Universitatea Dunărea de Jos din Galații

Referat Chimie Organică

Grupa IV de Conversie Profesională Chimie

Coordonator:
Prof. Dr. Dinică Rodica Mihaela
Student:
Pop Vasile

2023
Universitatea Dunărea de Jos din Galații
Referat Chimie Organică – Pop Vasile
Grupa IV de Conversie Profesională Chimie

Arene policiclice

Arenele (cunoscute și ca hidrocarburi aromatice) sunt hidrocarburi care conțin în

molecula lor unul sau mai multe cicluri de 6 atomi de carbon (acesta fiind numit nucleu
benzenic). Atunci când molecula arenelor este formată dintr-un singur ciclu se numesc arene
mononucleare, iar atunci când molecula cuprinde două sau mai multe cicluri se numesc arene
polinucleare sau policiclice. (https://dianapop977.wixsite.com/chimie-organica/arene)
În perioada apariției teoriei structurii arenelor (1855-1865), combinațiile organice erau
împărțite în două clase: alifatice (sau grase) și aromatice. Ultimele au fost numite datorită
mirosului caracteristic al unor reprezentanți (de ex. benzaldehida sau uleiul de migdale amare).
(Nenițescu, 1980, p. 303)
Cel mai simplu compus aromatic, benzenul, cu formula moleculară C6H6
a fost descoperit de F a r a d a y în 1825, în lichidul depus din gazul de
iluminat. Ulterior, a fost obținut de M i t s c h e r l i c h (1834) din rășina
arborelui Styrax benzoin iar mai apoi a fost obținut din cărbunii de pământ și
din petrol. (Avram, 1983, p. 309) Figura 1 - Benzenul

Hidrocarburile aromatice se împart după numărul de nuclee benzenice

din moleculă în hidrocarburi aromatice monociclice și hidrocarburi aromate policiclice.
Arenele policiclice, la rândul lor, sunt de două categorii:
I. Arene aromatice polinucleare cu nuclee izolate;
II. Arene aromatice polinucleare condensate.

Hidrocarburile aromatice policiclice sunt componente ale fracțiunilor superioare de la

distilarea cărbunilor de pământ.

I. Arene aromatice polinucleare cu nuclee izolate

Cele mai reprezentative arene aromatice polinucleare cu nuclee izolate sunt bifenilul și
terfenilul.

Figura 3 - Terfenil
Figura 2 Bifenil

În bifenil numerotarea pozițiilor se face începând cu un atom de carbon de la joncțiunea

inelelor și considerând unul din nucleele benzenice ca substituent al celuilalt. Pozițiile se
numerotează cu cifre sau prin notațiile orto, meta și para.

1
Universitatea Dunărea de Jos din Galații
Referat Chimie Organică – Pop Vasile
Grupa IV de Conversie Profesională Chimie

1. Structură și proprietăți fizice

Măsurătorile de distanțe interatomice ale bifenilului arată că legăturile C – C între cele
două inele benzenice e de 1,48 Å, egală cu legătura C2 – C3 din butadienă. În stare gazoasă,
cele două inele benzenice se află la un unghi de 45° unul față de celălalt (Fig. 4). În stare
cristalină, molecula este plană.
Izomeria atropică. Prin introducerea de
substituenți voluminoși în pozițiile 2,2' și 6,6' ale
bifenilului, rotația inelelor este împiedicată. Astfel de
Figura 4 - Bifenil în stare gazoasă
molecule pot exista sub forma a doi izomeri
nesuperpozabili care se comportă unul față de celălalt
ca un obiect față de imaginea sa din oglindă. Izomerii care rezultă prin împiedicarea rotației
libere se numesc izomeri atropici sau atropoizomeri.
2. Metode de sinteză
a) Condensarea pirolitică a benzenului

2C6H6 C6H5−C6H5 + H2
b) Din alogenobenzen și cupru (reacția Ullman)
Cu
C6H5−I + I− C6H5 C6H5− C6H5
Cu
2C6H5−C6H5−I C6H5−(C6H4)−C6H5
3. Proprietăți fizice
Bifenilul formează cristale cu p.t. 70,3°C și p.f. 254°C, este foarte stabil termic, insolubil
în apă, solubil în hidrocarburi, alcool, compuși halogenați.
4. Reacții chimice
Prin nitrarea bifenilului se obține 4-nitrobifenil (Fig. 5). Cea de-a doua grupare nitro intră
în cel de-al doilea nucleu (nedezactivat de grupa NO2) tot în poziția para.

Figura 5 - Nitrarea bifenilului

II. Arene aromatice polinucleare condensate

Cele mai reprezentative arene polinucleare condensate sunt naftalina, antracenul și
fenantrenul.
A. Naftalina
Naftalina este cel mai simplu reprezentant al
hidrocarburilor cu inele benzenice condensate (Avram, 1983, p.
312). Ea are doi atomi de carbon comuni între cele două inele
benzenice (Fig. 6). În naftalină se numerotează atomii de carbon
care poartă atomi de hidrogen. Atomii de carbon prin care se Figura 6 - Naftalina

2
Universitatea Dunărea de Jos din Galații
Referat Chimie Organică – Pop Vasile
Grupa IV de Conversie Profesională Chimie

face joncțiunea inelelor se notează (dacă este cazul) cu cifra atomului precedent la care se
atașează litera a. Pozițiile 1,4 respectiv 5,8 sunt echivalente; ele se numesc poziții α (alfa).
Pozițiile 2,3 și 6,7 de asemenea echivalente se numesc poziții β (beta). Pozițiile 1,8 și 4,5 se
numesc poziții peri.
Pot exista doi compuși monosubstituiți ai naftalinei: izomerii α și β. Numărul compușilor
disubstituiți este de 10 când substituenții sunt indentici și 14 când substituenții sunt diferiți.
1. Structură
Formula naftalinei a fost propusă de E . E r l e n m e y e r în 1866. Existența celor două
inele benzenice a fost demonstrată prin reacții de oxidare la acizi ftalici (Dinică, 2023).
Repartiția celor 10 electroni π ai naftalinei poate fi reprezentată prin trei structuri limită Kekulé
care participă la starea fundamentală (structurile cu sarcini despărțite nu au contribuție
importantă) (Fig. 7).

Figura 7 - Structuri limită Kekulé ale naftalinei

2. Metode de sinteză. Surse industriale

Naftalina se găsește în gudroanele de la distilarea uscată a cărbunilor de pământ în
fracțiunea cu p.f. 170 - 240°C (ulei mediu sau ulei de naftalină) în care este conținută în
proporție de 6 – 8%, de unde se izolează prin cristalizare. Se purifică prin sublimare.
Gudroanele reprezintă singura sursă industrială importantă de naftalină.
Naftalina se obține sintetic pe mai multe căi, între care prezintă interes practic, mau ales
pentru derivații naftalinei, o sinteză care are la bază reacția Friedel-Crafts a benzenului cu
anhidrida succinică, reducerea cetonei, ciclizare și dehidrogenare (Fig. 8).

Figura 8 - Obținerea naftalinei

3
Universitatea Dunărea de Jos din Galații
Referat Chimie Organică – Pop Vasile
Grupa IV de Conversie Profesională Chimie

3. Proprietăți fizice
Naftalina cristalizează sub formă de foițe incolore cu p.t. 80,3°C, p.f. 218°C. Sublimă
ușor și se evaporă repede la temperatura camerei.
4. Proprietăți chimice
a)Reacții de substituție. Substituția electrofilă a naftalinei se petrece mai ușor în
pozițiile α decât β.

Figura 9 - Reacția de substituție

E=Br, Cl, NO2, R, RCO, SO3

b) Oxidarea naftalinei

Prin utilizarea bicromatului sau a permanganatului de potasiu ca agenți oxidanți, prin

oxidarea naftalinei se obține acidul ftalic (Fig. 10).

Figura 10 - Oxidarea naftalinei

c) Reacții de adiție

Naftalina dă reacții de adiție mai ușor decât benzenul; ea are un caracter mai nesaturat.
În prezența catalizatorilor (Ni, Pd, Pt) adiționează hidrogenul rezultând tetralină și decalină
(Fig. 11).

Figura 11 - Hidrogenarea naftalinei cu catalizatori

4
Universitatea Dunărea de Jos din Galații
Referat Chimie Organică – Pop Vasile
Grupa IV de Conversie Profesională Chimie

Hidrogenarea naftalinei poate avea loc și în prezență de metale și donori de protoni, de

exemplu Na (eventual în amoniac lichid) și etanol, obținându-se 1,4-dihidronaftalină. În
prezența etoxidului de sodiu, izomerul 1,4 trece în izomerul 1,2 (dialina) (Fig. 12).

Figura 12 - Hidrogenarea naftalinei în prezența de metale și donori de protoni

B. Antracenul și fenantrenul

1. Structură
Antracenul C14H10 are trei inele benzenice condensate liniar iar izomerul său fenantrenul
are cele trei inele benzenice condensate angular (Fig. 13 și 14).

Figura 13 - Antracen Figura 14 - Fenantren

2. Metode de sinteză
Antracenul și fenantrenul se găsesc în gudroanele cărbunilor de pământ, în fracțiunile cu
p. f. 270 – 230°C (ulei de antracen) de unde se separă prin cristalizare. Industrial, antracenul
se obține din antrachinonă, pornind de la benzen (reacția Friedel-Crafts)

Figura 15 - Obținerea antracenului

Fenantrenul se obține tot printr-o reacție Friedel-Crafts. Etapele sunt următoarele:

5
Universitatea Dunărea de Jos din Galații
Referat Chimie Organică – Pop Vasile
Grupa IV de Conversie Profesională Chimie

Figura 16 - Obținerea fenantrenului

3. Proprietăți fizice
Antracenul cristalizează în foițe incolore cu p. t. 216,6°C, p. f. 314°C. Este insolubil în
apă, solubil în solvenți organici, cu o fluorescență violetă caracteristică, specifică și altor
derivați cu inel antracenic.
Fenantrenul are p. t. 100°C, p. f. 340°C. Este mai solubil decât antracenul și în soluție
prezintă o fluorescență albastră.

4. Proprietăți chimice
Reacțiile antracenului și fenantrenului au loc cu viteză mai mare în pozițiile 9 și 10.
Caracterul mai nesaturat al acestor hidrocarburi se manifestă prin reacții de adiție în aceste
poziții în afară de reacțiile de substituție.
a) Reacții de adiție.
• Hidrogenarea

Figura 17 - Hidrogenarea antracenului și a fenantrenului

• Oxidarea

6
Universitatea Dunărea de Jos din Galații
Referat Chimie Organică – Pop Vasile
Grupa IV de Conversie Profesională Chimie

Figura 18 - Oxidarea antracenului și a fenantrenului

• Halogenarea

b) Reacții de substituție electrofilă

Figura 19 - Substituție electrofilă la antracen și fenantren

Antracenul servește la obținerea antrachinonei, materia primă pentru numeroși coloranți.

Fenantrenul nu are întrebuințări practice însă în natură se găsesc numeroși compuși ce conțin
scheletul fenantrenic: sterolii, hormonii sexuali, toxicele cardiace, alcaloizii din clasa morfinei
(Dinică, 2023).

7
Universitatea Dunărea de Jos din Galații
Referat Chimie Organică – Pop Vasile
Grupa IV de Conversie Profesională Chimie

III. Hidrocarburi aromatice policiclice superioare

A. Hidrocarburi aromatice policiclice condensate liniar (Acene)

Figura 20 - Acene

B. Hidrocarburi aromatice policiclice condensate angular (Fene)

Sunt puternic fluorescente, unele fiind foarte cancerigene. Pătrunse în organism, sub
acțiunea unor enzime (oxidaze), din ficat produc mutații genetice (Dinică, 2023).

Figura 21 - Fene

C. Hidrocarburi aromatice condensate cu inel ciclopentadienic

Figura 22 - Hidrocarburi aromatice condensate cu inel ciclopentadienic

8
Universitatea Dunărea de Jos din Galații
Referat Chimie Organică – Pop Vasile
Grupa IV de Conversie Profesională Chimie

Bibliografie

Avram, M. (1983). Chimie organică (Vol. I). București: Editura Academiei Republicii
Socialiste România.

Cornea, F. (1983). Chimie organică. București: Editura Didactică și Pedagogică.

Dinică, R. M. (2023). Hidrocarburi aromatice (Arene). Chimie organică anul II. Universitatea
Duinărea de Jos Galați, România.

Nenițescu, C. (1980). Chimie organică (ed. a VIII-a, Vol. I). București: Editura Didactică și
Pedagogică.

*** Arene | chimie-organica (dianapop977.wixsite.com). (fără an). Preluat de pe

https://dianapop977.wixsite.com/chimie-organica/arene

9
Universitatea Dunărea de Jos din Galații
Referat Chimie Organică – Pop Vasile
Grupa IV de Conversie Profesională Chimie

Cuprins

I. Arene aromatice polinucleare cu nuclee izolate ......................................................................... 1

1. Structură și proprietăți fizice ................................................................................................. 2
2. Metode de sinteză ................................................................................................................... 2
3. Proprietăți fizice ..................................................................................................................... 2
4. Reacții chimice ....................................................................................................................... 2
II. Arene aromatice polinucleare condensate .............................................................................. 2
A. Naftalina..................................................................................................................................... 2
1. Structură ................................................................................................................................. 3
2. Metode de sinteză. Surse industriale ..................................................................................... 3
3. Proprietăți fizice ..................................................................................................................... 4
4. Proprietăți chimice ................................................................................................................. 4
B. Antracenul și fenantrenul ......................................................................................................... 5
1. Structură ................................................................................................................................. 5
2. Metode de sinteză ................................................................................................................... 5
3. Proprietăți fizice ..................................................................................................................... 6
4. Proprietăți chimice ................................................................................................................. 6
III. Hidrocarburi aromatice policiclice superioare ...................................................................... 8
A. Hidrocarburi aromatice policiclice condensate liniar (Acene) ............................................. 8
B. Hidrocarburi aromatice policiclice condensate angular (Fene) ............................................ 8
C. Hidrocarburi aromatice condensate cu inel ciclopentadienic ............................................... 8
Bibliografie ............................................................................................................................................ 9

10