UNITATEA DE ÎNVĂȚARE-COMPUȘI CARBOXILICI

Clasa a XI-a -Științe ale naturii

Tema nr.1-Acizi carboxilici (Definiție, Formulă generală, Structură, Izomerie)
Liceul Teoretic Mihail Sebastian Brăila
Sistem roșu/ 100 % online
Mod de abordare: sincron și asincron

COMPUȘI CARBOXILICI

Tema nr.1-Acizi carboxilici (Definiție, Formulă generală, Structură, Izomerie)

Definitie:
-Acizii carboxilici sunt compuși organici care conțin gruparea functională carboxil legată
de un radical hidrocarbonat alchil sau aril.

Formula generală este:

O
R C
O H
Vizionați materialele:link-urile active sunt pe Goole classroom(pot viziona cei care au deja
cont pe mozaweb, cei care nu au încă își pot crea rapid)

https://www.mozaweb.com/ro/Extra-Animatii_3D-Acid_acetic_acid_etanoic_CH_COOH-
3990
https://www.mozaweb.com/ro/Extra-Animatii_3D-Acid_formic_acid_metanoic_HCOOH-
3902
https://www.mozaweb.com/ro/Extra-Animatii_3D-Acid_benzoic_C_H_COOH-3936
https://www.mozaweb.com/ro/Extra-Animatii_3D-Acid_oxalic_acid_etanodioic_COOH-
3955

Clasificare:
Acizii carboxilici se clasifică în functie de:

 Natura radicalului hidrocarbonat R- de care este legată gruparea funcțională carboxil:

-acizi alifatici -saturați
-nesaturați
-acizi aromatici.

 Numărul grupelor carboxil:

-acizi monocarboxilici;
-acizi dicarboxilici;
-acizi policarboxilici.

Profesor-Mihaela Daniele DIMA

2020-2021
UNITATEA DE ÎNVĂȚARE-COMPUȘI CARBOXILICI
Clasa a XI-a -Științe ale naturii
Tema nr.1-Acizi carboxilici (Definiție, Formulă generală, Structură, Izomerie)
Liceul Teoretic Mihail Sebastian Brăila
Sistem roșu/ 100 % online
Mod de abordare: sincron și asincron

Nomenclatură:
-denumirea IUPAC se formează prin adaugarea sufixului –oic la numele hidrocarburii
corespunzatoare.
-după o altă nomenclatură, se adaugă sufixul –carboxilic la numele hidrocarburii
corespunzatoare, în special pentru acizii ciclici.
-se folosesc și denumirile uzuale.

Denumirile unor acizi:

Formula structurală Denumire IUPAC Denumire uzuală

H-COOH Acid metanoic Acid formic
CH3-COOH Acid etanoic, acid metancarboxilic Acid acetic
CH3-CH2-COOH Acid propanoic, acid etancarboxilic Acid propionic
CH3-(CH2)2-COOH Acid butanoic Acid butiric
CH2=CH-COOH Acid 2-propenoic Acid acrilic
CH3-CH=CH-COOH Acid 2-butenoic Acid crotonic (cis +
CH2=C(CH3)-COOH Acid 2-metilpropenoic, acid 2- trans)
propencarboxilic Acid metacrilic
HOOC-COOH Acid etandioic Acid oxalic
HOOC-CH2-COOH Acid propandioic Acid malonic
HOOC-(CH2)2-COOH Acid butandioic Acid succinic
HOOC-(CH2)3-COOH Acid pentandioic Acid glutaric
C6H5-COOH Acid benzoic, acid benzencarboxilic Acid benzoic
C6H4(COOH)2 orto Acid 1,2-benzendicarboxilic Acid ftalic(acid o-ftalic)
C6H4(COOH)2 meta Acid 1,3-benzendicarboxilic Acid izoftalic(acid m-
ftalic)
C6H4(COOH)2 para Acid 1,4-benzendicarboxilic Acid tereftalic(acid p-
ftalic)

-în acizii cu catene ramificate sau avand substituienți, numerotarea pozițiilor începe de la
gruparea carboxil, care are cea mai mare prioritate.

*Prioritatea principalelor grupări fincționale scade în ordinea:

-COOH> -COOR> -CO-NH2> -CN> -CH=O> -CO-> -OH> -NH2> -CH=CH2> -C≡C-> R

Profesor-Mihaela Daniele DIMA

2020-2021
UNITATEA DE ÎNVĂȚARE-COMPUȘI CARBOXILICI
Clasa a XI-a -Științe ale naturii
Tema nr.1-Acizi carboxilici (Definiție, Formulă generală, Structură, Izomerie)
Liceul Teoretic Mihail Sebastian Brăila
Sistem roșu/ 100 % online
Mod de abordare: sincron și asincron
Exemplu de denumire:

H2C C CH CH2 COOH H3C CH CH CH CH2 COOH

CH3 CH3 OH Br C2H5
acid 3,4-dimetil-4-penten-1-oic acid 4-bromo-3-etil-5-hidroxi-hexanoic

Izomerie:
Acizii carboxilici prezintă următoarele tipuri de izomerie:

-de catena:
Sarcina de lucru nr.1
a) să se scrie și să se denumească izomerii de catenă pentru acizii carboxilici cu
formula moleculară C5H10O2

-Rețineți formula acidului pentanoic sau acidul valerianic;

-Rețineți formula acidul 3-metilbutanoic sau acidul izovalerianic
-de pozitie:
Sarcina de lucru nr.2: scrie formulele acizilor o- , m-, p -ftalici (învățați la oxidarea
arenelor la catena laterală)

Profesor-Mihaela Daniele DIMA

2020-2021
UNITATEA DE ÎNVĂȚARE-COMPUȘI CARBOXILICI
Clasa a XI-a -Științe ale naturii
Tema nr.1-Acizi carboxilici (Definiție, Formulă generală, Structură, Izomerie)
Liceul Teoretic Mihail Sebastian Brăila
Sistem roșu/ 100 % online
Mod de abordare: sincron și asincron

-geometrică:
Mai jos sunt scrise formulele de structură ale acidului maleic (izomerul cis discutat la
oxidarea benzenului la nuceu ) și acidului fumaric (izomerul trans al acestuia).

HOOC COOH HOOC H

C C C C
H H H COOH

acid cis-butendioic; acid trans-butendioic;

acid maleic acid fumaric

-izomerie optică: apare în cazul în care molecula unui acid carboxilic conține atom/ atomi de
carbon asimetrici.
Sarcină de lucru nr.3: -scrieți formula de structură a celui mai simplu acid carboxilic
care conține un atom de carbon asimetric. Reprezentați perechea de izomeri optici.

-izomerie de funcțiune:
-acizii carboxilici sunt izomeri de fucțiune cu esterii
-acizii carboxilici sunt izomeri de funcțiune cu compușii hidroxocarbonilici
Sarcina de lucru nr.4 -se dă formula moleculară C5H10O2.
a) Scrieți toți esterii posibili (esterii au formula generală R-COOR) corespunzători aceastei
formule și denumiți.
b)*Scrieți toți compușii hidroxocarbonilici posibili cu această formulă și denumiți.

Profesor-Mihaela Daniele DIMA

2020-2021
UNITATEA DE ÎNVĂȚARE-COMPUȘI CARBOXILICI
Clasa a XI-a -Științe ale naturii
Tema nr.1-Acizi carboxilici (Definiție, Formulă generală, Structură, Izomerie)
Liceul Teoretic Mihail Sebastian Brăila
Sistem roșu/ 100 % online
Mod de abordare: sincron și asincron

Profesor-Mihaela Daniele DIMA

2020-2021