcionale) Restul (hidrocarbonat) de molecul organic,pstreas proprietiile chimice. Clasele de compui organici se numesc(pot fi grupate) n serii omoloage.

ORIGINEA CHIMIEI ORGANICE.VITALISMUL.

Chimia organic ncepe a fi un domeniu aparte al chimiei din sec. XVII-XVIII-lea avnd la baz teoria vitalismului.
n jurul anilor 1770 ncep preocupri intense pentru a izola,purifica i a studia substanele organice provenite din regnul animal i vegetal,de ex: Urea din animale (Scheele,1770-1778;Rouelle,1778). Conpuii organici erau considerai ca compui Vitali,dar n an. 1828 chimistul german Whler,n laborator ,transform cianatul de amoniu(substan anorganic) n ureee(compus organic).
4

Carbonul formeaz 4 legtiri covalente,cnd carbonul are legturi simple se prezint ca tetraedru(de ex: METANUL) cnd C are 1 legtur tripl + 1 legtur simpl sau 2 legturi duble lgturi se prezint linear. cnd C are 2 legturi simple + 1 legtur dubl se prezint trigonal(trig.).

CARBON

H H C H H

H H
5

18

ATOMUL DE CARBON N MOLECUL

O

HCN

C
Liniar
H

HCO2H
H C H H C H H

trig. planar

CH3CH2CH3
tetraedric

C H

C2H3Cl

C H

C Cl

ambele trig. planar

H H C C H

H2CNH

trig. planar H C N H
H

C 3H 4

centru = Linear n pri = trig. plan.

HIDROCARBURI
hidrocarburi ce conin numai C & H dou tipuri de hidrocarburi - alifatici sau aromatici insolubile n ap
Legturi chimice nepolare

Hidrocarburile alifatice de natura catenei i de natura legturii chimice:

pot fi aciclice(liniare),ramificate i ciclice.
Cele ramificate i ciclice pot fi izomeri ntre atomii de carbon pot fi legturi: simple,duble,triple.

HIDROCARBURILE SATURATE
n hidrocarburile saturate atomii de carbon sunt legai prin legturi simple. Hidrocarburile saturate se mai numesc alcani(TERMINAIA N

an

Hibritizarea sp3

Alcanii au formula general

CnH2n+2
8

HIDROCARBURILE NESATURATE
Hidrocarburile nesaturate pot avea mai multe legturi duble C=C sau legturi triple CC . Hidrocarburile nesaturate alifatice ce conin C=C se numesc alchene.
Formula general pentru alchene Sunt cu doi atomi de H mai puini

CnH2n

Hidrocarburile nesaturate alifatice ce conin CC sunt numite alchine

Formula general pentru alchine - CnH2n-2 Sunt cu patru atomi de hidrogen mai puin.
9

HIDROCARBURI

HIDROCARBURI SATURATE

HIDROCARBURI NESATURATE

Alcani CnH2n+2

Alchene CnH2n

Alchine CnH2n-2

Arene

10

HIDROCARBURI. ALCANI,ALCHENE,ALCHI NE

C14H28

C25H52

C12H10

11

DENUMII TIPURILE DE HIDROCARBURI. ALCANI,ALCHENE,ALCHI NE

C14H28 Alchen C25H52 Alcan C12H10 Alchin

12

UTILIZAREA HIDROCARBURILOR
Numrul atomi C 1-4 Starea de agregare Utilizare

5-7
6-18 12-24 18-50

heating and La nclzire, gas gzoase cooking fuel n buctrie liquids, solvents, lichide Solven i, (low boiling) gasoline gazoline
liquids lichide gasoline gazoline jet fuel; camp Carburani, liquids lichide stove dieselfuel fuel, diesel fuel, liquids, lichide lubri fiani, lubricants, (high boiling) uleiuri heatinggrele oil petrol, paraffin petroleum jelly, solide solids wax,etc.. paraffin wax

50+

13

Name Methane

Lewis Structure
H H H H H H C
H H C H

Formula CH4 CH3CH3

Boiling Point -162C -89C -42C 0C 36C 69C

C H H C H H C
H C H
H C H H C H
H C H H C H

Ethane Propane Butane Pentane

H

C H

H H C H

CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3

H C H

H C H H

H C H

H C H
H

H C H
H H

Hexane

H H C H

H C H

C C H H

SCRII FORMULA DE TRUCTUR AI NALCAN-ULUI C8H18 (N-OCTAN)

Scrim structura liniar a atomilor de carbon ai octanului (8 atomi de carbon)
Completm cu atomii de H,conform valenii carbonului IV. Atomii de C din mijloc au 2 atomi de H, Atomii de C de la margini au 3 atomi de H
C C C C C C C C

H H H H H H H H H C C C C C C C C H H H H H H H H H

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

15

ALCANI PROPRIETI FIZICE

Hidrocarburile saturate sunt molecule nepolare. Forele de atracie ntre molecule sunt foarte slabe(fore van der Waals). Insolubile n ap,dar solubile n compui(solveni) nepolari. Insolubili n alcooli inferiori dar solubilitatea crete n alcooli cu catene hidrocarbonate mai lungi. Densitatea lor este mai mic dect densitatea apei (0,6-0,8 la alcani i 0,7-0,85 la cicloalcani). Alcanii inferiori au miros caracteristic de hidrocarburi,cei superiori sunt inodori.

16

Name Methane Ethane Propane Butane Pentane Hexane Heptane Octane Nonane Decane Undecane Dodecane Tridecane

Formula Molar Mass BP, C MP, C Density, g/mL CH4 16 -162 -183 0.47 CH3CH3 30 -89 -183 0.57 CH3CH2CH3 44 -42 -188 0.5 CH3CH2CH2CH3 58 0 -138 0.58 CH3(CH2)3CH3 72 36 -130 0.56 CH3(CH2)4CH3 86 69 -95 0.66 CH3(CH2)5CH3 100 98 -91 0.68 CH3(CH2)6CH3 114 126 -57 0.7 CH3(CH2)7CH3 128 151 -54 0.72 CH3(CH2)8CH3 142 174 -30 0.74 CH3(CH2)9CH3 156 196 -26 0.75 CH3(CH2)10CH3 170 216 -10 0.76 CH3(CH2)11CH3 184 235 -5 0.76
17

IZOMERI isomeri moleculele formate din acela fel i numr de atomi dar avnd relaii reciproce diferite dintre atomi(izo=acela,mer=parte,n limba greac).

Sunt indivizi chimici,cu proprieti fizice i chimice bine definite.

18

Butan, Pf = 0C
H H C H H C H H C H H C H

IZOMERII DE STRUCTUR A C4H10

H H H

Isobutan, Pf = -12C
H C C C H

H H H C H H

19

IZOMERII DE STRUCTUR POSIBILI Carbon Molecular Possible Content Formula Isomers 4 C4H10 2 5 C5H12 3 6 C6H14 5 7 C7H16 9 8 C8H18 18 9 C9H20 35 10 C10H22 75
20

BIBIOGRAFIE:

1.C.D.NENIESCU,CHIMIE ORGANIC,EDITURA DIDACTIC I PEDAGOG,BUCURETI,1980. 2.MARGARETA AVRAM,CHIMIE ORGANIC,EDITURA ACADEMIEI,BUCURETI,1983. 3.ORGANICUM.CHIMIE ORGANIC APLICAT.EDITURA TIINIFIC I ENCICLOPEDIC,BUCURETI,1971. 4.PARASCHIVA ARSENE I CECILIA MARINESCU.CHIMIE ORGANIC.EDITURA FAST PRINT,1995. 5.NIVALDO J.TRO,INTRODUCTORY CHEMISTRY AND INTRODUCTORY CHEMISTRY ESSENTIALS,SECOND EDITION,2006,INSTRUCTOR RESOURSE CENTER ON CD/DVD. 6. WWW.PRENHALL.COM/TRO 7.IURIE UNGUREANU,PUBLICAII DIDACTICO-METODICE N CHIMIE WWW.DIDACTIC.RO

Bli,2012

21