BENZENUL

C6 H6

Bordan Victor
Generalitati
Benzenul este cel mai
simplu si totodata cel mai
important reprezentant al
hidrocarburilor aromatice

Molecula benzenului este

alcatuita din 6 atomi de
carbon si 6 atomi de
hidrogen, dupa cum reiese
din formula sa moleculara.

In stare naturala, se găseşte

în ţiţei, respectiv în benzine
aromatice, din care se
extrage.
 Structura benzenului

Toate datele de care dispune stiinta dovedesc

echivalenta perfecta a celor 6 atomi de carbon si
celor 6 atomi de hidrogen, formand o structura
ciclica, de asemenea intreaga structura este plana.

Doi atomi de carbon vecini se gasesc la o departare de 1,39 Ǻ, fata de 1,54 Ǻcat
masoara legatura simpla si 1,33 Ǻ cat are legatura dubla.Calculele arata ca o lungime
de 1,39 Ǻ corespunde unei legaturi “jumatate simpla – jumatate dubla”. Intregul
ansamblu de 6 atomi de carbon si 6 atomi de hidrogen asezati in colturile unui
hexagon regulat, formeaza ceea ce se numeste nucleu benzenic.
Nomenclatura
Formula generala a arenelor mononucleare este CnH2n-6. In
denumirea arenelor cu catene laterale se noteaza pozitia si
numele radicalilor. Numerosi compusi au denumiri
uzuale(toluen, xilen, etc)
Metode de preparare
In cantităţi mari, benzenul se
obţine prin distilarea fracţionată a
gudroanelor rezultate la distilarea
uscată a cărbunilor de pământ, şi
anume din uleiul uşor. Benzenul
se poate obţine sintetic prin
polimerizarea acetilenei (sinteza
ciclului) şi prin aromatizarea
catalitică a unor fracţiuni de ţiţei.
600800 C
3C2H 2      C6H 6
Exista numeroase cai de sinteza a
benzenului, fie plecand de la produsi de
substitutie ai acestuia si indepartand
substituentii, fie realizand chiar inchiderea
ciclului.Prima varianta nu are decat
importanta stintifica fiind utilizata mai ales
in trecut, cand nu existau metode moderne
de analiza, drept dovada a prezentei
nucleului benzenic intr-o anumita
molecula.In schimb cea de-a doua varianta,
inchiderea ciclului, are insemnatate practica
pentru prepararea benzenului.
 Proprietati fizice
C6H6
Benzenul este un lichid incolor, foarte
mobil, avand un miros caracteristic,
plăcut . Benzenul se solidifica la +6˚C,
ceea ce produce unele limitari in
utilizarea lui ca solvent si cere ca
recipientele in care este pastrat sa fie
prevazute cu instalatii de dezghetare
in timpul iernii. Punctul de fierbere al
benzenului este relativ coborat
(+80˚C) astfel ca el se evapora usor,
fapt de care trebuie tinut seama,
deoarece vaporii benzenului sunt
toxici si inflamabili.
Este mai putin dens decat apa
(densitate 0,9), fiind in acelasi timp
nemiscibil cu apa, benzenul formeaza
un strat deasupra ei. Aceasta insusire
este foarte pretioasa pentru practica
chimiei organice, deoarece ofera
posibilitatea efectuarii operatiei de
extractie cu benzen. in care se dizolvă
foarte puţin, solubil în alcool şi eter;
fierbe la 800C. Este un bun dizolvant
pentru fosfor, sulf, iod, cauciuc,
grăsimi, răşini şi multe alte substanţe
organice.
 Structura Kekulé
C6H6
In anul 1865, fr. Aug. Kekule ţinând seamă
de formula brută moleculară a benzenului
(C6H6), de tetravalenţa carbonului, de
monovalenţa hidrogenului si de alte
constatări experimentale a propus ca
formulă structurală pentru benzen un
ciclu hexagonal regulat, alcătuit din şase
atomi de carbon situaţi în vârfurile
hexagonului şi legaţi între ei prin trei
duble legături conjugate, repartizate
simetric, fiecare atom de carbon fiind
legat, la rândul său, de un atom de
hidrogen. Conform acestei reprezentări
structurale, benzenul este o
ciclohexatrienă.
 Omologii benzenului
C6H6
Benzenul şi omologii săi au formula generală
CnH2n-6. Cei mai importanţi omologi ai
benzenului sunt: metil-benzenii, cunoscuţi sub
numele de toluen si xileni.

Omologii benzenului se obţin prin înlocuirea unuia

sau a mai multor atomi de hidrogen din molecula
benzenului cu radicali alchilici.
Deoarece în molecula benzenului toate grupele CH
sunt echivalente, toluenul nu prezintă izomeri de
poziţie.
Când se înlocuiesc doi
atomi de hidrogen prin radicali
metil, se obţin trei izomeri de
poziţie, numiţi izomeri orto, meta şi
para.
 Pericolul prezentat de Benzen
C6H6
Provoaca stari de ameteala,
dureri de cap, confuzie, stari de
inconstienta
Dauneaza sistemului circulator
La expunere pe termen lung,
poate duce la leucemie.

Principala modalitate prin

care benzenul poate ajunge
in corpul uman este
inhalarea vaporilor sai.Fiind
un lichid, benzenul se
evapora usor in aer, iar unii
din derivatii sai pot fi
absorbiti prin piele.
Modalitati de prevenire a pericolului prezentat de
Benzen
C6H6
Sunt necesare masti de gaz, manusi si
ochelari de protectie in mediul de lucru
cu benzen lichid ori solventi lichizi ce
contin benzenul.

Mai mult, concentratia de benzen

din aer determina tipul de masca de
gaz necesara.
Intrebuintari
C6H6

Benzenul este hidrocarbura aromatica care se

fabrica in cantitatea cea mai mare pe plan
mondial datorita numeroaselor sale aplicatii:
obtinerea de fibre sintetice, cauciuc sintetic,
mase plastice.
Benzenul si unele hidrocarburi aromatice
sunt substante cancerigene. Hidrocarburile
aromatice polinucleare cu nuclee condensate
aplicate in cantitati mici pe piele provoaca in
aproximatic o luna cancer. Majoritatea
acestora se gasesc in gazele de combustie ale
motoarelor, in fumul de tigara, dar apar si la
incinerarea deseurilor, in incendiile din
paduri sau din industrie, la prepararea carnii
prin prajire.