Alcanii

Alcanii sunt hidrocarburile n care nu apar dect legturi simple de

tipul CC si CH i la care raportul numeric dintre cele dou tipuri de atomi
este exprimat prin formula CnH2n+2, unde n reprezint numrul atomilor
de carbon. n continuare, detalii despre alcani.
Denumirea alcanilor
Dac i se dau lui n valori naturale succesive (irul natural al numerelor) se
obine seria omoloag a alcanilor. Numele alcanilor se formeaz dup
regul, cu excepia primilor patru termeni care au denumiri specifice.
n=1 CH4 metan CH4
n=2 C2H6 etan CH3CH3
n=3 C3H8 propan CH3CH2CH3
n=4 C4H10 butan CH3CH2CH2CH3
n=5 C5H12 pentan CH3CH2CH2CH2CH3
n=6 C6H14 hexan CH3CH2CH2CH2CH2CH3
Toi aceti alcani au catene liniare. La alcanii cu patru atomi de carbon sau
mai muli poate aprea ramificarea lanului. De aceea, denumirea alcanilor
liniari este completat cu prefixul normal iar denumirea alcanilor ramificai
se completeaz cu prefixul "izo". Cicloalcanii sunt hidrocarburi ciclice
saturate care conin o caten ciclic i au formula general CnH2n. Dac
din molecula unui alcan se ndeprteaz un atom de hidrogen rezult
un radical alchil.
CH3 (metil) ; CH2 (metilen) ; CH (metin)
CH3CH2CH2 (propil)

Izomeri de caten

Atomii din catenele de metan, etan, propan, nu se pot aranja dect n cte
un singur mod. Pentru butan exist dou modaliti:

Acetia sunt izomeri de caten.

Numrul de izomeri de caten crete odat cu numrul atomilor de carbon
din molecul. Este foarte important de reinut c toi izomerii unei
substane au aceeai formul molecular dar sunt substane chimice
diferite.
Izomerii de caten ai alcanilor se denumesc dup urmtoarea regul:
- se stabilete cea mai lung caten liniar;
- se numeroteaz de la un capt atomii de C astfel nct catena lateral s
ocupe poziia cu numrul cel mai mic;
- se denumesc radicalii catenelor laterale i se indic poziia lor prin cifre;
- citirea radicalilor se face n ordine alfabetic (etilul naintea metilului);
- dac sunt mai muli radicali identici se folosesc prefixe: di-, tri-, etc;
Atomii de carbon ai alcanilor sunt hibridizai sp3, ceea ce determin un
unghi dintre covalene de 109,5 grade i o lungime a legturilor C-C de
1,54 A.
Principalele surse de alcani sunt gazele naturale i petrolul. Gazele
naturale pot fi formate din metan (zcminte de gaz metan) sau gaze de
sond (gaze de petrol) care conin alcani de la C1 la C5.
Proprieti fizice
Punctele de topire i fierbere ale alcanilor cresc odat cu creterea
numrului de atomi de carbon. Ramificarea determin micorarea
punctului de fierbere. Alcanii de la C1 pn la C4 sunt gazoi, cei de la C4

pn la C15 sunt lichizi iar alcanii superiori sunt solizi. Deoarece alcanii
gazoi nu au miros, pentru depistarea scprilor de gaze din conducte i
de la aragaz se folosesc compui cu miros respingtor, de avertizare,
numii mercaptani.

Proprieti chimice
Denumirea de parafine provine de la parum affinis- afinitate (chimic)
mic, adic au reactivitate chimic sczut. Reaciile chimice la care
particip alcanii se grupeaz dup natura legturilor covalente care se
desfac(legturile CH se desfac la substituie, dehidrogenare, oxidare;
legturile CC se desfac la descompunere termic, izomerizare, ardere).
1. Reaciile de substituie
Halogenarea: derivai halogenai
RH + X2 RX + HX
2. Reaciile de izomerizare au loc la temperatura de 50 - 100C sub
aciunea unor catalizatori ca bromura sau clorura de aluminiu anhidr.
Aceast reacie a fost descoperit de chimistul romn C.D. Neniescu.
3. Reaciile de oxidare sunt reaciile care au loc n prezena oxigenului.
Acestea pot fi: oxidri incomplete i oxidri totale (arderi).
Oxidri incomplete ale metanului:
CH4 + 1/2O2 CH3OH (metanol) la 60 atm i 400C
CH4 + O2 CH2O (aldehida formica) + H2O catalizatori oxizi de azot, 400600C
2CH4 + O2 2CO + 4H2(gaz de sintez)
Arderi: Oxidarea totala a alcanilor conduce la formarea dioxidului de
carbon i a apei, cu degajare de cldur. Aceasta explic folosirea unor
alcani ca i combustibili.

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + Q(cldur)

4. Descompunerea termic a alcanilor
Alcanii prezint stabilitate termic ridicat (la temperaturi mai mici are loc
cracarea acestora,iar la temperaturi mai mari de de 650C are loc
dehidrogenarea).
Cracare
CH3CH2CH2CH3 CH4 (metan) + CH2CHCH3 (propena)
CH3CH3 (etan) + CH2CH2 (etena)
Dehidrogenare
CH3CH2CH2CH3 CH2CHCH2CH3 (1-buten)+ H2
CH3CHCHCH3 (2-buten)+ H2

STRUCTURA
Cea mai simpla hidrocarbura aciclica, saturata este metanul, CH 4. Celelalte
hidrocarburi din aceasta clasa pot si considerate formal ca derivati ai
metanului rezultati prin substituirea unuia sau mai multor atomi de
hidrogen cu radicali de hidrocarburi. Astfel, daca in locul unui atom de
hidrogen din metan se gaseste un radical metil, -CH 3, hidrocarbura
(imediat superioara metanului) are compozitia C 2H6 si este etanul. Etanul
poate fi considerat ca rezultat prin unirea a doi radicali -CH3.
Daca in molecula etanului unui din atomii de hidrogen este inlocuit formal
cu un radical metil, -CH3 hidrocarbura saturata respectiva C3H8, este
propanul: CH3-CH2-CH3. Propanul mai poate fi considerat format ca
derivand din metan prin inlocuirea a doi atomi de hidrogen cu doi radicali
metil, -CH3 (sau prin inlocuirea unui atom de hidrogen cu un radical etil,
-C2H5).

Daca se continuia inlocuirea in mod succesiv a cate unui atom de hidrogen

din hidrocarburi cu cate un radical -CH 3 rezulta o serie de hidrocarburi
fiecare deosebindu-se de cea precedenta printr-o gurpa CH2:

O serie de substante in care fiecare termen al seriei se deosebeste de cel

precedent si de cel urmator printr-o grupare CH2 se numeste serie
omoloaga.Fiecare termen al acestei serii este omologul superior al celui
precedent. Structura chimica a catenei termenilor seriei omoloage, adica a
omologilor este identica. Ca urmare, si proprietatile chimicie ale omologilor
sunt foarte asemanatoare.
Alcanii pot fi: cu catena continua, daca toti atomii de carbon sunt legati de
cel multi alti doi atomi de carbon si cu catena ramificata daca unul sau
mai multi atomi de carbon din molecula sunt legati de mai mult decat doi
alti atomi de carbon. O asemenea izomerie de catena este posibila
incepand cu butanul. Numarul izomerilor hidrocarburilor saturate aciclice
este foarte mare; el creste cu numarul atomilor de carbon din molecula.

De exemplu carbura C10H22 are 75 de izomeri, hidrocarbura C 20H42 (eicosan)

poate avea 366.319 izomeri. In realitate insa nu s-au izolat toti izomerii
posibili.
NOMENCLATURA
Primii patru alcani cu catena neramificata, adica normali (n-alcani) se
numesc: metan, etan, propan, butan. Alcanii superiori au numele formate
dintr-un prefix numeric (care arata in limba greaca, numarul atomilor de
carbon din molecula) si terminatia an. De exemplu: pentan, hexan, heptan,
octan. Pentru hidrocarburile cu doua grupe metil, -CH 3, la sfarsitul unei
catene liniare, se foloseste prefixulizo- la numele hidrocarburii, iar pentru
acelea care contin trei grupe -CH3 la sfarsitul catenei se foloseste
prefixuo neo- la numele hidrocarburii.
Radicalii monovalenti derivati din alcani normali prin indepartarea unui
atom

de

hidrogen

de

la

un

atom

de

carbon

terminal

se

numesc alchili normali. Numele lor se formeaza din numele hidrocarburii

respective, prin inlocuirea terminatiei ancu terminatia il. De exemplu: CH3

se

numeste metil,

CH3-CH2

se

numeste etil,CH3-CH2-CH2

se

numeste propil.
Alcanii cu catena ramificata au numele format din numele catenei laterale
notat ca prefix la numele mai cele mai lungi catene prezente in formula.
Pozitia catenei laterale se indica printr-un numar. Pentru aceasta, catena
cea mai lunga se numeroteaza de la un capat la altul, cu numere arable, in
acea directie in care catena laterala sa ocupe pozitia cu numarul cel mai
mic.

Prezenta

ma

multor

catene

laterale

identice

se

indica

prin

prefixele di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, hepta-, octa-, nona-, deca- .etc la
numele radicalului.
Radicalii bivalenti si trivalenti derivati din alchili, prin indepartarea unui
sau a doi atomi de hidrogen de la atomul de carbon care are valenta
libera, au numele format prin adaugarea terminatiei -iden respectiv -idin la
numele radicalului monovalent corespunzator. De exemplu CH 3-CH= se

numeste etiliden. Radicalul CH2= se numeste metilen, CH se numeste

metilidin iar CH3-C se numeste etilidin.
FORMULA GENERALA
Intr-o molecula de alcan la n atomi de carbon se gasesc 2n+2 atomi de
hidrogen. Prin urmare, formula generala a alcanilor este CnH2n+2. Pe baza
formulei generale se poate stabili formula moleculara a oricarui alcan daca
i se cunoaste numarul atomilor de carbon. De exemplu, pentru o molecula
care contine doi atomi de carbon (n=2), numarul atomilor de hidrogen
este 2*2+2=6; formula hidrocarburii respective este deci C2H6 (etan).
RASPINDIREA IN NATURA
Unii alcani se formeaza prin descompunerea lenta, in absenta aerului, a
materiilor organice, mai ales din lemn, turba, lignit, huila. De aceea, ei se
gasesc in gudroanele de distilare ale acestor substante. Cantitati mari de
alcani se gasesc in petrol si gaze naturale. Astfel, parafina din petrol este
un amestec de alcani superiori. Alcani cu numar de atomi de carbon se
gasesc in unele plante. Extragerea alcanilor in stare pura din produsele
naturale este anevoioasa, proprietatilor lor fiind foarte asemanatoare si
punctele de fierbere foarte apropiate.
UTILIZAREA ALCANILOR

ALCANII SUNT FOLOSITI PE LARG IN VIATA COTIDIANA

FARA EI CU SIGURANTA VIATA NOASTRA AR DEVENI UNA AMARA

Alcanii pot fi folositi drept combustibili

Alcanii sunt folositi pentru obtinerea de compusi chimici cu diferite utilizari

Clorura de metil este un agent frigorific

Acidul cianhidric folosit la obtinerea fibrelor sintetice

Metanul, componentul principal al gazului metan, se foloseste drept combustibil casnic (aragaz)
sau in industrie la
obtinerea unor compusi cu imoprtanta practica deosebita.
Solventii hidrocarbonati sunt folositi la diluarea sau indepartarea vopselelor.

Alcanii au aplicatii in medicina sau in farmacie la obtinerea unor preparate pt protejarea pielii.
Parafina solida
si vaselina, constituite majoritar din alcani solizi, sunt utilizate la obtinerea cremelor.
Deoarece metanul este inodor, pt depistarea scaparilor de gaze din conducte se adauga compusi
cu sulf (mercaptani),
urat mirositori.
STIATI CA?!?
Alcanii sunt substante nepolare, deci insolubile in apa, dar care dizolva alte substante organice
nepolare, cum sunt
grasimile solide sau lichide. De aceea inhalarea vaporilor de benzina afecteaza plamanii, ca
urmare a dizolvarii
grasimilor din membranele celulare Contactul prelungit dintre alcanii lichizi si piele are ca efect
dizolvarea
grasimilor,producand inflamari sau chiar arsuri grave.