Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
organici
Literatura: Chimie organic, manual
pentru clasa XI
Hidrocarburi
Sunt compui organici, moleculele crora conin numai
carbon (C) i hidrogen (H).
n moleculele hidrocarburilor saturate atomii de carbon
formeaz ntre ei numai legturi simple de tip .
Hidrocarburile saturate cu caten deschis se numesc
alcani.
Hidrocarburile saturate cu caten nchis (ciclic) se
numesc cicloalcani.
Alcani
Formula lor general este CnH2n+2.
CH4 metan
C2H6 etan - CH3 CH3
C3H8 propan - CH3 CH2 CH3
C4H10 butan - CH3 CH2 CH2 CH3
C5H12 pentan
C6H14 hexan
C7H16 heptan
C8H18 octan
C9H20 nonan
C10H22 decan
Remarc: denumirile alcanilor au terminaia an
Alcani
Toi atomii de carbon din molecula oricrui alcan formeaz
numai legturi simple de tip , sunt n stare de hibridizare sp3
i au structur tetraedric:
y
y
z
z
x+
Alcani. Izomerie
ncepnd cu butanul, alcanii pot avea izomeri de caten.
Izomeri se numesc compuii care au aceeai compoziie,
dar structur diferit:
CH3 CH2 CH2 CH3
butan
CH3 CH CH3
CH3
izobutan (metilpropan)
Nomenclatura
Primii 4 au denumirile: metan; etan; propan; butan.
Ceilali au denumiri sistematice n care se indic numrul
atomilor de carbon din limba greac adugnd sufixul an:
C5H12
Pentan
C11H24
Undecan
C6H14
Hexan
C12H26
Dodecan
C7H16
Heptan
C13H28
Tridecan
C8H18
Octan
C14H30
Tetradecan
C9H20
Nonan
C19H40
Nonadecan
C10H22
Decan
C20H42
Icosan
C30H62
triacontan
C40H82
Tetracontan
10
Exemple:
1
CH
H3C 2 3 3 4
5
6
CH C CH2 CH CH3
H3C
CH2
CH3
3-etil-2,3,5-trimetilhexan
CH3
10 11
12
4
1
2
5
6
9
3
7
8
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
H3C CH CH2
CH2 CH2
CH3 CH3
6-sec-butil-7-propil-dodecan
11
Cicloalcani
Formula lor general este CnH2n.
Comparativ cu alcanii au cu 2 atomi de hidrogen mai
puin.
Denumirile lor au prefixul ciclo:
CH
CH
CH
CH
CH
CH
2
CH2
CH2
ciclopropan
CH2
CH2
CH2
CH2
ciclobutan
CH2
ciclopentan
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
ciclohexan
Alchene
Sunt hidrocarburi nesaturate cu formula general CnH2n.
O pereche de atomi de carbon sunt legai prin legtur
dubl constituit din una de tip , iar alta de tip .
Aceti atomi de carbon au hibridizare sp2 i structur
trigonal:
13
Alchene
CH2 = CH2 eten (etilen); CH2 = CH vinil (radicalul etenei)
CH2 = CH CH3 propen; CH2 = CH CH2 alil (rad. propenei)
CH2 = CH CH2 CH3 1-buten (but-1-en)
CH3 CH = CH CH3 2-buten (but-2-en)
1-butena i 2-butena sunt izomeri de poziie.
CH2 C
CH3
CH3
Alcadiene
Ca i alchenele sunt hidrocarburi nesaturate cu formula general
CnH2n-2.
Dou perechi de atomi de carbon sunt legai prin legturi duble.
Aceti atomi de carbon au hibridizare sp2 i structur trigonal.
CH2 = C = CH2 propadien
CH2 = CH CH = CH2 1,3-butadien (buta-1,3-dien)
CH2 C
CH CH2
CH3
izopren (2-metil-1,3-butadiena)
2-metilbutan-1,3-dien
Alchine
Sunt hidrocarburi nesaturate cu formula general CnH2n-2.
O pereche de atomi de carbon sunt legai prin legtur
tripl constituit din una de tip , iar altele dou - de tip .
Aceti atomi de carbon au hibridizare sp i structur
digonal (liniar):
16
Alchine
CH CH
etin (acetilen); CH C etinil (radical)
CH C CH3
propin; CH C CH2 propargil (radical)
CH C CH2 CH3 1-butin (but-1-in)
CH3 C C CH3
2-butin (but-2-in)
CH3 CH2 C C CH2 CH = CH2 1-hepten-4-in (hept-1-en-4-in)
Hidrocarburile cu legturi triple primesc denumiri formate prin
nlocuirea sufixului an din numele hidrocarburii saturate
corespunztoare cu sufixele in, -diin, -triin etc. Se indic
numrul de poziie a legturii duble.
Hidrocarburile cu legturi duble i triple primesc denumiri formate
prin nlocuirea sufixului an din numele hidrocarburii saturate
corespunztoare cu sufixele complexe enin (en + in).
Numerotarea se face astfel, nct setul locanilor s fie cel mai mic,
indiferent de natura legturilor. Numai cnd exist posibilitate de
alegere, legturile duble vor obine cele mai mici numere de poziie.
Exerciiu: De scris formulele de structur a tuturor izomerilor 17
CH
CH
18
Arene
CH3
CH2-CH3
CH3
CH3
orto-dimetilbenzen
CH3
CH3
meta-dimetilbenzen
CH3
para-dimetilbenzen
antracen
19
Derivai halogenai
Sunt derivai ai hidrocarburilor i conin un oarecare rest de
hidrocarbur R sau Ar (CH3-, C2H5-, C6H5- etc.).
n molecula derivatului halogenat R este legat cu atomi de
halogen (F, Cl, Br, I):
CH3-F
fluorometan (fluorur de metil)
C2H5-Br
bromoetan (bromur de etil)
C6H5-Cl
clorobenzen (clorur de fenil)
CH2 = CH Cl cloroeten (clorur de vinil) etc.
Exerciiu: De scris formulele de structur a tuturor
izomerilor derivatului halogenat C4H9Cl i de alctuit
denumirile lor.
20
Hidroxiderivai
Sunt derivai ai hidrocarburilor care conin pe lng R (radical)
grupa hidroxi OH
Pot fi alcooli sau fenoli.
La fenoli grupa OH este legat direct de nucleul aromatic. n
celelalte cazuri compusul se consider alcool:
CH3-OH metanol (alcool metilic)
C2H5-OH etanol (alcool etilic)
C6H5-OH
fenol
OH
fenol
CH2OH
alcool benzilic
21
Nomenclatura
Denumirea alcoolilor provine din denumirea hidrocarburii
corespunztoare prin adugarea sufixelor ol; -diol; -triol etc.
1
CH
H3C 2 3 3 4
5
6
C
C CH2 CH CH3
H3C
OH CH2
CH3
3-etil-2,3,5-trimetil-2-hexanol
CH3
1
CH
HO H2C 2 3 3 4
5
6
C
C CH2 CH CH3
H3C
OH CH2
CH3
3-etil-2,3,5-trimetil-1,2-hexandiol
CH3
1
CH
HO H2C 2 3 3 4
5
6
C
C CH C CH3
H3C
OH CH2
CH3
3-etil-2,3,5-trimetil-4-hexen-1,2-diol
CH3
22
Nomenclatura
Prezena grupei OH ntr-o caten lateral sau ntr-un
compus cu o grup ce are prioritate (-CH=O; -COOH) este
desemnat prin prefixul hidroxi.
CH OH
6 5 4 2 3
2
1
H3C CH CH CH2 CH2 CH2 OH
OH
6
5
1
4
3
2
CH2 CH CH CH CH CH=O
OH
OH OH OH OH
4-hidroximetil-1,5-hexandiol
2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal
Nomenclatura radicofuncional
Denumirile radicofuncionale ale alcoolilor includ cuvntul
alcool i numele radicalului + sufixul ic.
CH3-OH alcool metilic (metanol)
C2H5-OH alcool etilic (etanol)
CH2 = CH CH2OH alcool alilic (prop-2-en-1-ol)
C6H5-CH2OH alcool benzilic
Prin eliminarea hidrogenului din grupa alcoolic rezult
radicalul alcoxil RO-.
Denumirea radicalilor RO- se formeaz adugnd la numele
radicalului R- sufixul oxi.
CH3-OH alcool metilic CH3-O- radical metiloxi (metoxi)
C2H5-OH alcool etilic C2H5-O- radical etiloxi (etoxi)
C6H5-OH fenol
Hidroxiderivai
n molecula hidroxiderivailor pot fi una sau mai multe grupe OH. Vor
exista alcooli di- i polihidroxilici, respectiv di- i polifenoli.
Sunt pstrate denumirile nesistematice ale alcoolilor polihidroxilici
(etandiol i propantriol); a multor fenoli i polifenoli:
CH2 CH2
CH2 CH CH2
OH
OH
OH
OH
glicerol
etilenglicol
OH
CH3
fenol
OH
OH
OH
OH
orto-cresol
OH
HO
OH
-naftol
pirocatechol
OH
resorcinol
OH
Br
OH
1
CH2 CH3
2-etilfenol
Br
3
Br
2,4,6-tribromofenol
Alcoolai i fenolai
Sunt derivai metalici ai alcoolilor R-OMe, respectiv ai fenolilor
Ar-OMe.
Denumirile lor se formeaz prin adugarea sufixului at la
denumirea alcoolului (fenolului), dup care se indic denumirea
metalului:
CH3-ONa metanolat de sodiu; (metoxid de sodiu)
CH3-CH2-OK etanolat de potasiu. (etoxid de sodiu)
C6H5-ONa fenolat de sodiu (fenoxid de sodiu)
Dac radicalul RO- are o denumire abreviat, anionul poare fi
desemnat prin adugarea sufixului oxid n locul terminaiei oxi
26
Eteri
n molecula eterilor doi radicali R sunt legai prin intermedia
oxigenului: R O R (radicalii pot fi identici sau diferi i):
CH3 O CH3 dimetil-eter; C2H5 O CH3 etilmetil-eter;
C2H5 O C2H5 dietil-eter
C6H5 O C6H5 difenil-eter
Denumirile radicofuncionale se alctuiesc prin citarea denumirii
radicalilor n ordinea alfabetic, apoi a termenului eter.
Dup nomenclatura sistematic (substituitiv), eterii se denumesc
ca derivai ai hidrocarburii cu cea mai lung caten n care se
indic poziia i denumirea radicalului alcoxi (R-O-) ca prefix:
1
2
CH3 CH O CH2 CH3
3CH
3
2-etoxipropan
(etilizopropil-eter)
butiloxibenzen
(butilfenil-eter)
27
CH3 C
O
H
C
Sau cetone: R CO R
acetaldehida
O
H
benzaldehida
CH3 C
CH3
acetona
Exerciiu: De scris formulele de structur a tuturor
izomerilor aldehidei C4H8O i de alctuit denumirile lor.
28
Nomenclatura aldehidelor
Denumirea lor se formeaz prin adugarea sufixului al; -dial la
numele hidrocarburii saturate sau nesaturate. Catena principal
conine n mod neaprat grupa aldehidic, iar numerotarea catenei
ncepe cu atomul de carbon al grupei carbonil:
CH3 CH2 CH2 CH2 C
5
4
CH2 CH
O
H
3
2
1 O
CH CH2 C
H
CH2
pentanal
3-etil-4-pentenal
CH3
O
H
ciclohexancarbaldehida
H
3 2
1
O
H
benzen-1,3-carbaldehida
29
Nomenclatura aldehidelor
Cnd aldehidei i corespunde un acid monocarboxilic care
are o denumire nesistematic, denumirea aldehidei poate fi
format din denumirea acidului prin nlocuirea expresiei
acid...-(o)ic cu termenul -aldehid:
H C
CH3 C
O
H
formaldehida
acetaldehida
H
O
C
H
benzaldehida
H C
CH3
OH
O
C
OH
C
O
OH
acid formic
acid acetic
acid benzoic
acid 6-oxohexanoic
30
Nomenclatura cetonelor
Denumirile cetonelor se formeaz prin adugarea sufixelor
on; dion etc. la numele hidrocarburii ce corespunde
catenei principale:
1
4
2 3
5
CH3 C CH CH2 CH3
O CH3
1
4
2 3
5 6
7
CH3 C CH CH2 C CH2 CH3
O CH3
O
3-metil-2-pentanona
3-metil-2,5-heptandiona
3-metilpentan-2-on
3-metilheptan-2,5-dion
ciclohexanona
sec-butilmetil-cetona
(3-metil-2-pentanona)
31
Acizi carboxilici
Au n componena moleculei grup carboxil: COOH:
H
O
OH
CH3 C
O
OH
O
OH
acid benzoic
32
Nomenclatura
Acizii carboxilici iau denumiri sistematice substitutive, dar sunt
pstrate i multe denumiri nesistemstice sau semisistematice.
Conform nomenclaturii sistematice la denumirea hidrocarburii
corespunztoare se adaug sufixul oic; -dioic, pstrnd cuvntul
acid. n catena principal se include neaprat carbonul grupei
carboxil de la care se ncepe numerotarea.
4
5
3
2
1 O
CH3 CH CH CH2 C
OH
CH3 CH2
acid 3-etil-4-metilpentanoic
CH3
5
4
CH2 CH
3
2
1 O
CH CH2 C
OH
CH3
O 1 2
3
4
5
6 O
C CH2 CH CH CH2 C
HO
OH
CH3 CH3
4 3
5
2
1 O
CH C CH2 CH C
OH
CH3
acid 3-metil-4-pentenoic
acid 3,4-dimetilhexandioic
acid 2-metil-4-pentinoic
33
Nomenclatura
Dac n molecul sunt prezente trei sau mai multe grupe
carboxil denumirea se deseneaz lund ca baz catena care
are cel mai mare numr de grupe carboxil (n aceast
caten nu se includ i nu se numeroteaz atomii de carbon
ai grupelor carboxil). La denumirea acestei catene se
adaug sufixul tricarboxilic etc.
O
7
4
8
6
5
3
2
1
O
C CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 C
HO
OH
CH3
COOH
acid 3-metiloctan-1,5,8-tricarboxilic
COOH
HOOC
COOH
acid benzen-1,3,5-tricarboxilic
34
Radical acil
Prin nlturarea grupei OH de la grupa carboxil se
formeaz radicalul acil: R C=O
Denumirea radicalului acil se formeaz schimbnd
terminaia acidului din oic n oil i nlturnd cuvntul
acid.
CH3-COOH acid acetic
CH3-CO acetil
HOOC CH2 COOH OC CH2 CO
acid propandioic
C
propandioil
O
OH
acid benzoic
benzoil
35
Anion carboxilat
Prin cadarea protonului de la grupa carboxil acidul trece n
anion carboxilat: R C O HO+ R C O O anion carboxilat
OH
OH
OO
+
HO
O
O
OH
O
OH
CH3 C
+
HO
+
HO
anion acetat
OO
C
OO
O
OO
anion benzoat
anion ciclohexancarboxilat
OO
anion heptandioat
36
37
Esteri
Provin de la acizi i alcooli prin nlocuirea atomului H din
grupa carboxil cu radicalul alcoolic: R COOR
Denumirile se alctuiesc ca i n cazul srurilor cu
deosebirea c n locul denumirilor de cationi se folosesc
denumiri de radicali.
Se poate folosi, de asemenea, o expresie de felul: ester
(alchilic; arilic etc.) al (acidului).
H C
CH3 C
O
OCH3
O
OC2H5
C
O
OCH3
Nitro- i nitrozoderivai
Nitroderivai sunt compui cu formula R-NO2.
Denumirile lor se formeaza numai prin adugarea prefixului
-nitro la numele compusului de baz:
O
C
CH3-CH2-NO2 nitroetan
OH
acid m-nitrobenzoic
NO2
nitrozociclohexan
HO
NO
p-nitrozofenol
39
Amine
Sunt derivai ai amoniacului (NH3) n care atomii de
hidrogen au fost nlocuii cu radicali:
R-NH2 amin primar
R-NH-R amin secundar
(R)3N amin teriar
Ar-NH2 amin primar aromatic
CH3 NH2
metilamina
C2H5 NH2
etilamina
NH2
anilina
CH3 NH CH3
dimetilamina
CH3 N CH3
trimetilamina
CH3
40
Nomenclatura aminelor
Aminele pot avea denumiri sistematice substitutive;
radicofuncionae i nesistematice.
Denumirile substitutive folosesc prefixul amino-;
alchilamino-; dialchilamino- care se adaug la numele
compusului de baz.
Denumirile radicofuncionale folosesc sufixul amin precedat
1
4
2
3
5
CH
CH
CH
CH
CH
de denumirea radicalilor.3-amino-2-metilpentan
3
CH3 NH2
1
2
CH3 CH NH CH2 CH3
3CH3
1
2
CH3 CH N CH2 CH3
3CH3 CH3
2-(etilamino)-propan
(etil-izopropil-amina)
2-(etilmetilamino)-propan
(etil-izopropil-metil-amina)
NH2
aminociclohexan
(ciclohexilamina)
NH2
anilina
HO
NH2
p-aminofenol
41
O
OH
CH3 CH
NH2
42
Hidroxi-acizi
Au grup carboxil (-COOH) i grup hidroxil (-OH):
CH2 C
OH
O
OH
CH3 CH
OH
43
Hidrai de carbon
Au grup carbonil (aldehidic CHO sau cetonic -CO) i
grupe hidroxil (-OH):
C O
H
OH
H
HO
H
H
OH
OH
H
CH2OH
D(+)-glucoza
HO
H
H
D(
CH2OH
C O
H
OH
OH
CH2OH
)-fructoza
44
Oligo- i polizaharide
Moleculele oligozaharidelor sunt alctuite din 2 pn la 8
resturi de monozaharide: zaharoza C12H22O11 este compus
dintr-un rest de glucoz i unul de fructoz.
Polizaharidele sunt substane macromoleculare,
moleculele crora conin sute i mii de resturi de
monozaharide: amidonul i celuloza au aceeai compoziie
exprimat prin formula (C6H10O5)n.
45