III.

SPECTROSCOPIA DE ABSORBIE N
DOMENIUL IR
1.Dup aplicarea cunotinelor teoretice n rezolvarea
sarcinilor practice prezentate n acest capitol, vei fi capabili s:
- explicai esena metodei spectroscopiei IR;
- interpretai spectrele de absorbie n domeniul IR;
- determinai prezena diferitor grupri funcionale i formula de
structur a substanei investigate n baza spectrului IR;
- prezentai spectrul IR pentru substane cu compoziie i
structur cunoscut.
2.Radiaiile IR constituie partea spectrului electromagnetic
cu lungimea de und superioar radiaiilor vizibile i inferioare
undelor radio, cu valori cuprinse ntre 0,8-200 m. Energia
acestor radiaii este prea mic pentru a produce modificri n
structura electronic a moleculelor sau atomilor absorbani, dar
este suficient pentru a produce modificri n energia lor de
vibraie i rotaie.
3.Molecula iradiat cu razele IR absoarbe numai anumite
cuante (la anumite lungimi de und). Prin absorbie de energie,
legatura i mrete nivelul energetic vibraional, n final rezultnd
anumite maxime de absorbie. Deoarece unei tranziii realizate
ntre dou nivele energetice de vibraie i se asociaz i tranziiile
ntre nivelele de rotaie (care necesit energii mai mici), spectrele
de absobie n domeniul IR, numite spectre de vibraie-rotaie,
reprezint nite spectre de band.
4.La incidena unui fascicol de radiaii infraroii de o
anumit frecven, asupra unei molecule, pot avea loc dou
fenomene:
dac molecula vibreaz cu o frecven diferit de cea a undelor
incidente, radiaiile trec mai departe fr a interaciona;
dac ns molecula vibreaz cu aceeai frecven, atunci n
anumite condiii ea absoarbe o parte de energie radiant, trecnd
ntr-o stare excitat. Aceast tranziie este cuantificat i se
manifest prin mrirea amplitudinii oscilaiilor. Energia
absorbit se exprim ca diferen ntre energiile celor dou

23.

24. 1

nivele ntre care s-a produs tranziia; ea poate fi msurat prin

diferite sisteme spectrofotometrice.
5.Acest fenomen, numit absorbie prin rezonan, st la
baza utilizrii analitice a spectroscopiei IR pentru determinarea
compoziiei i structurii substanelor.
6.Spectrul de absorbie n IR este reprezentarea grafic a
procentului de energie absorbit (absorbana sau transmisia) n
funcie de lungimea de und exprimat n m sau frecven
exprimat n cm-1 (numr de unde). Benzile de absorbtie din
spectrele IR ale compusilor chimici sunt rezultatul vibraiilor de
valen i vibraiilor de deformare ale atomilor implicai n
legaturile covalente existente.
7.Toate tipurile de molecule, organice i anorganice, cu
foarte mici excepii, absorb n domeniul IR. Din acest motiv,
spectrofotometria IR ofer posibiliti de identificare pentru un
numr mare de substane. Mai mult, datorit unicitii spectrului
IR pentru o anumit sbstan, specificitatea acestei metode va fi
atins sau depit de un numr relativ mic de alte metode
analitice. Nu exist doi compui organici cu spectrul IR identic i
din acest motiv spectrul IR a devenit un criteriu de identificare a
fiecrei substane organice, asemntor cu amprentele digitale la
oameni. Domeniul de frecven ntre 500 i 1500 cm -1, fiind
caracteristic fiecrei substane, a primit denumirea de regiunea
amprentelor digitale. Coincidena acestei regiuni n spectrele a
dou substane este o dovad a identitii lor.
8.Spectrele IR pot constitui i o dovad a puritii unei
substane. Apariia unor benzi suplimentare fa de spectrul
substanei pure dovedete prezena unor impuriti.
9.Unele reacii chimice, n care reactantul i produsul de
reacie prezint benzi caracteristice individuale, se pot urmri
comod i sigur cu ajutorul spectrelor IR (dispare banda
reactantului i apare cea a produsului de reacie).
10.
Legea lui Hooke este legea fundamental n
spectroscopia IR. Ea stabilete relaia dintre frecvena radiaiei
din domeniul IR absorbite de ctre o molecula diatomica AB,
corespunztoare frecvenei vibraiei celor doi atomi (n modelul

23.

24. 2

oscilatorului armonic) i caracteristicile legturii covalente dintre

doi atomi:
11.

unde
energia de vibraie a moleculei AB;
12. h constanta lui Planck;
13. frecvena de vibraie (Hz sau s-1);
14. numrul de und (cm-1);
15. c viteza luminii (m/s);
16. k constanta de for a legturii covalente dintre atomi
(N/m);
17. M masa redus a celor doi atomi A i B (kg), care se
calculeaz conform formulei:
18.

19.
Deci, poziia unui maxim de absorbie n spectrul
IR este dependent de trinicia legturii (prin constanta de for
k), precum i de masa redus a sistemului care cuprinde legtura
(M).
20.
De exemplu:
a) constanta de for a legturii covalente k, crete odat cu
creterea triei legturii:
21.

22. Legtur
a

23.

24.

25.

26. k, N/m

27. 4,5 102

28. 10,9 103

31. 1124

32. 1750

29. 17,2
102
33. 2199

30.

23.

24. 3

cm-1
34.

35.
Respectiv, odat cu creterea valorii constantei de
for crete i valoarea numrului de und la care are loc
absorbia.
b) Masa redusa a celor doi atomi A si B atomi parteneri de
legtura (MAB) depinde n mod direct de masa atomilor:
36.

37. Legtura
40. M, kg
43.

41.

38. C H
1,54 10-27
44. 3025

39. C C
10,02
10-27
45. 1124

42.

cm-1
46.
Deci, odat cu creterea masei reduse, semnalul
de absorbie se deplaseaz spre numere de und mai mici.
47.
n cazul moleculelor poliatomice se aplic
conceptul vibraiei de grup. De exemplu, n cazul moleculei de
acetilen legturile CH i CC sunt suficient de diferite, astfel
nct vibraiile respective s fie tratate aproape independent. De
aceea numrul de und corespunztor vibraiei de ntindere a
legturii triple ntre atomii de carbon n moleculele CH 3CCH
i C6H5CCH va avea aproximativ aceeai valoare ca n cazul
acetilenei. Altfel spus, modul de ntindere reprezint o vibraie de
grup caracterizat printr-un numr de und ce poate fi transferat i
la alte molecule care conin acelai grup.
48.
Experimentul arat, c oscilaiile fundamentale n
compuii cu elemente structurale identice (grupe funcionale,
fragmente ale scheletului) au frecvene apropiate, i, invers,
frecvenele de oscilaie ale grupelor funcionale (de exemplu
C=O) puin depind cu care grupe sunt legate n molecul
(C=O=1700150 cm-1). Benzile de absorbie corespunztoare
acestor oscilaii n spectru se numesc frecvene caracteristice ale
grupelor sau legturilor. Dup poziia acestor benzi n spectru se
judec despre compoziia i structura moleculei.
49.
Frecvenele caracteristice de grup ale unor grupe
funcionale i legturi chimice sunt prezentate n tabelul 3.1.
23.

24. 4

50.
51. III.1. Interpretarea rezultatelor
52.
Interpretarea
unui
spectru IR presupune
corelarea benzilor de absorbie prezente n spectrul compusului
analizat cu valorile cunoscute ale frecvenelor caracteristice
pentru anumite grupe funcionale i legturi chimice. Prezena
unei grupe funcionale sau legturi chimice n molecula probei
cercetate trebuie confirmat obligatoriu att prin prezena n
spectru a benzilor de absorbie caracteristice vibraiilor de
valen, ct i a celor de deformare.
53.
54.
55.
56.
57.
58.
Exemplul 1. Propunei formula de structur a
compusului cu compoziia C8H8O2 n baza spectrului de absorbie
IR:
59.

60.
Rezolvare
Se analizeaz spectrul propus. Benzile de absorbie mai intensive
se identific la urmtoarele numere de und: 31202500 (band
lat), 1680, 1600, 1570, 1500, 1460, 1370, 1300, 1140, 920
(band lat) i 735 cm-1.
Se calculeaz echivalentului de duble legturi:
23.

24. 5

61.
.
Din analiza formulei brute rezult c substana cercetat este din
clasa compuilor foarte nesaturate. Valoarea obinut a
echivalentului de duble legturi la fel indica prezena posibil a
inelului aromatic (N =4). Aceast presupunere este confirmat i
de prezena benzilor de absorbie la 1600, 1570, 1500 cm-1.
Banda de absorbie lat n domeniul 31202500 cm-1 indic
prezena grupei hidroxilice antrenate n legturi de hidrogen, ceea
ce se confirm i prin prezena benzii de absorbie la 920 cm -1,
corespunztoare vibraiilor de deformare ale grupei OH.
A cincea legtur dubl poate corespunde grupei carbonilice, ceea
ce este confirmat de prezena n spectru a benzii de absorbie la
1680 cm-1. Deplasarea acesteia spre numere de und mai mici
induce concluzia, c compusul analizat reprezint un acid
carboxilic. Conjugarea grupei carbonil cu inelul aromatic este
confimat de prezena benzii la 1570 cm-1.
Benzile de absorbie nregistrate la 1300 i 1140 cm -1 corespund
vibraiilor cu participarea legturii CO n acizii aromatici.
Numrul atomilor de carbon n formula brut a compusului
analizat indic prezena unui subsituent n inelul aromatic, care n
baza benzii de absorbie la 735 cm -1 corespunde unui substituent
n poziia orto-.
Benzile de absorbie nregistrate la 1460 i 1370 cm -1 corespund
vibraiilor de deformare ale radicalilor CH3.
62.
Respectiv, pentru compusul analizat reprezint un
dimer al acidului orto-metilbenzoic cu urmtoarea structur:
63.

64.
65.
23.

24. 6

66. III.2. Probleme pentru lucru individual

1.

2.
3.

4.

5.

6.

7.
8.

9.

23.

Calculai numrul de und al micrii de vibraie, dac se

cunoate c aceasta s-a nregistrat n spectru la lungimea de
und de 2,5 m.
Transformai n cm-1 3,2 m.
Tranziiile dintre nivelele electronice ale unei molecule se
manifest n domeniul UV-VIS al spectrului electromagnetic
cu lungimile de und cuprinse ntre 100 i 1000 nm. Valorile
energiilor acestor tranziii corespund numerelor de und
cuprinse n domeniul (cm-1):
67. a) 10 000 - 100 000;
b) 100 - 1 000;
68. c) 10 - 10 000;
d) 10 - 100
Tranziiile dintre nivelele de rotaie ale unei molecule se
manifest n domeniul IR ndeprtat i de microunde ale
spectrului electromagnetic cu lungimile de und cuprinse
ntre 50 i 100 000 m. Valorile energiilor acestor tranziii
corespund numerelor de und cuprinse n domeniul (cm-1):
69. a) 10 000 100 000;
b) 0,1 - 200;
70. c) 50 4 000;
d) 10 000 200 000
Tranziiile dintre nivelele de vibraie ale unei molecule se
manifest n domeniul IR la numere de und cuprinse ntre 50
i 4000 cm-1. Valorile lungimilor de und corespunztoare
acestor tranziii sunt cuprinse n domeniul (m):
71. a) 5 000 400 000;
b) 250 200;
72. c) 0,25 20;
d) 2,5 200
Molecula de HCl are o constant de for k = 516 N/m.
Calculai valorile numrului de und, frecvenei i lungimii
de und a micrii de vibraie (masa hidrogenului este
1,6710-27 kg, iar a clorului este 58,9510-27 kg).
Calculai frecvena vibraiei de valen pentru legtura C sp3
H, dac k = 5,0 105 dyn/cm. (Not: 1N=105dyn).
Calculai valorile numrului de und, frecvenei i lungimii
de und a micrii de vibraie a atomilor legturii CC, dac
constanta de for k are valoarea de 4,5105 dyn/cm.
Calculai valorile numrului de und, frecvenei i lungimii
de und a micrii de vibraie a atomilor legturilor C=C i
24. 7

CC, dac constantele de for k ale acestor legturi sunt

respectiv egale cu 1,09103 N/m i 1,72103 N/m.
10. Frecvenele caracteristice ale grupei carbonil n aceton,
metil,fenil-ceton i difenilceton sunt egale cu 1707, 1691 i
1664 cm-1 respectiv. Calculai valorile constantei de for a
legturii C=O pentru fiecare compus i explicai dinamica
valorii frecvenei caracteristice de grup n irul dat.
11. Atribuii benzile de absorbie nregistrate n spectrul IR la
numere de und (cm-1): 2940, 2220, 1670, 1585, 1500, 1420,
1350, 1280, 1260, 1135, 868, 808 cu oscilaiile
corespunztoare ale grupelor de atomi prezente n compusul
C12H13NO2 cu urmtoarea formul de structur:
73.

12. Atribuii benzile de absorbie nregistrate n spectrul IR la

numere de und (cm-1): 3448, 3344, 1630, 1600, 1522, 1504,
1350, 1300, 1148, 854, 833, 748, 740 i 690 cu oscilaiile
corespunztoare ale grupelor de atomi prezente n compusul
C12H10N2SO4 cu urmtoarea formul de structur:
74.

13. Atribuii benzile de absorbie nregistrate n spectrul IR la

numere de und (cm-1): 2985, 1725, 1640, 1443, 1298, 1250,
1190, 990, 910 cu oscilaiile corespunztoare ale grupelor de
atomi prezente n compusul C5H8O2 cu urmtoarea formul de
structur:
75.

14. Izomerii compusului cu formula brut C8H10 conin n

spectrul de absorbie IR benzi identice la numerele de und de
23.

24. 8

3030, 2940, 1600, 1500, 1460, 1380 cm-1 i se deosebesc prin

poziionarea diferit a benzilor din domeniul frecvenelor
joase ale spectrului, i anume:
a) dou benzi la 745 i 695 cm-1;
b) o band la 740 cm-1;
c) trei benzi la 870, 810 i 690 cm-1;
d) o band la 795 cm-1.
76. Propunei formulele de structur ale celor patru izomeri.
15. n spectrul de absorbie IR al onitrotoluenului sunt prezente
urmtoarele benzi de absorbie (cm1): 2960, 2870, 1615,
1520, 1500, 1465, 1380, 1330, 850, 770 i 750. n spectrul de
absorbie al produsului format n rezultatul unei reacii
chimice cu participarea o nitrotoluenului se observ apariia
unor benzi noi la 3420, 3340, 1644, 680 cm-1 i dispariia
benzilor prezente n spectrul substanei iniiale la 1520, 1330,
850 i 750 cm-1. Ce reacie chimic a avut loc?
16. Propunei formula de structur a compusului cu compoziia
C7H7Br n baza spectrului de absorbie IR:
77.

17. Propunei formula de structur a compusului cu compoziia

C10H11O2N n baza spectrului de absorbie IR, care conine
urmtoarele benzi de absorbie (cm1): 3330, 1710, 1645,
1600, 1500, 1450, 1375, 750, 690.
18. Propunei formula de structur a compusului cu compoziia
C8H7I n baza spectrului de absorbie IR, care conine
urmtoarele benzi de absorbie (cm1): 3080, 2975, 1625,
1600, 1500, 1400, 990, 910, 850, 500.
23.

24. 9

19. Propunei formula de structur a compusului cu compoziia

C3H9N n baza spectrului de absorbie IR.
78.

20. Propunei formula de structur a compusului cu compoziia

C8H9N n baza spectrului de absorbie IR, care conine
urmtoarele benzi de absorbie (cm1): 3500, 3380, 1630,
1590, 1500, 990, 910, 850, 650.
21. Propunei formula de structur a compusului cu compoziia
C9H8O2 n baza spectrului de absorbie IR, care conine
urmtoarele benzi de absorbie (cm1): 3000 (band lat),
1680, 1620, 1580, 1500, 1300, 1150, 995, 915, 765, 708.
22. Propunei formula de structur a acidului carboxilic cu
compoziia C8H8O2 n baza spectrului de absorbie IR, care
conine urmtoarele benzi de absorbie (cm1): 3100-2500
(lat), 1695, 1610, 1580, 1493, 1460, 1380, 1250, 1210, 935,
840.
23. Propunei formula de structur a compusului cu compoziia
C8H8O2 n baza spectrului de absorbie IR, care conine
urmtoarele benzi de absorbie (cm1): 2950, 2880, 2760,
1700, 1610, 1580, 1515, 1460, 1380, 1230, 835.
24. Propunei formula de structur a compusului cu compoziia
C9H11ON n baza spectrului de absorbie IR, care conine
urmtoarele benzi de absorbie (cm1): 2950, 2793, 2740,
1710, 1600, 1560, 1490, 1440, 1370, 860.
25. Propunei formula de structur a compusului cu compoziia
C7H13ON n baza spectrului de absorbie IR, care conine
23.

24. 10

26.

27.

28.

29.

30.

31.

23.

urmtoarele benzi de absorbie (cm1): 3270, 3050, 2960,

1660, 1618, 1545, 1447, 1380, 990, 720.
Propunei formula de structur a compusului cu compoziia
C7H7O3N n baza spectrului de absorbie IR, care conine
urmtoarele benzi de absorbie (cm1): 3400, 3340, 3000
2000 (lat), 1670, 1620, 1600, 1580, 1500, 1460, 1380, 1050,
900 (lat), 860, 830, 790 i 660.
Propunei formula de structur a compusului cu compoziia
C7H14O2 n baza spectrului de absorbie IR, care conine
urmtoarele benzi de absorbie (cm1): 3300-2500 (lat),
1750, 1480, 1380, 1250, 1070, 930.
Propunei formula de structur a compusului cu compoziia
C9H10O n baza spectrului de absorbie IR, care conine
urmtoarele benzi de absorbie (cm1): 3050, 3030, 2970,
2870, 2720, 1725, 1600, 1490, 1450, 1380, 1190, 760, 690.
Propunei formula de structur a compusului cu compoziia
C4H10O n baza spectrului de absorbie IR, care conine
urmtoarele benzi de absorbie (cm1): 2970, 2920, 2850,
1460, 1380, 1130.
Propunei formula de structur a compusului cu compoziia
C8H18O n baza spectrului de absorbie IR, care conine
urmtoarele benzi de absorbie (cm1): 3350, 2980, 2920,
2855, 1450, 1380, 1320, 1070, 915.
Propunei formula de structur a compusului cu compoziia
C9H10O2 n baza spectrului de absorbie IR, care conine
urmtoarele benzi de absorbie (cm1): 3065, 3035, 2955,
2845, 1740, 1600, 1497, 1455, 1192, 765, 697.

24. 11

79. Tabelul 3.1. Frecvene caracteristice de grup ale

principalelor grupe funcionale i a legturilor n
domeniul IR
80.
81. Gruparea
83. Intensit
84. Not
82. , cm-1
atea
85.

88. -CH3

89.
93.
97.
101.

104.

-CH2-

105.
109.
113.
117.

86. Alcani
87.
297590. put
2950
288594. put
2860
147098. med
1435
1385 102. put
-1370
2940 106. put
-2915
2870 110.
put
-2845
1480 114.
me
-1440
d
1250 118.
put
-1100

91. as
95. s
99. as
103.

107.

as

111.

115.

119.

CH2 farf.
un ir de
benzi

120.

124.

RCH=
CH2

123.
125.
129.
133.
137.

23.

121. Alchene
122.
a) Vibraiile grupei CH
3095 126. me
127. asCH2
-3010
d
2975 130. me
131. sCH2
d
3040 134. me
135. CH
-3010
d
1420 138. me
139. CH2
-1410
d

24. 12

141.
145.
149.
152. RR
C=CH2

153.
157.
161.
165.

168.

RCH=CH
RI

169.
173.

1300
-1290
995985
915905
3095
-3075
1850
-1780
1420
-1410
895885
1310
-1290
980960

CH

142.

var

143.

146.

put

147.

150.

put

151.

CH2

154.

me
d
me
d
me
d
put

155.

CH2

158.
162.
166.
170.
174.

me
d
put

CH

159.

armonic

163. CH2
167.

CH2

171.

CH

175.

CH

176.

177. b) Vibraiile grupei C=C

178. C=C
179. 1680 180. var
181.
neconj.
-1620
182. RCH= 183. 1645 184. me
185.
CH2
-1640
d
186. diene 187. 1650
188.
189.
190. polien 191. 1650
192.
193. band
e
-1580
lat
194. C=C 195. 162 196. put 197. intensita
conjug. cu
tea ridicat
5
fenil
198. C=C
199. 1660 200. put 201. intensita
conjug. cu
-1580
tea ridicat
C=O
202.

203. Alchine
205. 3310 206. put
-3300

23.

24. 13

207.

CH

204. RCC
H
216.

RCCRI

209.

2140
-2100
213. 700600
217. 2260
-2190

210.

sl

211.

CC

214.

sl

215.

CH

218.

sl

219.

CC

220.

223.

221.
222.
224.

Compui aromatici
a) Vibraiile inelului
1625 225. var
-1575

228.

1525
-1475

229.

var

232.

1590
-1575

233.

var

226. De
obicei mai
aproape de
1600
230. De
obicei mai
aproape de
1500
234. pentru
sisteme
conjugate,
intens

235.

236.
237.

b) Vibraiile de valen a grupei CH

238. 3080 239. me
240. De
-3030
d
obicei
cteva benzi
241.

242.

c) Vibraiile de deformare a grupei CH n afara

planului
243. monos 244. 770- 245. put
246. dou
ubstituie
730
benzi
248. 710- 249. put
690
251. 1,2252. 770- 253. put 254. o band
substituie
735
255. 1,3256. 900- 257. me
258. trei
substituie
860
d
benzi
260. 810- 261. put
750
23.

24. 14

264.
267. 1,4substituie
271. 1,2,3substituie

268.
272.
276.

279. 1,2,4substituie

280.
284.

23.

725680
860800
800770
720685
860800
900860

265.
269.

me
d
put

273.

put

274.

dou
benzi

277.

me
d
put

282.

dou
benzi

281.
285.

24. 15

me
d

270.

o band

287.

288. 1
292. 1,3,5substituie

289. 2
293. 900860
297. 865810
301. 730675

290.
294.
298.

3
me
d
put

302.

put

291. 4
295. trei
benzi

304.

306.
307. grupa
OH liber

305. Alcoolii i fenolii

a) Vibraiile de valen a grupei OH
308.

367
0-3580

309.

var

310. band
ngust

311.

312. Legtura de hidrogen intermolecular:

313. dimeri
314. 355 315. var 316. band
0-3450
ngust
317. poliasoci 318. 340 319. put 320. band
ai
0-3200
lat
321. legtura 322. 359 323. var 324. band
de hidrogen
0-3420
ngust
intramolecul
ar
325. chelai
326. 320
327. sl
328. foart
0-2500
e lat
329.

330. b) Vibraiile legate de grupa C-O-H

331. alcooli
332. 135 333. put 334. toate
primari
0-1260
benzile
late
335.
336. 107 337. put
5-1000
339. Alcooli
340. 135 341. put
secundari
0-1260
343.
344. 1125 345. put
-1030
347. alcooli
348. 141 349. put
teriari
0-1310

23.

24. 16

351.
355.

352.
fenoli

359.

1170
-1100
356. 141
0-1310
360. 123
0-1140

353.

put

357.

put

361.

put

363.

365. alifatice
366. -C-O-C370. aromatic
e i vinilice
=C-O-C

23.

364. Eteri
367. 1150 368.
-1060
371. 127 373.
0-1230 374.
372. 107
5-1020

24. 17

put

369.

put
put

375.

376.
377.

379.
380. alifatice
381. -CH2CO-CH2385. ,nesaturai
386. C=C-CO
390. arilalchil
cetone
394. diarilcet
one
398. dicetone
402. dicetone:
404. a)forma
ceton
405. COCH2-CO
409. b)forma
enolic
410. COCH=C-OH

378. Cetone
Vibraiile grupei carbonilice C=O
382. 172 383. put
384.
5-1700
387.

169
5-1660

388.

put

170
0-1680
395. 167
0-1660
399. 173
0-1710

392.

put

intensitate
a C=C este
ridicat
393.

396.

put

397.

400.

put

401.

391.

389.

403.
406. ~
1720
411.

164
0-1535

407.

put

412.

put

408.

413.

este o band
lat OH n
regiunea
3200-2700
cm-1

414.

415.

Aldehide
416.
417. Vibraiile grupei carbonil C=O
418. alifatice 420. 174 421. put
422.
saturate
0-1720
419. -CH2CHO
423. ,425. 170 426. put
427.
nesaturate
5-1685
424. C=C23.

24. 18

CHO
428. Conjuga
te polienice
429. C=CC=C-CHO
433. Aromati
ce
437. -CHO

430.

168
0-1660

431.

put

432.

171
5-1695
438. 288
0-2650

435.

put

436.

439.

me
d

434.

440.

CH; mai
poate fi
armonic sau
frecvena de
baz

441.

442. Acizi carboxilici

443. a) Vibraiile grupei carbonilice C=O
444. alifatice
446.
saturate
445. -CH2COOH:
447. monome 448. ~17 449. put
450.
r
60
451. dimer
452. 172 453. put
454.
5-1700
455. ,457.
nesaturate
456. C=CCOOH:
458. monome 459. ~17 460. put
461.
r
20
462. dimer
463. 171 464. put
465.
5-1680
466. aromatic
468.
e
467. ArCOO
H:
469. monome 470. ~17 471. put
472.
r
20
473. dimer
474. 170
475.
476.
23.

24. 19

477.

Acizi cu
legtura de
hidrogen
intramolecul
ar

0-1680
478. 168
0-1650

479.

put

480.

481.

482. b) Vibraiile grupei O-H

483. grupa
484. 355 485. me
486. OH
OH liber
0-3500
d
487. grupa
488. 330
489. sl 490. band lat
OH legat
0-2500
491. orice
492. 955- 493. var 494. OH, band
grup OH
890
lat
495. vibraiile 496. 130 497. me
498.
C-O-H
0-1250
d
500. 1150 501. me
502.
-1050
d
503.

505.

-COO-

504.
506.

c) Srurile acizilor
161 507. put
0-1550
510. 142 511.
me
0-1300
d

508.

as

512.

513.

514. Esteri
515. a) Vibraiile grupei carbonilice C=O
516. alifatice 518. 175 519. put
520.
saturate
0-1735
517. -CH2COOR
521. ,523. 173 524. put
525.
nesaturate
0-1715
522. C=CCOOR
526. aromatic 528. 173 529. put
530.
e
0-1715
527. ArCOO
23.

24. 20

R
531. vinilici
532. -COOC=C i
esterii
fenolilor
533. -COOAr
537. cetoesteri i
-diesteri
541. cetoesteri:
543. forma
ceton
544. -COCH2-COOR
548. forma
enolic
549. C(OH)=CHCOOR

534.

180
0-1770

535.

put

536.

538.

175
5-1740

539.

put

540.

542.
545.

17
35

546.

put

550.

165
5-1635

551.

put

C=O ceton la
1750 cm-1

547.

552. lat,
553. foarte put
554. C=C la
555. 1630 cm-1

556.

557. b) Vibraiile cu participarea legturii C-O

558. a
559. 120 560. put
561.
acizilor
0-1170
alifatici
-COOR
562. a
564. 131 567. put
570.
acizilor ,0-1250
568.
nesaturai
565.
569. put
563. C=C566. 1180
COOR
-1130
571. a
573. 130 576. put
579.
acizilor
0-1250
577.
aromatici
574.
578. put
572. Ar575. 1150
23.

24. 21

COOR

-1100
580.

582.
583. amide
primare:
585. grupa
NH2
586. liber
594.
595.

grupa
NH2
legat

603. Amide
secundare:
605. liber
NH(cis)
609. Liber
NH(trans)
613. legat
NH(cis)
617. Legat
NH(trans)

581. Amidele acizilor

a) vibraiile de valen a grupei NH
584.
354
0-3480
591. 342
0-3380
596. 336
0-3320
600. 322
0-3180

588.

put

589.

asNH2

592.

put

593.

sNH2

me
d
601. me
d
604.

598.

asNH2

602.

sNH2

606.

607.

put

608.

NH

611.

put

612.

NH

615.

me
d
me
d

616.

NH

620.

NH

587.

344
0-3420
610. 346
0-3440
614. 318
0-3140
618. 333
0-3270

597.

619.

621.

622. b) banda Amid I (banda de absorbie C=O)

623. amide
624.
primare:
625. solide
628.
626. 16 627. put
50
629. soluii
632.
630. 16 631. put
diluate
90
633. Amide
634.
secundare:
635. solide
636. 168 637. put
638.
0-1630
639. soluii
640. 170 641. put
642.
diluate
0-1685
23.

24. 22

643.

amide
teriare:
647. lactame
651. lactame

644.

167
0-1630
648. 176
0-1730
652. 17
00

645.

put

646.

649.

put

650.

653.

put

654.

655.

656.

c) banda Amid II (frecvenele de baz ale vibraiilor

de deformare i a vibraiilor CN)
657. amide
658.
primare:
659. solide
660. 165 661. put
662.
0-1620
663. soluii
664. 162 665. put
666.
diluate
0-1590
667. Amide
668.
secundare:
669. solide
670. 157 671. put
672.
0-1515
673. soluii
674. 155 675. put
676.
diluate
0-1510
677.

679.

amide
primare
683. amide
secundare

678. d) banda Amid III

680. 142 681. me
0-1400
d
684. 130 685. me
5-1200
d

682.
686.

687.

689.
693.

688. e) alte benzi

690. 770- 691. me
620
d
694. 630- 695. put
530

692.

NH

696.

NH

697.

698. Amine, imine i srurile lor

699. a) vibraiile de valen a grupei NH
700. amine
701. 350 702. me
703. dou
primare
0-3300
d
benzi asNH2 i
23.

24. 23

704. amine
secundare
708. amine
C=NH

705.

350
0-3300
709. 340
0-3200

706.

var

710.

var

707.

sNH2
o band

este C=N la
1690-1640cm-

711.

712. Grupa
asociat NH

713.

340
0-3100

714.

me
d

715.

716.

717.

b) vibraiile de deformare NH

718.

719.

amine
primare

720.

721.

Me
d put
725. me
d
729. sl

722.

as i s

726.

as i s

727. amine
secundare

163
0-1580
724. 900650
728. 165
0-1550

732.
733. amine
alifatice
737. amine
aromatice

c) vibraiile legate de grupa C-N

734. 122 735. me
736.
0-1020
d
738. 135 739. put
740.
0-1250

730.

731.

741.

742.
743.

-NH3+
745. solide
749.

soluii

765.

-NH2+

23.

d) srurile aminelor
744.
746. 335 747. me
748. as i s,
0-3150
d
band lat
751.
me
750. 33
752. as
d
80
754. 32 755. me
756. s
d
80
758. 16 759. me
760. as
d
00
762. 13 763. me
764. s
d
00
766. 270 767. put 768. NH2, lat
0-2250
24. 24

770.
773.

-NH+

162
0-1560
774. 270
0-2250

771.
775.

me
d
me
d

NH2

772.
776.

band
larg

777.

778. Compuii nesaturai ce conin azot

779. a) azometime, oxime, oxazime .a.
780. C=N n
781. 169 782. var
783.
lan deschis
0-1635
784. ,785. 166 786. var
787.
nesaturate
5-1630
C=N n lan
deschis
788. ,789. 166 790. var
791.
nesaturate
0-1480
C=N n ciclu
792.

794.

nitrili
saturai
798. ,nesaturate
C=N-CN
802. arilonitri
li
806. 1
810. izonitrili
N=C
814. Azocom
pui N=N

793. b) nitrili, CN
795. 226 796. me
0-2240
d
799. 223 800. put
5-2215
803.

224
0-2220
807. 2
811.
218
5-2120
815. 160
0-1400

797.
801.

804.

put

805.

808.
812.

3
put

809.
813.

816.

var

817.

818.

819.

Compuii ce conin legturi azot-oxigen covalente

820. a) nitrocompui RNO2
821.
nitroco
822. 156 824. put
826. asNO2
mpui
5-1545 825. put
827. sNO2
primari i
823. 138
secundari
5-1360
828. nitrocom 829. 154 830. put
831. asNO2
23.

24. 25

pui teriari
833. ,nesaturate
840.

aromatic
e

847. Toi
nitrocompu
i

5-1530
834. 153
0-1510
835. 136
0-1335
841. 155
0-1510
842. 136
5-1335
848. 860840
849. 75
0

832.
as
s

836.
837.

put
put

839.

843.
844.

put
put

846.

850.
851.

put
put

as
853. s

838.

845.

as
s

852.

854.

856.
860.

855.
857.

b) nitrai RONO2
165 858. put
5-1610
861. 130 862. put
0-1255

859.

asNO2

863.

asNO2

869.

asNO2

873.

asNO2

864.

865. c) nitramine RNNO2

866. saturate
867. 158 868. put
5-1530
870. Alchilnit 871. 164 872. put
roguanidine
0-1605
874.Arilnitroguani 875.
159 876. put
dine i
0-1575
nitrouretane

879. toate
nitroamine

880.

130
0-1260

881.

put

asNO2
878.

877.

882.

sNO2

883.

885.
889.

884. d) nitrozocompui RNO

alifatice 886. 160 887. put
888. NO
0-1500
aromatic 890. 15 891. put
892. NO
e
00

893.
894.

895.
23.

e) nitrii RONO
24. 26

896. R-O-NO
897. trans-

905.

913.

cis-

toi
nitrai

898.

168
0-1650
902. 815750

899. Fo
arte put
903. put

904.

906.

162
5-1610
910. 850810

907. Fo
arte put
911.
put

912.

914.

915.

336
0-3220

me
d

900.

NO

vibraiile
cu
participarea
N-O
908. NO

vibraiile
cu
participarea
N-O
916. oberton
NO

917.

918.
919. vibraiile
S-H
923. vibraiile
C=S
927. Tioureta
ne N-CS-N
931. Tioamide
NH-CS

Compui organici ce conin sulf

920. 259
921. sl
922.
0-2550
924. 120 925. put
926.
0-1050
928. 143 929. put
930.
0-1130
932. 155 933. put
934.
0-1460
936. 130 937. put
938.
0-1100

CH
C=S
C=S
C=S
C=S

939.

940. a) vibraiile de valen a grupei S=O

941. Sulfone
942. 135 943. Fo
944. asSO2
saturate i
0-1300
arte put
945.
nesaturate
947. 1160 948. Fo
949. sSO2
R2SO2
-1120
arte put
950. Sulfona 951. 142 952. put
953. as
i ROSO2R
0-1330
955. 120 956. put
957. s
0-1145
958. sulfai
959. 144 960. put
961. as
(RO)2SO2
0-1350
23.

24. 27

963.
966.

Sulfoaci
zi RSO3H

123
0-1150
967. 126
0-1150
971. 108
0-1010

964.

put

965.

968.

put

969.

as

972.

put

973.

974.

975. Compui organici halogenai

977. 1110 978. put
979.
976. CF
-1100
monosubstit
uii
981. 125 982. foa
983. dou
980. CF
0-1050
rte put
benzi
bisubstituii
985.
140
986.
foa
987.
multe
984. CF
0-1100
rte put
benzi
polisubst.
989. 750- 990. put
991.
988. CCl
700
monosubst.
992. 1
993. 2
994. 3
995. 4
997.
800998.
foa
999.
996. CCl
700
rte put
polisubstitui
i
1003.
1000. CBr
1001. 65 1002. put
0
1005.
600- 1006. put
1007.
1004. CI
500
1008.

1009. Compui fosfororganici

1011. 244 1012. me
1013. band
1010. PH
0-2350
d
ngust
1015. 145 1016. me
1017.
1014. PC6H5
0-1435
d
1018. P=O
1019. 135 1020. put
1021. P=O
0-1175
1025.
1022. POAr 1023. 124 1024. put
0-1180
1029.
1026. POAl 1027. 105 1028. foa
0-990
rte
put
k
23.

24. 28

1030. POH

1031. 270
0-2560

1032. sl

1033.

1034.

1035. Ioni i molecule anorganice

31036. AsO4
1039.
1037. 80 1038. put
0
1040. BrO31041. 810- 1042. foa
1043.
790
rte put
1044. CO321045. 145 1046. foa
1047.
0-1410
rte put
1048. ClO31049. 980- 1050. foa
1051.
930
rte put
1052. ClO41053. 1140 1054. foa 1055. band lat
-1060
rte put
1056. CrO421057. 950- 1058. put
1059. cteva
800
benzi
1060. CN , CNO , 1061. 220 1062. put
1063.
CNS0-2000
1064. CO
1065. 210 1066. put 1067. carbonili
0-2000
1068. IO3
1069. 800- 1070. put
1071. cteva
700
benzi
1072. MnO41073. 920- 1074. foa
1075.
890
rte put
1076.
NH4+
1077. 333 1078. foa
1079.
5-3030
rte put
1081. 148 1082. put
1083.
5-1390
1084. NO21085. 140 1086. put
1087.
0-1300
1089. 125 1090. foa
1091.
0-1230
rte put
1092. NO31093. 141 1094. foa
1095.
0-1340
rte put
1096.
PO43-,
1097. 1100 1098. put
1099.
HPO42-,
-950
H2PO423.

24. 29

1100.

SO42-

1104.

SO32-

1108.

SiF62-

1112. toi
silicai

23.

1101.

1130
-1080
1105. 880840
1109. 72
5
1113. 1100
-900

1102. foa
rte put
1106. put

1103.

1110.

put

1111.

1114.

put

1115.

24. 30

1107.

V. SARCINI INTEGRATE
1.

2.

3.

4.

5.
a.

Formula brut a substanei cercetate este C 3H6O2NCl. n

spectru IR a probei apar benzile de absorbie la numerele de
und 2985 cm-1, 1560, 1460, 1365, 725 cm-1.
1116.
n spectrul RMN 1H au fost depistate semnale cu
valorile =1,1 ppm (triplet), =2,3 ppm (cvartet), =5,8 ppm
(triplet). Reieind din aceste date, prezentai structura
substanei cercetate.
Formula brut a substanei cercetate este C8H8O. n spectru
IR a probei apar benzile de absorbie la numerele de und
2820 cm-1, 1690 cm-1, 1600 cm-1, 1500 cm-1, 1460, 1380, 760
cm-1, 690 cm-1.
1117.
n spectrul RMN 1H au fost depistate semnale cu
valorile =2,6 ppm (singlet) i =7,5 ppm (singlet). Reieind
din aceste date, prezentai structura substanei cercetate.
Formula brut a substanei cercetate este C8H8O2. n spectru
IR a probei apar benzile de absorbie la numerele de und
2900 cm-1, 2820 cm-1, 1695 cm-1, 1605 cm-1, 1510, 835cm-1.
n spectrul RMN 1H au fost depistate semnale cu valorile
=2,3 ppm (singlet), =7,5 ppm (singlet) i =9,9 ppm
(singlet). Reieind din aceste date, prezentai structura
substanei cercetate.
Formula brut a substanei cercetate este C3H7O2N. n
spectru IR a probei apar benzile de absorbie la numerele de
und 2960 cm-1, 1560, 1470, 1440, 1385 cm-1.
1118.
n spectrul RMN 1H au fost depistate semnale cu
valorile =1,0 ppm (triplet), =2,1 ppm (multiplet) i =4,4
ppm (triplet). Reieind din aceste date, prezentai structura
substanei cercetate.
n rezultatul analizei complexe a substanei organice
necunoscute au forst obinute urmtoarele rezultate:
n spectru de mas n regiunea ioului molecular s-au
nregistrat picurile M+(150) cu intensitatea de 100%;
(M+1)+(151) cu intensitatea de 9,8% i (M+2) +(152)cu
intensitatea de 0,5%.

1119.

23.

24. 31

b. n spectrul IR au fost depistate benzile de absorbie la

numerele de und de 2970 cm-1, 2860, 1745, 1600, 1500,
1225, 749, 697 cm-1.
c. n spectrul RMN 1H au aprut picurile cu urmtoarele
deplasri chimice: =1,92 (singlet); =5,00 (singlet); =7,2
(singlet).
1120.
Reieind din aceste date, prezentai formula brut
i structura substanei cercetate.
1121.

6.

Determinai formula brut i propunei formula de structur a

compusului n baza spectrului de mas (a), spectrului RMN
1
H (b) i spectrului IR (c).
1.

1122.

1123.
7.

Determinai formula brut i propunei formula de structur a

compusului n baza spectrului de mas (a), spectrului RMN
1
H (b) i spectrului IR (c).
1124.
1125.
1126.
1127.

2.

3.

1128.
1129.
1130.
1131.

23.

24. 32

1132.
1133.
8.
9.

Determinai formula brut i propunei formula de structur a

compusului n baza spectrului de mas (a), spectrului RMN
1
H (b) i spectrului IR (c).
4.
5.

a.
b.

1134.
1135.
1136.

2.
1137.
1138.

7.

1139.
1140.
10.

Determinai formula brut i propunei formula de structur a

compusului n baza spectrului de mas (a), spectrului RMN
1
H (b) i spectrului IR (c).

1141.
6.

8.

1142.
1143.

1144.
1145.
1146.

23.

24. 33
9.

12.

11.

Determinai formula brut i propunei

structur a compusului n baza spectrului
spectrului RMN 1H (b) i spectrului IR (c)
1147.
1148.
1 1 . formula brut i propunei
12. Determinai
structur a compusului n baza spectrului
spectrului RMN 1H (b) i spectrului IR (c)
1149.
1150.
13. Determinai formula brut i propunei
structur a compusului n baza spectrului
spectrului RMN 1H (b) i spectrului IR (c)
1151.
1152.

formula de
de mas (a),

formula de
de mas (a),

formula de
de mas (a),

13.
14.
15.

10.

1153.

14.

23.

Determinai formula brut i propunei formula de

structur a compusului n baza spectrului de mas (a),
spectrului RMN 1H (b) i spectrului IR (c).
1154.
1155.
1156.
1157.
16.
1158.
1159.
1160.
24. 34

18.

1161.
1162.
1163.
1164.
1165.
1166.

15.

Determinai formula brut i propunei

structur a compusului n baza spectrului
spectrului RMN 1H (b) i spectrului IR (c).
1167.
16. Determinai formula brut i propunei
structur a compusului
n baza spectrului
17.
spectrului RMN 1H (b) i spectrului IR (c).
1168.
1169.
19.
1170.
21.
1171.

formula de
de mas (a),
formula de
de mas (a),

1172.
1173.
1174.
1175.
1176.
1177.

BIBLIOGRAFIE

1. .., .., ..
.
. I-III IV-VI,
, 1988. 2 2 .
2. D. Scutaru. Metode spectrale utilizate n analiza structural
organic, Iai, 1994.
3. Gh.Duca, V.Gladchi. Lucrri practice la cursul Metode fizice
de cercetare. CEP USM, Chiinu, 2002.
4. .. , .. .

.
. , 2006. http://www.chem.
msu.su/rus/teaching/nifantev/2006_NMR.pdf
23.

24. 35

5. ..
.

. , ,
2010.
6. ..
.

(
,
). :

,
2009.
http://e-lib.
gasu.ru/eposobia/anisimova/anisimova2.pdf
7. ... . http://www.
chem.spbu.ru/files/Vladimir/Vasiliev/Introduction.pdf
8. ...
-.
http://www
.chem.spbu.ru/files/Vladimir/Vasiliev/Mass.pdf
9. ...

.
http://www.chem.spbu.ru/files/Vladimir/Vasiliev/new-277_
InfraRed Spektr.pdf
10. ...

.
http://www.chem.spbu.ru/files/Vladimir/Vasiliev/NMR_1.pdf
11. ... . http://
www.chem.spbu.ru/files/Vladimir/Vasiliev/Elektronnaya
Spektr.pdf
12. .. .
.
, , 2014. http://
www.chem.msu.su/rus/teaching/tarasevich/Tarasevich_NMRetc-2014.pdf
13. ..
.
, , 2012.
http://www.chem.msu.su/rus/
teaching/tarasevich/Tarasevich_IR_tables_29-02-2012.pdf
14.
. http://www.chem.msu.su/rus/teaching/ustyniuknmr-lectures/Lecture-1.pdf
15. Spectroscopie
UV-Visible.
http://licence3-chimie.ubourgogne.fr/cours_supports/CM_Denat_2010_UVVis.pdf
16. L'analyse
spectrale:
UV-visible,
IR
et
RMN.
https://www.kartable.
fr/terminale-s/physique23.

24. 36

chimie/specifique
/chapitres-33/l-analyse-spectrale-uvvisible-ir-et-rmn
17. Problems
in
NMR
and
IR
Spectroscopy.
http://webspectra.chem.ucla.edu//
18. Spectra problems. http://www.chem.ucalgary.ca/courses/
350/Carey5th/Ch13/isp/index.html
1178.

23.

24. 37