Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
opasdfghjklzxcvbnmqwertyuiopasdfgh
jklzxcvbnmqwertyuiopasdfghjklzxcvb
Probleme de chimie organică
nmqwertyuiopasdfghjklzxcvbnmqwer
Alcanii
tyuiopasdfghjklzxcvbnmqwertyuiopas
01-Dec-13
dfghjklzxcvbnmqwertyuiopasdfghjklzx
Bianca Voisa
cvbnmqwertyuiopasdfghjklzxcvbnmq
wertyuiopasdfghjklzxcvbnmqwertyuio
pasdfghjklzxcvbnmqwertyuiopasdfghj
klzxcvbnmqwertyuiopasdfghjklzxcvbn
mqwertyuiopasdfghjklzxcvbnmqwerty
uiopasdfghjklzxcvbnmqwertyuiopasdf
ghjklzxcvbnmqwertyuiopasdfghjklzxc
vbnmqwertyuiopasdfghjklzxcvbnmrty
uiopasdfghjklzxcvbnmqwertyuiopasdf
ghjklzxcvbnmqwertyuiopasdfghlzxcvb
Cuprins
Capitolul 1. Informații teoretice................................................................................3
Alcanii....................................................................................................................3
1. Reacția de oxidare...........................................................................................5
2. Descompunerea termică..................................................................................7
3. Reacția de izomerizare ( realizată de C.D. Nenițescu)....................................7
4. Reacția de substituție.......................................................................................8
5. Informații utile și utilizările alcanilor.............................................................8
Capitolul 2. Probleme rezolvate................................................................................9
Modele de probleme pentru capitolul alcani..........................................................9
Problema 1..........................................................................................................9
Problema 2........................................................................................................12
Problema 3.......................................................................................................13
Problema 4........................................................................................................17
Problema 5........................................................................................................18
Problema 6.......................................................................................................21
Problema 7........................................................................................................23
Problema 8........................................................................................................24
Bibliografie..............................................................................................................27
2
Alcani
Definiție:
Alcanii sunt hidrocarburi alifatice saturate aciclice, care conțin în moleculă numai legături
simple carbon-carbon și carbon-hidrogen.
Hidrocarburile saturate conțin în moleculă numai legături covalente simple sigma, C-C, C-H.
Formula generală a clasei alcanilor este:
CnH2n+2, unde n va primi pe rând valorile 1, 2, 3...
Dacă se dau valori lui n,numere întregi, pozitive,începând de la 1 rezultăo seria de alcani cu
numele de serie omoloagă a alcanilor:
Alcanii cu catene liniare se numesc normal alcani, prescurtat n-alcani, iar cei care prezintă
ramificații se numesc izoalcani.
Radicali:
-se obțin prin îndepărtarea unuia sau a mai multor atomi de hidrogen din molecula alcanilor
-se numesc radicali hidrocarbonați sau radicali alchil
Pentru alcani vom avea următorii radicali:
-monovalenți-lipseste 1 atom de hidrogen
-divalenți- lipsesc 2 atomi de hidrogen
-trivalenți -lipsesc 3 atomi de hidrogen
3
Pornind de la CH4 metan vom avea următorii radicali:
4
Pornind de la neopentan vom avea următorii radicali:
1. dacă alcanul prezintă un singur radical, se numerotează catena cea mai lungă de atomi de
carbon astfel încât radicalul / ramificația să ocupe un loc cat mai mic
-se denumește radicalul precedat de indicele numeric apoi se adaugă numele alcanului care
formează catena de bază
2-metil pentan
2. dacă alcanul conține 2 sau mai mulți radicali identici, în fața numelui radicalului se trece
prefixul: di-, tri-, tetra-, penta-, etc
2,3-dimetil pentan
3. dacă alcanul conține 2 sau mai mulți radicali diferiți aceștia se denumesc în ordine alfabetică
4.dacă în catena de atomi de carbon se găsesc mai multi rdicali, pe lîngă regulile de ma sus se
mai adaugă și suma indicilor numerici trebuie să fie cât mai mică
5
Izomerie:
-la alcani se întâlnește izomerie de catenă, deosebirile sunt de catenă adică de
modul de aranjare a atomilor de carbon în catena de atomi de carbon.
Cu cât numărul de atomi de carbon este mai mare cu atât numărul de izomeri este
mai mare.
Structura
Metanul, CH4, conțin patru legături covalente identice, C-H. Distanța dintre atomii
de carbon din molecula metanului este de 1,54 Å. Molecula metanului are forma
unui tetraedru regulat, cu atomul de carbon în centru și restul atomilor de hidrogen
orientați spre vârfurile tetraedrului.
Datorită unghiului de 109°28´, alcanii au catenele în formă de zig-zag.
Atomul de carbon din structura alcanilor este hibridizat sp3.
Proprietăți fizice
6
Starea de agregare a alcanilor depinde de numărul de atomi de carbon din structură
și anume:
C1-C4 sunt GAZE;
C5-C17 sunt LICHIZI;
C18 , C19, sunt SOLIDE.
Punctele fierbere ale alcanilor cresc cu creșterea masei moleculare. Dintre izomerii
de catenă ai unui alcan, cel cu catenă normală are punctul de fierbere cel mai
ridicat, iar izoalcanul cu catena cea mai ramificată are punctul de fierbere cel mai
scăzut.
CH4 + O2 CH3OH
metanol
7
CH4 + O2 CH2O
metanal
Reacția de amonoxidare:
2. Descompunerea termică
Cracarea este reacția prin care se rup legăturile C-C și rezultă un amestec de
alcani și alchene, cu un număr mai mic de atomi de carbon decât în alcanul
inițial.
8
n-butan 2- butenă
3. Reacția de izomerizare ( realizată de C.D. Nenițescu)
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3
n- butan CH3
izobutan
Catalizatorul acestei reacții este AlCl3, iar temperatura este cuprinsă între 50°-
100°C.
4. Reacția de substituție
Constă în înlocuirea atomilor de hidrogen cu atomii de halogen, cum ar fi F, Cl,
B, I. Reacțiile sunt procese exoterme care se produc în prezența luminii (hν).
Metanul reacționează cu Cl2 formându-se produși mono-, di-, tri- și
tetrahalogenați.
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl CH3Cl- clorură de metil
CH4 + Cl2 CH2Cl2 + HCl
clorură de metilen
CH4 + Cl2 CHCl3 + HCl
Cloroform
9
Alcanii solizi sunt utilizați în farmacie, parafina și vaselina sunt folosiți pentru
producerea unor articole destinate protejării pielii.
x= 0,056 L= 56 mL C2H6
Întotdeauna datele din problemă, se scriu sub reactanți, iar volumul molar, masa
moleculară sau nr. de moli se scriu deasupra reactanților.
pentru determinarea masei avem următoarea relație: m= n∙M, unde M este masa
moleculară a etanului.
10
Metan= 2∙12+ 6= 30 g/mol m= 0,0025∙30= 0,075g= 75 mg etan.
x= 0,168 L H2O
∙22,4 2∙22,4
x 0,112 L
x= = 0,196 L O2
1 g = 1000 mg
1 L= 1000 mL
Problema 2.
1 mol= 1000mmoli
11
Se ard 20 mL dintr-un amestec de metan şi etan cu 275 mL aer ( 20% O2),stabileşte
compoziţia în procente de volum a celor două hidrocarburi.
Rezolvare
Ştim volumul total al amestecului de metan şi etan, vtotal= 20mL= 0,02L, notăm cu
x volumul de metan şi cu y volumul de etan.
Prima relaţie care se formează este: x+y=20 mL
Ştim că volumul de aer consumat pentru arderea celor doi alcani este de 275 mL=
0,275 L cu concentraţia de oxigen de 20%, deci vom folosi relaţia vaer= 5·vO2, din
22,4 2·22,4
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + Q
x x1
X1=2x
x1= = 2x, x1= 2x
22,4 22,4
y x2
sistemul de ecuaţii vom avea următoarele valori, x= 0,01 L CH4, y= 0,01 L C2H6.
Compoziţia procentuală a amestecului de alcani va fi următoarea:
0,02 L amestec metan şi etan............0,01 L metan.......0,01 L etan
100 L amestec metan şi etan............ C1.......................... C2
12
C1= 50% metan
Rezolvare
13
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl (I)
x x x x
= y=
= z=t=
Din datele problemei putem calcula masa de HCl, deoarece ştim volumul soluţiei
şi concentraţia molară, folosind formula concentraţiei molare deducem masa de
acid clorhidric:
7 moli HCl
14
x+ + + = 7, vom avea 14x=21 x= = 1,5 moli HCl
V= = = 222 L
Ştim din datele problemei că s-a transformat din clor un procent de 90%,
prin regula de trei simplă raportăm la cantitatea aflată de pe reacţie:
15
Transformat în moli, avem nclor= 1,575 moli, iar volumul va avea valoarea de
35,28L clor, folosind relaţia Vclor= n·Vmolar, Vmolar= 22,4 L/mol.
Problema 4.
Pentru arderea completă a 10 mL dintr-un alcan gazos A sunt necesari 50 mL de
oxigen. Stabileşte formula lui A ( volumele sunt măsurate în acelaşi condiţii de
temperatură şi presiune).
Rezolvare
Ştim că formula generală a unui alcan este: CnH2n+2.
Folosind formula generală a alcanilor scriem reacţie de ardere:
· 22,4·0,01= 0,05·22,4
=1,12
= 1,12
0,672n+0,224= 2,24
0,672n= 2,24-0,224
n= 3.
16
Alcanul căutat este propanul, C3H8.
Problema 5.
Identifică alcanii:
a) Cu densitatea ρ= 1,3392 g/L;
b) Cu daer= 1,5224;
c) Cu dazot= 2,0714;
d) Cu ddioxid de carbon= 1,6363.
Rezolvare
a) ρ= 1,3392g/L
n= m= n·M
n= V= n· Vmolar
b) Avem densitatea alcanului față de aer, deci vom folosi formula: daer , de
c) Avem densitatea față de azot, vom avea nevoie de masa moleculară a azotului,
iar densitatea este de 2,0714.
Problema 6.
18
La combustia completă a 25 mL de amestec de propan și etan rezultă 60 mL de
CO2 ( volumele sunt măsurate în același condiții de temperatură și presiune).
Stabilește:
a) Compoziția în % volume a amestecului de hidrocarburi;
b) Raportul molar al hidrocarburilor în amestec.
Rezolvare
Avem un amestec de propan și etan, C3H8 și C2H6 supus combustiei( arderii totale).
Vamestec= 25mL= 0,025 L
Vco2= 60 mL= 0,06mL
Scriem ecuațiile de ardere a celor doi alcani din amestec:
C3H8 + 5O2 3 CO2 + 4H2O + Q1
22,4 3∙ 22,4
C3H8 + 5O2 3 CO2 + 4H2O + Q1
a x
22,4 2∙ 22,4
x= = 3b
y= = 2a
19
Pentru a afla procentele de alcani din amestec, vom forma regula de trei simplă:
npropan= =0,0006
netan = = 0,0004
Problema 7.
Prin arderea unui amestec echimolecular a două hidrocarburi saturate omoloage se
obțin 968 g dioxid de carbon și 468 g apă. Precizați care este denumirea
hidrocarburii cu numărul de atomilor de carbon mai mare:
a) propan; b) hexan; c) butan; d) pentan; e) heptan.
Rezolvare
Avem un amestec echimolecular de două hidrocarburi, ceea ce înseamnă același
număr de moli din fiecare hidrocarbură, cele două hidrocarburi sunt omoloage
adică urmează una după alta în seria omoloagă a alcanilor. Din aceste definiții
putem forma următoarele relații:
Notăm: CnH2n+2- alcanul inferior
CmH2m+2- alcanul superior
Avem prima relație: m=n + 1 (1)
m= n+1
20
CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1) H2O + Q1
a moli x y
1 mol m moli (m+1) moli
nCO2= = 22 moli;
nH2O= = 26 moli.
Problema 8.
Se obține acid cianhidric prin amonoxidarea metanului dacă în procesul de
fabricație s-au obținut 2,43 tone acid cianhidric cu un randament de 90%, să se
determine:
a) volumul de metan de puritate 99 % în volume măsurate în condiții normale
utilizat în procesul de fabricație;
b) volumele de azot și hidrogen măsurate în condiții normale necesare pentru
obținerea amoniacului introdus în procesul de fabricație.
Rezolvare
Reacția de amonoxidare a metanului are loc în prezența catalizatorului de platină și
la o temperatură de 1000°C, obținându-se acid cianhidric.
21
CH4 + NH3+ O2 HCN + 3H2O
Acid cianhidric
η= ∙ 100, unde
22
VNH3=VCH4= 2240 m3 22,4 3∙22,4 2∙22,4
N2+ 3H2 2NH3
V1 V2 2240
V1= 1120m3 azot
V2= 3360 m3 hidrogen.
Bibliografie
23
24
25
26
27
28
29
30
31