1

ALCANI II

Proprietăți fizice:

A. STAREA DE AGREGARE

-alcanii se găsesc în cele trei stări de agegare;

-starea de agregare a alcanilor depinde de numărul de atomi de carbon din
structură și anume:
C1-C4 sunt GAZE;
C5-C15 (unii autori dau C17) sunt LICHIZI;
C16 ( C18), sunt SOLIDE.
B. DENSITATEA
-alcanii au densitatea mai mică decât unitatea (1) , adică mai mică decît
densitatea apei;
-alcanii lichizi plutesc deasupra apei
C. MIROS
-alcanii inferiori nu au miros;
-alcanii superiori au mirosuri caracteristice;
-alcanii inferiori (metanul) sunt amestecați cu substanțe urât mirositoare pe
bază de sulf numite MERCAPTANI pentru depistarea scăpărilor de gaze

D. PUNTUL DE FIERBERE ȘI PUNCTUL DE TOPIRE

-punctele fierbere și de topire ale alcanilor cresc cu creșterea masei
moleculare, deci cu creșterea numărului de atomi de carbon;
-punctele fierbere și de topire ale alcanilor scad odată cu ramificarea catenei
astfel;
-2 ramificații scad scad pf sau pt mai mult decât 1 ramificație;
-2 ramificații situate la același atom de carbon scad pf sau pt mai mult
decât 2 ramificații situate la carboni diferiți;
-1 ramificație situată la capăt de catenă scade mai mult decât o
ramificație situată la mijloc de catenă;

E. SOLUBILITATE
-alcanii sunt insolubili în apă;
-alcanii sunt solubili în solvenți organici;
-alcanii lichizi sunt solvenți pentru alte substanțe organice.
 2

Proprietăți chimice ale alcanilor

Alcanii pot participa la 2 tipuri mari de reacții:

-reacții care au loc cu ruperea legăturilor C-C;
-reacții care au loc cu ruperea legăturilor C-H;

Alcanii au reactivitate foarte mică datorită prezenței legăturii simple care se rupe
foarte greu.
Astfel alcanii pot participa la reacții de:

1. Descompunerea termica: cracarea și dehidrogenarea.

2. Reacția de izomerizare.
3. Reacția de substituție.
4. Oxidarea: completă și incompletă

1.Reacții de descompunerea termică-au loc la temperaturi ridicate

a) reacțiile de cracare
-au loc la temperaturi de până la 650 0C;
-au loc ruperi ale legăturilor C-C;
-rezultă un amestec de alcani și alchene cu un număr mai mic de atomi de
carbon decât al alcanului inițial.

Ex: cracarea butanului

CH3-CH2-CH2-CH3 CH4 + CH2=CH-CH3

Metan Propenă

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH3 + CH2=CH2

Etan Etenă

Dacă însumăm putem scrie:

2 C4H10 CH4 + CH2=CH-CH3 + CH3-CH3 + CH2=CH2
 3

Important! (se observă că din partea stângă se obține un alcan iar din partea
dreaptă se obține o alchenă care are formula generală-CnH2n)
Cu cât crește numărul de atomi de carbon cu atăt crește numărul de alcani și
alchene rezultate.

1. Sarcină de lucru:
Scrieți ecuațiile reacțiilor de cracare pentru:
a) 2-metil butan;
b) pentan;
c) 2,3-dimetil butan

b) Reacția de dehidrogenare/ piroliză

-este o descompunere termică, în urma căreia se elimină hidrogen, datorită
ruperii legăturii C-H;
-se elemină hidrogen din poziții vecine și se formează legătură dublă între
cei 2 atomi de la care au fost eliminați atomii de hidrogen.
-are loc la temperaturi de peste 650 0C

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH=CH2 + H2
n-butan 1- butenă

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3+ H2
n-butan 2- butenă

2. Sarcină de lucru:
Scrieți ecuațiile reacțiilor de dehidrogenare / piroliză pentru:
a) 2-metil butan;
b) pentan;
c) 2,3-dimetil butan

3. Reacția de izomerizare ( realizată de C.D. Nenițescu)

-este reacția prin care din alcani cu catenă liniară se obțin alcani cu catenă
ramificată;
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3
n- butan
CH3
izobutan
 4

Catalizatorul acestei reacții este AlCl3, iar temperatura este cuprinsă între 50°-
100°C.

3. Sarcină de lucru:
Scrieți ecuațiile reacțiilor de izomerizare pentru:
a) pentan;
b) hexan

3. Reacția de substituție-reacția de halogenare

-constă în înlocuirea atomilor de hidrogen cu atomii de halogen;
-halogenii se notează cu X și sunt X= F, Cl, B, I.
-reacțiile se produc fie:
- în prezența luminii / fotochimic/ hν.
- la întuneric dar la temperaturi de 300-500 0C
Ex.1:
Metanul reacționează cu Cl2 formându-se produși mono-, di-, tri- și
tetraclorurați.

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

clorură de metil/ monoclorometan

CH4 + Cl2 CH2Cl2 + HCl

clorură de metilen/diclorometan

CH4 + Cl2 CHCl3 + HCl

clorură de metin/triclorometan/ cloroform

CH4 + Cl2 CCl4+ HCl

tetraclorură de carbon
Reguli de denumire a compușilor halogenați:

clorură de metil Regula 1=halogenură de radical

monoclorometan Regula 2=număr halogeni+nume halogen+ nume alcan

Ex.2. Clorurarea etanului

CH3-CH3 + Cl2 CH3-CH2-Cl + HCl

clorură de etil/ monocloro etan
 5

Ex.3. Clorurarea propanului

h
2 CH3 - CH2 - CH3 + 2 Cl Cl
-2HCl
CH2 - CH2 - CH3 + CH3 - CH - CH3
Cl
Cl
1-cloropropan 2-cloropropan
clorură de propil clorură de izopropil

-la clorurarea propanului rezultă 2 produși monoclorurați

4. Sarcină de lucru:
Scrieți ecuațiile reacțiilor de clorurare pentru:
a) pentan;
b) 2,3-dimetil butan
c) neopentan
d) ciclopentan

Important!
Halogenii:
-F- nu reacționează direct cu comp organici pentru că este foarte
reactiv si descompune substanțeleorganice în C și HF;
-Cl reacționează direct cu alcanii în condițiile menționate mai sus, el
nefiind selectiv(poate substitui atomii de hidrogen de la toți atomii de
carbon);
-Br reacționează direct cu alcanii în condițiile menționate mai sus, el
fiind selectiv (substituie atomii de hidrogen de la atomii de carbon cei
mai reactivi pentru obținerea unui produs majoritar);
-I este foarte puțin reactiv și poate reacționa cu compușii organici în
condiții speciale.

Reactivitatea atomilor de carbon crește astfel:

carbon primar, carbon secundar, carbon terțiar
 6

4. Reacția de oxidare

Alcanii participă la două tipuri de oxidări și anume:

-a)oxidarea completă sau arderea;
-b)oxidarea incompletă sau oxidare.

a) Oxidarea completă sau arderea totală are ca rezultat formarea dioxidului de

carbon, apei și degajarea unei cantități de căldură, notate cu Q.

Pentru alcani avem reacția de ardere totală sub forma următoarei ecuații:
3𝑛 +1
CnH2n+2 + O2 nCO2 +( n+1)H2O + Q.
2

De exemplu, avem reacția de ardere a metanului:

CH4+ 2O2 CO2+2 H2O+ Q.

b) Oxidarea incompletă sau arderea parțială are ca rezultat formarea de produși

parțiali, compuși oxigenați: aldehide, alcooli, acizi etc...

La alcani se întâlnesc următoarele reacții de ardere parțială, cu rol major în

industrie:
 Formarea metanolului ( în condiții de 60 atm, 400 0C):

CH4 + 1/2 O2 CH3OH

metanol/ alcool metilic

 Formarea metanalului (aldehidei formice):

CH4 + O2 CH2O + H2O

metanal/ aldehidă formică/formaldehidă

 Formarea gazului de sinteză:

1
CH4+ O2 CO + 2H2, amestecul dintre monoxidul de carbon și
2
hidrogen împreună formează gazul de sinteză.

 Formarea negrului de fum:

CH4 + O2 C + H2O
negru de fum
 7

 Reacția de amonoxidare:
3
CH4 + O2 + NH3 HCN + 3H2O
2
acid cianhidric
-această reacție are loc la o temperatură de 1000°C și în prezența
catalizatorului de platină(Pt).

 Oxidarea parțială cu vapori de apă:

CH4 + H2O CO +3H2
gaz de apă
Reacția are loc la o temperatură de 650-900°C, iar catalizatorul este nichelul.

5. Cracarea metanului în arc electric/ piroliza metanului(condiții 1500

0
C)
2 CH4 → CH≡CH + 3 H2
acetilenă / etină

6. Informații utile și utilizările alcanilor

-Cifra octanică a alcanilor, C.O., ne arată calitatea de ardere a acestora, prin
convenție, C.O. cea mai mare este 100 și corespunde izooctanului ( 2,2,4 trimetil
pentan), în timp ce n-heptanul are C.O. zero.
-Pentru îmbunătățirea cifrei octanice se adaugă aditivi, de exemplu
tetraetilplumbul.
-Metanul în natură se găsește în stare liberă. El formează partea componetă
principală a gazelor combustibile naturale cunoscute, care emană din pământ în
unele localități sub denumirea de gaze de mine sau de baltă.
-Metanul se formează pe fundul bălților și în general în bazinele de apă
stătătoare, în urma descompunerii substanțelor organice.
-Un pericol mare îl prezintă gazele de mină, care se adună în minele de cărbuni
în cazul unei ventilări insuficiente. Amestecul exploziv care se formează cu aerul
se aprinde ușor de la flacăra lămpilor de mină. În trecut asta era cauza deselor
catastrofe, însoțite de jertfe omenești.
-Prevenirea lor a devenit posibilă, după descoperirea lămpilor speciale de către
chimistul Davy în 1817.
-Alcanii solizi sunt utilizați în farmacie, parafina și vaselina sunt folosiți pentru
producerea unor articole destinate protejării pielii.