Alcani

Partea 1
- definiție
- denumire
- radicali
- izomeri de catenă
- exerciții
- structură
- răspândire
Definiție

Alcanii sunt hidrocarburile în care nu

apar decât legături simple de tipul C─C
si C─H şi la care raportul numeric
dintre cele două tipuri de atomi este
exprimat prin formula CnH2n+2, unde n
reprezintă numărul atomilor de carbon.
 Denumirea alcanilor
Dacă i se dau lui n valori naturale succesive (şirul
natural al numerelor) se obţine seria omoloagă a
alcanilor. Numele alcanilor se formează după
regulă, cu excepţia primilor patru termeni care au
denumiri specifice.
n=1 CH4 metan CH4
n=2 C2H6 etan CH3─CH3
n=3 C3H8 propan CH3─CH2─CH3
n=4 C4H10 butan CH3─CH2─CH2─CH3
n=5 C5H12 pentan CH3─CH2─CH2─CH2─CH3
n=6 C6H14 hexan CH3─CH2─CH2─CH2─CH2─CH3
Toţi aceşti alcani au catene liniare. La alcanii cu
patru atomi de carbon sau mai mulţi poate apărea
ramificarea lanţului. De aceea, denumirea
alcanilor liniari este completată cu prefixul normal
iar denumirea alcanilor ramificaţi se completează
cu prefixul „izo".

Cicloalcanii sunt hidrocarburi ciclice saturate care

conţin o catenă ciclică şi au formula generală
CnH2n.
 Radicali

Dacă din molecula unui alcan se îndepărtează un

atom de hidrogen rezultă un radical alchil.

CH3─ (metil) ;
─CH2─ (metilen) ;
─CH─ (metin)
CH3─CH2─CH2─ (propil)
 Izomeri de catenă
Atomii din catenele de metan, etan,
propan, nu se pot aranja decât în câte un
singur mod.

Pentru butan există două modalităţi:

Atomii de carbon ai alcanilor sunt hibridizaţi
sp3, ceea ce determină:
- un unghi dintre covalenţe de 109,5 grade
- o lungime a legăturilor C-C de 1,54 Å
1 Å = 10−10 m (Å – ångström)
Exerciții

4 etil, 2,2,3 trimetil hexan

4 etil, 3,3 dimetil hexan

 Structura
 toţi atomii de C sunt hibridizaţi sp3,
 prezintă numai legături de tip σ,
 atomii de C au configuraţie tetraedrică;
 cea mai stabilă (cu energie minimă) este conformaţia
intercalată iar cea de energie maximă este cea eclipsată.
 au o aşezare în zig-zag

 legăturile C – C – nepolare;
 legăturile C – H - practic nepolare.
 Răspândirea în natură
 Unii alcani se formează prin descompunerea lentă, în
absența aerului, a materiilor organice, mai ales din lemn,
turbă, lignit, huilă. De aceea se găsesc în gudroanele de
distilare ale acestor substanțe.
 Cantități mari de alcani se găsesc în petrol și gaze naturale,
astfel parafina din petrol este un amestec de alcani
superiori.
 Alcani cu număr mare de atomi de carbon se găsesc în
unele plante. Extragerea alcanilor în stare pură din
produsele naturale este anevoioasă, proprietatilor lor fiind
foarte asemanatoare și punctele de fierbere foarte
apropiate.
Principalele surse de alcani sunt gazele naturale şi
petrolul. Gazele naturale pot fi formate din metan
(zăcăminte de gaz metan) sau gaze de sondă
(gaze de petrol) care conţin alcani de la C 1 la C5.
Metode de obținere
1. Din carbura de aluminiu:

Al4C3 + 12H20 3CH4 + 4Al(OH)3

Al4C3 + 12HCl 3CH4 + 4AlCl3

2. Din hidrocarburi nesaturate (care conțin legătura

dubla sau tripla)

alchena + H2 alcan (reacție de adiție)

(se folosește drept catalizator nichel)
3. Din derivati halogenați

a) Reactia Wurtz: R-X + R-X + 2Na 2NaX + R-R

(alcanul care rezultă este un alcan simetric)
X poate fi: Cl, Br, I

b) R-X + Mg RMgX
(condiții de reacție: eter <R-O-R>, anhidru)

4. Din acizi carboxilici prin topire alcalină

R-COOH + NaOH + H2O + R-COONa Na2CO3 + R-H

(carboxilat
de sodiu)