1.1.Definiția și denumirea alcanilor.

Alcanii sunt hidrocarburi aciclice saturate, fiind alcătuiți din atomi de carbon și de
hidrogen aranjați într-o catenă liniară sau ramificată.

Alcanii sunt considerați ca fiind cei mai simpli compuși organici, deoarece în structura
lor se regăsesc doar legături simple de tipul carbon-hidrogen și carbon-carbon.

Alcanii au formula generală:

CnH2n+2, unde n = 1, 2, 3,...

Această clasă de hidrocarburi începe cu cel mai simplu compus organic, metanul
(CH4), pentru care n = 1.

Așadar, primul reprezentat al seriei omoloage este metanul, iar următorii trei termeni
ai seriei omoloage sunt: etanul (C2H6), propanul (C3H8) și butanul (C4H10).

Denumirea alcanilor: începând cu al V-lea termen din seria omoloagă a alcanilor

liniari, aceștia se denumesc conform regulilor stabilite de Uniunea Internațională de
Chimie Pură și Aplicată (IUPAC), și-anume adăugând sufixul –an la cuvântul
grecesc care exprimă numărul de atomi de carbon din moleculă.

🔦 Observație

1
Fiecare substanță din seria omoloagă a alcanilor diferă de cea precedentă sau de
următoarea printr-o grupare -CH2-, numită diferență de omologie (rație de
omolog).

1.2. Izomeria alcanilor.

Izomerii sunt substanțe care au aceeași formulă moleculară, dar diferă prin formula
lor structurală și, implicit, prin proprietățile lor fizice și chimice.

Izomerii de catenă se deosebesc prin modul de aranjare a atomilor de carbon în

catene.

Alcanii care au cel puțin patru atomi de carbon prezintă izomeri de structură, întrucât
catena poate fi modelată în moduri diferite pentru aceeași formulă chimică moleculară
dată.

Cel mai simplu izomer al unui astfel de alcan se numește normal-alcan (adesea notat
n-alcan) și este acel izomer care prezintă catena liniară, fără nicio ramificație (prin
ramificație se înțelege orice grupă alchil grefată pe catena cea mai lungă).

Când apar ramificații, izomerii se numesc izoalcani (i-alcan).

Numărul izomerilor posibili pentru un alcan crește direct proporțional cu numărul

atomilor de carbon din catenă.

De exemplu, pentru alcanii aciclici avem :

 Cu 4 atomi de C: avem 2 izomeri, n-butanul și izobutanul

 Cu 5 atomi de C: avem 3 izomeri, n-pentanul, izopentanul și neopentanul
 Cu 6 atomi de C: avem 5 izomeri, n-hexanul, 2-metilpentanul, 3-metilpentanul,
2,2-dimetilbutanul și 2,3-dimetilbutanul
 Cu 7 atomi de C: avem 9 izomeri.

Denumirea izoalcanilor conform IUPAC:

a) Ramificațiile catenelor de bază au numele radicalilor hidrocarbonați

corespunzători.

b) Prin îndepărtarea unuia sau a mai multor atomi de hidrogen din molecula
unui alcan se obține un radical de hidrocarbură. Convențional, pentru
reprezentarea radicalilor se folosește linia de valență (CH3-) .

Denumirea radicalilor hidrocarburilor, obținuți prin îndepărtarea atomilor de hidrogen

de la un singur atom de carbon , se face prin înlocuirea sufixului -an cu:

 sufixul -il pentru radicalii monovalenți (obținuți prin îndepărtarea unui singur
atom de hidrogen).

2
Radicalii monovalenți ai alcanilor se numesc radicali alchil.

 sufixul -iliden sau –ilen, pentru cei divalenți (obținuți prin îndepărtarea a 2
atomi de hidrogen).

Radicalii divalenți ai alcanilor se numesc radicali alchiliden sau alchilen.

 sufixul –ilidin sau –in, pentru cei trivalenți (obținuți prin îndepărtarea a 3 atomi
de hidrogen)

Radicalii trivalenți ai alcanilor se numesc radicali alchilidin sau alchin.

De exemplu, radicalii proveniți de la metan sunt:

c) Se stabilește cea mai lungă catenă de atomi de C, numită catena de bază. Se

numerotează atomii de C din catena de bază prin cifre arabe. Aceste cifre
reprezintă indicii de poziții ale ramificațiilor. Numerotarea se face astfel încât
suma indicilor de poziție să fie minimă. Se desemnează prin cifre poziția
catenelor laterale. Numele catenelor laterale (considerate radicali alchil) se
adaugă la numele catenei de bază, în ordine alfabetică . Prin prefixele di, tri,
tetra, penta,...se arată multiplicitatea unui radical pe catena de bază.

De exemplu:

Suma indicilor de poziție a ramificațiilor = 2 + 3 + 4 = 9

Observație:

Dacă am numerota catena de bază de la atomul de C din dreapta, suma indicilor de

poziție a ramificațiilor ar da 4 + 5 + 6 = 15 și ar fi incorect:

3
d) În cazul a două catene de lungime egală, se alege ca bază cea cu cel mai mare
număr de substituenți (cu cele mai multe ramificații).

Observație:

Dacă am numerota catena de bază de la atomul de C din dreapta până la cel din stânga,
am avea 2 ramificații și ar fi incorect:

🔦 Observație

Pentru unele hidrocarburi, pe lângă denumirile conform IUPAC se folosesc și

denumiri uzuale.

 Alcanii cu o grupare metil la al II-lea atom de C se denumesc folosind

prefixul izo la numele n-alcanului izomer :

 Alcanii cu două grupări metil la al II-lea atom de C se denumesc folosind

prefixul neo la numele n-alcanului izomer:

4
1.4. Proprietățile fizice ale alcanilor.

Proprietățile fizice ale alcanilor sunt influențate de structura moleculelor lor.

Moleculele alcanilor sunt molecule nepolare, iar între ele se exercită interacțiuni foarte
slabe (forțe de dispersie).

1. Starea de agregare: gazoși (C1 – C4), lichizi (C5 – C17), solizi (C18.......)
2. Punctele de fierbere și de topire: cresc cu creșterea masei moleculare ( cu
creșterea numărului de atomi de C). Ramificarea catenei determină o scădere a
punctelor de fierbere, astfel încât izoalcanii au puncte de fierbere și de topire
mai scăzute decât normal-alcanii cu același număr de atomi de C..
3. Solubilitatea: deoarece alcanii au molecule nepolare, ei se dizolvă numai în
solvenți organici nepolari (benzină, tetraclorură de carbon etc.). Ei sunt
insolubili în apă. Alcanii lichizi sunt utilizați ca solvenți pentru unele substanțe
organice (ex. grăsimi).
4. Densitatea: au densitate mai mică decât densitatea apei.
5. Proprietățile organoleptice: alcanii gazoși nu au miros. Pentru a depista
scurgerile de gaz din conducte sau butelii, acestor alcani li se adaugă compuși
organici cu sulf, cu miros neplăcut, numiți mercaptani. Alcanii superiori au
miros caracteristic.
6. Culoare: toți alcanii sunt compuși incolori.

Tabel cu punctele de fierbere și de topire ale alcanilor

5
1.5. Proprietățile chimice ale alcanilor.

 II.1.5.1. Reacția de substituție la alcani.

 II.1.5.2. Reacția de izomerizare a alcanilor.
 II.1.5.3. Reacția de descompunere termică a alcanilor.
 II.1.5.4. Reacția de oxidare a alcanilor.

Alcanii, după cum sugerează și numele de parafine (care înseamnă fără afinitate), sunt
foarte puțin reactivi, iar reactivitatea acestora se rezumă la interacții chimice slabe
doar cu compușii ionici și polari, la temperatură mare.

1.5.1. Reacția de substituție la alcani.

1. Reacția de substituție este reacția caracteristică alcanilor, prin care se înlocuiesc

unul sau mai mulți atomi de hidrogen din molecula unui alcan cu unul sau mai mulți
atomi sau grupe de atomi.

Schema generală:

6
Reacția de halogenare este reacția prin care se înlocuiesc atomi de hidrogen cu atomi
de halogen X (F, Cl, Br, I), cu formare de derivați halogenați.

Schema generală:

Reacția de halogenare a metanului are loc în prezența luminii:

Reacția de substituție la alcani este neorientată (poate fi substituit hidrogenul de la

oricare atom de carbon), rezultând un amestec de izomeri monoclorurați.

Reacțiile de halogenare au o mare importanță în industrie pentru obținerea unor

derivați halogenați ai hidrocarburilor.

1.5.2. Reacția de izomerizare a alcanilor.

2. Reacția de izomerizare: este reacția prin care n–alcanii trec în izoalcani.

Schema generală:

7
Reacția de izomerizare a butanului:

Reacția de izomerizare este folosită pentru obținerea benzinelor superioare, care conțin
izoalcani, cu cifră octanică superioară.

Izooctanul (2,2,4-trimetilpentan) este deosebit de rezistent la detonare, având o cifră

octanică C.O. = 100, în timp ce n-heptanul este puternic detonant, cu o C.O.= 0.

Cifra octanică reprezintă procentul masic de izooctan dintr-un amestec de n-heptan,

care are aceeași rezistență la detonație ca benzina examinată.

1.5.3. Reacția de descompunere termică a alcanilor.

3. Reacția de descompunere termică:

a) Reacția de cracare are loc la temperaturi < 650°C, în care se rup legături C – C
cu formarea unui amestec de alcani și alchene cu molecule mai mici.

Schema generală:

Cracarea n-butanului:

b) Dacă descompunerea termică are loc la temperaturi ˃ 500°C, reacția se

numește reacție de piroliză. În această reacție de dehidrogenare se rup legături C–
H, cu formare de alchene și hidrogen.

Reacția de dehidrogenare a alcanilor inferiori poate să aibă loc la 400 – 600°C, în

prezență de Cr2O3, depus pe suport de Al2O3.

8
Schema generală:

Piroliza n-butanului:

Piroliza metanului are loc la temperaturi mai mari de 1200°C, cu formare de

acetilenă și hidrogen :

2CH4 → HC≡HC + 3H2

Ca produs secundar la piroliza metanului se obține carbon, sub formă de praf foarte
fin, numit negru de fum:

CH4 → C + 2H2

1.5.4. Reacția de oxidare a alcanilor.

4. Reacția de oxidare poate fi oxidare completă (ardere) sau oxidare incompletă.

a) Oxidare completă (ardere): toți alcanii reacționează cu oxigenul, dând reacții de

combustie sau de ardere când se obține dioxid de carbon, apă și o cantitate mare de
căldură.

Schema generală:

Reacția de oxidare completă (ardere) a metanului:

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q

Degajarea mare de căldură la arderea în aer a alcanilor a determinat utilizarea acestora

drept combustibili.

Gazul natural este un amestec de gaze, în cea mai mare parte este constituită din metan
(CH4), la care se adaugă uneori cantități apreciabile de etan (C2H6), propan (C3H8).

9
Gazul natural și butanul sunt folosiți la încălzirea locuințelor, pregătirea hranei.

Benzinele sunt pentru motoarele termice ale mașinilor.

b) Oxidare incompletă are loc în absența unei cantități stoechiometrice de oxigen, cu

formarea de monoxid de carbon sau chiar de funingine (negru de fum):

Schema generală:

Reacția de oxidare incompletă a metanului:

c) Oxidarea: în prezența unor catalizatori, alcanii superiori (parafina) se oxidează cu

formarea de acizi carboxilici superiori (acizi grași), folosiți la fabricarea săpunurilor.

Schema generală:

În reacțiile de oxido-reducere are loc modificarea numărului de oxidare (N.O.) al unor

elemente din compușii care reacționează, astfel:

 În reacțiile de oxidare N.O. al elementului chimic crește

 În reacțiile de reducere N.O. al elementului chimic scade.

În chimia organică, pe lângă studiul N.O., se folosește ca un criteriu practic de

sistematizare a reacțiilor de oxido-reducere și variația conținutului de oxigen sau
hidrogen al compușilor organici, în urma reacției chimice.

Reacțiile de oxidare cuprind reacții care conduc la:

 Creșterea conținutului de oxigen al unei molecule

 Creșterea numărului de legături chimice prin care oxigenul se leagă de carbon
 Scăderea conținutului de hidrogen al moleculei.

10
O aplicație importantă a metanului în industrie este chimizarea prin oxidare.

Metanul este cel mai simplu compus organic, cu formula CH4, este componentul
principal al gazelor naturale, fiind relativ răspândit în natură. Metanul natural este
răspândit în subteran și sub nivelul fundului mării, dar se găsește în cantități mai mici
și în atmosferă. Metanul este produs prin fermentarea resturilor vegetale sau animale
mai ales pe fundul bălților, prin fermentația anaerobă. Această metoda este folosită și
în cazul epurărilor apelor reziduale ale marilor orașe.

Metanul se găsește sub formă de zăcăminte naturale în stare destul de pură, în

România puritatea metanului fiind de 99%, însă se poate întâlni și în minele de cărbuni
unde în amestec cu aerul formează amestecul exploziv numit gaz grizu (responsabil de
exploziile miniere).

Metanul a fost descoperit de fizicianul italian Alessandro Volta în noiembrie 1778 în

mâlul găsit în Lacul Maggiore, iar din această cauză a fost numit inițial gaz de baltă.

Metanul este utilizat ca și combustibil, dar este și un punct de plecare în sinteza

organică, având unele căi de chimizare.

Chimizarea metanului prin oxidare:

 Prin arderea metanului în aer, în atmosferă săracă în oxigen, se formează carbon

fin divizat (negru de fum) și apă. Negrul de fum se folosește la fabricarea
vopselelor și a anvelopelor de automobile.

 Prin arderea incompletă a metanului în aer se formează gazul de sinteză (CO +

H2, în raport molar de 1:2), folosit la sinteza alcanilor superiori și a alcoolului
metilic. Hidrogenul este folosit la obținerea amoniacului.

11
  Prin oxidarea incompletă a metanului în vapori de apă peste un catalizator de
nichel, la 800 °C se formează gazul de apă (CO + H2, în raport molar de 1:3),
folosit drept combustibil sau la obținerea amoniacului.

 Prin încălzirea unui amestec de metan și oxigen la 400 °C, sub o presiune de 60
atm și catalizatori de oxizi de azot, se formează metanolul (alcoolul metilic).

 Prin încălzirea unui amestec de metan cu oxigen la 400-600 °C și catalizatori de

oxizi de azot, se formează metanal (aldehida formică).

 Prin încălzirea unui amestec de metan, oxigen și amoniac, la 1000 °C și

catalizator de platină, se formează acid cianhidric (HCN), utilizat la obținerea
fibrelor sintetice (polimerilor).

1.8. Exerciții și probleme rezolvate la alcani.

🔓 Exerciții rezolvate

1. Se dau formulele moleculare la următorii patru alcani. Grupează alcanii

izomeri, respectiv omologi: A. C3H8 B. C5H12 C. C4H10 D. C5H12

Rezolvare:

A cu C sunt alcani omologi

B cu D sunt izomeri

12
2. Scrie izomerii pentanului.

Rezolvare:

 n-pentan

 2-metilbutan (izopentan)

 2,2-dimetilpropan (neopentan)

3. Scrie izomerii hexanului.

 n-hexan

 2-metilpentan (izohexan)

 2,2-dimetilbutan (neohexan)

 3-metilpentan

 2,3-dimetilbutan

13
🔓 Probleme rezolvate

4. Se dă următoarea schemă de reacții chimice:

Se cere:
a) Determină substanțele corespunzătoare literelor X, Y, Z și W (formule și denumirea
lor).
b) Scrie ecuațiile reacțiilor chimice din schemă.
c) Ce utilizări au reacțiile chimice în care se degajă căldură (Q), respectiv cea în care
se formează carbon fin divizat și apă?

Rezolvare:

a) Substanțele corespunzătoare literelor X, Y, Z, W și U sunt:

X = CH4 (metan)
Y = H2O (apă)
Z = H2 (hidrogen)
W = CO (monoxid de carbon)
U = CO2 (dioxid de carbon)

b)

14
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q

2CO + O2 → 2CO2

2H2 + O2 → 2H2O

3H2 + N2 → 2NH3

c) Reacție care are loc cu degajare de căldură:

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q are ca utilizare folosirea metanului drept combustibil
(încălzirea locuințelor, pregătirea hranei).

Reacție care are loc cu formarea de carbon fin divizat (negru de fum):
CH4 + O2 → C + H2O are ca aplicații fabricarea vopselelor, cernelurilor și a
anvelopelor auto.

5. Se ard 0,0008 m3 de propan. Știind că reacția de ardere a decurs cu un

randament de 70%, află :
a) Volumul de aer consumat în reacția de ardere (cu 20% O2 în volume), măsurat în
condiții normale.
b) Masa apei rezultate.
c) Volumul de CO2 degajat, măsurat în condiții normale.

Rezolvare:
a)

Scriem ecuația reacției de ardere a propanului:

C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O

Transformăm volumul propanului din m3 în litri:

V = 0,0008 m3 = 0,0008 ∙ 1000 dm3 = 0,8 dm3 = 0,8 L

Calculăm masa molară a H2O:

μH2O = 2 ∙ AH + 1 ∙ AO = 2 ∙ 1 + 1 ∙ 16 = 18 g/mol

Notăm datele problemei pe ecuația reacției chimice:

15
Din proporțiile astfel obținute se calculează volumul de oxigen consumat:

Se află volumul de aer cu regula de trei simplă:

b)

Se calculează masa teoretică, mt, (conform ecuației reacției) de apă obținută:

 Din formula randamentului se calculează masa practică, mp, de apă obținută:

c)

 Se calculează volumul teoretic, Vt, (conform ecuației reacției) de CO2 obținut:

16
 Din formula randamentului se calculează volumul practic, Vp, de CO2 obținut:

17
1.9. Exerciții și probleme recapitulative la alcani.

🔐 Exerciții și probleme recapitulative la alcani

1. Denumește conform IUPAC următorii izoalcani:

a)

b)

c)

d)

2. Scrie formulele de structură ale următorilor izoalcani :

a) 2,2-dimetil propan
b) 2-etil-3-metil butan
c) 2-etil-2,3-dimetilpentan

18
3. Se ard 0,0672 m3 de butan. Află:
a) Volumul în litri de CO2 degajat.
b) Numărul de moli de apă rezultat.
c) Ce utilizare are această reacție?

4. Se dă următoarea schemă de reacții chimice:

Determină substanțele corespunzătoare literelor X, Y, Z și W și apoi scrie ecuațiile

reacțiilor chimice.

5. Scrie reacțiile de clorurare fotochimică a metanului cu formarea celor patru

derivați clorurați.

19