Analiza Arenelor

Proiect realizat de:

Fălceanu Călin
Foia Iarina
Jochiac Alexia
 Ce sunt arenele?
Arenele sunt substanţe organice numite
şi hidrocarburi aromatice, conţinând în molecula lor unul
sau mai multe cicluri de 6 atomi de carbon (nucleul
benzenic). Arenele sunt mononucleare sau polinucleare,
în funcţie de numărul de cicluri din molecula lor.
 Formule generale și clasificare:
Arenele mononucleare:
 Formule generale și clasificare:

Arene ploinucleare:
 Ce este benzenul?
Benzenul este cel mai simplu şi cel mai important
reprezentant al hidrocarburilor aromatice.

Molecula benzenului este alcătuită din 6 atomi de

carbon şi 6 atomi de hidrogen, după cum reiese din
formula sa moleculară, C6H6:
 Structura benzenului:
Prima formulă de structură a fost
propusă de chimistul german August Kekule
în anul 1865.Ţinând seama de formula
moleculară a benzenului (C6H6), de
tetravalenţa carbonului şi de monovalenţa
hidrogenului, Kekule a propus ca formulă
structurală pentru benzen un ciclu hexagonal
regulat, alcătuit din şase atomi de carbon
situaţi în vârfurile hexagonului şi legaţi între
ei prin trei legături duble, repartizate
simetric. Fiecare atom de carbon este legat,
la rândul său, de un atom de hidrogen.
Reacția de substituție a benzenului
Benzenul suferă reacţii de substituţie, specifice
compuşilor saturaţi, în care unul din atomii de hidrogen
este înlocuit de alt atom sau grupare funcţională.
 Nomenclatura:
Omologii disubstituiți ai benzenului se denumesc cu
ajutorul prefixelor
orto- (o-)

meta- (m)

para- (p)

sau cifrelor- poziții orto (2 poziții consecutive)- poziții

meta (când avem o pauză)-poziții para (când avem 2
pauze)
 Nomenclatura:
Omologii disubstituiți ai benzenului se denumesc cu
ajutorul prefixelor.
Exemple:
 Proprietăţi fizice
 Arenele polinucleare sunt solide.
Numele de aromatice se datorează atât mirosului caracteristic
al unor reprezentanţi cât şi faptului că erau extrase din materiale
vegetale parfumate.Benzenul şi omologii lui sunt substanţe
lichide, incolore cu densitate mai mică decât a apei.Arenele
polinucleare sunt solide.-Toate arenele sunt insolubile în apă,
solubile în diferiţi solvenţi organici. Un solvent caracteristic este
dioxidul de sulf lichid. Atât benzenul cât şi toluenul sunt utilizaţi
ca solvenţi pentru numeroase substanţe organice. Un dezavantaj
major al utilizării benzenului este toxicitatea lui. Naftalina este
o substanţă solidă, albă, insolubilă în apă; prezintă proprietatea de
a sublima. Majoritatea arenelor au acţiune cancerigenă.
 Proprietăţi chimice:
 Proprietăţile chimice se pot împărţi în două categorii:
A. Reacții la care participă nucleul aromatic
B. Reacții la care participă catena laterală
 Nitrarea
Nitrarea: are loc în prezenţa amestecului sulfo-nitric
(HNO3 + H2SO4).
 Nitrarea
Nitrarea toluenului prin acțiunea prelungită a amestecului
sulfonitric conduce la formarea 2,4,6-trinitrotoluen (trotil), care este o
substanță puternic explozivă:

Utilizări:
Trinitrotoluenul (TNT sau trotil) este folosit ca explozibil, deoarece
la încălzire sau la lovire se descompune cu degajarea unui volum mare
de gaze și căldură, după reacția:
4 C7H5N3O6 (g) + 21 O2 (g) → 28 CO2 (g) + 10 H2O (g) + 6 N2 (g) + Q
 Nitrarea
Nitrarea benzenului prin acțiunea prelungită a amestecului
sulfonitric conduce la formarea 1,3,5-trinitrobenzen :

Utilizări:
1,3,5-trinitrobenzenul este un compus organic cu formula
chimică C6H3(NO2)3. Este unul dintre principalii derivați
trinitrați ai benzenului. Este un solid galben pal, puternic
exploziv.
 Nitrarea
Prin sulfonarea naftalinei se obține izomerul acid α-
naftalinsulfonic la temperatura de 80 °C sau izomerul acid β-
naftalinsulfonic la temperatura de 160 °C:
 Sulfonarea
Reacția de sulfonare a arenelor la nucleu are loc când un
atom de H din nucleul aromatic este înlocuit cu o
grupare sulfonică, -SO3H, cu formarea de acizi aril sulfonici,
Ar-SO3H. Sulfonarea arenelor se face cu acid sulfuric
concentrat (oleum). Este o reacție reversibilă.
 Sulfonarea
HOSO3H     +   C6H6  -->  C6H5 ─ SO3H (acid benzen-sulfonic)   +    H2O

Acidul benzensulfonic este folosit ca

dezinfectant și în sinteze organice.