Arene

Arenele (hidrocarburi aromatice) sunt hidrocarburile care au ca unitate structurala de baza, unul sau mai multe nuclee benzenice. Nucleul benzenic corespunde structurii celui mai simple arene si anume benzenul , a carui formula moleculara este C6H6. Pentru derivaii substituii ai benzenului exist 3 tipuri de izomeri: orto (1,2), meta (1,3), para (1,4).

Formula generala cu N.E=4 (3 legaturi dublu+1 inel benzenic) :CnH2n-6, doar pentru unii compusi. Clasificare: A.arene mononucleare: a) fara catena latera (benzen-C6H6, toluen-); b) cu catena latera (toluen-C7H8, etil-benzen C8H10); B. arene polinucleare: a) cu nuclee condensate(naftalina-C10H8); b) cu nuclee izolate(difenil- C12H10); Proprieti fizice Benzenul este lichid, cu punct de fierbere 80C, punct de topire 5,5C i miros caracteristic aromatic. Este insolubil n ap, dar miscibil cu alte hidrocarburi, eter, alcool, aceton etc. Alchilbenzenii sunt substane lichide sau solide, distilabile. Prezint aceleai solubiliti ca i benzenul; termenii inferiori sunt solubili n alcool i hidrocarburi, cei superiori nu sunt solubili n alcool. Benzenul i alchilbenzenii au densiti mai mici dect apa, aprox. 0,8 0,86 g cm-3. Proprietati chimice : A. Reactii la nucleu : a) Reactia de substitutie: i. Reactia de halogenare: -reactivi: Cl2,Br; -catalozatori:FeCl3,FeBr3,AlCl3; Exemplu: ii. Reactia de alchilare Alchilare cu derivati halogenati -catalozatori: :FeCl3,FeBr3,AlCl3(anhidra);

Exemplu: Alchilare cu alchene

Exemplu:

 Alchilare cu alcooli Exemplu: C6H6 +C2H5OH ->C8H10+H2O iii. Reactia Friedel-Crafts

iv.

Reactia de nitrare -reactivi: HNO3; -catalozatori:H2SO4;

Exemplu: v. Reactia de sulfonare -reactivi: H2SO4; -catalozatori:H2SO4;

Exemplu: b) Reactia de aditie o Aditia hidrogenului C6H6+ 3H2 -> C6H12 o Aditia clorului

c) Ractia de oxidare

B.Reactii la catena laterala: Reactia de substitutie prin halogenare fotochimica

Ractia de oxidare (catalizator :KMnO4-H2SO4)

Utilizari : Prin procedeul de reformare catalitic se pot obine hidrocarburi folosite la motoare.

Derivaii benzenului care se produc n cantiti importante sunt stirenul, utilizat n fabricarea polimerilor i a materialelor plastice,fenol, din care se prepar rini i adezivi, ciclohexanul, folosit pentru preparareanylonului. Cantiti mai mici de benzen sunt utilizate la fabricarea pneurilor,lubrifianilor, coloranilor, detergenilor, medicamentelor, explozibililor sau pesticidelor. n anii 1980, principalii compui obinui din benzen erau etilbenzenul, n proces folosindu-se 48% benzen, cumenul 18%, ciclohexan 15% i nitrobenzen7%. Benzenul este o substan foarte inflamabil, amestecul vaporilor si cu aerul fiind exploziv. Reacioneaz violent cu oxidanii, acidul azotic, acidul sulfuric i halogenii, cauznd incendii. Atac plasticul i cauciucul. Poate fi inhalat, ingerat sau poate ptrunde prin piele.[61] Odat intrat n organism, se concentreaz n grsimi i n mduva osoas, pentru care este toxic, blocnd formarea globulelor sangvine n aceasta.[62] Benzenul irit ochii, pielea i cile respiratorii. nghiirea lichidului poate cauza aspirarea sa n plmni, acest lucru conducnd la pneumonii chimice i la corodarea mucoasei digestive. Substana poate afecta sistemul nervos central, provocnd ameeli prin excitarea i apoi deprimarea lui.Expunerea la un nivel mai ridicat dect cel admis poate duce la pierderea cunotinei i la moarte. Toluenul se ntrebuineaz la prepararea unor colorani, a unor medicamente etc. n combinaie cu alte elemente poate deveni extrem de periculos; de exemplu prin nitrarea toluenului se obine trinitrotoluenul (trotilul), un exploziv puternic. Naftalina este utilizat n special la sinteza unor diluani, colorani sau adezivi n industria de mase plastice ca PVC, la elaborarea insecticidelor din grupa carbamailor, ca i la fabricarea spunurilor.