ALCANI

CHIMIE ORGANIC Curs

Anul I - Biologie
Titular curs:

Definiie:
Alcanii sunt hidrocarburi saturate care
conin atomi de carbon legai prin
legturi , formnd catene lineare
sau ramificate.

Structur:
n molecula alcanilor toi atomii de
carbon au starea de hibridizare sp3.
n aceast stare unghiurile dintre
valenele atomului de carbon sunt
de 109o28; ele sunt orientate n
spaiu dup direciile celor 4 vrfuri
ale unui tetraedru regulat.

H
109o28
C
H

H
H

H
Modelele spaiale ale
moleculelor de CH4 i C2H6

Metanul conine un singur atom de carbon

legat covalent de patru atomi de hidrogen.
Toi ceilali alcani conin pe lng legtura
C-H i legturi de tip ntre atomi de carbon C-C.
Aceast legtur realizat printr-un dublet comun
de electroni ntre atomi identici, este o legtur
covalent nepolar.

Lungimea legaturii C-C este de 1,54 , mai mare

dect lungimea legturii C-H de 1,1 .
Legtura simpl C-C permite rotaia liber a grupelor
de atomi pe care le unete. n cristalele i
topiturile alcanilor liniari a fost pus n eviden
aezarea n zig-zag a atomilor de carbon, cu
pstrarea geometriei tetraedrice a acestora.

Izomerie:
Izomerii sunt substane cu aceeai formul
molecular, dar cu proprieti i structuri
diferite.
La alcani izomeria este determinat de
posibilitatea atomilor de carbon de a se uni
diferit n caten izomerie de caten.
Pe lng atomii de carbon primar i secundar
dintr-un alcan normal, n izoalcani apar
atomi de carbon teriar i cuaternar.

carboni secundari

carbon teriar

CH3 CH2 CH2 CH3

CH3 CH CH3
CH3

carboni primari
CH3
H3C C CH3
CH3

carbon
cuaternar

Izomeria de caten ntlnit la alcani

afecteaz numai constantele fizice.
Izomerii de caten apar de la CH4 i
cresc cu numrul de atomi de carbon
din molecul.

Nomenclatura:
Dup tipul catenei, alcanii sunt:

Normal alcani (parafine) cu caten

liniar (n-alcani);

Izoalcani (izoparafine) cu caten

ramificat (i-alcani).

1. Normal alcani
Nr. de atomi
de carbon

Formul
molecular

Formul plan

Denumirea
alcanului

1.

CH4

CH4

metan

2.

C2H6

H3 CH3

etan

3.

C3H8

H3C CH2 CH3

propan

4.

C4H10

H3C CH2 CH2 CH3

butan

5.

C5H12

H3C (CH2)3 CH3

pentan

6.

C6H14

H3C (CH2)4 CH3

hexan

7.

C7H16

H3C (CH2)5 CH3

heptan

8.

C8H18

H3C (CH2)6 CH3

octan

9.

C9H20

H3C (CH2)7 CH3

nonan

10.

C10H22

H3C (CH2)8 CH3

decan

11.

C11H24

H3C (CH2)9 CH3

undecan

Nr. de atomi
de carbon

Formul
molecular

Formul plan

Denumirea
alcanului

12.

C12H26

H3C (CH2)10 CH3

dodecan

13.

C13H28

H3C (CH2)11 CH3

tridecan

14.

C14H30

H3C (CH2)12 CH3

tetradecan

15.

C15H32

H3C (CH2)13 CH3

pentadecan

16.

C16H34

H3C (CH2)14 CH3

hexadecan

17.

C17H36

H3C (CH2)15 CH3

heptadecan

18.

C18H38

H3C (CH2)16 CH3

octadecan

19.

C19H40

H3C (CH2)17 CH3

nonadecan

20.

C20H42

H3C (CH2)18 CH3

icosan

21.

C21H44

H3C (CH2)19 CH3

henicosan

22.

C22H46

H3C (CH2)20 CH3

docosan

23.

C23H48

H3C (CH2)21 CH3

tricosan

Nr. de atomi
de carbon

Formul
molecular

Formul plan

Denumirea
alcanului

24.

C24H50

H3C (CH2)22 CH3

tetracosan

30.

C30H62

H3C (CH2)28 CH3

triacontan

40.

C40H82

H3C (CH2)38 CH3

tetracontan

50.

C50H102

H3C (CH2)48 CH3

pentacontan

60.

C60H122

H3C (CH2)58 CH3

hexacontan

70.

C70H142

H3C (CH2)68 CH3

heptacontan

80.

C80H162

H3C (CH2)78 CH3

octacontan

90.

C90H182

H3C (CH2)88 CH3

nonacontan

100.

C100H202

H3C (CH2)98 CH3

hectan

2. Izoalcani

Nomenclatura lor se face innd cont de catena

principal i de ramificaii;
Ramificaiile se denumesc prin numele radicalului pe
care l prezint.
a) Radicali monovaleni provenii de la alcani:
- se obin ndeprtnd un hidrogen din molecula
alcanului;
- nomenclatura se face nlocuind sufixul an cu
sufixul il;
- dac radicalii sunt ramificai numrul de
carboni cu valen liber se noteaz cu 1;
- pentru anumii radicali se pstreaz denumiri
nesemnificative.

Denumirea
alcanului

Formula plan a
alcanului

Formula grupei
alchil

Denumirea
grupei alchil

metan

CH4

- CH3

metil

etan

H3C CH3

propan

butan

H3C CH2 CH3

H3CCH2CH2CH3

CH3CH2-

etil

H3CCHCH2-

propil

H3CCHCH3

sec-propil
(izopropil)

H3CCH2CH2CH-

n-butil

H3CCHCH2CH3
H3CCHCH2-

izobutan

secbutil
izobutil

H3C CH CH3
CH3
H3C C CH2
CH3

ter-butil

b) Radicali divaleni provenii de la alcani

- radicalii divaleni de la carboni diferii se denumesc
nlocuind sufixul an cu ilen;
- radicalii divaleni de la acelai carbon se denumesc
nlocuind sufixul an cu sufixul -iliden
ex.: CH4 metan
C2H6 etan

- CH2 - metilen
- CH2 CH2 - etilen
CH3 CH

C3H8 propan

etiliden

- CH2 CH CH2 - 1,3 propilen

H3C CH CH2 - 1,2 propilen

c) Radicali trivaleni provenii de la alcani

- radicalii trivaleni de la carboni diferii se
denumesc nlocuind sufixul an cu in;
- radicalii trivaleni de la acelai carbon se denumesc
nlocuind sufixul an cu ilidin
ex.

CH4 metan

metilidin
metin

C2H6 etan

etilidin
etin

n conformitate cu normele IUPAC nomenclatura

alcanilor se ace astfel:
1. Se caut catena principal; ea va da numele
hidrocarburii.
2. Dac sunt posibile mai multe catene principale se
alege catena cu cele mai multe ramificaii.
3. Catena prinicpal se noteaz cu cifre arabe astfel
nct ramificaiile obin indicii cei mai mici. Dac
sunt mai multe ramificaii a cror indici difer n
funcie de sensul n care se numeroteaz catena
principal, se scriu indicii n ordine cresctoare
pentru cele sou situaii i se compar pas cu pas
pn se obine primul indice inferior, aceasta va fi

seria corect (suma indicilor cea mai mic).

4. Numele izoalcanului va cuprinde: indicii, numele
ramificaiilor in oridne alfabetic, pentru radicalii
identici se folosesc prefixe de multiplicare de care nu
se ine cont n ordine alfabetic, denumirea alcanului
al catenei principale.
Indicii se separ cu virgul, ntre indici i
denumirea radicalului se pune -.

Stare natural:
Principalele surse de alcani sunt gazele
naturale i petrolul. Gazele naturale pot fi i
formate din metan (gazul metan) ct i din
gaze de sond sau gaze de petrol. Petrolul
este un amestec de hidrocarburi. O surs
natural pentru obinerea hidrocarburilor
este crbunele i oxidul de carbon obinut
din acesta.

Metode de sintez:

a) Sursa natural de alcani o formeaz

gazele naturale i ieiul din care se
izoleaz un mare numr de hidrocarburi
saturate folosind diferite metode.

b) Direct din carbon i hidrogen (sinteza

total)

Utiliznd catalizatori, se poate lucra la

temperaturi mai joase. Reacia este
valorificat n procedeul Bergius (1927)
pentru fabricarea benzinei sintetice

c) Din oxid de carbon i hidrogen

gaz de ap

d) Reacii de hidroliz
compui organometalici

iodur de metilmagneziu

iodur bazic de magneziu

dietilzinc

carburi metalice

e) Din hidrocarburi nesaturate prin

hidrogenare catalitic

f) Metoda Wurtz: combinaiile halogene se

transform n alcani n urma reaciei cu sodiu
catalitic.

g) Sinteza anodic (Kolbe)

.
.
.

h) Din alcooli i dervaii lor funcionali prin

reducere cu HI

i) Din compui carbonilici prin reducere

(Metoda Clemmensen)

j) Din srurile acizilor carboxilici prin nclzire

k) Sinteze de benzine sintetice

- procedeul Fischer-Tropsch din gaz de sintez

- procedeul Bergius prin hidrogenarea

crbunilor de pmnt amestecai cu ulei mineral
la 450o C, 300 atm, folosind catalizatori FeSO4,
(NH4)2 MoO4

l) Metoda cu ester malonic

Proprieti fizice:
Alcanii sunt compui cu molecule nepolare.
Forele de atracie dintre molecule sunt foarte
slabe, de tip van der Waals. Din acest motiv,
temperaturile de topire i fierbere au valori
mici. n condiii normale de temperatur i
presiune, alcanii cu pn la 4 atomi de carbon
sunt gaze. ncepnd cu C5 sunt lichizi, iar peste
16 atomi de carbon sunt solizi. Aceast
modificare a strii de agregare se datoreaz
creterii continue a punctelor de fierbere i de
topire cu numrul atomilor de carbon.

n seriile omoloage punctele de fierbere i de

topire cresc cu creterea masei moleculare.
Aceast regul se pstreaz i n cazul
izoalcanilor, dar ramificarea micoreaz punctul
de fierbere al compuilor respectivi. Alcanii
solizi i lichizi au densitatea mai mic dect
unitatea. Sunt substane insolubile n ap, dar
solubile n solveni organici: benzen, alcool eter,
cloroform etc. Alcanii lichizi sunt solveni pentru
multe substane organice.

Alcanii gazoi nu au miros i de aceea pentru

depistarea scprilor de gaze din conducte
sau din butelii (aragaz), li se adaug
substane urt mirositoare (mercaptani),a
cror prezen este foarte uor de sesizat.

Denumire

Formul

Stare de
agregare

Punct de
topire

Punct de
fierbere

g/cm
Densitate

Entalpia
de
combustie
(kJ/mol)

Metan

CH4

gaz

-183

-162

0,424

-890

Etan

C2H6

gaz

-172

-89

0,546

-1560

Propan

C3H8

gaz

-188

-42

0,582

-2220

Butan

C4H8

gaz

-138

- 0,5

0,579

-2870

Pentan

C5H12

lichid

-130

36

0,626

-3509

Hexan

C6H14

lichid

-95

69

0,659

-4195

Heptan

C7H16

lichid

-91

98

0,684

-4853

Octan

C8H18

lichid

-57

126

0,703

-5512

Nonan

C9H20

lichid

-54

151

0,718

-6124

Decan

C10H22

lichid

-30

174

0,730

-6778

Proprieti chimice:
Alcanii prezint reactivitate relativ sczut.
Reaciile alcanilor pot fi grupate n reacii cu
mecanism homolitic avnd ca intermediari
atomi i radicali liberi i reacii cu mecanism
heterolitic sau ionic avnd ca intermediari
carbocationi.

I. Reacii cu mecanism homolitic

A. Descompunerea termic a alcanilor
Reacii chimice:
- reacia de dehidrogenare

- reacia de cracare

ex.
negru de fum

B. Reacii de substituie (halogenare)

ex.

ex.

ex.

C. Arderea sau combustia, oxidarea

Oxidare:
ex.

Ardere incomplet:

Ardere complet:

D. Reacia cu SO2+Cl2: n prezena

luminii sau a unui promotor
h

.
.

.
.

.
.
.

II. Reacii cu mecanism heterolitic

Izomerizarea hidrocarburilor saturate

ex.

nbutan 18,3 %

izobutan 81,7 %

Utilizri

alcanii pot fi folosii drept

combustibili;

alcanii sunt folosii pentru obinerea

de compui chimici cu diferite
utilizri;

clorura de metil este un agent

frigorific;