Alcani PDF

http://lectii-virtuale.
ro
Teorie - Alcani
Hidrocarburile sunt compuşii organici care au cele mai simple structuri – ele conţin numai atomi
de carbon şi atomi de hidrogen.
Formula moleculară generală a hidrocarburilor: CxHy
o
Când toţi atomii de C dintr-o hidrocarbură sunt legaţi de numărul maxim de atomi de H, adică
.r
fiecare atom de carbon este legat de alţi 4 atomi, astfel încât nu există legături duble sau triple,
spunem că acea hidrocarbură este saturată. Aşadar, hidrocarburile saturate conţin în moleculă
le
numai legături covalente simple σ C-C şi σ C-H, deci conţin un număr maxim de atomi de hidrogen.
a
Cele două mari categorii de hidrocarburi saturate sunt alcanii şi cicloalcanii.
tu
Alcanii sau n-alcanii sunt hidrocarburi saturate cu catenă aciclică liniară (litera n vine de la normal
şi indică o catenă liniară). Alcanii sunt compuşi cu importante aplicaţii practice – gazele naturale,
ir
petrolul şi combustibilii fosili sunt toate formate din alcani sau amestecuri de alcani.
i-V
Exemplu de catenă aciclică liniară:

ţi
Izoalcanii sunt hidrocarburi saturate cu catenă aciclică ramificată.

ec
Exemplu de catenă aciclică ramificată:

.L
w
w
Formula generală a alcanilor şi izoalcanilor: CnH2n+2

w
Seria de compuşi organici cu aceeaşi formă generală a catenei, în care fiecare termen diferă de
vecinii săi printr-o grupă metilen ( – CH2 – ), se numeşte serie omoloagă, iar doi compuşi
consecutivi dintr-o serie omoloagă se numesc termeni omologi.
Substanţele organice sunt întotdeauna denumite pe baza anumitor reguli stabilite de Uniunea
Internaţională pentru Chimie Pură şi Aplicată (IUPAC). Nomenclatura compuşilor organici prezintă
un sistem de sufixe, prefixe şi numere care ne spun ce anume găsim în compusul denumit.
De exemplu, anumite prefixe indică numărul atomilor de C prezenţi într-o moleculă:
met- indică întotdeauna o moleculă sau o ramificaţie a unei molecule care conţine 1 atom de
carbon;
et- indică prezenţa a doi atomi de carbon;
prop- indică prezenţa a trei atomi de carbon;
1/60 http://lectii-virtuale.ro
http://lectii-virtuale.ro
but- indică prezenţa a patru atomi de carbon.
Sufixul specific alcanilor este –an. După butan, al patrulea compus din seria omoloagă a alcanilor,
denumirea compuşilor se face astfel: la numele din limba greacă corespunzător numărului de atomi
de carbon din moleculă, adăugăm sufixul –an.
Tabelul de mai jos prezintă formulele şi denumirile primilor 10 termeni din seria omoloagă a n-
alcanilor:
Formulă Nr. atomi

Formulă plană Prefix Denumire
moleculară de C
CH4 CH4 1 met- metan
o
C2H6 CH3 – CH3 2 et- etan
C3H8 CH3 – CH2 – CH3 3 prop- propan
.r
C4H10 CH3 – (CH2)2 – CH3 4 but- butan
le
C5H12 CH3 – (CH2)3 – CH3 5 pent- pentan
C6H14 CH3 – (CH2)4 – CH3 6 hex- hexan
a
C7H16 CH3 – (CH2)5 – CH3 7 hept- heptan
C8H18 CH3 – (CH2)6 – CH3 8 oct- octan
C9H20
C10H22
CH3 – (CH2)7 – CH3
CH3 – (CH2)8 – CH3
9
10 tu non-
dec-
nonan
decan
ir
i-V
Pentru nomenclatura alcanilor există mai multe reguli care ţin cont de faptul că alcanii pot avea mai
multe ramificaţii. Denumirea alcanilor este întotdeauna bazată pe lanţul de atomi de carbon cel mai
ţi
lung posibil din structura lor. Când alcanul are ramificaţii în structură, acestea sunt denumite
folosind aceleaşi prefixe menţionate mai sus, iar sufixul –an care desemnează un alcan este înlocuit
ec
cu sufixul –il care desemnează un radical alchil.
Exemple – Denumirea alcanilor:

.L
w
3-metil-hexan
w
w
3-etil-2-metilheptan
4-etil-2,2,3-trimetilhexan
Izomerii sunt compuşi chimici care au aceeaşi formulă moleculară, însă au structuri diferite.
o
În cazul compuşilor organici, numărul de izomeri se măreşte din ce în ce mai mult pe măsură ce
.r
creşte numărul de atomi de carbon din moleculă.
le
Starea de agregare a alcanilor, la temperatura camerei:
stare gazoasă: alcanii care au în structura lor de la 1 până la 4 atomi de carbon;
a
stare lichidă: alcanii cu catene de la 5 până la 18 atomi de carbon;
tu
stare solidă: alcanii care au catene mai mari de 18 atomi de carbon.
Pe măsură ce creşte masa molară a alcanilor, creşte şi densitatea lor. La fel, odată cu creşterea
ir
masei molare, creşte şi punctul de fierbere al alcanilor. Ramificaţiile scad punctele de fierbere.
De exemplu, dintre izomerii de catenă ai unui alcan, cel cu catenă normală are punctul de fierbere
i-V
cel mai ridicat, iar izoalcanul cel mai ramificat are punctul de fierbere cel mai scăzut.
ţi
Teorie - Proprietăţi chimice ale alcanilor

ec
.L
w
w
Reacţiile chimice la care participă alcanii pot fi grupate în funcţie de tipul de legătură care se
scindează în timpul reacţiei. Aşadar, avem două mari categorii de reacţii specifice alcanilor: reacţii
w
care au loc cu ruperea legăturii carbon–carbon, şi reacţii care au loc cu ruperea legăturii
carbon–hidrogen.
Reacţii ale alcanilor care au loc cu ruperea legăturilor C–C:
cracare
ardere
izomerizare
Reacţii ale alcanilor care au loc cu ruperea legăturilor C–H:
substituţie
oxidare
dehidrogenare
Reacţiile de ardere sunt tot reacţii de oxidare, numai că în cazul arderilor este vorba de o oxidare
totală.
Cracarea şi dehidrogenarea sunt ambele reacţii de descompunere termică. În funcţie de

temperatură, poate avea loc fie cracarea, adică ruperea legăturilor C–C, fie dehidrogenarea, adică
ruperea legăturilor C–H.
Arderea sau oxidarea totală este procesul de oxidare al substanţelor organice sub acţiunea
oxigenului din aer, iar pentru ca oxidarea să fie totală, e nevoie de un exces de oxigen. Procesul este
o
însoţit de degajarea unei cantităţi mari de căldură, motiv pentru care alcanii sunt folosiţi drept
carburanţi şi combustibili.
.r
Reacţia generală a oxidării totale necesită o hidrocarbură, oxigen în stare gazoasă şi o sursă de
le
căldură:
a
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + Q (kJ)
tu
Produşii reacţiei de oxidare totală a hidrocarburilor sunt, întotdeauna, dioxidul de carbon şi apa. Se
obţine şi o cantitate de căldură, notată, de obicei, cu Q. Cantiatea de căldură degajată de reacţia de
ir
ardere creşte cu masa molară a alcanului supus arderii.
i-V
Puterea calorică este o caracteristică foarte importantă a combustibililor şi se referă la cantitatea

de căldură degajată la arderea unui metru cub de combustibil gazos, sau la arderea unui kg de
combustibil solid sau lichid.
ţi
Reacţia de substituţie a alcanilor constă în înlocuirea unui atom de hidrogen dintr-un alcan cu un
ec
atom sau cu o grupă de atomi, fără modificarea catenei alcanului. Se pot substitui unul sau mai mulţi
atomi de hidrogen.
.L
Halogenarea alcanilor este printre cele mai importante reacţii de susbtituţie. Halogenarea
presupune înlocuirea unui atom de hidrogen cu un atom de halogen care poate fi clorul sau bromul.
w
Produşii de reacţie se numesc derivaţi halogenaţi.

w
Condiţii necesare pentru ca halogenarea alcanilor să aibă loc:
a. lumină;
w
b. sau: întuneric, la temperatură ridicată (300-600° C).
Schema generală a reacţiei de halogenare a alcanilor:
R–H + X–X R–X + H–X, unde X = Cl sau Br
În cazul alcanilor, reacţia de substituţie este neorientată, adică poate fi substituit atomul de
hidrogen de la oricare atom de carbon din catenă. Astfel, ca produşi de reacţie rezultă un amestec
de izomeri.
Dehidrogenarea alcanilor presupune eliminarea unor atomi de hidrogen din alcani.
Reacţiile de descompunere termică ale alcanilor care au loc la peste 650° C se numesc reacţii
de piroliză, iar cele care au loc la mai puţin de 650° C se numesc reacţii de cracare. În funcţie de
condiţiile în care au loc aceste procese, condiţii precum temperatura, presiunea şi prezenţa sau
absenţa catalizatorilor, pot avea loc:
procese de dehidrogenare cu obţinere de alchene sau arene;

procese de cracare cu obţinere de alcani şi alchene cu molecule mai mici;
procese de izomerizare.
Exemplu – Din reacţia de dehidrogenare a etanului se obţine etena:
Izomerizarea alcanilor presupune transformarea n-alcanilor în izomerii lor cu catenă ramificată.
o
Izomerizarea este o reacţie reversibilă şi are loc în prezenţă de catalizatori precum AlCl3 sau AlBr3,
.r
la o temperatură între 50 şi 100°C.
le
De exemplu, la sfârşitul procesului de izomerizare al n-butanului (reacţie studiată de către chimistul
român Costin D. Neniţescu), se obţine un amestec care conţine 80% izobutan şi 20% n-butan.
a
Cea mai importantă aplicaţie practică a reacţiilor de izomerizare este obţinerea benzinelor de
calitate superioară care conţin izoalcani.
tu
Cifra octanică, C.O., este un parametru prin care se caracterizează rezistenţa la detonaţie a
ir
benzinelor (adică la autoaprinderea combustibilului), şi se stabileşte cu ajutorul unei scări
i-V
convenţionale. Cifra octanică este definită drept procentul masic de izooctan dintr-un amestec cu n-
heptan, care are aceeaşi rezistenţă la detonaţie ca benzina examinată. Deci prin cifra octanică se
apreciază calitatea benzinei.
ţi
Solubilitatea alcanilor: n-alcanii şi izoalcanii sunt insolubili în apă, însă sunt solubili în solvenţi
ec
nepolari precum benzina sau tetraclorura de carbon (CCl4).

.L
Teorie - Alchene
w
w
w
Hidrocarburile nesaturate sunt hidrocarburile care conţin legături carbon–carbon duble sau
triple, şi, în consecinţă, unii atomi din moleculele nesaturate sunt legaţi de 3 sau de 2 atomi, spre
diferenţă de 4 atomi, cum este cazul tuturor atomilor de carbon din hidrocarburile saturate.
Monoalchenele sau alchenele sunt hidrocarburi nesaturate care au o legătură dublă între doi
atomi de carbon şi au catenă aciclică liniară sau ramificată.
Formula generală a alchenelor: CnH2n
Pentru a obţine seria omoloagă a alchenelor, înlocuim n din formula generală cu valori întregi
începând cu 2. Tabelul de mai jos prezintă formulele şi denumirile primelor alchene din seria
omoloagă:
Formulă
Formula de structură plană Denumire
moleculară
C2H4 CH2 = CH2 etenă
C3H6 CH3 – CH = CH2 propenă
CH2 = CH – CH2 – CH3 1 – butenă
C4H8
CH3 – CH = CH – CH3 2 – butenă
CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 1 – pentenă
C5H10
CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 2 – pentenă
o
Denumirea alchenelor: pentru a denumi alchenele se folosesc reguli similare cu cele pentru
.r
denumirea alcanilor. Prefixele sunt aceleaşi, însă sufixul –an se înlocuieşte cu sufixul – enă. Începând
le
cu cel de-al treilea termen al seriei omoloage a alchenelor, se indică, în faţa denumirii, numărul
atomului de carbon din catenă după care urmează legătura dublă. Catena de bază trebuie să conţină
legătura dublă chiar dacă există o altă catenă cu mai mulţi atomi de carbon, dar care nu conţine
a
legătura dublă. Numerotarea catenei de bază se face în aşa fel încât legătura dublă să primească
tu
numărul cel mai mic.
Izoalchenele sunt alchene cu catenă ramificată.

ir
Izoalchenele se denumesc asemănător cu izoalcanii. La denumirea alchenei, ramificaţia trebuie să
i-V
primească indicele de poziţie cel mai mic. Sau, în cazul prezenţei mai multor ramificaţii, suma
indicilor de poziţie trebuie să fie minimă.
ţi
Exemple – Denumirea alchenelor:

ec
2 – metil – 2 – pentenă
.L
w
2,4 – dimetil – 3 – hexenă

w
În cazul compuşilor organci care au legături duble, există nişte denumiri specifice, folosite uzual:
w
atomii de carbon implicaţi în legătura dublă se numesc atomi de carbon vinilici;

atomii de carbon adiacenţi celor vinilici se numesc atomi de carbon alilici.
Denumirea radicalilor monovalenţi ai alchenelor:
radicalul etenil (H2C = CH – ), numit uzual şi radical vinil;

radicalul propenil (H2C = CH – CH2 – ), numit uzual şi radical alil.
Legătura dublă, C=C: în alchene, cei doi atomi de carbon dublu legaţi sunt hibridizaţi sp2. Fiecare
dintre atomii participanţi la o legătură dublă se leagă de alţi atomi din moleculă prin 3 legături σ şi o
legătură π, ceea ce înseamnă o legătură dublă şi două legături simple. Ceilalţi atomi de carbon din
molecula de alchenă sunt hibridizaţi sp3 (ca şi în cazul alcanilor), şi fiecare dintre ei realizează 4
legături σ cu alţi atomi.
o
.r
Legătura π se găseşte într-un plan perpendicular pe planul în care e legătura σ, şi astfel blochează
rotaţia legăturii. Acesta este motivul pentru care atomii de carbon nu se pot roti în jurul unei
le
legături duble. Această mobilitate limitată a atomilor din jurul unei legături duble are un impact
major asupra proprietăţilor hidrocarburilor care conţin chiar şi numai o singură legătură dublă.
a
Alchenele prezintă mai multe tipuri de izomerie:
tu
1. Izomerie geometrică: Alchenele cu aceeaşi formulă moleculară, cu aceeaşi catenă şi cu
ir
aceeaşi poziţie a dublei legături în catenă, dar care au substituenţii atomilor de carbon dublu
legaţi orientaţi diferit în spaţiu faţă de legătura dublă sunt izomeri geometrici. Prezintă
i-V
izomerie geometrică numai alchenele în care fiecare atom de carbon din dubla legătură este
legat de doi substituenţi diferiţi.
Izomerii geometrici cis-trans: termenul cis vine din latină şi înseamnă de aceeaşi
ţi
parte, iar termenul trans înseamnă de o parte şi de alta.

ec
1. Izomeria de catenă: Alchenele care au aceeaşi formulă moleculară, dar diferă prin
aranjamentul atomilor de carbon în moleculă sunt izomeri de catenă.
.L
2. Izomeria de poziţie: Alchenele care diferă numai prin poziţia dublei legături în catenă sunt
izomeri de poziţie.
w
3. Izomeria de funcţiune: Hidrocarburile care au aceeaşi formulă moleculară, dar aparţin unor
calse de compuşi diferite sunt izomeri de funcţiune. De exemplu, alchenele sunt izomeri de
w
funcţiune cu cicloalcanii.
w
Proprietăţile fizice ale alchenelor:
Starea de agregare a alchenelor este dependentă de numărul atomilor de carbon din catenă (deci
de masa molară):
stare gazoasă: primii termeni din seria omoloagă a alchenelor care au între 2 şi 4 atomi de
carbon;
stare lichidă: alchenele care conţin între 5 şi 18 atomi de carbon în catenă;
stare solidă: alchenele care conţin mai mult de 18 atomi de carbon în catenă.
Punctele de fierbere şi de topire ale alchenelor cresc odată cu creşterea masei molare a alchenei
şi sunt puţin mai coborâte decât ale alcanilor corespunzători. Însă densitatea alchenelor este mai
ridicată decât densitatea alcanilor corespunzători, şi este mai mică decât densitatea apei.
Alchenele sunt solubile în solvenţi organici precum cloroformul şi benzenul.
Teorie - Proprietăţi chimice ale alchenelor
o
.r
le
Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate care conţin o legătură dublă. Legătura dublă este formată
dintr-o legătură σ şi o legătură π. Legătura π este mai instabilă decât legătura σ, motiv pentru care
a
alchenele, şi compuşii nesaturaţi în general, au o reactivitate mai ridicată faţă de hidrocarburile
saturate.
tu
Alchenele participă la reacţii specifice legăturii duble (hidrocarburilor nesaturate). Aceste
ir
reacţii se împart în două mari categorii:
i-V
reacţii care au loc cu ruperea legăturii π;

reacţii care au loc cu ruperea totală a legăturii duble.
Astfel de reacţii, specifice hidrocarburilor nesaturate, sunt adiţia, oxidarea, şi polimerizarea.

ţi
ec
Alchenele participă şi la reacţii comune cu hidrocarburile saturate, adică la reacţii de ardere şi

substituţie.
.L
Poziţia alilică din structura unei alchene se referă la poziţia vecină legăturii duble.
Spunem că o alchenă este simetrică atunci când de cei doi atomi participanţi la dubla legătură este
w
legat un număr egal de atomi de hidrogen.

w
Alchene nesimetrice sunt alchenele în care cei doi atomi de carbon din dubla legătură sunt legaţi
de un număr diferit de atomi de hidrogen.
w
Reacţia de adiţie este o reacţie specifică legăturii duble care are loc cu ruperea legăturii π. Astfel,
se formează câte o nouă legătură σ la fiecare atom de carbon participant la dubla legătură, moment
în care se pot insera în moleculă diverşi alţi atomi:
1. Hidrogenarea presupune adiţia unei molecule de hidrogen la catena unei alchene. În urma
acestei reacţii se obţin alcanii corespunzători. Condiţii necesare pentru ca reacţia să aibă loc:
catalizatori metalici (Ni, Pt, sau Pd), temperatură între 80 şi 180° C, şi presiune de până la 200
atm.
2. Halogenarea alchenelor presupune adiţia halogenilor la legătura dublă (Cl2, Br2, I2). Se obţin
compuşi dihalogenaţi în care cei doi atomi de halogen sunt învecinaţi; aceşti compuşi se
numesc derivaţi dihalogenaţi vicinali. Cel mai uşor adiţionează clorul, şi cel mai greu
adiţionează iodul.
3. Adiţia hidracizilor (HCl, HBr, HI) la alchene duce la formarea unor derivaţi monohalogenaţi
simetrici. Cel mai reactiv pentru reacţia de adiţie este HI, iar cel mai puţin reactiv este HCl.
Condiţii necesare: prezenţa unor catalizatori precum clorura de mercur (HgCl2) sau clorura de
fier (FeCl3).
Adiţia hidracizilor la alchenele nesimetrice este orientată sau regioselectivă şi are loc
respectând regula lui Markovnikov: atomul de hidrogen din molecula hidracidului se fixează
la atomul de carbon al dublei legături care are cel mai mare număr de atomi de hidrogen, iar
atomul de halogen se fixează la atomul de carbon care are numărul mai mic de atomi de
hidrogen.
1. Adiţia apei la alchene duce la formarea alcolilor. Reacţia are loc în prezenţă de acizi tari
o
precum H2SO4 concentrat, HCl, HBr sau HNO3. La alchenele nesimetrice adiţia are loc conform
.r
regulii lui Markovnikov.
Polimerizarea este procesul prin care un număr foarte mare de molecule ale aceluiaşi reactant, pe
le
care-l numim monomer, se leagă între ele şi formează o macromoleculă numită polimer.
a
Polimerizarea alchenelor este o reacţie cu enorm de multe aplicaţii practice. În cadrul reacţiei de
tu
polimerizare alchenele se unesc între ele pentru a forma macromolecule compuse din unităţi
identice care se repetă de zeci, sute, sau chiar mii de ori. Poate fi considerată o reacţie de poliadiţie
în care se rupe legătura π din fiecare alchenă şi se formează noi legături σ C – C.
ir
i-V
unde n este numărul de molecule de monomer care formează polimerul şi se numeşte grad
de polimerizare.
ţi
Polimerii vinilici sunt polimerii care se obţin din etenă sau din etenă substituită.
ec
Oxidarea alchenelor poate fi oxidare blândă sau oxidare energică, în funcţie de condiţiile de
reacţie.
.L
Oxidarea blândă a alchenelor are loc cu formare de dioli vicinali sau glicoli. Diolii sunt
w
compuşi organici care conţin două grupări hidroxil (– OH). Reacţia are loc cu soluţie apoasă de
permanganat de potasiu (KMnO4) în mediu bazic, la rece.
w
Oxidarea energică are loc în prezenţă de dicromat de potasiu (K2Cr2O7) în mediu acid, sau cu
permanganat de potasiu tot în mediu acid. În cazul oxidării energice are loc ruperea completă
w
a legăturii duble, şi se formează amestecuri de diferiţi produşi de oxidare care depind de

structura iniţială a alchenei.
Reacţia de substituţie a alchenelor: la temperaturi ridicate (între 500 şi 600° C) poate avea loc
substituţia atomilor de hidrogen din poziţia alilică cu atomi de clor sau de brom.
Teorie - Alchine
Alchinele sunt hidrocarburi nesaturate care conţin o legătură triplă între doi atomi de carbon şi au
catenă aciclică liniară sau ramificată.
Formula generală a alchinelor: CnH2n-2
Legătura triplă: legătura triplă din alchine este formată dintr-o legătură σ şi două legături π.
Atomii de carbon participanţi la legătura triplă pot forma legături numai cu alţi doi atomi şi sunt
hibridizaţi sp.
o
.r
Alchinele marginale sunt alchinele care au legătura triplă la capătul catenei.
le
Alchinele interne sunt alchinele care au legătura triplă în interiorul catenei.
a
Denumirea alchinelor: pentru a denumi alchinele, sufixul –an din alcanul corespunzător este
tu
înlocuit cu sufixul –ină, specific alchinelor. Catena alchinelor se numerotează în aşa fel încât
legătura triplă să primească indicele de poziţie cel mai mic.
ir
Izoalchinele sunt alchine cu catenă ramificată. Acestea se denumesc asemănător cu izoalchenele.
i-V
Radicalii monovalenţi ai alchinelor sau radicalii alchinil se denumesc prin înlocuirea sufixului
–ină cu sufixul –inil. De exemplu:
ţi
radicalul etinil (HC ≡ C – );

radicalul 2-propinil (HC ≡ C – CH2 – ).
ec
Exemplu – Denumirea unei alchine:

.L
w
w
5-etil-2-metil-3-heptină
w
Atomii de carbon implicaţi în legătura triplă se numesc atomi de carbon metinici, iar atomii de
carbon vecini, adică cei adiacenţi celor implicaţi în legătura triplă se numesc atomi de carbon
propargilici.
Pentru a obţine seria omoloagă a alchinelor, înlocuim pe n din formula generală cu valori întregi
începând cu 2. Tabelul de mai jos prezintă formulele şi denumirile primelor alchine din serie:
Formulă
moleculară
etină
C2H2 HC ≡ CH
(acetilenă)
C3H4 HC ≡ C – CH3 propină
HC ≡ C – CH2 – CH3 1 – butină
C4H6
H3C – C ≡ C – CH3 2 – butină
o
Alchinele nu prezintă izomerie geometrică, ele pot prezenta numai izomerie de constituţie, adică
izomerie de catenă şi de poziţie. Alchinele cu mai mult de 3 atomi de carbon pot prezenta atât
.r
izomerie de poziţie, cât şi izomerie de catenă.
le
Proprietăţi fizice ale alchinelor:
a
Prezenţa celor două legături π face ca legătura triplă din acetilenă şi din alchinele marginale să fie
polară. Atomii de hidrogen legaţi de atomii de carbon metinici au caracter slab acid. În consecinţă,
tu
alchinele sunt parţial solubile în apă. La fel ca şi celelalte hidrocarburi, alchinele sunt solubile în
solvenţi organici.
ir
Deşi alchinele au mase molare mai mici decât ale alchenelor, au puncte de fierbere mai ridicate
i-V
decât ale alchenelor corespunzătoare.
Densitatea alchinelor este mai mare decât densitatea alcanilor sau a alchenelor corespunzătoare,
ţi
dar este mai mică decât densitatea apei.

ec
Stare de agregare:
primii trei termeni ai seriei, până la 1 – butină sunt gaze;

.L
începând cu 2 – butina, alchinele sunt lichide;

termenii superiori sunt solide.
w
w
Teorie - Proprietăţile chimice ale alchinelor

w
Principalele reacţii la care participă alchinele sunt reacţiile de adiţie, de oxidare, de substituţie
şi reacţiile de dimerizare şi trimerizare.
Adiţia are loc cu ruperea unei legături π şi transformarea legăturii triple în legătură dublă. În unele
situaţii, compusul organic cu legătură dublă abia obţinut poate continua reacţia de adiţie, acest
lucru conducând la obţinerea alcanului corespunzător.
1. Adiţia hidrogenului (hidrogenarea) la alchine poate fi efectuată, fie parţial, până la

obţinerea alchenei corespunzătoare, fie total, până la obţinerea alcanului corespunzător.
hidrogenarea totală a alchinelor are loc în prezenţa catalizatorilor metalici precum Ni, Pt,
sau Pd, şi cu molecule de H2 în exces.
hidrogenarea parţială a alchinelor are loc în prezenţa catalizatorului de Pd otrăvit cu săruri
de plumb (Pd/Pb2+).
o
2. Adiţia halogenilor (halogenarea) la alchine este o reacţie ce are loc în două etape.
Alchinele pot adiţiona Cl2 şi Br2. În prima etapă se poate izola o dihalogenoalchenă, iar în a
.r
doua etapă se poate obţine un tetrahalogenoalcan.
le
3. Adiţia apei la alchine are loc în prezenţă de acid sulfuric şi sulfat de mercur (HgSO4). În
prima etapă se obţine un enol instabil (un compus care are grupa hidroxil legată de un atom
a
de carbon din legătura dublă nou formată). Are loc stabilizarea intramoleculară printr-o
tu
reacţie de izomerizare, după care enolul trece într-un compus carbonilic (compus organic
care are în structura sa grupa carbonil, C = O), care este produsul de reacţie.
ir
Când legătura triplă se află la marginea catenei, adiţia apei are loc conform regulii lui
Markovnikov, iar produsul este o cetonă.
i-V
4. Adiţia hidracizilor la alchine are loc în prezenţă de catalizatori precum clorura de

mercur (HgCl2), iar în unele cazuri e nevoie şi de temperatură ridicată. Alchinele pot adiţiona
ţi
HCl sau HBr. La alchinele marginale adiţia hidracizilor decurge tot conform regulii lui
Markovnikov. Într-o primă etapă se formează alchene halogenate. Cu exces de hidracid,
ec
reacţia poate merge până la obţinerea alcanilor dihalogenaţi geminali.
Termenul geminal se referă la cazurile în care doi atomi de substituent (cum ar fi atomii de
.L
halogen, spre exemplu), se găsesc legaţi de acelaşi atom de carbon.

w
Reacţia de dimerizare a acetilenei: acetilena poate adiţiona o altă moleculă de acetilenă în

prezenţa unui catalizator format din clorură de amoniu (NH4Cl) şi clorură de Cu (I) (Cu2Cl2). Dimerul
w
format este vinilacetilena.

w
Reacţia de trimerizare a acetilenei: trimerizarea are loc la trecerea acetilenei prin tuburi
ceramice, încălzite la o temperatură între 400 şi 800° C. Se obţine un amestec complex de
hidrocarburi care se numeşte gudron, însă produsul principal de reacţie este benzenul.
Reacţiile de substituţie sunt specifice alchinelor marginale. Metalele alcaline şi metalele alcalino-
pământoase substituie hidrogenul acid din alchinele care au legătura triplă la marginea catenei.
Pentru ca aceste reacţii să aibă loc este nevoie de temepraturi ridicate. Astfel, se pot obţine acetiluri
ale metalelor alcaline şi acetiluri ale metalelor alcalino-pământoase.
Prin reacţia acetilenei cu complecşi ai metalelor tranziţionale, se pot obţine şi acetiluri ale metalelor
tranziţionale.
Tautomerii sunt izomeri care se deosebesc între ei prin poziţia unui proton (ion de hidrogen, H+), şi
a unei perechi de e-. Tautomerizarea este reacţia prin care tautomerii se transofrmă unul într-altul,
şi este o reacţie reversibilă.
o
Teorie - Alcadiene
.r
a le
tu
Alcadienele sau dienele sunt hidrocarburi nesaturate care conţin două legături duble.
ir
Formula generală a alcadienelor: CnH2n-2
i-V
Formula generală a alcadienelor este aceeaşi cu formula generală a alchinelor. Aşadar, alcadienele
sunt izomeri de funcţiune cu alchinele.
Seria omoloagă a alcadienelor se obţine înlocuind n din formula lor generală cu valori întregi
ţi
începând cu 3.
ec
Denumirea alcadienelor se face înlocuind litera –n de la finalul alcanului corespunzător cu sufixul

–dienă, specific acestei clase de compuşi. Începând cu cu cel de-al doilea termen al seriei omoloage
.L
trebuie să precizăm în denumire şi poziţia celor două legături duble. De asemenea, catena se
numerotează în aşa fel încât suma indicilor de poziţie să fie cea mai mică.
w
Tabelul de mai jos prezintă formulele şi denumirile primilor termeni ai seriei omoloage a dienelor:
w
Formulă
moleculară
w
C3H4 H2C = C = CH2 propadienă

H2C = C = CH – CH3 1,2 – butadienă
C4H6
H2C = CH – CH = CH2 1,3 – butadienă
H2C = C = CH – CH2 – CH3 1,2 – pentadienă
C5H8 H2C = CH – CH = CH – CH3 1,3 – pentadienă
H2C = CH – CH2 – CH = CH2 1,4 – pentadienă
În funcţie de poziţia reciprocă a dublelor legături în catenă, alcadienele pot fi:
Alcadiene cumulate sau alene: legăturile duble sunt învecinate, ele au un atom de carbon în
comun. Spre exemplu, alcadiene cumulate sunt propadiena, 1,2 – butadiena, sau 1,2 –
pentadiena. Nu prezintă importanţă practică deosebită.

Alcadiene conjugate: legăturile duble sunt despărţite printr-o legătură simplă carbon-
carbon. Spre exemplu, alcadiene conjugate sunt: 1,3 – butadiena, sau 1,3 – pentadiena.
Alcadienele conjugate prezintă importanţă practică deosebită.
Alcadiene izolate: legăturile duble sunt separate prin două sau mai multe legături simple
carbon-carbon. Este cazul 1,4 – pentadienei. Alcadienele izolate au proprietăţi chimice similare
cu cele ale alchenelor.
Printre reacţiile la care alcadienele pot lua parte se numără reacţiile de adiţie şi reacţiile de
polimerizare.
Reacţii de adiţie ale alcadienelor conjugate: Alcadienele conjugate dau reacţii de adiţie în
o
special în poziţiile 1,4, adică la capetele sistemului conjugat. Poate avea loc şi reacţii de adiţie în
poziţiile 1,2 sau adiţie 3,4.
.r
Adiţia hidrogenului are loc în prezenţă de catalzatori metalici (Ni, Pt, Pd), şi duce la
le
obţinerea de hidrocarburi saturate.
a
Adiţia halogenilor (X2=Cl2, Br2) are loc în aceleaşi condiţii ca şi în cazul alchenelor. Însă,
tu
datorită structurii diferite, în cazul alcadienelor se obţine un amestec de doi produşi de
reacţie, şi anume, se obţine o alchenă substituită în poziţiile 1,4 şi o alchenă substituită în
poziţiile 3,4.
ir
Reacţia de polimerizare: Butadiena şi izoprenul se polimerizează foarte uşor, iar polimerii obţinuţi
i-V
au importante aplicaţii practice. Reacţia de polimerizare a alcadienelor este, de fapt, o poliadiţie 1,4,
produşii de reacţie fiind macromolecule filiforme asemănătoare cauciucului natural. Aceste
macromolecule au proprietăţi de elastomer.
ţi
Prin polimerizarea izoprenului se obţine poliizopren. Izoprenul este monomerul care stă la
ec
baza formării cauciucului natural şi a mai multor tipuri de cauciuc sintetic.
Butadiena poate participa la reacţii de copolimerizare cu alţi compuşi care conţin duble
.L
legături, de exemplu, cu monomerii vinilici. Astfel de reacţii duc la obţinerea mai multor
tipuri de cauciucuri sintetice.
w
Reacţia de copolimerizare este reacţia de polimerizare concomitentă a două sau a mai multor
w
tipuri diferite de monomeri.

w
Prin termenul substituent se înţelege orice parte a unei molecule organice, o catenă de atomi de
carbon, sau o grupare funcţională care substituie atomii de hidrogen dintr-o altă moleculă organică.
Teorie - Arene
Pe lângă catene, atomii de carbon mai pot forma şi inele, sau structuri ciclice.
Exemple de structuri ciclice ale carbonului sunt ciclohexanul, care este un alcan, sau ciclopentena,
care este o alchenă.
Hidrocarburile aromatice sau arenele sunt hidrocarburile care au în structura lor unul sau mai
multe cicluri de 6 atomi de carbon care conţin structuri de rezonanţă.
Termenul de rezonanţă se referă la situaţii în care există mai mult decât un singur model corect de
distribuţie a electronilor într-o moleculă. Este vorba despre prezenţa în moleculă a unor electroni
delocalizaţi care nu sunt asociaţi cu un singur atom sau cu o singură legătură covalentă, ci aceşti
electroni se află într-un singur orbital care se extinde peste mai mulţi atomi adiacenţi. Acest lucru
o
face imposibilă reprezentarea distribuţiei electronilor printr-o singură structură Lewis, de aceea ne
folosim de structuri de rezonanţă, numite şi structuri limită. Structura reală a acestor compuşi
.r
este o medie a tuturor structurilor Lewis pe care le putem noi desena.
le
Benzenul este cea mai simplă hidrocarbură aromatică. Această catenă ciclică se mai numeşte şi
inel benzenic sau nucleu benzenic.
a
Formula moleculară a benzenului este C6H6. Benzenul conţine 3 legături duble conjugate,
tu
repartizate simetric în moleculă. Fiecare atom de carbon este legat la rândul său şi de un atom de
hidrogen. Această reprezentare a benzenului se mai numeşte şi model Kékulé, după numele celui
ir
care a reprezentat pentru prima oară benzenul ca fiind un ciclu hexagonal regulat.
i-V
ţi
ec
Pentru reprezentarea benzenului, se mai foloseşte şi reprezentarea de mai jos, cu un cerc în mijlocul
.L
moleculei care semnifică distribuţia electronilor delocalizaţi ce fac ca legăturile duble să nu se afle
într-un singur loc.
w
w
w
Radicalul C6H5 – se numeşte radical fenil.
După numărul de inele benzenice prezente în moleculă, arenele se împart în arene mononucleare
şi arene polinucleare.
1. Arene mononucleare: sunt arenele care conţin un singur inel benzenic. Ele pot fi fără catenă
laterală (benzenul), sau pot avea catenă laterală.
Arene mononucleare cu catenă laterală: atomii de hidrogen din inelul benzenic pot fi
substituiţi cu unul sau mai mulţi radicali alchil. Astfel, arenele cu catenă laterală se numesc
alchilbenzeni sau fenilalcani. Exemple sunt: metilbenzenul (sau toluen), etilbenzenul, n-
propilbenzenul, izopropilbenzenul (sau cumen), etenilbenzenul (numit şi vinil benzen sau
stiren).
2. Arene polinucleare: sunt arenele care conţin două sau mai multe inele benzenice. Aceste inele
benzenice pot fi condensate (naftalina, antarcenul) sau pot fi izolate (difenilul, difenilmetanul).
Denumirea arenelor: arenele cu cele mai multe aplicaţii practice au şi denumiri uzuale (toluen,
stiren, etc). Dacă benzenul este substituit cu doi sau mai mulţi radicali alchil diferiţi, numerotarea şi
denumirea acestora se face în ordine alfabetică, respectând aceleaşi reguli ca şi în cazul
hidrocarburilor aciclice.
În cazul derivaţilor disubstituiţi ai benzenului, poziţiile substituenţilor se marchează prin cifre

sau prin prefixe specifice: orto- (o-), para- (p-), meta- (m-).
o
Exemplu – Denumirea celor 3 derivaţi dimetilbenzen, numiţi uzual şi xileni:
.r
a le
tu
ir
i-V
1,2 – dimetilbenzen 1,3 – dimetilbenzen 1,4 – dimetilbenzen

(orto – xilen) (meta – xilen) (para – xilen)
ţi
ec
Proprietăţi fizice:
.L
Arenele mononucleare sunt substanţe lichide la temperatura camerei.

w
Punctele de fierbere ale arenelor cresc odată cu creşterea maselor moleculare.

w
Arenele polinucleare sunt substanţe solide, cristalizate, la temperatura camerei.

w
Arenele sunt insolubile în apă, dar sunt solubile în solvenţi organici precum cloroformul.
Teorie - Proprietăţile chimice ale arenelor –

partea I
Există două mari categorii de reacţii chimice la care iau parte arenele: reacţiile caracteristice
nucleului aromatic (reacţii de substituţie, adiţie, şi oxidare), şi reacţiile caracteristice catenei
laterale (reacţii de substituţie şi de oxidare).
Reacţiile la nucleul benzenic sunt reacţiile specifice hidrocarburilor aromatice.
Reacţiile de substituţie la nucleul benzenic sunt reacţii prin care un atom de hidrogen din
nucleul benzenic este înlocuit cu un atom al unui alt element, sau cu o grupare de atomi, iar nucleul
benzenic nu suferă nicio modificare. Aceste reacţii decurg în condiţii diferite şi prin mecanisme de
reacţie diferite faţă de reacţiile de substituţie ale hidrocarburilor saturate.
În molecula benzenului, cei 6 atomi de hidrogen sunt echivalenţi, şi oricare dintre ei poate fi înlocuit.
o
Astfel, rezultatul reacţiei de substituţie este un singur compus monosubstituit. Însă, dacă e vorba de
o reacţie de substituţie la un compus monosubstituit, atunci substituţia va fi orientată şi dependentă
.r
de structura primului substituent.
le
Orientarea reacţiei de substituţie
a
Există două clase de substituenţi: substituenţi de ordinul I, şi substituenţi de ordinul II.
tu
Substituenţii de ordinul I (cu excepţia halogenilor): activează nucleul aromatic
ir
i-V
ţi
Substituenţii de ordinul II: dezactivează nucleul aromatic

ec
.L
w
w
w
Dacă substituentul deja existent în molecula compusului participant la reacţie este un substituent de
ordinul I, atunci următorul substituent va fi orientat în poziţiile orto şi para faţă de primul
substituent.
Dacă substituentul deja existent este un substituent de ordinul II, atunci următorul substituent va fi
orientat în poziţia meta.
Nucleul benzenic poate fi substituit cu unu, doi sau chiar mai mulţi substituenţi. Pe nucleul benzenic
putem introduce maxim 6 atomi de halogen şi până la 3 grupări alchil, nitro sau acid sulfonic.
o
Reacţia de halogenare a benzenului are loc prin tratarea benzenului cu Cl2 sau cu Br2, în
.r
prezenţă de clorură de fier (III) sau clorură de aluminiu drept catalizator. Pot fi folosiţi şi alţi
catalizatori precum bromura de fier (III) sau bromura de aluminiu. Se obţine benzenul
le
monohalogenat. În exces de halogen, la temperaturi ridicate, se pot obţine derivaţi dihalogenaţi,
trihalogenaţi, şi până la derivaţi hexahalogenaţi.
a
tu
Naftalina poate avea 2 derivaţi monosubstituiţi diferiţi, α şi β, în funcţie de poziţia atomului de
carbon la care se face substituţia. Poziţia α este mai reactivă decât poziţia β.
ir
Reacţia de nitrare este o reacţie de substituţie la nucleul benzenic prin care un atom de hidrogen
este substituit cu o grupă nitro (–NO2). Se obţin nitroderivaţi ai arenelor, care au următoarea
i-V
formulă generală: Ar – NO2.
Reacţia de sulfonare este o reacţie de substituţie la nucleul benzenic prin care un atom de
ţi
hidrogen este substituit cu o grupă sulfonică (–SO3H). Se obţin acizi arilsulfonici, care au următoarea
formulă generală: Ar – SO3H. Spre deosebire de reacţiile de nitrare şi halogenare, reacţia de
ec
sulfonare este o reacţie reversibilă.
Reacţia de alchilare este reacţia prin care un atom de hidrogen dintr-un nucleu aromatic este
.L
înlocuit cu un radical alchil. Charles Friedel şi James Crafts sunt chimiştii care au descoperit această
reacţie, de aceea reacţia de alchilare în variantă clasică se numeşte alchilare Friedel-Crafts. Prin
w
alchilarea arenelor se obţin arene cu catenă laterală. Alchilarea se poate face în mai multe feluri:
w
alchilare cu derivaţi halogenaţi de tipul radical alchil – halogen, în prezenţă de clorură de

aluminiu anhidră;
w
alchilare cu alchene inferioare precum etena sau propena, în prezenţă de clorură de aluminiu
cu urme de apă;
alchilare cu alcooli, în prezenţă de acid sulfuric.
Acilarea Friedel-Crafts este reacţia prin care un atom de hidrogen dintr-un nucleu aromatic este
substituit cu o grupă acil. Formula generală a grupei acil este: R – C = O. Acilarea arenelor se poate
face cu derivaţi funcţionali ai acizilor carboxilici sau cu anhidride ale acizilor carboxilici.
Proprietăţile chimice ale arenelor – partea a

II-a
Alte reacţii chimice care au loc la nucleul benzenic sunt reacţii de adiţie (în condiţii energice) şi
reacţii de oxidare (în condiţii energice).
o
În seria hidrocarburilor aromatice polinucleare cu nuclee condensate, caracterul aromatic scade
.r
odată cu creşterea numărului de nuclee benzenice condensate.
le
Adiţia hidrogenului sau hidrogenarea nucleului benzenic are loc în prezenţă de catalizatori
metalici (Ni sau Pt), la temperatură ridicată, şi duce la pierderea caracterului aromatic al
a
compusului. De exemplu, prin hidrogenarea benzenului se obţine o hidrocarbură ciclică saturată, şi
tu
anume ciclohexanul. În cazul naftalinei, nucleele benzenice se hidrogenează pe rând, deci adiţia
hidrogenului are loc în două etape. Naftalina adiţionează hidrogen mai uşor decât benzenul (are
caracter aromatic mai slab).
ir
Adiţia halogenilor sau halogenarea nucleului benzenic are loc în prezenţa luminii, a radiaţiilor
i-V
ultraviolete sau a luminii solare. Halogenii care reacţionează cu arenele sunt clorul şi bromul. De
exemplu, prin adiţia clorului la benzen în prezenţa luminii, se obţine hexaclorociclohexan.
ţi
Oxidarea nucleului benzenic are loc numai în condiţii energice. Inelul benzenic se poate rupe în
prezenţă de oxid de vanadiu (V2O5) şi oxigen molecular, la 500° C. De exemplu, prin oxidarea
ec
benzenului în aceste condiţii se obţine acidul maleic care la această temperatură elimină o moleculă
de apă transformându-se în anhidridă maleică.
.L
Oxidarea naftalinei are loc tot în prezenţă de oxid de vanadiu şi oxigen molecular, însă la o
temperatură mai joasă, de 350° C. Se obţine acid ftalic care se va transforma în anhidridă ftalică.
w
w
În cazul alchilbenzenilor pot avea loc reacţii atât la nucleul benzenic, cât şi la catena laterală.
w
Reacţiile caracteristice catenei laterale a alchilbenzenilor sunt halogenarea şi oxidarea.
Atomii de hidrogen din poziţia vecină nucleului aromatic sunt mai reactivi decât ceilalţi atomi de
hidrogen din catena alchilbenzenilor. Această poziţie, vecină nucleului aromatic, se numeşte poziţie
benzilică.
Halogenarea catenei laterale a alchilbenzenilor are loc la tratarea acestor compuşi cu clor sau
brom în prezenţă de lumină. Reacţia va fi o substituţie la catena laterală, ce are loc în poziţia
benzilică. Cu exces de halogen, la temperatură ridicată, se pot substitui toţi atomii de hidrogen din
poziţia benzilică. De exemplu, în cazul clorurării toluenului, în prezenţa luminii, se obţine într-o
primă etapă clorura de benzil, apoi clorura de benziliden, şi într-un final, cel de-al treilea atom de
hidrogen este substituit cu obţinerea clorurii de benzin.
Oxidarea la catena laterală a alchilbenzenilor poate avea loc în prezenţă de agenţi oxidanţi
obişnuiţi, precum permanganatul de potasiu şi dicromatul de potasiu. Se pot obţine diferiţi produşi
de reacţie, în funcţie de structura catenei laterale şi de agentul oxidant folosit.
o
KMnO4, la cald, în soluţie slab bazică oxidează gruparea metilen (– CH2 –) din poziţia
benzilică, ducând la formarea de cetone. De exemplu, etilbenzenul este oxidat la acetofenonă.
.r
K2Cr2O7 în prezenţă de H2SO4, sau KMnO4 în prezenţă de H2SO4 oxidează catena laterală
în poziţia benzilică ducând la formarea de acizi carboxilici. De exemplu, toluenul este oxidat la
le
acid benzoic.
a
Teorie - Chimia carbonului – chimia organică tu
ir
i-V
ţi
Compuşii chimici sunt clasificaţi în două mari categorii: compuşi organici şi compuşi anorganici.
ec
Ureea este primul compus organic obţinut în laborator dintr-un compus anorganic. În 1828,
chimistul german Friederich Wöhler a produs uree prin încălzirea cianatului de amoniu.
.L
Datorită acestei descoperiri, compuşii organici au fost definiţi drept compuşi care conţin carbon.
w
Carbonul este primul element din grupa 14, se află la mijlocul perioadei a 2-a şi are 4 e- de valenţă.
w
Având 4 e- de valenţă, carbonul preferă să pună electroni în comun pentru a forma legături chimice.
Acest lucru, împreună cu faptul că are cel mai mic volum atomic din grupa 14, face ca elementul
w
carbon să poată forma milioane de compuşi stabili. Carbonul este supranumit şi “elementul vieţii”,
făcând parte din absolut toate formele de viaţă cunoscute.
Chimia organică studiază tot ce ţine de compuşii organici: proprietăţile lor fizice şi chimice,
structura lor, sinteza, cât şi mecanismele de reacţie prin care se produc reacţiile chimice la care
participă compuşi organici.
Moleculele substanţelor organice sunt formate din lanţuri de atomi de carbon de care se pot lega şi
atomi ai altor elemente. Lanţurile de atomi de carbon se numesc catene.
În funcţie de compoziţia lor, substanţele organice se împart în hidrocarburi şi compuşi organici

cu funcţiuni.
Hidrocarburile sunt cele mai simple substanţe organice, ele fiind formate numai din atomi de
carbon şi hidrogen.
Compuşii organici cu funcţiuni sunt substanţe organice de ale căror catene de carbon se leagă şi
atomi ai altor elemente. Aceste elemente, numite elemente organogene, sunt următoarele: H, O,
N, F, Cl, Br, I, S, P, şi atomi sau ioni metalici. Fiecare atom, sau fiecare grupă de atomi formată din
aceste elemente imprimă substanţelor care le conţin anumite proprietăţi specifice, de aceea, fiecare
astfel de grupă de atomi este considerată o grupă funcţională. Exemple de grupe funcţionale sunt:
halogenii (F, Cl, Br, I) care formează clasa compuşilor halogenaţi, gruparea hidroxil ( -OH) care
formează clasa alcoolilor şi fenolilor, gruparea amino ( -NH2) care formează clasa aminelor, etc.
o
.r
Teorie - Legături covalente în compuşii
le
organici
a
tu
ir
i-V
Legătura covalentă se formează prin punerea în comun de electroni neîmperecheaţi, adică prin
întrepătrunderea a doi orbitali monoelectronici. Astfel, se formează un orbital molecular de
legătură.
ţi
Atomul de carbon are doi orbitali monoelectronici, adică doi orbitali care conţin, fiecare, câte un
ec
electron. Aceşti orbitali, în stare fundamentală, nu asigură întrepătrunderea maximă necesară

formării legăturilor covalente stabile. De aceea, în timpul reacţiilor chimice, orbitalii în care se
găsesc electronii de valenţă ai carbonului suferă un proces de hibridizare.
.L
Hibridizarea este procesul de redistribuire a electronilor de valenţă în noi orbitali, în orbitalii

w
hibrizi.
w
Orbitalii hibrizi au o nouă formă, o nouă energie, şi o nouă orientare în spaţiu faţă de orbitalii
atomici. Formarea legăturilor covalente este favorizată atât energetic cât şi steric.
w
Atomii de carbon, de azot, şi de oxigen formează orbitali hibrizi.
Cele mai importante hibridizări adoptate de atomii din compuşii organici sunt hibridizările sp3, sp2
şi sp. Atomul de carbon adoptă toate cele 3 tipuri de hibridizare, în funcţie de natura legăturii
covalente pe care o stabileşte cu alţi atomi.
Atomul de carbon are 4 electroni de valenţă şi poate forma 4 legături covalente. Legăturile covalente
din compuşii organici pot fi:
legături covalente simple: C – C;

legături covalente duble: C = C;
legături covalente triple: C ≡ C.
Imaginea de mai jos compară volumele orbitalilor hibrizi cu volumul unui orbital p:
Hibridizarea sp3 la atomii de carbon: prin combinarea orbitalului 2s cu cei 3 orbitali 2p ai

carbonului rezultă 4 orbitali hibrizi sp3. Cei 4 orbitali sp3 astfel obţinuţi au aceeaşi energie, mai mare
o
decât a orbitalului 2s şi mai mică decât a orbitalilor 2p.
.r
a le
tu
ir
Orientarea spaţială este tetraedrică. Prin intermediul orbitalilor hibrizi sp3, atomul de carbon
formează numai legături covalente simple care se mai numesc şi legături σ (sigma). Pentru a se
i-V
forma o legătură σ, 2 atomi pun în comun o pereche de electroni. Aşadar, atomul de carbon
hibridizat sp3 poate forma 4 legături σ.
ţi
Hibridizarea sp2 la atomii de carbon: presupune combinarea orbitalului 2s cu 2 orbitali 2p.

Rezultă 3 orbitali hibrizi sp2 şi un orbital p nehibridizat. Orbitalii sp2 au formă bilobală cu un lob
ec
extins. Au energie mai mare decât a orbitalului 2s şi mai mică decât energia orbitalior 2p.
.L
w
w
w
Un atom de carbon hibridizat sp2 realizează 3 legături σ cu cei trei orbitali hibrizi sp2, iar cu orbitalul
p nehibridizat, realizează o legătură π (pi). Aşadar, atomul de carbon sp2 realizează o legătură
dublă, formată dintr-o legătură σ şi o legătură π, şi 2 legături σ.
Hibridizarea sp la atomii de carbon: presupune combinarea orbitalului 2s cu un orbital 2p,

combinare din care rezultă 2 orbitali hibrizi sp. Orbitalii sp au formă bilobală cu un lob extins. Au
energia mai mare decât a orbitalului 2s, şi mai mică decât a orbitalilor 2p.
Un atom de carbon hibridizat sp realizează 2 legături σ cu cei doi orbitali hibrizi sp, şi 2 legături π
cu cei doi orbitali p nehibridizaţi. Aşadar, atomul de carbon hibridizat sp poate realiza o legătură
triplă şi o legătură simplă, sau poate realiza 2 legături duble. Legătura triplă este formată din 2
legături π şi o legătură σ.
o
Atomii de azot pot avea şi ei aceste trei tipuri de hibridizări, sp3, sp2, şi sp, aşadar, şi atomii de azot
.r
pot forma legături duble sau triple.
le
Atomii de oxigen poate avea numai hibridizare sp3.
a
Tăria unei legături covalente depinde, printre alţi factori, şi de forma orbitalului molecular de
tu
legătură care se formează. Legătura π este mai slabă şi mai reactivă decât legătura σ.
ir
Teorie - Catene de atomi de carbon
i-V
ţi
ec
Atomii de carbon au 4 valenţe pe care le pot folosi pentru a se combina cu alţi atomi de carbon, cu
.L
atomi de hidrogen, sau chiar şi cu atomi ai altor elemente.

w
Compuşii organici saturaţi sunt compuşii în care atomii de carbon îşi folosesc toate cele 4 valenţe
pentru a forma 4 legături simple σ (sigma), deci pentru a se lega de alţi 4 atomi.
w
Compuşii organici nesaturaţi sunt compuşii în care atomii de carbon formează cel puţin o
w
legătură π (pi) între doi atomi de carbon, aşadar compuşii nesaturaţi sunt cei care conţin legături
duble sau triple. În aceşti compuşi, nu toţi atomii de carbon componenţi se leagă de numărul maxim
de atomi, adică 4 – există şi atomi de carbon care se leagă fie de alţi 3 atomi (în cazul unei legături
duble), fie de alţi 2 atomi (în cazul unei legături triple).
În funcţie de structura lor, catenele de carbon se clasifică în:
catene saturate: conţin numai legături simple σ între atomii de carbon;

catene nesaturate: conţin cel puţin o legătură π între 2 atomi de carbon, deci în catenă
există cel puţin o legătură dublă;
În funcţie de cum se leagă atomii de carbon între ei, catenele de carbon pot fi:
catene liniare: când atomii de carbon se leagă consecutiv, în linie. Catenele liniare pot fi
saturate sau nesaturate;

catene ramificate: când atomii de carbon se leagă şi de o parte şi de alta ai unei catene
liniare. Catenele ramificate pot fi saturate sau nesaturate;
catene ciclice: când atomii de carbon se leagă într-o structură geometrică închisă, de
exemplu în forma unui hexagon, sau a unui pătrat. Catenele ciclice pot fi saturate sau
nesaturate;
catene aromatice: sunt formate din cicluri de 6 atomi de carbon numite nuclee aromatice sau
nuclee benzenice care conţin atât legături σ cât şi electroni π delocalizaţi. Catenele aromatice
pot fi mononucleare sau polinucleare.
În funcţie de numărul de legături prin care se leagă de alţi atomi de carbon (după numărul de
covalenţe pe care un atom de carbon le stabileşte cu alţi atomi de carbon), atomii de carbon pot fi:
o
Carbon nular (n): toate cele 4 covalenţe sunt realizate cu atomi ai altor elemente;
.r
Carbon primar (p): realizează o singură covalenţă cu un alt atom de carbon;
le
Carbon secundar (s): realizează 2 covalenţe cu alţi atomi de carbon;
Carbon terţiar (t): realizează 3 covalenţe cu alţi atomi de carbon;
Carbon cuaternar (c): realizează toate cele patru covalenţe cu alţi atomi de carbon.
a
tu
În funcţie de compoziţia lor, compuşii organici se clasifică în două mari categorii:
1. Hidrocarburi: compuşi formaţi numai din atomi de carbon şi hidrogen. Hidrocarburile pot fi,
ir
la rândul lor: saturate, nesaturate, aromatice.
2. Derivaţi ai hidrocarburilor sau compuşi organici cu funcţiuni: compuşi care conţin în
i-V
structura lor şi atomi ai elementelor organogene (H, O, N, F, Cl, Br, I, S, P, şi atomi sau ioni
metalici) sub formă de grupări funcţionale care imprimă hidrocarburilor proprietăţi specifice:
a. compuşi halogenaţi: R – X (X = F, Cl, Br, I);
ţi
b. alcooli: R – OH;
c. eteri: R – O – R;
ec
d. compuşi carbonilici: aldehide sau cetone;

e. amine: R – NH2;
.L
f. acizi sulfonici: R – SO3H;

g. acizi carboxilici: R – COOH, etc.
w
Cu R se notează, de obicei, un radical hidrocarbură.

w
w
Teorie - Structura compuşilor organici
Noţiunea de structură chimică se referă la natura atomilor dintr-o moleculă, la numărul lor şi la
felul în care sunt legaţi în acea moleculă.
Analiza elementală este prima etapă în stabilirea structurii unui compus organic. Analiza
elementală presupune două tipuri de analiză, şi anume analiză calitativă şi cantitativă. Se supun
unor astfel de analize numai compuşii organici puri.
Analiza calitativă stabileşte speciile de atomi care compun substanţa analizată. Acest tip de
analiză se poate face prin metoda arderii ce presupune analiza gazelor rezultate din arderea
compusului organic prin reacţii chimice specifice.
Analiza cantitativă stabileşte numărul de atomi din fiecare specie, adică stabileşte
compoziţia substanţei analizate. Prin acest tip de analiză se determină masa şi concentraţia
în compus a fiecărui tip de atom prezent.
Formula procentuală a fiecărui element din compus indică masa fiecărui element din 100 g de
substanţă analizată.
o
Formula brută arată natura atomilor şi raportul în care se găsesc în moleculă, exprimat prin
.r
numere întregi.
le
Formula moleculară indică felul atomilor din moleculă şi numărul exact al acestora. Formula
moleculară este, de fapt, un multiplu întreg al formulei brute şi se poate determina din formula
a
brută dacă se cunoaşte masa molară a substanţei de analizat.
tu
Formula structurală precizează modul de legare al atomilor în moleculă. Formula structurală
precizează următoarele trei aspecte ale structurii unei substanţe organice:
ir
succesiunea sau aranjamentul atomilor în moleculă;
i-V
tipul legăturilor covalente dintre atomii de carbon;

orientarea atomilor în spaţiu.
Structura unui compus chimic poate fi redată cu ajutorul formulelor de proiecţie. Cel mai des, în
ţi
scris, se utilizează formulele de proiecţie restrânse numite şi formule plane. Imaginea de mai
ec
jos redă formula de proiecţie şi formula de proiecţie restrânsă ale aceluiaşi compus.
.L
w
Izomerii sunt compuşii organici care au aceeaşi formulă moleculară, deci conţin acelaşi tip şi
w
acelaşi număr de atomi, însă aceşti atomi nu sunt legaţi în acelaşi fel, izomerii având astfel structuri
diferite.
w
Izomerii se clasifică în două mari categorii: izomeri de constituţie şi izomeri sterici.
Izomerii de constituţie diferă prin modul de legare al atomilor, iar proprietăţile fizice şi chimice
ale acestor izomeri sunt foarte diferite. Exemple sunt izomerii de catenă, izomerii de poziţie, şi
izomerii de funcţiune.
Izomerii sterici au un aranjament spaţial diferit al unor atomi sau al unor grupe de atomi, iar
proprietăţile fizice şi chimice ale acestor izomeri diferă mai puţin. În categoria izomerilor sterici
intră izomerii optici şi izomerii geometrici.
Teorie - Reacţiile compuşilor organici
Mecanismul de reacţie se referă la toate etapele pe care reactanţii le parcurg pentru a se

transforma în produşi de reacţie.
În funcţie de mecanismul de reacţie după care au loc, reacţiile chimice ale compuşilor organici pot
o
fi grupate în patru mari categorii:
.r
1. Reacţii de substituţie
2. Reacţii de adiţie
le
3. Reacţii de eliminare
4. Reacţii de transpoziţie
a
În general, reacţiile chimice la care participă substanţele organice au loc între un substrat organic şi
un reactant:
tu
ir
substrat organic + reactant produşi de reacţie
i-V
Substratul este compusul organic supus transformării, iar reactantul este o substanţă, de obicei
anorganică, care are capacitatea de a modifica structura substratului.
Reacţiile de substituţie presupun înlocuirea unui atom sau a unei grupe de atomi din molecula
ţi
substratului cu un atom sau o grupă de atomi din molecula reactantului. Reacţii de substituţie sunt
ec
următoarele:
Reacţii de halogenare
.L
Reacţii de alchilare şi acilare

Reacţii de nitrare şi sulfonare
w
Reacţii de esterificare
Reacţii de hidroliză
w
Schema generală a reacţiilor de substituţie este următoarea:

w
În cazul compuşilor aromatici substituiţi reacţia de substituţie a atomului de hidrogen legat de

nucleul benzenic va fi orientată în funcţie de structura substituentului grefat pe nucleul benzenic:
substituenţii de ordinul I orientează următorul substituent în poziţiile orto şi para;

substituenţii de ordinul II orientează următorul substituent în poziţia meta.
Reacţiile de adiţie sunt specifice compuşilor organici nesaturaţi având loc cu scindarea legăturii π
(pi) dintr-o legătură dublă sau triplă. Se scindează o legătură π din molecula substratului, şi fiecare
atom implicat în legătura multiplă se uneşte printr-o nouă legătură σ de un fragment al reactantului.
Adiţia poate avea loc fie în cazul unei legături multiple omogene, fie în cazul unei legături multiple
eterogene.
O legătură omogenă este o legătură chimică la care participă doi atomi de acelaşi fel.
O legătură eterogenă este o legătură chimică la care participă doi atomi diferiţi.
Schema generală a reacţiei de adiţie este următoarea:
o
.r
a le
tu
ir
În funcţie de structura compuşilor organici şi de condiţiile de reacţie, compuşii organici pot adiţiona
i-V
hidrogen, halogeni, acizi, sau apă, dar şi alte molecule.
Adiţia reactanţilor cu moleculă nesimetrică, precum apa sau hidracizii, la alchenele sau alchinele
nesimetrice, este orientată, şi are loc cu respectarea regulii lui Markovnikov: la adiţia hidracizilor
ţi
sau a apei la alchenele nesimetrice halogenul sau ionul hidroxil se fixează la atomul de carbon cel
mai sărac în hidrogen.
ec
Polimerizarea este considerată o reacţie de adiţie repetată, şi reprezintă reacţia prin care un
.L
număr mare de molecule ale aceluiaşi reactant, numit monomer, se unesc formând o macromoleculă
numită polimer.
w
Reacţiile de eliminare sunt reacţiile care duc la formarea unor compuşi nesaturaţi prin eliminarea,
de la doi atomi de carbon vecini, a unor atomi sau grupe de atomi care pot forma împreună o
w
moleculă stabilă, precum o moleculă de apă, de hidrogen sau de hidracid.

w
Schema generală a unei reacţii de eliminare este următoarea:
Reacţii de eliminare sunt următoarele:
Reacţii de dehidrogenare, când se elimină o moleculă de hidrogen;

Reacţii de dehidrohalogenare, când se elimină o moleculă de hidracid;
Reacţii de deshidratare, când se elimină o moleculă de apă.
Dacă prin reacţia de eliminare se pot forma mai multe alchene, reacţia se va desfăşura conform
regulii lui Zaiţev: se va forma în proporţie mai mare alchena cea mai substituită, adică alchena cu
cel mai mare număr posibil de grupe alchil la dubla legătură.
Reacţiile de transpoziţie sunt reacţiile prin care un atom sau o grupă de atomi migrează dintr-o
parte a moleculei în alta. Un exemplu de reacţie de transpoziţie este reacţia de izomerizare care
constă în transformarea unui compus organic într-un izomer al său.
o
Teorie - Reacţii de halogenare
.r
a le
tu
Reacţiile de halogenare pot fi reacţii de substituţie, sau reacţii de adiţie. Tipul reacţiei depinde de
structura substratului organic şi a reactantului, şi de condiţiile de reacţie.
ir
Reacţii de halogenare prin substituţie sunt următoarele:
i-V
Halogenarea alcanilor,
Halogenarea în poziţie alilică,
ţi
Halogenarea în poziţie benzilică,

Halogenarea nucleului aromatic.
ec
Reacţii de halogenare prin adiţie sunt următoarele:

.L
Adiţia halogenilor la alchene,

Adiţia halogenilor la alchine,
w
Adiţia halogenilor la alcadiene,

Adiţia halogenilor la benzen,
w
Adiţia hidracizilor la alchene,

Adiţia hidracizilor la alchine.
w
Halogenarea alcanilor este o reacţie de substituţie a atomilor de hidrogen de pe o catenă saturată

cu atomi de Cl sau Br. Reacţia poate avea loc în prezenţa luminii, sau poate avea loc la întuneric, dar
la temperaturi ridicate.
În cazul alcanilor care au atomi de hidrogen echivalenţi între ei (de exemplu metanul şi etanul), ca
produs de reacţie se obţine un singur compus monohalogenat.
În cazul alcanilor cu mai mulţi atomi de hidrogen în moleculă (începând cu propanul), reacţia de
halogenare este neorientată, adică halogenul poate substitui orice atom de hidrogen de la oricare
atom de carbon din catenă. Astfel, se obţine un amestec de izomeri de poziţie. Proporţia în care se
găsesc izomerii de poziţie în amestecul final depinde de reactivitatea halogenului, de reactivitatea
atomilor de hidrogen şi de temperatura de reacţie.
Reactivitatea atomilor de hidrogen în reacţia de halogenare depinde de tăria legăturilor carbon –

hidrogen, şi creşte în această ordine:
H – Cprimar < H – Csecundar < H – Cterţiar , deci hidrogenul legat de un atom de carbon terţiar este cel mai
reactiv şi cel mai uşor de înlocuit în reacţia de halogenare.
Reactivitatea atomilor de halogen în reacţia de halogenare: clorul este mai reactiv decât bromul.
Reacţia de bromurare a alcanilor este mai regioselectivă decât reacţia de clorurare.
Termenul de regioselectivitate se referă la anumite reacţii chimice în care se pot forma mai mulţi
produşi de reacţie, însă numai unul se formează preferenţial, în proporţie mai mare decât celălalt
o
produs posibil.
.r
Halogenarea în poziţie alilică este reacţia de substituţie prin care se înlocuieşte atomul de
hidrogen de la un atom de carbon vecin legăturii duble. Reacţia are loc la temperaturi ridicate, între
le
500 şi 600° C.
a
Halogenarea în poziţie benzilică este reacţia de substituţie prin care se substituie un atom de
hidrogen de la un atom de carbon legat de un nucleu benzilic. Reacţia are loc în prezenţa luminii.
tu
Halogenarea nucleului aromatic este reacţia de substituţie ce are loc atunci când un atom de
ir
hidrogen legat de un nucleu aromatic este înlocuit cu un atom de halogen. Reacţia are loc la
întuneric, în prezenţă de clorură de aluminiu (AlCl3), clorură de fier III (FeCl3), sau bromură de fier
i-V
III (FeBr3).
Halogenarea prin reacţii de adiţie are loc cu scindarea legăturii π dintr- legătură multiplă
ţi
omogenă sau eterogenă.

ec
Adiţia halogenilor la alchene are loc în solvenţi organici nepolari, precum tetraclorura de carbon
(CCl4) sau diclorometanul (CH2Cl2), şi duce la obţinerea alcanilor dihalogenaţi corespunzători. Se pot
adiţiona clorul sau bromul.
.L
Adiţia halogenilor la alchine are loc în solvenţi organici nepolari, şi duce la obţinerea de
w
dihalogenoalchene. În prezenţa unei noi cantităţi de halogen, dihalogenoalchenele se pot transforma

în alcanii tetrahalogenaţi corespunzători.
w
Adiţia halogenilor la alcadiene are loc tot în prezenţă de clor sau brom în solvenţi nepolari, şi
w
duce la obţinerea de dihalogenoalchene. În exces de halogen se pot obţine derivaţii tetrahalogenaţi

corespunzători.
Adiţia halogenilor la benzen are loc în prezenţa luminii şi duce la obţinerea compusului halogenat
ciclic corespunzător, şi anume hexaclorociclohexanul.
Adiţia hidracizilor la alchene duce la obţinerea compuşilor monohalogenaţi corespunzători.

Hidracizii care se pot adiţiona sunt acidul clorhidric (HCl), acidul bromhidric (HBr) şi acidul
iodhidric (HI). Aceşti acizi se pot adiţiona la alchene în solvenţi nepolari. Adiţia acidului clorhidric
necesită şi prezenţa unor catalizatori precum clorura de mercur (HgCl2) sau clorura de fier II
(FeCl2).
Reactivitatea hidracizilor creşte în ordinea următoare:
HCl < HBr < HI, acidul iodhidric fiind cel mai reactiv în reacţia de adiţie.
Adiţia hidracizilor la alchenele nesimetrice, în solvenţi organici nepolari, este orientată sau
regioselectivă, decurgând conform regulii lui Markovnikov.
Regula lui Markovnikov: la adiţia hidracizilor la alchenele nesimetrice, atomul de halogen se

fixează la atomul de carbon cel mai sărac în hidrogen.
Adiţia acidului bromhidric la alchene nesimetrice în prezenţa peroxizilor organici (R – O – O –

R) , la lumină, sau în prezenţa peroxizilor organici, la întuneric şi la cald, are loc invers regulii lui
Markovnikov. Aşadar, aceasta este o adiţie anti-Markovnikov.
o
Adiţia hidracizilor la alchine duce la obţinerea compuşilor monohalogenaţi nesaturaţi
corespunzători. Reacţia are loc în aceleaşi condiţii ca şi adiţia hidracizilor la alchene. Prin adiţia în
.r
exces a hidracidului, se obţine un compus dihalogenat geminal, deoarece adiţia are loc cu
respectarea regulii lui Markovnikov.
a le
tu
Teorie - Reacţii de alchilare
ir
i-V
ţi
Reacţiile de alchilare sunt reacţiile prin care un atom de hidrogen legat de un atom de carbon
dintr-un nucleu aromatic, sau de un atom de nemetal din unele grupe funcţionale este înlocuit cu un
ec
radical alchil. Prin reacţia de alchilare se formează noi legături carbon – carbon, permiţând astfel
adăugarea unor noi catene de carbon la o moleculă.
.L
Agenţi de alchilare pot fi următorii compuşi:

w
Compuşi halogenaţi, R – X, în care atomul de halogen este legat de un atom de carbon saturat,
Alchene inferioare,
w
Oxid de etenă, etc.

w
Alchilarea arenelor, care se mai numeşte şi alchilare Friedel-Crafts, constă în reacţia arenelor
cu un compus halogenat. Reacţia este catalizată de clorura de aluminiu (AlCl3) anhidră.
Alchilarea arenelor cu alchene inferioare are loc în prezenţă de clorură de aluminu şi mici
cantităţi de acid (acid fosforic sau sulfuric).
Alchilarea aminelor: în reacţia cu derivaţii halogenaţi ai alchililor primari (R – CH2 – X) sau ai

alchililor secundari (R2 – CH – X), atomii de hidrogen din grupa amino sunt substituiţi cu radicali
alchil, iar o nouă legătură covalentă carbon – azot este formată. Reacţia este o metodă de obţinere a
aminelor secundare şi terţiare care conţin în moleculă fie radicali identici, fie radicali diferiţi.
Alchilarea cu oxid de etenă este printre cele mai comune reacţii de alchilare a alcoolilor şi a
aminelor.
Oxidul de etenă se poate obţine prin oxidarea etenei cu oxigen la temperaturi ridicate (250-400°
C), în prezenţă de argint drept catalizator.
oxidul de etenă
Prin alchilarea cu oxid de etenă, în molecula compusului organic se introduce grupa etoxi, –CH2 –
CH2 – O –, astfel că reacţia se mai numeşte şi reacţie de etoxilare. Dacă se introduc mai multe
grupe etoxi, reacţia se numeşte reacţie de polietoxilare.
o
Alchilarea amoniacului cu oxidul de etenă: Prin reacţia oxidului de etenă cu o soluţie apoasă de
.r
amoniac se obţine un amestec de monoetanolamină, dietanolamină şi trietanolamină. Compoziţia
acestui amestec de reacţie depinde de raportul molar de etenă şi amoniac.
le
Alchilarea aminelor cu oxidul de etenă: Prin etoxilarea anilinei (C6H5 – NH2) în mediu bazic se
a
formează un amestec de compuşi etoxilaţi şi dietoxilaţi. Dacă se lucrează cu exces de oxid de etenă,
tu
atunci se obţine în proporţie mai mare compusul dietoxilat.
Alchilarea alcoolilor cu oxid de etenă: Prin alchilarea alcoolilor inferiori cu oxid de etenă se obţin
ir
monoeteri. Celosolvul şi carbitolul, solvenţi foarte buni, sunt obţinuţi prin etoxilarea alcoolilor
inferiori. Prin alchilarea alcoolilor superiori cu oxid de etenă se obţin produşi polietoxilaţi, deci are
i-V
loc o reacţie de polietoxilare.

ţi
Teorie - Reacţii de polimerizare şi

ec
copolimerizare
.L
w
w
w
Polimerizarea este reacţia prin care un număr mare de molecule ale aceluiaşi reactant, numit
monomer, se unesc pentru a forma o macromoleculă numită polimer. Reacţiile de polimerizare se
consideră ca fiind reacţii de adiţie repetată sau poliadiţie.
Schema generală a reacţiei de polimerizare este următoarea:
nM ... – M – M – M – M – ...
M reprezintă monomerul
n este gradul de polimerizare
Gradul de polimerizare, n, reprezintă numărul moleculelor de monomer care se unesc pentru a

forma o macromoleculă.
Proprietăţile polimerilor diferă în funcţie de monomer, şi în funcţie de condiţiile de reacţie. Aşadar,

printre proprietăţile de care se ţine cont la sinteza polimerilor sunt şi următoarele:
elasticitate,
duritate,
transparenţă,
culoare,
reciclabilitate.
o
Polimerii se formează prin legarea monomerilor fie în lanţuri lungi, fie în reţele vaste.
.r
Exemplu – Polietilena este un lanţ format prin adiţia succesivă a fiecărei molecule de etenă la
molecula vecină:
a le
tu
ir
formarea polietilenei
i-V
Procedee de polimerizare:
1. Polimerizarea radicalică este un procedeu ce implică utilizarea de radicali liberi drept

ţi
iniţiatori ai reacţiei de polimerizare.

2. Reacţia de condensare implică eliminarea unor molecule mici la legarea a doi monomeri.
ec
Radicalii liberi sunt ioni, atomi sau molecule care au un electron fără pereche. Acest electron face
ca radicalii liberi să fie extrem de instabili chimic. În cazul reacţiilor de polimerizare, radicalii liberi
.L
se numesc iniţiatori.
w
Polimerizarea radicalică: pentru ca reacţia de poliadiţie să înceapă, este suficientă prezenţa în

mediul de reacţie a unui radical liber. Acesta atacă legătura dublă a unui monomer şi se leagă de
w
unul de atomii de carbon, în timp ce celălalt atom de carbon rămâne el cu un electron

neîmperecheat. Molecula obţinută în acest fel este ea însăşi un radical liber nou format care va
w
reacţiona în continuare cu un nou monomer. Procesul poate continua până când doi astfel de radicali
se întâlnesc, consumându-şi fiecare electronul neîmperecheat într-o legătură covalentă.
Polimerii vinilici sunt polimeri obţinuţi din etenă sau din etenă substituită şi au numeroase
aplicaţii practice.
Exemplu – Câţiva polimeri vinilici şi monomerii corespunzători:
Polimer vinilic Monomer

polistiren stiren
policlorură de vinil (PVC) clorură de vinil
politetrafluoroetenă (teflon) tetrafluoroetenă
Copolimerii sunt polimeri formaţi din două sau mai multe tipuri de monomeri.
Reacţia de copolimerizare este reacţia de polimerizare concomitentă a două sau a mai multor
tipuri diferite de monomeri.
o
Teorie - Reacţii de esterificare
.r
a le
tu
Esterii sunt derivaţi funcţionali ai acizilor carboxilici. Formula generală a esterilor este prezentată
ir
în imaginea de mai jos, unde R şi R’ reprezintă radicali hidrocarbonaţi:
i-V
ţi
Esterii sunt substanţe lichide care au, de obicei, mirosuri plăcute. Se obţin prin reacţia de
ec
esterificare.
Reacţia de esterificare constă în eliminarea apei dintre molecula unui acid carboxilic şi molecula
.L
unui alcool. Reacţia este reversibilă. Drept catalizatori se utilizează acizii tari precum acidul sulfuric.
Reacţia de esterificare este o reacţie de substituţie deoarece se substituie grupa hidroxil a acidului
w
carboxilic cu grupa R’ – O din molecula unui alcool. Imaginea de mai jos prezintă schema generală a
unei reacţii de esterificare:
w
w
Alcoolii şi fenolii pot forma esteri şi în reacţiile cu alţi derivaţi funcţionali ai acizilor carboxilici
precum clorurile acizilor carboxilici sau anhidridele acizilor carboxilici.
Structurile generale ale clorurilor acizilor carboxilici şi a anhidridelor acizilor carboxilici sunt
reprezentate în imaginea de mai jos:
Reacţiile de esterificare dintre o clorură acidă şi un alcool, şi reacţiile de esterificare dintre o

anhidridă acidă şi un alcool sunt reacţii totale.
Reacţiile de esterificare au foarte multe aplicaţii industriale, una dintre cele mai cunoscute fiind
obţinerea aspirinei. Aspirina, adică acidul acetilsalicilic, se obţine prin reacţia de esterificare dintre
o
acidul salicilic şi anhidrida acetică.
.r
a le
Teorie - Reacţii de hidroliză
tu
ir
i-V
Reacţiile de hidroliză, cu puţine excepţii, sunt reacţii de substituţie. Prin reacţia de hidroliză se
ţi
scindează o legătură carbon – nemetal sub influenţa apei. De obicei, reacţiile de hidroliză sunt
catalizate de acizi tari sau baze tari.
ec
Printre compuşii organici care dau reacţii de hidroliză se numără unii compuşi halogenaţi, derivaţii
.L
acizilor carboxilici precum esterii, şi chiar şi unii compuşi organici cu importanţă biologică precum
grăsimile, proteinele şi zaharidele.
w
Reacţia de hidroliză a compuşilor halogenaţi are loc în cazul compuşilor care au atomul legat de
un atom de carbon hibridizat sp3, adică compuşii halogenaţi cu reactivitate normală şi cei cu
w
reactivitate mărită. Prin tratarea acestora cu soluţii apoase de baze tari (hidroxid de sodiu sau
hidroxid de potasiu), se obţin alcooli, aldehide sau cetone, în funcţie de structura compusului
w
halogenat:
Hidroliza compuşilor monohalogenaţi duce la obţinerea alcoolilor;

Hidroliza compuşilor dihalogenaţi geminali duce la obţinerea compuşilor carbonilici;
Hidroliza derivaţilor trihalogenaţi geminali duce la obţinerea acizilor carboxilici.
Hidroliza esterilor duce la obţinerea acizilor carboxilici din care provin esterii respectivi, şi poate
avea loc fie în mediu bazic, fie în mediu acid.
Hidroliza esterilor în mediu acid are loc în prezenţă de acizi tari cum este acidul sulfuric, şi
este reversibilă, fiind chiar reacţia inversă reacţiei de esterificare. Deplasarea echilibrului spre
formarea acidului carboxilic este favorizată de excesul de apă.
Hidroliza esterilor în mediu bazic are loc în prezenţă de baze tari precum hidroxidul de
sodiu sau hidroxidul de potasiu. Spre diferenţă de hidroliza în mediu acid, este o reacţie
ireversibilă prin care se obţin sarea acidului carboxilic şi un alcool.
Trigliceridele, componentele principale din grăsimile naturale, conţin câte trei grupe esterice şi
hidrolizează atât în mediu acid, cât şi în mediu bazic.
Hidroliza trigliceridelor în mediu acid duce la formarea glicerinei şi a unui acid gras;
Hidroliza trigliceridelor în mediu bazic duce la formarea glicerinei şi a sării de sodiu a
acidului gras. Această reacţie este, de fapt, reacţia de saponificare.
Hidroliza trigliceridelor din grăsimi are loc şi în organismele vii, fiind o etapă importantă în procesul
complex de metabolizare a grăsimilor. Enzimele care hidrolizează grăsimile în organismele vii se
o
numesc lipaze.
.r
le
Teorie - Reacţii de condensare şi
a
policondensare
tu
ir
i-V
Condensarea este procesul prin care două molecule organice se unesc într-o moleculă mai mare. Se
ţi
formează noi legături covalente prin ruperea unor legături sau prin eliminarea unor substanţe cu
moleculă mică, de obicei apă sau alcool. Reacţiile de condensare sunt foarte variate şi pot fi reacţii
ec
de adiţie urmate uneori de reacţii de eliminare sau de reacţii de substituţie.
Reacţiile de condensare reprezintă o metodă importantă de mărire a numărului de atomi de carbon

.L
dintr-o moleculă organică.

w
Reacţiile de condensare între compuşii carbonilici se mai numesc şi reacţii de condensare

aldolică şi crotonică. În astfel de reacţii, un compus participă la reacţie cu grupa carbonil şi se
w
numeşte componentă carbonilică, C.C., iar celălalt compus participă la reacţie cu o grupă metil
(CH3 – ), metiliden (– CH2 – ), sau metilidin (– CH –) din poziţia vecină grupei carbonil, şi se numeşte
w
componentă metilenică, C. M.
Reacţia de condensare dintre componenta carbonilică şi componenta metilenică are loc în două
etape: reacţia de aldolizare sau condensare aldolică, şi reacţia de crotonizare sau condensare
crotonică.
1. Condensarea aldolică constă în adiţia componentei metilenice la grupa carbonil din

componenta carbonilică. Astfel, rezultă o hidroxialdehidă numită şi aldol, sau o hidroxicetonă
numită şi cetol.
2. Condesarea crotonică presupune deshidratarea aldolului sau cetolului cu formarea unui
compus carbonilic α,β – nesaturat. Se elimină o moleculă de apă între grupa hidroxil şi un
atom de hidrogen din poziţia vecină grupei carbonil, din aldolul sau cetolul obţinut prin
aldolizare.
Imaginea de mai jos prezintă etapele condensării dintre doi compuşi carbonilici:
o
De obicei, aldolii şi cetolii se obţin la temperatura camerei, nu sunt foarte stabili şi elimină apa uşor,
.r
prin simpla încălzire sau în prezenţa unor cantităţi mari de catalizatori.
le
Aldolii şi cetolii obţinuţi din aldehidele şi cetonele aromatice sunt instabili, ei se deshitratează chiar
pe măsură ce se formează. Astfel, se obţine direct compusul α,β – nesaturat.
a
Dacă în molecula compusului carbonilic se află mai multe grupe metilenice distincte, atunci se vor
obţine mai mulţi produşi de condensare.
tu
ir
Policondensarea este procesul de combinare a unor monomeri într-o macromoleculă cu eliminarea
simultană a unor produşi secundari de reacţie cu masă moleculară mică, precum apa sau alcoolii.
i-V
Fenoplastele sunt răşini sintetice rezultate prin policondensarea fenolilor cu compuşi carbonilici
inferiori.
ţi
Cele mai utilizate fenoplaste se obţin prin policondensarea formaldehidei cu fenol. În funcţie de
ec
condiţiile de lucru şi de proprietăţile produşilor de reacţie, se pot obţine două tipuri de fenoplaste cu
aplicaţii practice foarte importante: bachelita şi novolacul. Bachelita se obţine în mediu bazic, la
rece, iar novolacul se obţine în mediu acid.
.L
w
Teorie - Izomerie optică

w
w
Izomerii sunt compuşi organici cu aceeaşi formulă moleculară, dar care au structuri chimice
diferite. Izomerii diferă între ei prin:
aranjarea atomilor în moleculă;

tipul legăturilor covalente dintre atomi;
orientarea atomilor faţă de un plan sau faţă de un centru al moleculei.
Izomerii se împart în două mari categorii: izomeri de constituţie şi stereoizomeri.
Izomerii de constituţie sau izomerii de structură sunt izomeri în care atomii au conectivităţi,
sau vecinătăţi, diferite. La rândul lor, izomerii de constituţie se împart în următoarele trei
subcategorii:
Izomerii de catenă diferă prin aranjamentul atomilor de carbon în catenă.

Izomerii de poziţie diferă prin poziţia unei grupe funcţionale în catenă.
Izomerii de funcţiune conţin în moleculă grupe funcţionale diferite, şi astfel aparţin unor
clase de substanţe diferite.
Stereoizomerii sunt izomeri care au aceleaşi conectivităţi, însă diferă prin felul în care atomii sunt
aranjaţi în spaţiu. Interconversia stereoizomerilor are loc cu dificultate.
o
Interconversia se referă la momentul în care un compus trece, sau se converteşte, în izomerul său.
.r
Stereoizomerii se împart în izomeri de conformaţie şi în izomeri de configuraţie.
le
Izomerii de conformaţie sau conformerii sunt stereoizomeri care pot trece unul în celălalt prin
rotirea atomilor în jurul unei legături simple din moleculă.
a
Izomerii de configuraţie sunt stereoizomerii care se diferenţiază între ei prin modul diferit de
tu
orientare a atomilor faţă de un element structural rigid (un centru sau un plan) şi a căror
interconversie presupune desfacerea şi refacerea unor legături. La rândul lor, izomerii de
ir
configuraţie se împart în enantiomeri şi diastereoizomeri.
i-V
Enantiomerii sunt molecule nesuperpozabile cu imaginea lor în oglindă şi care au un centru

de chiralitate.
Diastereoizomerii sunt izomerii în care distanţele dintre atomii nelegaţi direct între ei diferă
ţi
de la un izomer la altul. Nu se găsesc unul faţă de celălalt în relaţia obiect-imagine în oglindă.

Diastereoizomerii se împart în izomeri polichirali şi în izomeri geometrici (cis-trans).
ec
Chiralitatea este proprietatea unui obiect sau a unei molecule de a avea o imagine în oglindă
nesuperpozabilă (care nu se suprapune exact). Aşadar, imaginea din oglindă a unui obiect chiral nu
.L
e aceeaşi cu imaginea obiectului. De exemplu, mâinile sunt obiecte chirale.

w
Un obiect achiral are o imagine în oglindă superpozabilă, deci o imagine care se suprapune cu
imaginea obiectului. De exemplu, o masă este un obiect achiral.
w
În cazul moleculelor chimice, elementul care cauzează chiralitatea este, de cele mai multe ori, un
w
atom de carbon asimetric.
Atomul de carbon asimetric, numit şi centru de chiralitate, este un atom de carbon legat de
patru atomi sau grupuri de atomi diferite. De obicei, pentru a se desemna centrul de chiralitate, se
foloseşte un asterix, *. Pot fi centri de chiralitate numai atomii de carbon hibridizaţi sp3.
Moleculele cu un centru de chiralitate se găsesc în relaţia obiect-imagine în oglindă şi există sub

forma a doi stereoizomeri diferiţi, numiţi enantiomeri.
Exemplu – Enantiomerii 1 – cloroetanolului:
Cei doi izomeri sunt imagini în oglindă nesuperpozabile, adică structurile moleculeleor A şi B nu
sunt identice pentru că nu se suprapun.
o
Teorie - Formulede perspectivă. Proiecţii
.r
le
Fischer. Sistemul R, S
a
tu
ir
Enantiomerii sunt molecule care conţin aceeiaşi atomi, cu vecinătăţi identice, dar care totuşi, sunt
i-V
substanţe diferite. Diferenţa constă în felul în care sunt dispuşi cei patru substituenţi în jurul
centrului de chiralitate al moleculei.
ţi
Pentru reprezentarea enantiomerilor se folosesc fie formule de perspectivă, fie proiecţii Fischer.
ec
.L
w
w
formulă de perspectivă proiecţie Fischer

w
Formulele de perspectivă prezintă în felul următor legăturile carbonului asimetric:
două legături în planul hârtiei, trasate cu linii normale,

o legătură trasată îngroşat, ca şi cum ar ieşi din planul hârtiei, care reprezintă o legătură
îndreptată spre privitor,
o legătură trasată punctat, ca şi cum ar ieşi din planul hârtiei prin cealaltă parte, opusă
privitorului.
Formulele de proiecţie Fischer prezintă, de obicei, atomul de carbon asimetric ca punctul de

intersecţie dintre două linii perpendiculare. Liniile orizontale reprezintă legături care sunt
proiectate în afara planului hârtiei, spre privitor, iar liniile verticale reprezintă legăturile care sunt
proiectate în partea opusă a planului hârtiei, depărtându-se de privitor. Catena de carbon a
moleculei se desenează întotdeauna vertical, cu primul atom de carbon al catenei în vârf.
Este nevoie de denumiri ale enantiomerilor care să indice configuraţia, adică felul în care sunt
aranjaţi cei 4 substituenţi în jurul atomului de carbon asimetric.
Denumirea enantiomerilor se foloseşte de sistemul R, S pentru a nota cele două configuraţii

diferite pe care le pot avea enantiomerii. În cazul oricărei perechi de enantiomeri cu un atom de
carbon asimetric, un enantiomer va avea configuraţia R, şi un enantiomer va avea configuraţia S.
R – vine din limba latină de la rictus şi înseamnă dreapta;
o
S – vine tot din latină de la sinister şi înseamnă stânga.
.r
a le
tu
Pentru determinarea configuraţiilor enantiomerilor conform sistemului R, S, trebuie urmaţi mai
mulţi paşi:
ir
1. Aranjarea substituenţilor în ordinea priorităţii lor:
i-V
Prioritatea este determinată de numerele atomice ale atomilor legaţi direct de atomul de carbon
asimetric. Cu cât e mai mare numărul atomic, cu atât e mai mare prioritatea. În cazul atomilor
ţi
identici se iau în considerare numerele atomice ale celorlalţi atomi din structura substituenţilor. De
exemplu, dacă unul dintre substituenţi este o grupă metil, iar celălalt substituent este o grupă etil,
ec
atomii cu care aceştia se leagă de centrul de chiralitate sunt identici.
2. Orientarea moleculei:
.L
În continuare, orientăm molecula în aşa fel încât atomul sau grupul de atomi cu prioritatea cea mai
w
mică, adică cu prioritatea 4, să fie cât mai departe de privitor, ca în imaginea de mai jos:
w
w
3. Trasarea unei săgeţi de la substituentul cu prioritate 1, la cel cu prioritate 2:
Mai departe, se trasează o săgeată imaginară de la atomul cu prioritatea cea mai mare, adică cu
prioritatea 1, către atomul cu următoarea prioritate, adică 2. Avem două cazuri:
dacă săgeata merge în sensul acelor de ceasornic, atunci atomul de carbon asimetric are
configuraţia R;
dacă săgeata merge în sensul opus acelor de ceasornic, atunci atomul de carbon asimetric are
configuraţia S.
Exemplu – Stabilirea configuraţiei celor doi enantiomeri ai 2-bromobutanului:
o
.r
a le
Teorie - Alcooli - metanol, etanol, glicerină
tu
ir
i-V
Compuşii organici cu funcţiuni sunt hidrocarburi în structura cărora unul sau mai mulţi atomi de
ţi
hidrogen au fost înlocuiţi cu una sau mai multe grupe funcţionale.

ec
Grupele funcţionale pot fi formate dintr-un singur atom sau dintr-o grupă de atomi şi imprimă
caracteristici fizice şi chimice specifice compuşilor organici care le conţin.
.L
Compuşii organici cu funcţiuni mixte, sau compuşii organici polifuncţionali, sunt compuşii
care conţin în moleculă două sau mai multe grupe funcţionale.
w
Există două clase importante de compuşi hidroxilici: alcoolii (R – OH) şi fenolii (Ar – OH).
w
Alcoolii sunt compuşii organici funcţionali care conţin grupa hidroxil (– OH) legată de un atom de
w
carbon saturat, adică un atom de carbon hibridizat sp3 care participă numai la formarea de legături
simple σ.
Denumirea alcoolilor: pentru a denumi un alcool se adugă sufixul –ol la numele alcanului cu
acelaşi număr de atomi de carbon. De exemplu, alcoolul corespunzător metanului este metanolul, iar
alcoolul corespunzător etanului este etanolul. Pentru alcoolii care conţin 3 sau mai mulţi atomi de
carbon, denumirea trebuie să precizeze şi poziţia grupei hidroxil. În cazul în care alcoolul conţine
mai multe grupe hidroxil, denumirea trebuie să precizeze şi numărul lor prin sufixe specifice. De
exemplu: 1,2 – propandiol, 1,2,3 – propantriol.
După tipul atomului de carbon de care se leagă gruparea hidroxil, alcoolii se clasifică în:
alcooli primari;
alcooli secundari;
alcooli terţiari.
După natura radicalului hidrocarbonat de care se leagă gruparea hidroxil, alcoolii se clasifică în:
alcooli saturaţi;
alcooli nesaturaţi;
alcooli aromatici.
După numărul grupărilor hidroxil din moleculă, alcoolii se clasifică în:
alcooli monohidroxilici;
o
alcooli polihidroxilici (numiţi şi polioli).
.r
Legăturile C – O şi O – H întâlnite în structura alcoolilor sunt legături polare. Având o
electronegativitate ridicată, atomul de oxigen contribuie la polarizarea moleculelor de alcooli.
le
Această polarizare duce la apariţia legăturilor de hidrogen între moleculele de alcool. De aceea,
alcoolii sunt solubili în apă (în special alcoolii monohidroxilici inferiori) şi în alţi alcooli.
a
Punctele de fierbere şi de topire ale alcoolilor sunt cu mult mai ridicate decât ale hidrocarburilor
tu
corespunzătoare. Punctele de fierbere cresc cu creşterea numărului de grupe hidroxil din moleculă.
ir
La temperatură obişnuită, alcoolii inferiori sunt lichizi, iar alcoolii superiori sunt solizi.
i-V
Metanolul şi etanolul au proprietăţi fizice foarte asemănătoare: sunt lichide incolore şi volatile, cu
un miros uşor dulceag. Sunt foarte uşor solubile în apă, formând amestecuri omogene cu apa în
orice proporţii. Însă, atunci când vine vorba de acţiunea acestor alcooli asupra organismului uman,
există o diferenţă extrem de importantă: metanolul, ingerat în cantităţi mici provoacă orbirea, iar în
ţi
cantităţi mai mari provoacă moartea.

ec
Etanolul sau alcoolul etilic, cunoscut sub numele mai simplu de alcool, se obţine prin fermentaţia
alcoolică a zaharidelor din fructe sau melasă, sau a amidonului din cereale sau legume sub acţiunea
.L
unor ciuperci din drojdia de bere (Saccharomyces cerevisiae).
Etanolul are următoarele efecte asupra organismului uman:

w
acţiune depresivă;
w
acţiune sedativă şi tranchilizantă;

acţiune diuretică;
w
deshidratare;
duce la exces de acetaldehidă, compus toxic pentru organism.
Glicerina este un lichid incolor, cu gust dulce şi vâscozitate mare. Glicerina este denumirea uzuală
a 1,2,3 – propantriolului, un alcool cu trei grupări hidroxil. Este componenta de bază a grăsimilor, şi
de asemenea, este materia primă de bază pentru fabricarea dinamitei (trinitratului de glicerină).
Teorie - Acizi carboxilici
Acizii carboxilici sunt compuşii organici funcţionali care conţin grupa funcţională carboxil
(–COOH).
Denumirea acizilor carboxilici: se formează din cuvântul acid urmat de numele hidrocarburii cu
acelaşi număr de atomi de carbon la care se adaugă sufixul –oic. De exemplu, primul compus al
seriei omoloage a acizilor carboxilici se numeşte acid metanoic (HCOOH), alcanul corespunzător
o
fiind metanul; al doilea compus al seriei se numeşte acid etanoic (CH3COOH). În cazul acizilor
carboxilici care au catenă ramificată sau conţin şi alţi substituenţi, denumirea trebuie să precizeze şi
.r
poziţia acestora.
le
În structura grupei carboxil intră doi atomi de oxigen legaţi de acelaşi atom de carbon. Unul
dintre atomii de oxigen este legat de carbon printr-o legătură dublă, iar celălalt atom de oxigen este
a
legat de carbon printr-o legătură simplă, deoarece face parte dintr-o grupă hidroxil. Imaginea de mai
tu
jos prezintă structura grupei carboxil: ir
i-V
Deoarece între atomii de carbon, hidrogen şi oxigen ai grupei carboxil există o diferenţă de
ţi
electronegativitate, grupa carboxil este polarizată. Atomul de hidrogen al grupei poate fi cedat
destul de uşor în reacţiile chimice, de unde şi caracterul acid al acestei clase de compuşi.
ec
Acidul etanoic sau acidul acetic, pe care-l cunoaştem sub denumirea uzuală de oţet, este acidul
carboxilic cel mai cunoscut. Acidul acetic este componentul majoritar al lichidului obţinut prin
.L
fermentarea naturală a vinului, lichid numit oţet din vin.

w
Fermentaţia acetică se referă la oxidarea enzimatică a etanolului în acid acetic. Fermentaţia

acetică are loc atunci când un lichid care conţine etanol vine în contact cu aerul şi este supus
w
acţiunii unor bacterii (Micoderma aceti). Aceste bacterii conţin alcooloxidaza, enzima ce catalizează
oxidarea etanolului la acid acetic.
w
Acidul acetic poate ceda atomul de hidrogen al grupei hidroxil, formând astfel ionul acetat: CH3 –
COO-.
Acidul acetic este un acid slab: în reacţia cu apa, ionizează numai parţial. Caracterul acid al acidului
acetic se manifestă în reacţiile cu metale active, oxizi ai metalelor, hidroxizi şi săruri ale unor acizi
mai slabi decât el precum carbonaţii, adică sărurile acidului carbonic.
Reacţia de esterificare este reacţia dintre un acid şi un alcool prin care se elimină o moleculă de
apă şi se formează un ester.
Prin reacţia dintre acidul acetic şi etanol, în prezenţă de acid tare, se formează un ester numit acetat
de etil.
Grăsimile
Acizii graşi sunt acizi carboxilici care au o catenă liniară cu un număr par de atomi de carbon. În
general, acizii graşi naturali au catene de 4 până la 28 de atomi de carbon.
Grăsimile sunt amestecuri de esteri simpli sau micşti ai glicerinei cu acizi graşi saturaţi sau
nesaturaţi. Toate grăsimile sunt triesteri ai glicerinei cu acizii graşi, de aceea se mai numesc şi
trigliceride. Cu alte cuvinte, grăsimea sau triglicerida reprezintă o moleculă de glicerină de care
o
sunt ataşaţi 3 acizi graşi.
.r
În funcţie de natura radicalului hidrocarbonat, acizii graşi se clasifică în două mari categorii:
le
Acizi graşi saturaţi: conţin numai legături simple şi se găsesc, în general numai în grăsimile
de origine animală. De exemplu: acidul butiric din untul din lapte de vacă, acizii capronic,
a
caprilic şi caprinic din untul din lapte de capră, acidul palmitic şi acidul stearic din grăsimea
tu
din animale.
Acizi graşi nesaturaţi: conţin cel puţin o legătură dublă în moleculă, şi se găsesc, în general,
în uleiurile extrase din seminţele sau fructele unor plante. De exemplu, acidul oleic se găseşte
ir
în diverse uleiuri şi este constituentul principal al untului de cacao; acidul linoleic se găseşte
în uleiurile de porumb şi soia.
i-V
În funcţie de natura resturilor de acizi graşi pe care îi conţin în moleculă, trigliceridele pot fi:
ţi
Trigliceride simple: când se formează prin reacţia glicerinei cu un singur tip de acid gras.
De exemplu: 1,2,3 – tributanoilglicerolul;
ec
Trigliceride mixte: când se formează prin reacţia glicerinei cu un 2 sau 3 acizi graşi diferiţi.
Grăsimile saturate conţin numai legături simple σ, ceea ce le dă o stabilitate chimică ridicată.
.L
Aceste molecule au structuri compacte, deci le găsim în stare solidă la temperatura camerei. Este
dificil pentru organismul uman să le proceseze, de aceea, un exces de grăsimi saturate în dietă poate
w
crea probleme de sănătate.

w
Grăsimile nesaturate (uleiurile) sunt triesteri ai glicerinei cu acizi graşi nesaturaţi. Deci conţin cel
puţin o legătură dublă, lucru care le face mai instabile decât grăsimile saturate. De asemenea,
w
grăsimile nesaturate sunt lichide la temperatura camerei. Sunt mai sănătoase decât grăsimile
saturate, însă este periculos să le consumăm în varianta hidrogenată care le transformă, pe cale
chimică, în grăsimi saturate.
Grăsimile polinesaturate sunt cele care conţin mai multe legături duble sau triple. Grăsimile
mononesaturate sunt grăsimile care conţin o singură legătură dublă.
Termenul de Omega 3 se referă la locaţia exactă a legăturii duble pe catena hidrocarbonată a unei
grăsimi, şi anume: la al treilea atom de carbon de la sfârşitul catenei.
Grăsimile se dizolvă în solvenţi organici, iar la încălzire, grăsimile se dizolvă şi în alcool.
Substanţele naturale care sunt solubile în solvenţi organici nepolari şi în alcooli, dar nu se dizolvă în
apă, se numesc lipide. Aşadar, grăsimile sunt lipide.
Săpunuri şi detergenţi
Săpunurile sunt săruri de sodiu, potasiu sau calciu ale acizilor graşi. Aceste săruri se obţin prin
reacţia de saponificare.
o
Reacţia de saponificare este o reacţie de hidroliză bazică a grăsimilor. Grăsimile animale sau
.r
vegetale reacţionează la cald cu soluţii apoase de baze tari (hidroxid de sodiu sau hidroxid de
potasiu); are loc o reacţie de hidroliză din care rezultă sărurile de sodiu sau de potasiu ale acizilor
le
graşi din compoziţia grăsimii (săpunurile) şi se reface glicerina.
a
Săpunurile solide sunt, de obicei, săruri de sodiu ale acizilor graşi. Exemple de săpunuri solide
tu
sunt stearatul de sodiu: CH3 – (CH2)16 – COO-Na+ , sau palmitatul de sodiu: CH3 – (CH2)14 – COO-Na+.
Săpunurile lichide sunt, de obicei, săruri de potasiu ale acizilor graşi. Exemple de săpunuri lichide
ir
sunt stearatul de potasiu: CH3 – (CH2)16 – COO-Na+, sau palmitatul de potasiu: CH3 – (CH2)14 – COO-
Na+.
i-V
Termenul hidrofob înseamnă care respinge apa. Termenul hidrofil înseamnă care iubeşte apa.
ţi
Agenţii activi de suprafaţă sau surfactanţii sunt substanţe care au în structura lor un capăt
polar, şi un capăt nepolar. Aşadar, surfactanţii sunt molecule cu caracter dublu, fiind deopotrivă
ec
hidrofobe şi hidrofile.
Săpunurile şi detergenţii sunt surfactanţi. Astfel, ei pot acţiona la nivelul suprafeţei care desparte
.L
apa (substanţă polară) de grăsimi sau alte feluri de murdărie (substanţe nepolare).
w
Capătul nepolar al săpunurilor este catena lungă a radicalului hidrocarbonat, se numeşte coadă şi
este hidrofob. Coada hidrofobă poate interacţiona cu picăturile foarte mici de grăsime sau de
w
murdărie, poate să pătrundă între ele, sau poate să le înconjoare, izolându-le. Capătul polar al
săpunurilor este grupa funcţională carboxil ( – COOH), se numeşte cap şi este hidrofil.
w
Capul hidrofil al unui surfactant este, de obicei, ionic. În funcţie de sarcina acestui ion, surfactanţii
pot fi:
surfactanţi anionici: când capul hidrofil are sarcină negativă;

surfactanţi cationici: când capul hidrofil are sarcină pozitivă;
surfactanţi neionici: când capul hidrofil nu are sarcină.
Detergenţii sunt surfactanţi de sinteză şi au o structură de bază similară cu a săpunurilor, aşadar

modul de funcţionare al detergenţilor este identic cu cel al săpunurilor.
Capul hidrofil al detergenţilor este diferit de capul hidrofil al săpunurilor. În loc de ionul carboxilat,
detergenţii pot avea drept cap hidrofil un sulfat, un hidroxil, sau o altă grupă polară.
În funcţie de structura capului hidrofil, detergenţii pot fi:
Detergenţi ionici care la rândul lor pot fi anionici sau cationici;

Detergenţi neionici care au drept grupă hidrofilă polieteri ce conţin un număr mare de
grupe etoxi (– CH2 – CH2 – OH).
Proprietăţile chimice ale alcoolilor
o
.r
le
Alcoolii sunt compuşi organici hidroxilici, care au grupa funcţională hidroxil (– OH) legată de un
atom de carbon saturat, adică de un atom de carbon hibridizat sp3.
a
Poliolii sunt alcooli care au în moleculă mai multe grupe hidroxil legate de atomi de carbon
hibridizate sp3.
tu
ir
Reactivitatea alcoolilor creşte în această ordine:
i-V
alcool primar < alcool secundar < alcool terţiar, deci cel mai greu reacţionează alcoolii primari, şi
cel mai uşor reacţionează alcoolii terţiari.
Reacţiile chimice specifice alcoolilor sunt reacţiile la care ia parte grupa hidroxil.
ţi
Alcoolii au caracter acid şi sunt acizi foarte slabi, mai slabi chiar şi decât apa. De aceea, alcoolii îşi
ec
manifestă caracterul acid numai în reacţii cu metale puternic electropozitive, adică cu metalele
alcaline.
.L
Reacţia cu metale alcaline (Me = Na, K, Li): metalele alcaline reacţionează cu alcoolii anhidri cu
degajare de hidrogen, formând alcoolaţi sau alcoxizi, cu formula generală R – O-Me+.
w
Reacţia de deshidratare este o reacţie specifică alcoolilor. În funcţie de condiţiile de reacţie,

w
deshidratarea poate fi intramoleculară sau intermoleculară.

w
Deshidratarea intramoleculară a alcoolior presupune eliminarea unei molecule de apă din

molecula unui alcool cu obţinerea unei alchene. Deshidratarea intramoleculară are loc în prezenţa
acizilor minerali tari precum acidul sulfuric şi acidul fosforic (H3PO4), la temperaturi ridicate.
Condiţiile de reacţie variază în funcţie de reactivitatea alcoolilor.
În cazul unor alcooli, de exemplu în cazul alcoolilor secundari, molecula de alcool are mai multe
posibilităţi de eliminare a apei. De cele mai multe ori, deshidratarea are loc conform regulii lui
Zaiţev, adică cu preluarea hidrogenului de la atomul de carbon vecin grupei hidroxil care este cel
mai sărac în hidrogen.
Deshidratarea intermoleculară a alcoolilor presupune eliminarea unei molecule de apă între

două molecule de alcool, cu formarea unui eter. Această reacţie are loc cu exces de alcool, la
temperaturi ridicate. Se elimină o grupare hidroxil de la un alcool şi un atom de hidrogen de la
molecula unui alt alcool, şi se obţine un eter. Eterii au formula generală R – O – R. Cei doi radicali
pot fi identici sau diferiţi.
Prin reacţiile de oxidare ale alcoolilor se pot obţine compuşi organici carbonilici sau acizi
carboxilici, în funcţie de condiţiile de reacţie şi de structura alcoolului. Oxidarea alcoolilor poate fi
oxidare blândă sau oxidare energică.
Oxidarea blândă a alcoolilor are loc în prezenţa unei soluţii diluate de dicromat de potasiu
(K2Cr2O7) acidulată cu acid sulfuric. În aceste condiţii se pot obţine mai multe tipuri de compuşi
organici, în funcţie de structura alcoolului:
alcoolii primari se oxidează la aldehide, iar aldehidele se oxidează la acizi carboxilici dacă se
o
prelungeşte timpul de contact cu oxidantul;
alcoolii secundari se oxidează la cetone;
.r
alcoolii terţiari nu se oxidează în aceste condiţii.
le
Oxidarea energică a alcoolilor are loc în prezenţa unui oxidant mai puternic precum soluţia de
permanganat de potasiu (KMnO4) acidulată cu acid sulfuric. În aceste condiţii:
a
tu
alcoolii primari sunt oxidaţi până la acizi;
moleculele alcoolilor terţiari şi ale cetonelor provenite de la alcoolii secundari sunt degradate
prin ruperea unor legături carbon – carbon. Rezultă amestecuri de acizi carboxilici, apă şi
ir
dioxid de carbon.
i-V
Reacţia de esterificare: alcoolii reacţionează cu oxiacizii anorganici precum acidul sulfuric şi

acidul azotic, dar şi cu acizii carboxilici, formând astfel esteri anorganci, respectiv esteri organici.
ţi
ec
.L
w
Fenolii
w
w
Fenolii sunt compuşi hidroxilici care au grupa hidroxil legată de un atom de carbon hibridizat sp2
dintr-un nucleu aromatic.
Formula generală a fenolilor este: Ar – OH.
În funcţie de numărul grupelor hidroxil din moleculă, fenolii se clasifică în fenoli

monohidroxilici (care conţin o singură grupă hidroxil), şi fenoli polihidroxilici (care conţin două
sau mai multe grupe hidroxil).
Nomenclatura fenolilor: fenolii se denumesc prin adăugarea sufixului –ol la numele arenei
corespunzătoare, indicându-se în acelaşi timp poziţia grupelor hidroxil în molecula arenei, dar şi
prefixul care indică numărul grupelor hidroxil acolo unde e cazul. Fenolii se mai pot denumi şi
utilizând prefixul hidroxi- plus numele arenei, specificând, ca şi în cazul precedent, indicii grupelor
hidroxil.
Exemplu – Denumirea unui fenol:
2-metilfenol sau 2-hidroxitoluen
o
Legătura carbon – oxigen din fenoli este parţial dublă şi este mai puternică decât legătura carbon –
.r
oxigen din alcooli.
le
Legătura oxigen – hidrogen din fenoli este mai slabă decât legătura oxigen – hidrogen din alcooli. De
aceea, fenolii sunt acizi mai tari decât alcoolii.
a
tu
Moleculele fenolilor sunt asociate între ele prin legături de hidrogen. Astfel, fenolii sunt solubili în
apă, în alcooli, şi în eteri. Fenolii monohidroxilici sunt puţin solubili în apă, însă solubilitatea creşte
pe măsură ce creşte şi numărul de grupe hidroxil din moleculă.
ir
Le temperatura camerei, fenolii sunt substanţe solide.
i-V
Proprietăţile chimice ale fenolilor sunt diferite de proprietăţile chimice ale alcoolilor –
reactivtatea grupei hidroxil este diferită.
ţi
Fenolii participă atât la reacţii specifice grupei hidroxil, cât şi la reacţii specifice nucleului aromatic.
ec
Fenolii sunt acizi relativ slabi, însă sunt acizi mai tari decât alcoolii şi decât apa. Astfel, caracterul
acid al fenolilor se manifestă în reacţii cu metalele alcaline, dar şi în reacţii cu hidroxizi
.L
alcalini. Din ambele reacţii se obţin fenolaţi sau fenoxizi alcalini.

w
Fenolii participă la reacţii de substituţie specifice arenelor precum reacţia de halogenare, de

alchilare, de nitrare, sau de sulfonare.
w
Grupa funcţională hidroxil este un substituent de ordinul I, deci activează nucleul aromatic în
w
reacţiile de substituţie, şi orientează substituenţii în poziţiile orto şi para faţă de gruparea hidroxil.
Reacţia de nitrare a fenolului are loc în prezenţă de acid azotic (HNO3) diluat, la temperatura
camerei. Se obţine un amestec de orto-nitrofenol şi para-nitrofenol. Cu acid azotic mai concentrat se
pot obţine 2,4-dinitrofenol şi 2,4,6-trinitrofenol.
Reacţia de sulfonare a fenolului are loc în prezenţă de acid sulfuric concentrat, la temperaturi
mai mici de 100° C. Se obţine un amestec de acid orto-fenolsulfonic şi acid para-fenolsulfonic.
Sulfonarea în condiţii mai energice duce la obţinerea de acid 2,4-fenoldisulfonic sau acid 2,4,6-
fenoltrisulfonic.
Derivaţii halogenaţi: importanţa şi

proprietăţile fizice
Derivaţii halogenaţi sau compuşii halogenaţi sunt compuşii organici care conţin drept grupă
funcţională unul sau mai mulţi atomi de halogen. Derivaţii halogenaţi sunt o clasă de compuşi cu
o
structuri foarte diverse.
.r
Formula generală a derivaţilor halogenaţi: R – X, unde R este radicalul hidrocarbonat, iar X poate fi
F, Cl, Br, sau I.
le
În funcţie de natura halogenului, derivaţii halogenaţi pot fi derivaţi fluoruraţi, cloruraţi, bromuraţi
a
sau ioduraţi.
tu
În funcţie de numărul atomilor de halogen, derivaţii halogenaţi pot fi: derivaţi monohalogenaţi
(care conţin un singur atom de halogen), şi derivaţi polihalogenaţi (care conţin doi sau mai mulţi
ir
atomi de halogen).
i-V
Derivaţii polihalogenaţi se împart, la rândul lor, în:
derivaţi polihalogenaţi geminli: atomii de halogen sunt legaţi de acelaşi atom de carbon;
ţi
derivaţi polihalogenaţi vicinali: atomii de halogen sunt legaţi de atomi de carbon vecini;
derivaţi polihalogenaţi izolaţi: atomii de halogen sunt legaţi de atomi de carbon îndepărtaţi.
ec
În funcţie de natura radicalului hidrocarbonat, derivaţii halogenaţi pot fi:

.L
compuşi alifatici saturaţi;

compuşi alifatici nesaturaţi;
w
compuşi halogenaţi aromatici.

w
În funcţie de reactivitatea în reacţia de substituţie, derivaţii halogenaţi pot fi:
derivaţi halogenaţi cu reactivitate normală: aceştia au atomul de halogen legat de un atom de

w
carbon hibridizat sp3, care la rândul lui, este legat de un atom de carbon hibridizat sp3;
derivaţi halogenaţi cu reactivitate scăzută: aceştia au atomul de halogen legat de un atom de
carbon hibridizat sp2 dintr-o legătură dublă (derivaţi halogenaţi vinilici) sau dintr-un nucleu
aromatic (derivaţi halogenaţi arilici);
derivaţi halogenaţi cu reactivitate mărită: aceştia au atomul de halogen legat de un atom de
carbon hibridizat sp3 din poziţia alilică sau benzilică, sau au atomul de halogen legat de un
atom de carbon terţiar.
Nomenclatura compuşilor halogenaţi, conform IUPAC:
Compuşii halogenaţi se denumesc prin adăugarea prefixelor fluoro-, cloro-, bromo- sau iodo- la
numele hidrocarburii halogenate. În acelaşi timp se precizează şi poziţia halogenului în catenă. De
asemenea, se precizează şi numărul atomilor de halogen prin cifrele şi prefixele corespunzătoare.
Atomii de halogen se denumesc în ordine alfabetică.
Exemplu – Denumirea unui derivat halogenat:
2-bromo-1-cloropropan
Legăturile C – X sunt legături covalente polare.
o
Legătura C – F este cea mai puternică, iar legătura C – I este cea mai slabă şi se desface cel mai uşor
.r
în reacţiile chimice. Deci compuşii ioduraţi sunt cei mai reactivi dintre compuşii halogenaţi, iar
compuşii fluoruraţi sunt compuşii cei mai puţin reactivi.
le
Proprietăţi fizice ale derivaţilor halogenaţi:
a
Derivaţii halogenaţi se întâlnesc în toate stările de agregare, majoritatea fiind lichide la temperatura
tu
camerei.
Derivaţii halogenaţi sunt insolubili în apă, şi sunt solubili în hidrocarburi, alcooli sau eteri.
ir
Densitatea derivaţilor halogenaţi este mai mare decât densitatea hidrocarburilor corespunzătoare.
i-V
Unii derivaţi halogenaţi, în special cei ioduraţi, bromuraţi şi polihalogenaţi au densităţi mai mari
decât densitatea apei.
ţi
ec
Derivaţii halogenaţi se obţin uşor din toate clasele de hidrocarburi prin reacţii de substituţie şi de
adiţie. Din această cauză sunt intermediari foarte importanţi pentru obţinerea altor compuşi organici
cu diverse funcţiuni precum alcooli, compuşi carbonilici, acizi carboxilici, amine, alchene, alchine,
.L
etc.
w
Derivaţii halogenaţi au aplicaţii practice importante; sunt utilizaţi în industria maselor plastice, a
cauciucurilor sintetice, în medicină, etc.
w
w
Proprietăţile chimice ale derivaților

halogenați
Reacţiile de substituţie ale compuşilor halogenaţi sunt extrem de importante deoarece foarte
mulţi reactanţi pot substitui halogenul din compuşii halogenaţi. Astfel, toate aceste reacţii reprezintă
metode de obţinere pentru noi clase de compuşi organici cu funcţiuni.
Substanţele care au o pereche de electroni neparticipanţi pot substitui atomul de halogen din
compuşii halogenaţi cu reactivitate normală sau mărită. În schimb, compuşii halogenaţi cu
reactivitate scăzută nu dau reacţii de substituţie a halogenului decât foarte rar şi numai în condiţii
speciale.
Reactivitatea legăturilor carbon – halogen creşte în această ordine:
C – F < C – Cl < C – Br < C – I, legătura C – F fiind practic inertă în reacţiile de substituţie.
Reacţia de hidroliză a derivaţilor halogenaţi este o reacţie de substituţie ce constă în scindarea

unei legături covalente carbon – halogen în reacţia cu apa. Atunci când derivaţii halogenaţi cu
reactivitate normală sau mărită sunt trataţi cu soluţii apoase de baze tari precum NaOH sau KOH,
o
atomul de halogen este substituit şi, în funcţie de structura compusului halogenat, se pot obţine
alcooli, aldehide, cetone sau acizi carboxilici.
.r
Prin hidroliza derivaţilor monohalogenaţi se obţin alcooli;
le
Prin hidroliza derivaţilor dihalogenaţi geminali se obţin aldehide sau cetone;
Prin hidroliza derivaţilor trihalogenaţi geminali se obţin acizi carboxilici.
a
Reacţia cu cianurile alcaline este o reacţie de substituţie a derivaţilor halogenaţi prin care se pot
tu
forma nitrili. Derivaţii halogenaţi cu reactivitate normală sau mărită reacţionează uşor cu cianura de
potasiu (KCN) sau cu cianura de sodiu (NaCN), formând nitrili. Prin această reacţie se formează o
ir
nouă legătură carbon – carbon, fiind astfel o metodă de mărire a catenei.
i-V
Reacţia de dehidrohalogenare sau reacţia de eliminare a hidracidului este o altă reacţie

importantă a derivaţilor halogenaţi. Prin dehidrohalogenarea halogenurilor de alchil se obţin
alchene. Derivaţii halogenaţi care au un atom de hidrogen la atomul de carbon vecin celui de care
ţi
este legat halogenul, pot elimina hidracid. Eliminarea de hidracid are loc la temperaturi ridicate, în
prezenţă de baze tari dizolvate în soluţii slab polare (precum alcoolii). În unele cazuri, prin
ec
eliminarea hidracidului din moleculă pot rezulta două alchene diferite. Atunci se va obţine majoritar
alchena pentru care se respectă regula lui Zaiţev.
.L
Regula lui Zaiţev: în reacţia de eliminare a hidracidului, halogenul preia atomul de hidrogen de la
atomul de carbon vecin cel mai sărac în hidrogen, adică cel mai substituit.
w
w
w
Aminele
Aminele sunt compuşi organici funcţionali care conţin una sau mai multe grupe amino (–NH2), sau
grupe amino substituite (–NHR, –NR2).
Toate aminele provin din amoniac (NH3), prin substituirea atomilor de hidrogen cu radicali
hidrocarbonaţi.
În funcţie de numărul radicalilor organici legaţi de atomul de azot, aminele pot fi:
amine primare: de atomul de azot se leagă un singur radical organic (R – NH2);

amine secundare: de atomul de azot se leagă doi radicali organici (R – NHR);
amine terţiare: de atomul de azot se leagă trei radicali organici (R – NR2).
În funcţie de natura radicalului organic, aminele pot fi:
amine alifatice: când atomul de azot din grupa amino se leagă numai de atomi de carbon
hibridizaţi sp3;
amine aromatice: când atomul de azot din grupa amino se leagă de cel puţin un atom de
carbon hibridizat sp2 dintr-un nucleu aromatic.
În funcţie de numărul grupelor amino din moleculă, aminele pot fi:
o
monoamine: când există o singură grupă amino în moleculă;
.r
poliamine: când există două sau mai multe grupe amino în moleculă.
le
Având structuri atât de diverse, aminele au mai multe varinate de denumire.
a
Exemplu – Denumirea unei monoamine primare:
tu
ir
butilamină sau 1-butanamină
i-V
Exemplu – Denumirea unei diamine primare:

ţi
ec
.L
1,2-benzendiamină sau 1,2-fenilendiamină

w
w
Exemplu – Denumirea unei amine terţiare care conţine radicali diferiţi:

w
N,N – dimetilpropilamină
Starea de agregare a aminelor:
aminele inferioare sunt substanţe gazoase cu miros asemănător amoniacului;

aminele intermediare sunt substanţe lichide cu miros specific neplăcut;
aminele superioare sunt substanţe solide, fără miros.
Aminele inferioare, în special, sunt solubile în apă. Aminele aromatice sunt doar parţial solubile în
apă.
Atomul de azot din gruparea amino este hibridizat sp3 şi are un orbital în care se găseşte o pereche
de electroni neparticipanţi. Astfel, aminele au caracter bazic şi reacţionează cu substanţe donoare
de protoni, precum apa şi acizii.
Aminele aromatice au un caracter bazic mai scăzut, însă se măreşte reactivitatea nucleului aromatic
în reacţiile de substituţie.
Reacţia de alchilare a aminelor presupune înlocuirea atomilor de hidrogen din grupa amino cu
radicali alchil. Aminele primare, secundare şi terţiare se alchilează cu derivaţi halogenaţi. Atomii de
hidrogen din grupa amino pot fi substituiţi prin reacţii cu derivaţi halogenaţi de acest tip: R – CH2 –
o
X şi R2 – CH –X.
.r
Aminele aromatice primare formează săruri de arendiazoniu în prezenţa acidului azotos (HNO2) şi
a unui acid mineral tare precum acidul clorhidric.
a le
Compuşii carbonilici
tu
ir
i-V
Grupa funcţională carbonil este reprezentată de un atom de oxigen legat de un atom de carbon
printr-o legătură dublă: C = O.
ţi
Compuşii carbonilici sunt compuşii organici care conţin grupa funcţională carbonil.
ec
Aldehidele sunt compuşii carbonilici în care grupa carbonil este legată de un radical organic R, şi
de un atom de hidrogen:
.L
w
w
Cetonele sunt compuşii carbonilici în care grupa carbonil este legată de doi radicali organici R,
w
identici sau diferiţi:
Formaldehida este primul termen din clasa aldehidelor şi, este o excepţie, întrucât atomul de
carbon din gruparea carbonil se leagă de doi atomi de hidrogen: H2C = O.
Compuşii carbonilici au structuri foarte diverse. În funcţie de natura grupei carbonil, compuşii
carbonilici pot fi aldehide sau cetone. În funcţie de natura radicalilor hidrocarbonaţi, compuşii
carbonilici pot fi saturaţi, nesaturaţi sau aromatici. De asemenea, compuşii carbonilici mai pot fi
compuşi monocarbonilici sau compuşi policarbonilici, în funcţie de numărul grupelor carbonil
prezente în moleculă.
Denumirea aldehidelor: o metodă de denumire a aldehidelor este prin adăugarea sufixului –al la
numele hidrocarburii cu acelaşi număr de atomi de carbon. Există mai multe modalităţi acceptate de
denumire a aldehidelor.
Exemplu – Denumirea unor aldehide:
CH2 = O metanal/formaldehidă/aldehidă formică

CH3 – CH2 – CH = O propanal
O = CH – CH = O etandial (glioxal)
o
Denumirea cetonelor: o metodă de denumire a cetonelor este prin adăugarea sufixului –onă la
numele hidrocarburi cu acelaşi număr de atomi de carbon. Există mai multe modalităţi acceptate de
.r
denumire a cetonelor.
le
Exemplu – Denumirea unor cetone:
a
tu
propanonă (acetonă)
ir
butandionă
i-V
3-buten-2-onă
ţi
ec
La temperaturi obişnuite, metanalul se găseşte sub formă de gaz, acetaldehida şi acetona sunt
.L
lichide, iar celelalte aldehide şi cetone sunt lichide sau solide.

w
Punctele de topire şi de fierbere ale compuşilor carbonilici cresc cu creşterea masei moleculare.
Compuşii carbonilici au puncte de fierbere mai mici decât cele ale alcoolilor cu masă moleculară
w
comparabilă.
w
Atomul de oxigen din grupa carbonil are două perechi de electroni neparticipanţi datorită cărora
aldehidele şi cetonele formează legături de hidrogen cu moleculele de apă. Astfel, compuşii
carbonilici cu masă moleculară mică, adică termenii inferiori ai seriei omoloage a compuşilor
carbonilici, sunt solubili în apă. Însă, odată cu creşterea masei moleculare, solubilitatea în apă
scade. Compuşii carbonilici sunt solubili şi în solvenţi organici, fiind, la rândul lor, buni solvenţi
pentru lacuri, vopsele şi chiar unele mase plastice.
Compuşii carbonilici participă la reacţii specifice compuşilor nesaturaţi, şi anume la reacţii de adiţie,
oxidare şi polimerizare.
Reacţiile de adiţie ale compuşilor carbonilici decurg după următoarea schemă generală:
Prin adiţia hidrogenului la aldehide se obţin alcooli primari. Prin adiţia hidrogenului la cetone, se
obţin alcooli secundari. Hidrogenarea compuşilor carbonilici se face în prezenţă de catalizatori
metalici precum Ni sau Pd.
Reacţiile de oxidare sunt reacţii specifice aldehidelor:
o
prin oxidarea aldehidelor cu reactiv Tollens (hidroxid de diaminoargint) se formează acizii
carboxilici corespunzători. De exemplu, prin oxidarea aldehidei acetice (CH3 – CH = O) cu
.r
reactiv Tollens se obţine acidul acetic şi argint metalic. Argintul metalic se depune pe pereţii
le
vasului formându-se astfel oglinda de argint.
prin oxidarea aldehidelor cu reactiv Fehling (hidroxid de cupru II) se obţin tot acizii
carboxilici corespunzători.
a
tu
ir
Zaharide. Glucoza.
i-V
ţi
ec
Compuşii organici cu acţiune biologică sunt zaharidele, proteinele, lipidele şi acizii nucleici.
Aceştia sunt compuşii care asigură buna funcţionare a tuturor organismelor vii. Compuşii cu acţiune
.L
biologică sunt compuşi macromoleculari care au mai mult de o grupă funcţională şi care sunt
obţinuţi prin reacţii de policondensare.
w
Reacţiile de policondensare se realizează prin eliminarea unor molecule mici, de obicei molecule
de apă, dintre moleculele unor compuşi di- sau poli-funcţionali (compuşi care au două sau mai multe
w
grupe funcţionale).
w
Zaharidele, care se mai numesc şi carbohidraţi sau glucide, formează cea mai abundentă clasă de
compuşi din lumea biologică. Zaharidele sunt compuşi polihidroxicarbonilici cu structuri şi funcţii
foarte diverse. Prefixele poli- şi hidroxi- desemnează prezenţa în moleculă a mai multor grupe
hidroxil, iar termenul carbonilic desemnează prezenţa în moleculă a unei grupe carbonil.
Funcţii ale zaharidelor:
sursă indispensabilă de energie pentru toate organismele vii;

substanţe de rezervă;
componenţi structurali ai pereţilor celulari;
situri de recunoaştere pe suprafaţa celulelor.
În funcţie de comportarea lor în reacţia cu apa, zaharidele sunt grupate în două mari clase:
1. Monozaharidele sunt compuşi polihidroxicarbonilici care nu hidrolizează. Pot fi

polihidroxicetone, precum fructoza, sau pot fi polihidroxialdehide, precum glucoza.
2. Zaharidele de policondensare sunt compuşi care hidrolizează. Prin hidroliza acestor zaharide
se obţin mai multe unităţi structurale de monozaharidă. De cele mai multe ori, formula zaharidelor
de policondensare este (C6H10O5)n:
pentru n=2, compuşii se numesc dizaharide;

pentru 3 ≤ n < 10, compuşii se numesc oligozaharide;
pentru n ≥ 10, compuşii se numesc polizaharide.
Numim carbon asimetric un atom de carbon de care sunt legaţi 4 atomi diferiţi sau grupe de atomi
o
diferite.
.r
Glucoza este cea mai abundentă zaharidă întâlnită în natură. Formula moleculară a glucozei este
C6H12O6. Celulele vii oxidează glucoza în primul dintr-o serie de procese celulare care, la final, oferă
le
celulelor energia necesară supravieţuirii.
a
În cazul organismelor animale, glucoza în exces este depozitată sub forma unui polimer numit
tu
glicogen. În cazul plantelor, glucoza în exces este depozitată sub forma unui polimer numit
amidon.
ir
Celuloza, cel mai important component structural al plantelor, şi chitina, componentul structural al
exoscheletului insectelor, sunt tot polimeri ai glucozei.
i-V
Proiecţiile Fischer reprezinta una dintre modalităţile uzuale de a reprezenta structurile chimice
ale zaharidelor. Emil Fischer este şi cel care a atribuit monozaharidelor notaţiile D şi L. Notaţiile D
ţi
şi L sunt utilizate pentru a descrie configuraţiile monozaharidelor şi ale aminoacizilor.

ec
În proiecţiile Fischer ale monozaharidelor gruparea carbonil este plasată întotdeauna în partea de
sus a moleculei. Sunt identificaţi atomii de carbon asimetrici, iar în funcţie de orientarea grupei
hidroxil legate de cel mai de jos carbon asimetric, se decide şi configuraţia monozaharidei, dacă este
.L
D sau L. Dacă grupare hidroxil respectivă se află pe partea dreaptă, atunci este vorba de o zaharidă
D. Dacă gruparea hidroxil se află pe partea stângă, atunci este vorba de o zaharidă L. Configuraţia L
w
este imaginea în oglindă a configuraţiei D.

w
Exemplu – Reprezentarea prin proiecţii Fischer a D–glucozei şi a L–glucozei.

w
o
.r
le
În natură, glucoza există sub două forme: α–D–glucoza, şi β–D–glucoza. Aceste forme diferă numai
prin poziţia în spaţiu a unei singure grupări hidroxil, şi totuşi, formează polimeri cu funcţiuni atât de
a
diferite precum glicogenul şi amidonul pe de o parte, şi celuloza şi chitina pe de altă parte.
tu
ir
Zaharide – zahăr, amidon şi celuloză
i-V
ţi
Zaharoza numită şi sucroză, şi cunoscută sub numele uzual de zahăr, este o dizaharidă formată
ec
dintr-o unitate de glucoză şi o unitate de fructoză. Formula moleculară a zaharozei este: C12H22O11.
.L
Surse majore de zaharoză sunt tulpina trestiei de zahăr şi sfecla roşie. Se găseşte şi în fructe şi chiar
şi în legume.
w
Zaharoza constituie o sursă rapidă de glucoză care este necesară pentru desfăşurarea proceselor
biologice din toate celulele vii.
w
Prin reacţia de hidroliză, zaharoza se scindează într-o moleculă de glucoză şi o moleculă de fructoză.
w
Fructoza este o monozaharidă izomeră cu glucoza. Amestecul de glucoză şi fructoză obţinut după
hidroliza unei cantităţi de zaharoză se numeşte zahăr invertit.
Amidonul este o polizaharidă de rezervă formată din unităţi de α – D – glucoză unite între ele prin
eliminarea unei molecule de apă între două grupări hidroxil în timpul policondensării. Formula
moleculară a amidonului este: (C6H10O5)n. Amidonul nu este o substanţă unitară, ci este un amestec a
două polizaharide: 20% amiloză şi 80% amilopectină.
Amiloza este componenta solubilă a amidonului. Prezenţa amilozei se recunoaşte prin reacţia cu
iodul, când amiloza formează o substanţă albastră.
Amilopectina este componenta insolubilă a amidonului. În reacţia cu iodul dă o coloraţie roşie-violet.

Amilopectina este o polizaharidă ramificată care poate conţine până la 106 unităţi de glucoză, fiind
astfel una dintre cele mai mari molecule întâlnite în natură.
Fotosinteza este procesul prin care plantele verzi utilizează lumina pentru a produce glucoză din
dioxid de carbon şi apă. Procesul are loc în organitele celulare ale plantelor numite cloroplaste.
După obţinerea prin fotosinteză, o parte din glucoză este folosită de plantă ca sursă imediată de
energie, şi o altă parte este depozitată sub formă de granule de amidon în anumite organite din
celulele plantelor. Amidonul se acumulează în rădăcini, seminţe, tuberculi, sau ribozomi, care
servesc drept depozit pentru amidon.
Amidonul se găseşte în cantităţi foarte mari în cartofi, porumb, orez, fasole, soia, grâu.
Amidonul pur este o pulbere albă, fără gust şi fără miros. Este insolubil în apă rece şi în alcool.
o
Celuloza este o polizaharidă formată din unităţi de β – D – glucoză unite prin eliminarea unei
.r
molecule de apă între două grupe hidroxil ale glucozei în timpul policondensării. Celuloza are
aceeaşi formulă moleculară ca şi amidonul: (C6H10O5)n, însă fiind formată din forma β a glucozei,
le
proprietăţile şi funcţiile sale sunt foarte diferite de cele ale amidonului.
a
Celuloza este o polizaharidă de structură: formează pereţii celulari la plante, dar şi scheletul
ţesuturilor lemnoase ale plantelor superioare. Deoarece se întâlneşte în toate plantele superioare în
tu
procente foarte mari, celuloza este, din punct de vedere cantitativ, cel mai răspândit compus organic
de pe pământ.
ir
Celuloza are structură fibrilară şi este insolubilă în apă şi în marea majoritate a solvenţilor, însă este
i-V
biodegradabilă. Celuloza este o substanţă solidă, albă, fără gust şi fără miros.
Celuloza se dizolvă în hidroxid de tetraaminocupru (II) (reactiv Schweitzer). Soluţia obţinută astfel
ţi
poate fi transformată în mătase artificială.

ec
Proteine
.L
w
w
w
Proteinele şi peptidele sunt polimeri ai aminoacizilor proveniţi în urma unor reacţii de

policondensare. Unităţile care se repetă se numesc resturi de aminoacizi.
o dipeptidă conţine 2 resturi de aminoacizi;

o tripepeptidă conţine 3 resturi de aminoacizi;
oligopeptidele conţin între 3 şi 10 resturi de aminoacizi;
polipeptidele conţin mai mult de 10 resturi de aminoacizi.
Aminoacizii sunt compuşi organici polifuncţionali care conţin în moleculă atât grupe amino (– NH2),
cât şi grupe carboxil (– COOH). Aceste grupe funcţionale sunt legate de un radical hidrocarbonat,
care poate avea structură diferită.
Atunci când un aminoacid are mai mult de 3 atomi de carbon în moleculă, se precizează în denumire
poziţia grupei amino pe catena acidului carboxilic. De obicei, numerotarea se face cu litere din
alfabetul grecesc pornind de la atomul vecin grupării carboxil.
În imaginea de mai jos este reprezentat un α–aminoacid:
Proteinele din organismele vii sunt formate numai din α – aminoacizi.
o
.r
Reacţia de policondensare a aminoacizilor: prin eliminarea unei molecule de apă între grupa
amino a unui α–aminoacid şi grupa carboxil a altui α–aminoacid, se stabileşte o legătură numită
le
legătură peptidică. Aminoacizii participanţi la condensare pot fi identici sau diferiţi.
a
În imaginea de mai jos este reprezentat produsul unei reacţii de policondensare între doi aminoacizi
– o dipeptidă, şi este evidenţiată legătura peptidică. Radicalii hidrocarbonaţi sunt notaţi generic cu
R:
tu
ir
i-V
ţi
ec
Proteinele sunt polipeptide naturale formate prin policondensarea a 40 până la câteva mii de
resturi de aminoacizi.
.L
Funcţiile proteinelor şi peptidelor în sistemele biologice:
protecţie faţă de mediul exterior (keratina);

w
oferă structură (colagenul);

protecţie faţă de microorganisme invazive (anticorpii);
w
biocataliză (enzimele);
funcţie de transport (hemoglobina), etc.
w
În proteinele din organismele vii se întâlnesc 20 de α–aminoacizi diferiţi. Dintre aceştia, 10 sunt
aminoacizi esenţiali.
Aminoacizii esenţiali sunt aminoacizii pe care organismul uman nu-i poate sintetiza deloc, sau nu-i
poate sintetiza în cantităţi suficiente. Aşadar, aceştia trebuie să facă parte din dietă. Un adult are
nevoie de 70-80 grame de proteine zilnic.
În funcţie de solubilitate, proteinele se clasifică astfel:
Proteine insolubile: acestea se mai numesc şi scleroproteine şi se întâlnesc în organismele

animale în stare solidă. Scleroproteinele oferă organelor rezistenţă mecanică sau protecţie
împotriva agenţilor exteriori. Aceste proteine nu pot fi hidrolizate şi, de aceea, nu au valoare
nutritivă. Exemple: keratina, colagenul.

Proteine solubile: se întâlnesc în celule, în stare dizolvată sau sub formă de geluri hidratate.
Marea majoritate a proteinelor solubile au funcţii fiziologice importante. Exemple:
hemoglobina, albumina.
În funcţie de compoziţie, proteinele se clasifică astfel:
Proteine simple: acestea sunt proteine care la hidroliză, formează numai aminoacizi.
Proteine conjugate sau proteide: acestea sunt proteine care la hidroliză formează şi alţi
compuşi pe lângă aminoacizi. Proteinele conjugate sunt formate dintr-o componentă proteică,
şi o componentă prostetică. Partea prostetică poate fi formată din molecule precum resturi de
zaharide (glicoproteide), de grăsimi (lipoproteide), acid fosforic (fosfoproteide), sau chiar ioni
o
metalici (metaloproteide).
.r
Denaturarea proteinelor este procesul fizico-chimic prin care se distruge structura proteinei şi se
pierde funcţia ei fiziologică.
le
Factori denaturanţi chimici: acizii şi bazele tari, sărurile metalelor tranziţionale, solvenţii
a
organici sau detergenţii.
tu
Factori denaturanţi fizici: căldura, radiaţiile radioactive, ultrasunetele.
ir
i-V
Teorie - Proprietăţile şi importanţa

enantiomerilor. Diastereoizomeri.
ţi
ec
.L
w
Enantiomerii au foarte multe proprietăţi fizice identice:

w
aceleaşi puncte de fierbere şi de topire,

aceeaşi densitate,
w
aceeaşi solubilitate.
Toate proprietăţile fizice ale enantiomerilor sunt identice, cu excepţia celor care rezultă din felul în
care sunt aranjaţi în spaţiu atomii legaţi de carbonul asimetric. Una dintre aceste proprietăţi este
interacţia cu lumina polarizată.
Lumina plan polarizată (pe scurt lumina polarizată) oscilează într-un singur plan atunci când se
propagă, spre diferenţă de lumina normală care oscilează în toate direcţiile. Lumina polarizată se
produce prin trecerea luminii normale printr-un polarizor.
Activitatea optică este proprietatea substanţelor de a roti planul luminii polarizate atunci când
sunt străbătute de aceasta.
Compuşii chirali prezintă activitate optică, deci rotesc planul de polarizare al luminii polarizate.
Compuşii achirali sunt inactivi optic, deci nu rotesc planul de polarizare al luminii polarizate.
Enantiomerii sunt substanţe optic active şi se mai numesc şi izomeri optici sau antipozi optici.
Polarimetrul este instrumentul cu care este pusă în evidenţă activitatea optică.
Enantiomerul care roteşte planul luminii polarizate cu un anumit număr de grade spre dreapta, sau
în sensul acelor de ceasornic, se numeşte dextrogir şi se notează cu semnul plus: (+). Celălalt
enantiomer roteşte planul luminii polarizate cu acelaşi număr de grade, dar spre stânga, în sensul
opus acelor de ceasornic. Acest enantiomer se numeşte levogir şi se notează cu semnul minus: (-).
Termenii dextro şi levo sunt prefixe din limba latină şi înseamnă către dreapta, respectiv către
o
stânga.
.r
Amestecul racemic este amestecul echimolecular al unei perechi de enantiomeri, deci este un
amestec în care se găsesc cantităţi egale din enantiomerii R şi S ai unei substanţe. Amestecul
le
racemic este inactiv optic, şi se notează cu simbolul: (±).
a
Procesele biochimice care asigură funcţionarea organismelor vii sunt catalizate de enzime.
Enzimele sunt compuşi organici chirali cu structuri foarte complicate.
tu
Proprietăţile chimice ale enantiomerilor sunt identice atunci când este vorba despre interacţia
ir
cu compuşi achirali. Însă nu este cazul reacţiilor cu alţi compuşi chirali. Acesta este motivul pentru
care proprietăţile biologice ale enantiomerilor dintr-o pereche pot fi foarte diferite. În compuşii
i-V
naturali apare numai unul dintre enantiomerii dintr-o pereche, şi numai acesta poate îndeplini
funcţiile biologice naturale.
Există compuşi care pot conţine mai mulţi atomi de carbon asimetrici. În general, pentru un compus
ţi
cu n atomi de carbon asimetrici există 2n enantiomeri. De exemplu, un compus cu 2 atomi de

ec
carbon asimetrici în structura lui, poate avea 4 stereoizomeri, adică 2 perechi de enantiomeri.
Diastereoizomerii sunt stereoizomeri în structura cărora diferă, de la un izomer la altul, distanţele

.L
dintre atomii nelegaţi direct între ei, şi în plus, nu se găsesc unul faţă de celălalt în relaţia obiect-
imagine în oglindă.
w
w
w

Alcani PDF

Încărcat de

Informații document

Titlu original

Drepturi de autor

Formate disponibile

Partajați acest document

Partajați sau inserați document

Opțiuni de partajare

Vi se pare util acest document?

Este necorespunzător acest conținut?

Drepturi de autor:

Formate disponibile

Alcani PDF

Încărcat de

Drepturi de autor:

Formate disponibile

http://lectii-virtuale.

Formula moleculară generală a hidrocarburilor: CxHy

Exemplu de catenă aciclică liniară:

Izoalcanii sunt hidrocarburi saturate cu catenă aciclică ramificată.

Exemplu de catenă aciclică ramificată:

Formula generală a alcanilor şi izoalcanilor: CnH2n+2

De exemplu, anumite prefixe indică numărul atomilor de C prezenţi într-o moleculă:

but- indică prezenţa a patru atomi de carbon.

Formulă Nr. atomi

cu sufixul –il care desemnează un radical alchil.

Exemple – Denumirea alcanilor:

stare gazoasă: alcanii care au în structura lor de la 1 până la 4 atomi de carbon;

Teorie - Proprietăţi chimice ale alcanilor

Reacţii ale alcanilor care au loc cu ruperea legăturilor C–C:

Reacţii ale alcanilor care au loc cu ruperea legăturilor C–H:

Cracarea şi dehidrogenarea sunt ambele reacţii de descompunere termică. În funcţie de

Puterea calorică este o caracteristică foarte importantă a combustibililor şi se referă la cantitatea

Produşii de reacţie se numesc derivaţi halogenaţi.

Condiţii necesare pentru ca halogenarea alcanilor să aibă loc:

b. sau: întuneric, la temperatură ridicată (300-600° C).

Schema generală a reacţiei de halogenare a alcanilor:

R–H + X–X R–X + H–X, unde X = Cl sau Br

Dehidrogenarea alcanilor presupune eliminarea unor atomi de hidrogen din alcani.

procese de dehidrogenare cu obţinere de alchene sau arene;

Exemplu – Din reacţia de dehidrogenare a etanului se obţine etena:

Izomerizarea alcanilor presupune transformarea n-alcanilor în izomerii lor cu catenă ramificată.

nepolari precum benzina sau tetraclorura de carbon (CCl4).

Formula generală a alchenelor: CnH2n

Izoalchenele sunt alchene cu catenă ramificată.

Exemple – Denumirea alchenelor:

2,4 – dimetil – 3 – hexenă

atomii de carbon implicaţi în legătura dublă se numesc atomi de carbon vinilici;

Denumirea radicalilor monovalenţi ai alchenelor:

radicalul etenil (H2C = CH – ), numit uzual şi radical vinil;

parte, iar termenul trans înseamnă de o parte şi de alta.

Proprietăţile fizice ale alchenelor:

Alchenele sunt solubile în solvenţi organici precum cloroformul şi benzenul.

Teorie - Proprietăţi chimice ale alchenelor

reacţii care au loc cu ruperea legăturii π;

Astfel de reacţii, specifice hidrocarburilor nesaturate, sunt adiţia, oxidarea, şi polimerizarea.

Alchenele participă şi la reacţii comune cu hidrocarburile saturate, adică la reacţii de ardere şi

legat un număr egal de atomi de hidrogen.

a legăturii duble, şi se formează amestecuri de diferiţi produşi de oxidare care depind de

Formula generală a alchinelor: CnH2n-2

radicalul etinil (HC ≡ C – );

Exemplu – Denumirea unei alchine:

decât ale alchenelor corespunzătoare.

dar este mai mică decât densitatea apei.

primii trei termeni ai seriei, până la 1 – butină sunt gaze;

începând cu 2 – butina, alchinele sunt lichide;

Teorie - Proprietăţile chimice ale alchinelor

1. Adiţia hidrogenului (hidrogenarea) la alchine poate fi efectuată, fie parţial, până la

4. Adiţia hidracizilor la alchine are loc în prezenţă de catalizatori precum clorura de

reacţia poate merge până la obţinerea alcanilor dihalogenaţi geminali.

halogen, spre exemplu), se găsesc legaţi de acelaşi atom de carbon.

Reacţia de dimerizare a acetilenei: acetilena poate adiţiona o altă moleculă de acetilenă în

format este vinilacetilena.

Denumirea alcadienelor se face înlocuind litera –n de la finalul alcanului corespunzător cu sufixul

C3H4 H2C = C = CH2 propadienă

În funcţie de poziţia reciprocă a dublelor legături în catenă, alcadienele pot fi:

pentadiena. Nu prezintă importanţă practică deosebită.

baza formării cauciucului natural şi a mai multor tipuri de cauciuc sintetic.

tipuri diferite de monomeri.