CHIMIA COMPUILOR ORGANICI

Prof. Murean Carmen Silvia

Termenul de chimie organic a fost introdus n anul 1808 de ctre chimistul suedez Jns Jacob Berzelius. Prima sintez organic a fost realizat de chimistul german Friederich Whler n 1828; el a obiunt ureea din clorur de amoniu i cianat de argint.

J.J. Berzelius

Friederich Whler

Apariia i dezvoltarea chimiei organice n Romnia este datorat chimistului Petru Poni (1841-1925), Constantin Istati (1850-1918), Lazr Edeleanu i Costin Dimitrie Neniescu (1902-1970) ntemeietorul colii romneti de chimie organic.

Petru Poni

C. D. Neniescu

 Chimia

organic este chimia compuilor organici:

sinteza compuilor organici stabilirea structurii proprietile fizice i chimice elucidarea mecanismelor reaciilor chimice

specifice
Componentele

compuilor organici sunt elemente organogene: C, H, O, N,Halogeni, S, P i uneori i ioni metalici.

Legtura covalent se formeaz prin ntreptrunderea a doi orbitali atomici monoelectronici, cu formarea unui orbital molecular. Tipuri Tipuride deorbitali orbitalimoleculari moleculari Orbital Orbitalmolecular molecular Rezult prin ntreptrunderea a doi orbitali atomici de-a lungul axei nucleelor. Permite rotirea atomilor legai! Orbital Orbitalmolecular molecular Rezult prin ntreptrunderea lateral a doi orbitali p cu axe paralele. Nu permite rotirea atomilor legai !

 Componenta

de baz a compuilor organici este CARBONUL:

Configuraia electronic: 1 s2 2s2 2p2 valena 4 n starea de hibridizare sp3, formeaz 4 legturi

simple (legturi ntre orbitali hibrizi) n stare de hibridizare sp2, formeaz 3 legturi i 1 legtur (legtur ntre orbitali p) n stare de hibridizare sp, formeaz 2 legturi i 2 legturi
Fiind

nemetal, formeaz legturi covalente !

Proces de combinare a orbitalilor sferici s, cu orbitali bilobali p cu formarea unui orbital hibrid cu un lob mic i unul mare.
Hibridizare sp3 prin combinarea 1 orbital s cu 3 orbitali p 4 orbitali hibrizi
H H C H H

Hibridizare sp2 prin combinarea 1 orbital s cu2 orbitali p 3 orbitali hibrizi

H C H H
120
0

1090 28

120

1200
0

C H

1200

Hibridizare sp prin combinarea 1 orbital s cu 1 orbitali p 2 orbitali hibrizi

H C C H

Legturi simple : spre vrfurile unui tetraedru regulat

H H H H C H H H H

109 0 28

Legturi duble - : 3 coplanare 1 perpendicular pe planul

Legturi duble - : 2 coplanare 2 n plane perpendiculare pe direcia

Element
6C 1 s2 2s2 2p2

Covalen 4 4 3 3 2 2 1 1 1

Legturi simple C .. N

Legturi duble 3 +1 C 2 +1 .. N .. O -

Legturi triple 2+2 C C 1+2 .. N -

N 1 s2 2s2 2p3
7

O 1 s2 2s2 2p4
8

.. .. O

1 +1

..

H 1 s1
1

..

X 1 s2 2s2 2p5

.. X

..

DUP TIPUL LEGTURII

Satur Satur ate ate

H H C H H C H H C H H H C H

Nesatu Nesatu rate rate

H C H C H H H

Aromat Aromat ice ice

H C C C C C C H H H

H H C H C C H

MOD DE AEZARE A ATOMILOR DE CARBON

Liniar Liniar e e
H C H H C H C H H H H H

Ramific Ramific ate ate

H C H C C H C H H H H H H

Ciclice Ciclice
H C C C C H H C C H H H H H

1. Prima 1. Prima ri ri

1. C legat de un singur atom de carbon 2. C legat de doi atomi de carbon 3. C legat de trei atomi de carbon

2. Secund 2. Secund ari ari 1. H C H 2. H C H H C H H H 1.

H H 1. C H 4. C C 1. H

3. Ter i a 3. Ter i a ri ri

1. C legat de patru atomi de carbon

H C 2. H H H 2. C H

4.Cuatern 4.Cuatern ari ari H C 3. H C 1. H H

Substane cu aceeai formul molecular, dar proprieti fizico-chimce diferite IZOMERI DE CONSTITUIE Atomii au conectiviti diferite DE CATEN
Difer prin aranjamentul atomilor de carbon n caten

DE DEPOZIIE POZIIE Difer poziia unei grupe funcionale n caten Grupa funcional este acea grup responsabil de comportamentul funcional al substanei: legturi multiple, -OH, -COOH, -X, -CN, etc.

H 3 C H

H H 2 1 C C H CH3 H

H H H H 4 3 H C C C 2 C1 H H H H H

Substane cu aceeai formul molecular, dar proprieti fizico-chimce diferite

STEREOIZOMERI Atomii orientri spaiale diferite Condiia de existen a izomerilor atomii dublu legai s aib substituieni diferii! a C b C c d GEOMETRICI GEOMETRICI Aranjamente diferite ale atomilor fa de un plan al moleculei Izomer cis H C H H3 C C C H3 H

Izomer trans H C H3 C H3 C C

Analiz Analizcalitativ calitativ

Stabilete tipul elementelor chimice realizat prin reacia de ardere

Analiz Analizcantitativ cantitativ

Stabilete concentraia procentual a elementelor chimice

ETAPE ETAPEDE DE LUCRU LUCRU

1.Formula 1.Formulaprocentual procentual 2.Formula 2.Formulabrut brut

3.Formula 3.Formulamolecular molecular 4.Formula 4.Formulastructural structural

Prin arderea a 3,12g de substan organic avnd masa molecular 104 g/mol se obin 3,36 dm3 CO2 i 3240 mg H2O. Determin formula molecular . tiind c n structura substanei sunt numai legturi simple, scrie o formul de structur posibil.

mA = 3,12 g ; M A =104 g VCO2 = 3, 36l mH 2O = 3, 24 g

mCO2 = n M CO2 =

VCO2 V

M CO2 = 0,15 44 = 6, 6 g

Calculm cantitatea de C i H care intr n CO2, respectiv H2O:

3, 24 g H 2O y1 g H 2 3, 24 = 0,36 g H 2O y1 = 18 g H 2O 2 g H 18

6, 6 g CO2 x1 g C 6, 6 12 = 1, 8 g C x1 = 44 g CO2 12 g C 44

z1 = mO = m A ( mC + mH ) = 3,12 ( 1, 8 + 0, 36 ) = 0, 96 g O
Determinm Determinmcompoziia compoziiaprocentual procentual:: 3,12 g A 1,8 gC 0,36 gH 0,96 gO 100 g A x2 %C y2 % H z2 %O

1,8 100 x = = 57,69%C 2 3, 12 0, 36 100 = 11, 54%H y2 = 3, 12 0,96 100 = 30, 77%O z2 = 3, 12

Se mpart procentele la masele atomice corespunztoare :

Se mpart valorile obinute la cea mai mic:

57, 69 nC = = 4,8 12 11,54 nH = = 11,54 1 30, 77 nO = = 1, 9 16

4,8 = 2, 5 1,9 11,54 nH = =6 1,9 1,9 nO = =1 1,9 nC =

C : H : O = 2, 5 : 6 : 1

Se compar masa formulei brute cu masa molecular dat i se stabilete numrul de multiplicare :

M brut = 2,5 12 + 6 1 + 1 16 = 52 < M A

MA 104 = =2 M brut 52
Determinm formula molecular prin multiplicarea formulei brute:

(C

2,5

: H 6 : O1 ) n = ( C2,5 : H 6 : O1 ) 2

C5 H12O2

Exit numai legturi simple !

H H C H H 4 C OH H C H H 2 C H H C H

OH

Prin mutarea grupei funcionale sau modificarea catenei se pot obine ali izomeri .

Denumirea se stabilete numerotnd atomii catenei ncepnd de la cel legat de o grup funcional! 1,4-pentandiol

H4 C H

H 3 C OH

H 2 C

H C

OH

CH3 H

2 metil, 1-3 butan diol