CLORURAREA BENZENULUI

IONITA DORU ALEXANDRU

BENZENUL

• Benzenul (cunoscut și sub denumirea mai puțin frecventă de benzol) este o hidrocarbură

cu un nucleu aromatic, care are formula chimică C6H6. Este întâlnit în cărbuni, petrol și
se obține în mod natural prin arderea incompletă a compușilor bogați în carbon. Până
la Al doilea război mondial, benzenul rezulta ca produs secundar al procedurii de formare
a cocsului. După anii 1950, hidrocarbura a fost extrasă din petrol. Există patru metode de
laborator din care se obține: reformare catalitică, hidrodezalchilarea toluenului,
disproporționarea toluenului și cracare cu abur. Participă la reacții de substituție, oxidare
și adiție. Etimologic, cuvântul provine de la rășina „benzoe” care prin sublimare
formează acidul benzoic.
• Au fost emise numeroase formule pentru benzen. Kekulé a propus în 1865 o aranjare ciclică a atomilor de
carbon în care legăturile simple alternează cu cele duble, însă această structură nu explica în totalitate
proprietățile hidrocarburii. Erich Hückel în 1931 a demonstrat prin teoria orbitalilor moleculari că benzenul
este reprezentat de un ciclu de șase atomi de carbon, în interiorul lui fiind un cerc sau o linie circulară
punctată pentru a sugera delocalizarea electronilor din legătura C-C.
• Compusul organic este incolor, extrem de inflamabil și volatil, având un punct de solidificare de 5,5 °C și cel
de fierbere fiind de 80,1 °C. La 20 °C are o densitate de 0,88 g·cm−3 și este mai solubil în solvenți organici
decât în apă. Face parte din categoria substanțelor cancerigene, din care cauză sunt folosiți ca diluanți derivații
metilați ai benzenului ca toluenul și xilenii. Este un solvent foarte utilizat în industria chimică și reprezintă un
precursor important al sintezei chimice de medicamente, plastic, gumă sintetică sau coloranți.
STRUCTURA BENZENULUI

• Prin studiul spectrelor de difracție cu raze X pe ținte pure de benzen, s-a determinat echivalența tuturor
legăturilor carbon-carbon din benzen, acestea având lungimea de 140 pm. Ele sunt mai mari decât una dublă (135
pm) și mai mici decât una simplă (147 pm). Această valoare este determinată de delocalizarea(dislocarea)
electronilor legăturilor C-C, aceștia fiind distribuiți în mod egal pe fiecare dintre cei șase atomi de carbon,
molecula putând fi reprezentată ca o suprapunere a două reprezentări mezomere). Delocalizarea
electronilor π este cunoscută sub numele de aromaticitate, aceasta conferind benzenului o mare stabilitate. Pentru
a exprima acest lucru, se utilizează formule în care se scrie într-un hexagon regulat un cerc cu linie continuă sau
punctată.
• Metoda orbitalilor moleculari permite descrierea mai exactă a structurii benzenului. Aceasta a fost elaborată
de Erich Hückel în 1931 și necesită calculul unui determinant de șase linii și șase coloane pentru a putea
obține diagrama energetică a benzenului.
OBTINEREA BENZENULUI

• Benzenul este obținut din compușii bogați în carbon care suferă o ardere incompletă. Se obține în mod natural
din vulcani și din incendiile forestiere, fiind prezent și în multe alte produse de ardere inclusiv
în fumul de țigară. Până la Al doilea război mondial, cantități însemnate de benzen rezultau ca produs secundar în
procesul producerii cocsului utilizat în industria fierului. În anii 1950, cererea de benzen a înregistrat o creștere
substanțială, în special în industria maselor plastice, necesitând astfel extragerea mult mai productivă al acestuia
din petrol. În prezent, benzenul se obține mai ales în industria petrochimică, producerea compusului
din cărbune fiind foarte puțin utilizată.
• Producția industrială de benzen cuprinde patru procese chimice: reformare catalitică, hidrodezalchilare a
toluenului, disproporționare a toluenului și cracare cu abur. În 1996, aceasta era de 33 de milioane de tone, dintre
care 7 milioane proveneau din Statele Unite, 6,5 milioane din Uniunea Europeană, 4,2 din Japonia, 1,4 milioane
din Coreea de Sud și un milion din China. România este o țară producătoare, consumatoare și exportatoare de
benzen, cele mai importante rafinării în care se fabrică benzen sunt Rafo Onești, Oltchim S.A și Rompetrol.
CLOROBENZEN

• Clorobenzenul, clorura de fenil sau clorobenzolul (C6H5Cl) este un compus

halogenat aromatic monoclorurat derivat de la benzen ce are un miros
asemănător cu cel al naftalinei, fiind insolubil în apă și solubil în solvenți
organici.
PROPRIETATI CLOROBENZEN

• Clorura de benzol este inflamabilă, vaporii cu aerul formează

amestecuri explozive. Clorura de benzol acționează agresiv, fiind iritant al
pielii și anumite mase plastice pe care le atacă sau dizolvă. Vaporii lui au un
efect narcotic și sunt toxici producând lezuni a sistemului nervos.
OBTINEREA CLOROBENZENULUI

• Clorura de benzen se obține prin combinarea benzenului cu clorul, reacție

numită clorurare electrofilă, în prezența clorurii ferice pe post de catalizator,
cu formarea unui produs secundar nedorit paradiclorbenzol. Se mai pot
utiliza și alți acizi Lewis, precum este clorura de aluminiu:

• În laborator se poate utiliza reacția Sandmeyer.

UTILIZAREA CLOROBENZENULUI

• Clorura de benzol este utilizat ca:

• diluant pentru uleiuri, grăsimi, rășini, cauciuc, etil-celuloză și bachelitei.
• conducător termic, sau la producerea siliconilor (Phenylsiloxani)
• producerea de insecticide, coloranți, medicamente și substanțe aromatice