Chimie Cls a-X-a

Catene de atomi de carbon in chimia organica

Chimia organica este chimia hidrocarburilor si a derivatilor acestora. Hidrocarburile sunt compusi organici care contin in molecula lor numai atomi de carbon si hidrogen. Avand in vedere natura legaturilor chimice pe care le pot forma, hidrocarburile sunt de mai multe tipuri: -hidrocarburi saturate, care contin in molecula lor doar legaturi simple de tipul a) carbon- hidrogen , dupa cum se poate observa in molecula metanului

b) carbon carbon, dupa cum se poate observa in molecula etanului

-hidrocarburi nesaturate care contin in molecula lor cel putin o legatura dubla sau tripla intre doi atomi de carbon a) legatura dubla carbon carbon, dupa cum se poate observa in molecula etenei etena H2C =CH2

b) legatura tripla carbon-carbon, dupa cum se poate observa in molecula etinei etina HC CH

-hidrocarburi aromatice care contin in molecula lor cel putin un ciclu ben!enic

a) hidrocarburi mononucleare , care contin in molecula lor un singur ciclu be!enic, dupa cum se poate observa in molecula ben!enului benzenul

b) hidrocarburi polinucleare, care contin in molecula lor doua sau mai multe nuclee ben!enice, dupa cum se poate observa in molecula naftalinei si a antracenului naftalina

antracenul

Clasificarea catenelor dupa tipul de legaturi care exista intre atomii de carbon "upa modul in care se leaga atomii de carbon intre ei, catenele de atomi de carbon pot fi: - Catene saturate, caracteri!ate prin faptul ca intre atomii de carbon sunt numai legaturi covalente simple , C-C si sunt locali!ate in compusi organici saturati cum ar fi alcanii #e$emplu % etanul )

- Catene nesaturate , caracteri!ate prin faptul ca in catena se gaseste cel putin o legatura dubla C=C sau tripla C C si sunt locali!ate in compusi organici nesaturati cum ar fi alchenele #e$emplu % propena) sau alchinele #e$emplu % propina)

propena

H&C-H2C=CH2

propina

H&C-C CH

- catene aromatice, caracteri!ate prin faptul ca atomii de carbon formea!a cicluri de ' atomi si contin atat legaturi simple cat si legaturi duble si sunt locali!ate in compusi organici aromatici cum sunt arenele #e$emplu % ben!enul)

benzenul

Tipuri de atomi de carbon din catene

(ntr-o catena, atomii de carbon pot fi clasificati dupa numarul legaturilor prin care se leaga de alti atomi de carbon . A)*+)(* ,,, (n acest ca! ne referim strict doar la legaturile pe care un anumit atom de carbon le formea!a cu alti atomi de carbon, nu luam in considerare legaturile pe care atomul de carbon pe care il anali!am le formea!a cu atomii de hidrogen din structura pe care o anali!am. Astfel e$ista urmatoarele tipuri de atomi de carbon : - atomi de carbon primari, sunt acei atomi legati de un singur atom de carbon

#/)

. C/ 0 C2 . -

Atomul de carbon C/ din structura #/) este un atom de carbon primar pentru ca el formea!a o legatura cu un singur atom de carbon

- atomi de carbon secundari, sunt acei atomi legati cu doua legaturi de un alt sau de alti atomi de carbon -

.C/.C2.C&. #2) -

1punem ca atomul de carbon C2 din structura #2) este un atom de carbon secundar pentru ca el formea!a doua legaturi , una cu atomul de carbon C/ si una cu atomul de carbon C& -

C2=C& -

#&)

1punem ca atomul de carbon C2 din structura #&) este un atom de carbon secundar pentru ca el formea!a o legatura dubla , cu atomul de carbon C&.

- atomi de carbon tertiari, sunt acei atomi legati cu trei legaturi de un alt sau de alti atomi de carbon

.C2. #2)

.C/.C2.C&. -

1punem ca atomul C2 din structura #2) este un atom de carbon tertiar pentru ca se leaga prin & legaturi distincte de atomii de carbon C/, C&, C2.

.C/ C2.

#3)

1punem ca atomul C/ din structura #3) este un atom tertiar pentru ca formea!a o legatura tripla cu atomul de carbon C2.

- atomi de carbon cuaternari , sunt acei atomi legati cu patru legaturi de un alt sau de alti atomi de carbon

.C2. .C/.C2.C&. .C3. 1punem ca atomul de carbon C2 din structura #') este un atom de carbon cuaternar pentru ca se leaga prin patru legaturi distincte de atomii de carbon C/, C&, C2, C3. #')

Analiza elementala a unei substante organice 4entru a putea determina compo!itia chimica a unei substante organice este nevoie sa ii facem doua tipuri de anali!e : - o anali!a calitativa - o anali!a cantitativa Anali!a calitativa se refera la a anali!a ce tip de produsi #ce fel de elemente contine) este in substanta organica respectiva.

Anali!a cantitativa se refera la a anali!a ce cantitate de produsi de un anumit tip e$ista intr-o substanta organica. "ee$emplu daca substanta pe care o anali!am ar fi gluco!a, care are urmatoarea formula chimica C'H/25', facandu-i ambele tipuri de anali!a am putea constata: a) in ca!ul unei anali!e calitative , vom putea constata ca gluco!a este formata ca si elemente chimice din carbon, hidrogen si o$igen b) in ca!ul unei anali!e cantitative , vom putea constata ca gluco!a este formata din ' atomi de carbon, /2 atomi de hidrogen si ' atomi de o$igen. "aca dorim o anali!a cantitativa mai amanuntita si ne interesea!a e$act cate grame de carbon , o$igen si hidrogen contine gluco!a sau o substanta organica in general trebuie sa-i determinam formulele procentuale, brute si moleculare.

Determinarea compozitiei procentuale a unei substante organice Componentele de ba!a ale unei substante organice sunt carbonul , C, hidrogenul, H si o$igenul 5. Astfel pentru calcularea procentului de carbon si procentului de hidrogen dintr-o substanta chimica se utili!ea!a urmatoarele formule matematice : 6 C=&77a8//s %calcularea procentului de carbon dintr-o substanta organica 6 H=/77b89s %calcularea procentului de hidrogen dintr-o substanta organica

4rocentul de o$igen dintr-o substanta organica se calculea!a prin diferenta astfel: 6 5=/77-#6C:6H) %calcularea procentului de o$igen dintr-o substanta organic

Determinarea formulei brute a unei substante organice

;ormula bruta arata natura atomilor si raportul in care se gasesc in molecula, e$primat prin numere intregi. ;ormula bruta se poate stabili cunoscand compo!itia in procente a unei substante organice si masele atomice a elementelor care o compun. Astfel, dee$emplu daca luam o substanta organica, care contine 23,36C, &3,26H, /9,&6 5 si stiind masele lor atomice AC=/2, AH=/, A5=/' si masa molara a substantei este /&7g8mol ii putem calcula formula bruta astfel: - se imparte fiecare valoare procentuala la masa atomica a elementului corespun!ator:

pentru carbon: C % 23,36 8 AC= 23,36 8 /2=&,<9 pentru hidrogen: H % &3,26 8 AH= &3,26 8 /=&3,2 pentru o$igen : 5% /9,&6 8 A5=/9,&6 8/'= /,27

- se imparte fiecare re!ultat obtinut mai sus la numarul cel mai mic, dintre cele & re!ultate

C : 5= &,<9 : /,27=&,/3 = & H : 5=&3,2 : /,27=29,&& =29 5 : 5=/,27 :/,27= /

>aportul C :H :5= & :29 :/

Astfel formula bruta este : C&H295/

Determinarea formulei moleculare a unei substante organice ;ormula moleculara preci!ea!a felul atomilor din molecula si numarul e$act al acestora. Astfel daca ar trebui sa stabilim formula moleculara pentru e$emplul de mai sus , pentru care am stabilit si formula bruta ar trebui sa urmam etapele : - mai intai calculam masa moleculara #pe care o notam cu ?) pentru substanta de mai sus cu formula bruta C&H295/ astfel :

?=@#& $ AC ): #29 $ AH) : #/ $ A5)An=@#& $ /2) :#29$/) : #/ $ /')An=B/n

n- repre!inta o necunoscuta a carei valoare este necesar sa o aflam pentru calcularea formulei moleculare

- dupa calcularea masei molecular pentru substanta C&H295/, introducem masa molara #care de obicei este data in probleme ) ca fiind /&7g8mol si calculam formula moleculara astfel:

?=B/n=/&7 - in continuare trebuie sa aflam valoarea lui n astfel: B/n=/&7 C n=/&7 :B/ C n=/,'7 =2 - revenim la formula bruta a substantei organice si scriem

#C&H295/) $ n= #C&H295/) $ 2= C'H3B52

Astfel formula moleculara pentru substanta cu formula bruta C&H295/, este urmatoarea :

C'H3B52

Sa recapitulam !!! /. Ce sunt hidrocarburile D >aspuns: Hidrocarburile sunt compusi organici care contin in molecula lor numai atomi de carbon si hidrogen. 2. Cum se poate calcula compo!itia procentuala a unei substante organice D >aspuns: 4entru calcularea procentului de carbon si procentului de hidrogen dintr-o substanta chimica se utili!ea!a urmatoarele formule matematice : 6 C=&77a8//s %calcularea procentului de carbon dintr-o substanta organica 6 H=/77b89s %calcularea procentului de hidrogen dintr-o substanta organica

4rocentul de o$igen dintr-o substanta organica se calculea!a prin diferenta astfel: 6 5=/77-#6C:6H) %calcularea procentului de o$igen dintr-o substanta organic &. *$plicati ce inseamna un atom de carbon primarD

>aspuns: Atomi de carbon primari, sunt acei atomi legati de un singur atom de carbon

#/)

. C/ 0 C2 . -

Atomul de carbon C/ din structura #/) este un atom de carbon primar pentru ca el formea!a o legatura cu un singur atom de carbon

Rezolvati singuri!!!

/. *$plicati ce inseamna atomi de carbon secundari D 2. Ce sunt catenele saturate D &. 1crieti definitia formulei brute si e$plicati cum se poate calcula pentru o substanta oraganica D

Probleme rezolvate /. 4reci!ea!a tipul de atomi de carbon #primar, secundari, tertiari, cuaternari) din urmatoarele catene de atomi de carbon :

C3H& -

C'H& -

a) C/H&.C2.C&H2.C2H C<H& CBH&

C'H& b) C/H2=C2H.C&.C2 C3H C<H& Etapele ce trebuiesc urmate in re!olvarea acestei probleme sunt: - mai intai anali!am formula a) si luam fiecare atom in parte si astfel avem:

pentru atomul C/ dupa cum se observa din formula a) el formea!a doar o legatura cu un singur atom de carbon si anume C2, deci conform definitiilor de la tipuri de atomi de carbon, spunem ca atomul C/ este un atom de carbon primar

 pentru atomul C2 dupa cum se observa din formula a) el formea!a 2 legaturi distincte cu 2 atomi de carbon diferiti si anume C/, C&, C3si C<, deci conform definitiilor atomul C2 este un atom de carbon cuaternar pentru atomul C& dupa cum se observa din formula a) el formea!a 2 legaturi distincte cu 2 atomi de carbon si anume C2 si C2, deci conform definitiilor atomul C& este un atom de carbon secundar pentru atomul C2 dupa cum se observa din formula a) el formea!a & legaturi distincte cu & atomi de carbon diferiti si anume C&, C' si CB, deci conform definitiilor atomul C2 este un atom de carbon tertiar pentru atomul C3 dupa cum se observa din formula a) el formea!a doar o legatura cu un singur atom de carbon si anume C2, deci conform definitiilor de la tipuri de atomi de carbon, spunem ca atomul C3 este un atom de carbon primar pentru atomul C' dupa cum se observa din formula a) el formea!a doar o legatura cu un singur atom de carbon si anume C2, deci conform definitiilor de la tipuri de atomi de carbon, spunem ca atomul C' este un atom de carbon primar pentru atomul C< dupa cum se observa din formula a) el formea!a doar o legatura cu un singur atom de carbon si anume C2, deci conform definitiilor de la tipuri de atomi de carbon, spunem ca atomul C< este un atom de carbon primar pentru atomul CB dupa cum se observa din formula a) el formea!a doar o legatura cu un singur atom de carbon si anume C2, deci conform definitiilor de la tipuri de atomi de carbon, spunem ca atomul CB este un atom de carbon primar

-anali!am formula b) si luam fiecare atom in parte si astfel avem :

E pentru atomul C/ dupa cum se observa din formula b) el formea!a o legatura dubla cu atomul de carbon C2, deci conform definitiilor atomul de carbon C/ este un atom de carbon secundar * pentru atomul C2 dupa cum se observa din formula b) el formea!a o legatura dubla cu atomul de carbon C/ si o legatura simpla cu atomul de carbon C&, deci conform definitiilor, atomul de carbon C2 este un atom de carbon tertiar * pentru atomul C& dupa cum se observa din formula b) el formea!a 2 legaturi distincte cu 2 atomi de carbon diferiti si anume C2, C2, C' si CB deci conform definitiilor atomul C& este un atom de carbon cuaternar * pentru atomul C2 dupa cum se observa din formula b) el formea!a o legatura simpla cu atomul de carbon C& si o legatura tripla cu atomul de carbon C3, deci conform definitiilor atomul de carbon C2 este un atom cuaternar * pentru atomul C3 dupa cum se observa din formula b) el formea!a o legatura tripla cu atomul de carbon C2 deci conform definitiilor atomul de carbon C3este un atom de carbon tertiar * pentru atomul C' dupa cum se observa din formula b) el formea!a doar o legatura cu un singur atom de carbon si anume C&, deci conform definitiilor de la tipuri de atomi de carbon, spunem ca atomul C' este un atom de carbon primar * pentru atomul C< dupa cum se observa din formula b) el formea!a doar o legatura cu un singur atom de carbon si anume C&, deci conform definitiilor de la tipuri de atomi de carbon, spunem ca atomul C< este un atom de carbon primar

2. 5 cantitate de 2,/ g substanta organica A s-a supus anali!ei elementale , obtinandu-se 2,2 g bio$id de carbon C52 si 7,9 g apa H25. "etermina compo!itia procentuala si formulele bruta si moleculara ale substantei necunoscute A, stiind ca substanta A are masa molara egala cu B2 g8 mol.

Etapele ce trebuiesc urmate in re!olvarea acestei probleme sunt: - mai intai trebuie sa calculam compo!itia procentuala si astfel scriem formulele de calcul ale acesteia

6 C=&77a8//s C 6 H=/77b89s C

6 5=/77-#6C:6H)

- stiind ca a repre!inta masa de C52 si s repre!inta masa probei luata in lucru calculam procentul de carbon astfel

6C=&77a8//s=&77 $ 2,2 8 // $ 2,/=/&27 8 2&,/=3<,/2 6 - stiind ca b repre!inta masa de H25 si s repre!inta masa probei luata in lucru calculam procentul de hidrogen astfel

6 H=/77b89s=/77 $ 7,9 8 9 $ 2,/=97 8 /B,9=2, <'6

- stiind ca procentrul de o$igen se calculea!a prin diferenta , aplicam formula corespun!atoare si calculam astfel

6 5=/77-#6C:6H)=/77 #3<,/2:2,<')=/77-'/,9'=&B,/6

"eci substanta luata in anali!a are urmatoarea compozitie chimica 3<,/2 6 C C 2, <'6H C &B,/6 5

- urmea!a sa calculam formula bruta luata pentru substanta luata in anali!a astfel

a) se imparte fiecare valoare procentuala la masa atomica a elementului corespun!ator:

pentru carbon: C % 3<,/26 8 AC= 3<,/26 8 /2=2,<' pentru hidrogen: H % 2,<'6 8 AH= 2,<'6 8 /=2,<' pentru o$igen : 5% &B,/6 8 A5=&B,/6 8/'= 2,&B

b) se imparte fiecare re!ultat obtinut mai sus la numarul cel mai mic, dintre cele & re!ultate

C : 5= 2,<' : 2,&B=2 H : 5=2,<' : 2,&B=2 5 : 5=2,&B :2,&B= /

>aportul C :H :5= 2:2:/

Astfel formula bruta este : C2H25/

- urmea!a sa calculam formula procentuala pentru substanta luata in anali!a astfel a) mai intai calculam masa moleculara #pe care o notam cu ?) pentru substanta de mai sus cu formula bruta C2H25/ astfel :

?= @#2 $/2):#2 $/):#/ $ /')An=@22:2:/')n=22n

n- repre!inta o necunoscuta a carei valoare este necesar sa o aflam pentru calcularea formulei moleculare

b) dupa calcularea masei molecular pentru substanta C2H25/, introducem masa molara #care este data in problema ) ca fiind B2g8mol si calculam formula moleculara astfel:

?=22n=B2 c) in continuare trebuie sa aflam valoarea lui n astfel: 22n=B2 C n=B2 :22 C n=2 d) revenim la formula bruta a substantei organice si scriem

#C2H25/) $ n= #C2H25/) $ 2= C2H252

Astfel formula moleculara pentru substanta cu formula bruta C2H25/, este urmatoarea :

C2H252

Probleme propuse

/. 4reci!ea!a tipul de atomi de carbon #primar, secundari, tertiari, cuaternari) din urmatoarele catene de atomi de carbon :

C'H& C3H2. C2H -

C9H& CBH2 C<H& -

a) C/H2.C2.C&H& C<H&

b)C/H&.C2H2.C&H.C2.C3H2.C'H& C/7H&

2. 5 cantitate de <,2 g substanta organica A s-a supus anali!ei elementale , obtinandu-se &,2g bio$id de carbon C52 si /,3 g apa H25. "etermina compo!itia procentuala si formulele bruta si moleculara ale substantei necunoscute A, stiind ca substanta A are masa molara egala cu /7& g8 mol.

Prezentare generala a alcanilor

Alcanii sunt hidrocarburi saturate aciclice, in molecula carora apar numai legaturi simple carbon-carbon #C C) si carbon-hidrogen #C H). "enumirea alcanilor se face prin adaugarea sufi$ului F- anG , la numele catenei de atomi de carbon. ;ormula generala a alcanilor este urmatoarea: Cn
!n " !

+otatiile folosite in formula generala a alcanilor au urmatoarele semnificatii: C-atomul de carbon H-atomul de hidrogen n- o necunoscuta care-ia ii vom da valori pentru a putea scrie seria alcanilor.

Seria alcanilor este urmatoarea: n= /% C/H2 $ / : 2 % CH2 % metan n= 2 % C2H2 H 2 : 2 % C2H' % etan n=& % C&H2 H & :2 % C&HB % propan n=2 % C2H2 H 2 :2 % C2H/7 % butan n=3 % C3H2 H 3 : 2 % C3H/2 % pentan n=' % C'H2 H ' : 2 % C'H/2 % he$an n=< % C<H2 H < :2 % C<H/' % heptan n=B % CBH2 H B :2 % CBH/B % octan

n=9 % C9H2 H 9 :2 % C9H27 % nonan n=/7 % C/7H2 H /7 : 2 % C/7H22 %decan

Reprezentarea structurala a alcanilor ?etan % CH2 % CH2 *tan % C2H' % CH& CH& 4ropan % C&HB %CH& CH2 CH& Iutan % C2H/7 % CH& CH2 CH2 CH& 4entan % C3H/2 % CH& CH2 CH2 CH2 CH& He$an % C'H/2 % CH& CH2 CH2 CH2 CH2 CH& Heptan % C<H/' % CH& CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH& 5ctan % CBH/B % CH& CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH& +onan % C9H27 % CH& CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH& "ecan %C/7H22%CH& CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 - CH&

Izomeria alcanilor (!omerii sunt acei compusi care pre!inta aceeiasi formula moleculara, dar difera prin formula structurala. Alcanii pre!inta i!omerie de catena. 1ubstantele i!omere care se deosebesc doar prin modul de aranJare a atomilor de carbon in catene se numesc i!omeri de catena. "in acest punct de vedere e$ista doua tipuri de catene in care pot fi dispusi atomii de carbon:

a) catena liniara este catena in care atomii de carbon sunt dispusi in linie ca in ca!ul de mai Jos

CH& CH2 CH2 CH& #butan) "upa cum se poate observa din repre!entarea de mai sus a butanului, atomii de carbon sunt dispusi in linie, deci vorbim despre o catena liniara.

b) Catena ramificata este catena in care atomii de carbon sunt dispusi atat in linie cat si vertical unii in raport cu ceilalti, dupa cum se poate observa mai Jos.

C/H& C2H C&H& #2 metilpropan) K CH&

"upa cum se poate observa din repre!entarea de mai sus a 2-metilpropanului, atomii de carbon sunt dispusi atat in linie cat si vertical, deci vorbim despre o catena ramificata in acest ca!. 1e poate observa ca in ca!ul compusilor de la punctele a) si b) putem vorbi despre i!omerie de catena, datorita faptului ca butanul si 2-metipropanul se deosebesc doar prin modul de aranJare a atomilor de carbon, fiecare dintre compusi avand acelasi numar de atomi de carbon si de atomi de hidrogen. a) Iutanul are 2 atomi de carbon si /7 atomi de hidrogen b) 2-metilpropanul are tot 2 atomi de carbon si /7 atomi de hidrogen

Exemple de izomeri de catena:

a) CH& CH2 CH2 CH2 CH& #pentan)

CH& CH CH2 CH& #2 metilbutan) K CH&

CH& K CH& C CH& #2,2 dimetilpropan) K CH& )oti cei trei compusi de la punctual a) au aceeiasi formulamoleculara adica au 3 atomi de carbon si /2 atomi de hidrogen, singura diferenta dintre ei fiind dispunerea atomilor de carbon in fiecare dintre cele trei structuri. Astfel in ca!ul pentanului, atomii de carbon sunt dispusi intr-o catena liniara, iar cei 2 i!omeri ai lui repre!entati de 2 metilbutanul si 2,2- dimetilbutanul au catene ramificate ceea ce demonstrea!a ca cei & compusi sunt i!omeri de catena.

b) CH& CH2 CH2 CH2 CH2 CH& #he$an)

CH& CH2 CH CH2 CH& #& metilpentan) K CH& CH& CH CH CH& #2,& dimetilbutan) K K

CH& CH&

CH& K CH& CH CH2 CH& #2,2 dimetilbutan) K CH&

CH& CH CH2 CH& #2-etilbutan) K CH2 CH&

Proprietati fizice ale alcanilor 4rimii patru termini ai seriei alcanilor sunt substante ga!oase la temperature camerei, cei intermediari, cu mai mult de 2 atomi de carbon in molecula sunt lichi!i, iar cei superiori sunt soli!i.

Alcanii lichi!i si soli!i plutesc deasupra apei deoarece densitatea lor este subunitara. Alcanii sunt practice insolubili in apa, ei se di!olva in hidrocarburi, compusi halogenati si alcooli superiori. ?etanul si etanul nu au miros , butanul si alcanii lichi!i la temperatura camerei au miros de ben!ina, iar cei soli!i sunt inodori.

Probleme rezolvate /. 4ornind de la formula generala a alcanilor, scrieti formulele de structura pentru urmatorii compusi : a) Heptan b) *tan c) +onan

Etapele ce trebuiesc urmate in re!olvarea acestei probleme sunt: - mai intai scriem formula generala a alchinelor

Cn

!n"!

- luam fiecare compus in parte si ii dam valori lui FnG in functie de numarul de atomi de carbon pe care trebuie sa-l contina compusul respectiv. Astfel :

a) heptanul este alcanul cu < atomi de carbon si astfel , LMnMM va lua valoarea <

n=< % C<H2H<:2=C<H/'

b) etina este alchina cu 2 atomi de carbon si astfel LMnMM va lua valoarea 2

n=2 %C2H2H2:2=C2H'

c) nonina este alchina cu 9 atomi de carbon si astfel LMnMM va lua valoarea 9

n=9%C9H2H9:2=C9H27

- scriem formulele structurale, pentru formulele restranse calculate anterior

heptanul cu formula restransa C<H/' se repre!inta structural astfel :

CH& CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH&

etanul cu formula restransa C2H' se repre!inta structural astfel :

CH& CH&

nonanul cu formula restransa C9H27 se repre!inta structural astfel :

CH& CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH&

2. 1crieti i!omerii de catena pentru urmatoarii compusi:

a) pentan b) he$an c) butan

Etapele ce trebuiesc urmate in re!olvarea acestei probleme sunt: - mai intai scriem formula de structura pentru fiecare compus in parte

a) CH& CH2 CH2 CH2 CH& #pentan)

b) CH& CH2 CH2 CH2 CH& #he$an)

c) CH& CH2 CH2 CH& #butan)

- scriem i!omerii pentru fiecare compus in parte

a) CH& CH2 CH2 CH2 CH& #pentan)

CH& CH CH2 CH& #2 metilbutan) K CH&

CH& K CH& C CH& #2,2 dimetilpropan) K CH&

b) CH& CH2 CH2 CH2 CH& #he$an)

CH& CH2 CH CH2 CH& #& metilpentan) K CH&

CH& CH CH CH& #2,& dimetilbutan) K K

CH& CH&

CH& K CH& CH CH2 CH& #2,2 dimetilbutan) K CH&

CH& CH CH2 CH& #2-etilbutan) K CH2 CH&

Probleme propuse /. 4ornind de la formula generala a alcanilor, scrieti formulele de structura pentru urmatorii compusi :

a) 4ropan b) "ecan c) He$an

2. 1crieti i!omerii de catena pentru urmatorii alcanilor:

a) Heptan b) Iutan c) 5ctan

#ema pentru acasa /. "efiniti alcanii

2. 1crieti i!omerii de catena pentru he$an

&. Ce proprietati fi!ice pre!inta alcanii D

2. >epre!entati structural compusii : a) Heptan b) 2-metil-butan c) 4ropan d) pentan

Proprietati chimice ale alcanilor

Cand vorbim de proprietatile chimice ale unei clase de compusi ne referim in special la reactiile la care compusii respective pot participa. (n ca!ul alcanilor acestia pot da urmatoarele tipuri de reactii chimice: A) reactii de substitutie I) reactii de i!omeri!are C) reactii de ardere

A) >eactia de substitutie este reactia de inlocuire a unui atom de hidrogen din molecula alcanului cu diversi atomi cum ar fi halogenii # Cl, Ir, ()

- Reactia de substitutie cu clorul

CH& CH2 CH& : Cl2 % CH& CH2 CH2 Cl : HCl propan cloropropan acid clorhidric

CH& CH2 CH2 CH2 CH& : Cl2 %CH& CH2 CH2 CH2 CH2Cl : HCl 4entan colorpentan

CH& CH& *tan

: Cl2 %CH& CH2Cl : HCl cloroetan

>eactia de substitutie a alcanilor cu clorul duce la formarea de compusi halogenati si are loc prin inlocuirea in molecula alcanului a unui atom de hidrogen cu un atom de clor.

- Reactia de substitutie cu bromul

CH& CH2 CH& : Ir2 % CH& CH2 CH2 Ir :HIr propan bromopropan acid bromhidric

CH& CH& : Ir2 % CH& CH2Ir : HIr *tan bromoetan acid bromhidric

CH2 : Ir2 %CH&Ir ?etan bromometan

HIr acid bromhidric

- Reactia de substitutie cu iodul

CH& CH2 CH2 CH& : (2 % CH& CH2 CH2 CH2( : H( butan iodobutan

CH& CH2 CH& : (2 % CH& CH2 CH2( : H( 4ropan iodopropan

CH2 : (2 % CH&( : H( metan iodometan

I) >eactia de i!omeri!are este reactia prin care are loc transformarea structurala a unui compus, pastrandu-si formula moleculara si schimbandusi forma structurala.

- reactia de izomerizare a butanului

CH& CH2 CH2 CH& % C/H& C2H C&H& K CH& butan 2-metilpropan

- reactia de izomerizare pentanului

CH& CH2 CH2 CH2 CH& % CH& CH CH2 CH& K CH& pentan 2-metibutan

C) >eactia de ardere este reactia prin care alcanii reactionea!a cu o$igenul si din care se va obtine dio$id de carbon, apa si caldura

- Reactia de ardere a metanului

CH2 : 252 % C52 : 2H25 : N metan

- Reactia de ardere a etanului

CH& CH& : <8252 % 2C52 : &H25 : N *tan

- Reactia de ardere a propanului

CH& CH2 CH& : 352 % &C52 : 2H25 : N propan

Probleme rezolvate

/. 4rin reactia a /37 g propan cu clorul se obtine o anumita cantitate de cloropropan. Calculati masa de cloropropan re!ultata din reactia chimica. 1e dau masele atomice AC = /2, AH =/, ACl = &3,3.

Etapele ce trebuiesc urmate in re!olvarea acestei probleme sunt: - mai intai scriem reactia propanului cu clorul

CH& CH2 CH& : Cl2 % CH& CH2 CH2 Cl : HCl propan cloropropan acid clorhidric

- calculam masa moleculara a propanului si a cloropropanului

?C&HB = @#/2$&) : #B$/)A=@&':BA=2B

?C&H'Cl=@#/2$&):#'$/):#&3,3$/)A=<<,3

- scriem inca odata reactia de mai sus punand in dreptul compusilor termenii cunoscuti si cei necunoscuti

/37

CH& CH2 CH& : Cl2 % CH& CH2 CH2 Cl : HCl propan 2B cloropropan <<,3 acid clorhidric

- facem egalitatea celor doua rapoarte pentru a afla valoarea lui O, adica cantitatea de aldehida acetica, care se obtine in urma reactiei

/37 8 2B= O 8 <<,3 C

O=/37 $<<,3 8 2B= 222,/B C O=222,/B

Adica in urma reactiei propanului cu clorul s-au obtinut O=222,/B g cloropropan

2. "escoperiti substantele A, I, C din urmatoarea schema :

A : Ir2 % CH& CH2 CH2 Ir :HIr

CH& CH&

: Cl2 % $ : HCl

CH& CH& : C % 2C52 : &H25 : N

Etapele ce trebuiesc urmate in re!olvarea acestei probleme sunt: -mai intai pentru a afla substantele trebuie sa observam ce fel de reactii sunt si anali!andu-le observam ca sunt reactii de substitutie , deci in ca!ul substantei A trebuie sa ne gandim la faptul ca atomul de brom se leaga la un radical propil si astfel se obtine bromopropanul deci substanta A nu poate fi decat propanul

CH& CH2 CH& : Ir2 % CH& CH2 CH2 Ir :HIr

-pentru descoperirea substantei $ , din reactie se observa ca etanul reactionea!a cu clorul si re!ulta substanta $ si acidul clorhidric. Aceasta reactie este una din reactiile de halogenare si anume aceea cu clorul si deci substanta $ nu poate fi decat cloroetanul

CH& CH&

: Cl2 %CH& CH2Cl : HCl

-pentru substanta C aplicam acelasi rationament si observam ca in urma acestei reactii se obtine dio$idul de carbon, apa sicaldura si substanta C reactionea!a cu etanul si astfel ne dam seama ca substanta C nu poate fi decat o$igenul

CH& CH& : <8252 % 2C52 : &H25 : N

Probleme propuse

/. 4rin reactia a '3g butan cu, iod re!ulta o anumita cantitate de iodobutan. 1tiind ca masele atomice ale carbonului , hidrogenului, iodului sunt AC = /2, AH =/, A(=3&, calculati cantitatea de iodobutan re!ultata in urma reactiei.

2.

"escoperiti substantele A, I, C din urmatoarea schema :

A : Cl2 %CH& CH2 CH2 CH2 CH2Cl : HCl

CH2 : $ % CH&( : H(

C % C/H& C2H C&H& K CH&

#ema propusa

/. Ce tipuri de reactii de substitutie cunoastetiD

2. Ce re!ulta in urma reactiei de ardereD

&. 1crieti produsii de reactie pentru urmatoarele reactii

CH& CH2 CH& : 52%

CH2 : Ir2 %

CH& CH2 CH2 CH2 CH& : (2%

CH2 : 52 %

Prezentare generala a alchenelor

Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate aciclice, in molecula carora apar atat legaturi simple carbon-carbon #C C) si carbon-hidrogen #C H), cat si legaturi duble #C=C).

"enumirea alchenelor se face prin adaugarea sufi$ului F- enaG , la numele catenei de atomi de carbon. ;ormula generala a alcanilor este urmatoarea: Cn
!n

+otatiile folosite in formula generala a alcanilor au urmatoarele semnificatii: C-atomul de carbon H-atomul de hidrogen n- o necunoscuta care-ia ii vom da valori pentru a putea scrie seria alcanilor. Cea mai mica valoare pe care i-o putem atribui lui n este 2, pentu ca atribuind valoarea 2 lui n vom obtine alchena numita etena, care este primul termen al seriei alchenelor.

Seria alchenelor este urmatoarea: n= 2 % C2H2 H 2 % C2H2 % etena n=& % C&H2 H & % C&HB % propena n=2 % C2H2 H 2 % C2H/7 % butena n=3 % C3H2 H 3 % C3H/2 % pentena n=' % C'H2 H ' % C'H/2 % he$ena n=< % C<H2 H < % C<H/' % heptena n=B % CBH2 H B % CBH/B % octena n=9 % C9H2 H 9 % C9H27 % nonena n=/7 % C/7H2 H /7 % C/7H22 %decena

Reprezentarea structurala a alchenelor *tena % C2H2 % CH2 = CH2

4ropena% C&H' %CH2 = CH CH& Iutena % C2HB % CH2 = CH CH2 CH& 4entena % C3H/7 % CH2 = CH CH2 CH2 CH& He$ena % C'H/2 % CH2 = CH CH2 CH2 CH2 CH& Heptena% C<H/2 % CH2 = CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH& 5ctena % CBH/' % CH2 = CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH& +onena % C9H/B % CH2 = CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH&

A)*+)(* ,,, Atunci cand repre!entam structural alchenele trebuie sa tinem cont de pre!enta legaturii duble, care este specifica seriei alchenelor si de formula restransa, adica sa distribuim corect toti atomi de carbon si hidrogen pre!enti in aceasta. "ee$emplu daca luam propena: - ;ormula restransa este C&H', adica propena contine & atomi de carbon si ' atomi de hidrogen - Cand o repre!entam structural trebuie sa tinem seama, ca trebuie sa avem o legatura dubla, & tomi de carbon si ' de hidrogen - >epre!entarea structurala a propenei este :

CH2=CH.CH&

"aca o anali!am oservam ca, contine o legatura dubla, & atomi de carbon #C) si ' atomi de hidrogen #H) , deci repre!entarea stucturala este corecta.

(ncepand cu cel de-al treilea termen al seriei alchenelor in denumire, se va preci!a si po!itia legaturii duble.(n functie de acest criteriu alchenele pot fi :

a) marginale , cand legatura dubla se afla la capatul catenei de atomi de carbon

*$emplu :

C/H2=C2H.CH& Acest compus se poate denumi propena sau /-propena pentru ca specificam po!itia dublei legaturi care se afla intre atomii de carbon C/ si C2, adica in po!itia /, o po!itie marginala.

C/H2=C2H.CH2.CH& Acest compus se poate denumi butena sau /-butena pentru ca specificam po!itia dublei legaturi care se afla intre atomii de carbon C/ si C2, adica in po!itia /, o po!itie marginala. b) interne, cand legatura dubla este locali!ata in miJlocul catenei de atomi de carbon

*$emplu :

H&C/.C2H=C&H.C2H&

Acest compus se poate denumi butena sau 2-butena pentru ca specficand po!itia legaturii duble , observam ca ea este locali!ata in miJlocul catenei de atomi de carbon , mai e$act intre C2 si C&.

H&C/.C2H = C&H.C2H2.C3H2.C'H& Acest compus se poate denumi he$ena sau 2-he$ena pentru ca specficand po!itia legaturii duble , observam ca ea este locali!ata in miJlocul catenei de atomi de carbon , mai e$act intre C2 si C&.

H&C/.C2 H2.C&H=C2H.C3H2.C'H& Acest compus se poate denumi he$ena sau &-he$ena pentru ca specficand po!itia legaturii duble , observam ca ea este locali!ata in miJlocul catenei de atomi de carbon , mai e$act intre C& si C2.

Proprietati fizice ale alchenelor 4rimii trei termini din seria alchenelor sunt substante ga!oase la temperature camerei, cei intermediari cu numar de atomi de carbon mai mare decat & sunt lichi!i, iar cei superiori sunt soli!i. Alchenele sunt substante insolubile in apa , care se di!olva in solvent organici.

Izomeria alchenelor (!omerii sunt acele substante care au aceeasi formula moleculara, dar difera prin structura lor. Alchenele pre!inta i!omerie :

-de po!itie, in care la denumirea alchenei respective se tine cont de po!itia legaturii triple

*$emplu : C/H2=C2H.C&H2.C2H2.C3H& % /-pentena H&C/.C2H=C&H.C2H2.C3H& % 2-pentena

"upa cum se poate observa din cele 2 structuri scrise mai sus, /-pentena are formula moleculara C3H/7 si 2-pentena are formula moleculara tot C3H/7, singura diferenta dintre ele facand-o po!itia legaturii duble, care in /-pentena se afla in po!itia /, iar in 2- pentena se afla in po!itia 2. Astfel, putem spune, ca /-pentena si 2-pentena sunt i!omeri de po!itie -de catena, in care i!omerii se deosebesc prin modul de aranJare al atomilor de carbon in catena *$emplu : C/H2=C2H.C&H2.C2H2.C3H& % /-pentena C/H2=C2H.C&H.C2H& % &-metil- /- butena K C3H& .CH& % radical metil "upa cum se poate observa din cele 2 structuri scrise mai sus, /-pentena are formula moleculara C3H/7 si &-metil-butena are formula moleculara tot C3H/7, singura diferenta dintre ele facand-o modul de aranJare al C3, care in /-pentena se afla imediat dupa C2, iar in &-metil-butena se afla imediat dupa C&. Astfel putem spune ca /-pentena si &-metil-butena sunt i!omeri de catena.

Probleme rezolvate /. 4ornind de la formula generala a alchenelor, scrieti formulele de structura pentru urmatorii compusi : a)Heptena b)*tena c)+onena Etapele ce trebuiesc urmate in re!olvarea acestei probleme sunt: - mai intai scriem formula generala a alchenelor

Cn

!n

- luam fiecare compus in parte si ii dam valori lui FnG in functie de numarul de atomi de carbon pe care trebuie sa-l contina compusul respectiv. Astfel :

a) heptena este alchena cu < atomi de carbon si astfel , LMnMM va lua valoarea < n=< % C<H2H<=C<H/2

b) etena este alchena cu 2 atomi de carbon si astfel LMnMM va lua valoarea 2

n=2 %C2H2H2=C2H2

c) nonena este alchina cu 9 atomi de carbon si astfel LMnMM va lua valoarea 9

n=9%C9H2H9=C9H/B

- scriem formulele structurale, pentru formulele restranse calculate anterior

heptena cu formula restransa C<H/2 se repre!inta structural astfel :

CH2=CH.CH2.CH2.CH2.CH2.CH& etina cu formula restransa C2H2 se repre!inta structural astfel : CH2=CH2 nonina cu formula restransa C9H/B se repre!inta structural astfel :

CH2=CH.CH2.CH2.CH2.CH2.CH2.CH2.CH&

2. 1crieti i!omerii de po!itie pentru urmatoarele alchene:

a) he$ena b) butena

Etapele ce trebuiesc urmate in re!olvarea acestei probleme sunt:

- mai intai ne gandim la definitia i!omerilor de po!itie care spune ca doua alchene sunt i!omeri de po!itie atunci cand singura diferenta intre ele este po!itia dublei legaturi - luam compusii nostri pe rand si incercam sa po!itionam legatura dubla astfel incat sa formam i!omeri de po!itie

a) pentru he$ena avem urmatorii i!omeri de po!itie

C/H2=C2H.C&H2.C2H2.C3H2.C'H& #/-he$ena) % ca! in care legatura dubla este po!itionata in po!itia /, adica dupa primul atom de carbon

H&C/.C2H=C&H.C2H2.C3H2.C'H& #2-he$ena) %ca! in care legatura dubla este po!itionata in po!itia 2, adica dupa cel de-al -2-lea atom de carbon

H&C/. C2H2.C&H= C2H.C3H2.C'H& #&-he$ena) %ca! in care legatura dubla este po!itionata in po!itia &, adica dupa cel de-al -&-lea atom de carbon

b) pentru butena vom avea urmatorii i!omeri de po!itie

C/H2=C2H.C&H2.C2H& #/-butena) % ca! in care legatura dubla este po!itionata in po!itia /, adica dupa primul atom de carbon

H&C/. C2H=C&H.C2H& #2-butena) % ca! in care legatura dubla este po!itionata in po!itia 2, adica dupa cel de-al -2-lea atom de carbon

%mportant!!!

(n ca!ul butenei nu am mai continuat cu mutarea legaturii duble in po!itiile & si 2 pentru ca acestea sunt identice cu po!itiile / si 2.

(n ca!ul he$enei nu am mai continuat cu mutarea legaturii duble in po!itiile 2,3,' pentru ca acestea sunt identice cu po!itiile /, 2 ,&.

Probleme propuse /. 4ornind de la formula generala a alchenelor, scrieti formulele de structura pentru urmatorii compusi :

a)4ropena b)"ecena c)He$ena

2. 1crieti i!omerii de po!itie pentru urmatoarele alchene:

a) 4entena b) 5ctena

#ema pentru acasa

/. "enumiti urmatorii compusi :

a) H&C/.C2 H2.C&H=C2H.C3H2.C'H&

b) C/H2=C2H.C&H2.C2H2.C3H&

2. "ati e$emple de & alchene marginale

&. 1crieti i!omerii de po!itie pentru urmatoarele alchene a) Heptena b) 4entena c) +onena

&ectia !' Proprietati chimice ale alchenelor

Cand vorbim de proprietatile chimice ale unei clase de compusi ne referim in special la reactiile la care compusii respectivi pot participa. (n ca!ul alchenelor vorbim despre & astfel de categorii de reactii chimice si anume:

A) >eactii de aditie I) >eactii de ardere C) >eactii de polimeri!are >eferitor la reactiile de aditie, alchenele dau urmatoarele reactii de aditie : - Aditia hidrogenului la alchene #hidrogenarea) - Aditia halogenilor la alchene #halogenarea) - Aditia hidraci!ilor la alchene - Aditia apei la alchene

A( Reactiile de aditie

-sunt acele reactii chimice la care participa doar compusi chimici nesaturati #in a caror molecula e$ista legaturi duble sau triple) si au loc cu ruperea legaturilor duble sau triple si formarea in fa!a finala de compusi chimici saturati #compusi in a caror molecula e$ista doar legaturi simple).

/) Aditia hidrogenului la alchene #hidrogenarea)

H2C=CH2 : H2 % H&C.CH& etena etanul

Aditia hidrogenului la alchene in general decurge prin ruperea legaturii duble si formarea de compusi saturati precum alcanii. (n ca!ul pre!entat, etena reactionea!a cu hidrogenul si se obtine etanul.

H2C=CH. CH& :H2 % H&C.CH2.CH& propena propan

Aditia hidrogenului la propena duce la produsul numit propan.

H2C=CH. CH2.CH&:H2%H&C.CH2. CH2.CH& butena butanul

Aditia hidrogenului la butena duce la obtinerea produsului numit butan.

2) Aditia halogenilor la alchene #halogenarea)

Halogenii sunt elementele grupei a P((-a si anume clor #Cl), brom #Ir), iod #().

CH2=CH2 :Cl2 % CH2 CH2 K Cl *tena K Cl

/,2-dicloroetan

Aditia clorului la etena are loc cu obtinerea produsului numit cloroetan.

CH2= CH2 : Ir2% CH2.CH2 K K

Ir *tena

Ir

/,2-dibromoetan

Aditia bromului la etena are loc cu obtinerea /,2-dibromoetan.

1punem FdicloroG sau FdibromoG pentru ca in molecula respective se regasesc 2 atom de brom sau clor.

&) Aditia hidraci!ilor la alchene

Hidraci!ii sunt aci!i formati din hidrogen #H) si halogeni #Cl, Ir, (). Aditia hidraci!ilor la alchene decurge conform regulei lui ?arQovniQov.

Regula lui Mar o!ni o! (n ca!ul aditiei hidraci!ilor, hidrogenul #H) se va lega la atomul de carbon mai bogat in hidrogen, iar halogenul #Cl, Ir, () se va lega la atomul de carbon mai sarac in hidrogen.

CH2=CH CH& : HCl % CH& CH CH& K Cl 4ropena 2-cloropropan

Aditia acidului clorhidric #HCl) la propena se face conform regulei lui ?arQovniQov si din reactie se obtine 2-clor-propanul, datorita faptului ca atomul de H s-a legat la primul atom de carbon, iar atomul de Cl s-a legat la cel de-al doilea atom de carbon.

CH2=CH.CH& : HIr% H&C - CH.CH& K Ir 4ropena 2-bromopropan

Aditia acidului bromhidric #HIr) la propena se face conform regulei lui ?arQovniQov si din reactie se obtine 2-bromopropan, datoritOa faptului ca atomul de H s-a legat la primul atom de carbon, iar atomul de Ir s-a legat la cel de-al doilea atom de carbon

2) Aditia apei la alchene

Pom lua ca alchena de referinta propena

CH2=CH.CH& : H5H% H&C - CH.CH& K 5H 4ropena 2-hidro$ipropan

Aditia apei la propena are loc cu formarea unui nou compus numit 2hidro$ipropan si are aceasta denumire datorita faptului ca gruparea #-5H) din molecula de apa se numeste grupare hidro$il.

Aditia apei la alchene are loc tot conform regulii lui ?arQovniQov.

$( Reactiile de ardere

-sunt acele reactii chimice in urma carora tot timpul se obtine bio$id de carbon #C52), apa #H25) si caldura #N)

/. CH2=CH2 : &52% 2C52 : 2H25 : N *tena

2. CH2=CH.CH& : 982 52% &C52 : &H25 : N 4ropena

&. CH2=CH.CH2.CH& :' 52% 2C52 : 2H25 : N Iutena

2. CH2=CH.CH2.CH2.CH& :/382 52% 3C52 : 3H25 : N 4entena

*galarea reactiilor se reali!e!a folosind principiul actiunii maselor care spune ca numarul de atomi de un anumit tip care intra in reactia chimica trebuie sa fie egal cu numarul de atomi de acelasi tip care re!ulata din reactia chimica.

Astfel in reactia /. +e intra 2 atomi de carbon in reactie si astfel a trebuit sa punem 2 in fata C52 , ne intrau 2 atomi de hidrogen si ne ieseau doar 2 deci trebuia sa punem 2 in fata H25 iar la o$igen se observa ca in reactie ne intrau doar 2 atomi si ne ieseau ' si de asta am pus & in fata 52. 4e acelasi principiu se egalea!a si reactiile 2, &, 2.

C( Reactii de polimerizare

>eactiile de polimeri!are constau in aditia repetata a moleculelor identice de monomer pentru a forma o molecula comple$a numita polimer.

>eactia de polimeri!are a etenei

n CH2 = CH2 % # - CH2 CH2 - )n

etena

polietena

(n aceasta reactie avem :

?onomer %etena 4olimer % polietena n %grad de polimeri!are

Probleme rezolvate /. 1crie formulele de structura ale urmatoarelor alchene a) 2-metil-2-pentena b) &-he$ina c) &-metil-/-pentina d) 2-butina Etapele ce trebuiesc urmate in re!olvarea acestei probleme sunt: - luam fiecare denumire si mai intai scriem catena de atomi de carbon

- astfel pentru a scrie 2-metil-2-pentena trebuie sa scriem catena de atomi de carbon pentru pentena, po!itionam legatura dubla in po!itia C2 si in po!itia C2 po!itionam radicalul metil #.CH&)

a)H&C/ .C2H=C&H.C2H. C3H& K CH& - astfel in po!itia C2 am legat radicalul metil # .CH&)

b)pentru a scrie &-he$ena trebuie sa scriem catena de atomi de carbon pentru he$ina si po!itioanm legatura dubla in po!itia C& H&C/.C2H2.C&H=C2H.C3H2.C'H& c)pentru a scrie &-metil-/-pentena trebuie sa scriem catena de atomi de carbon pentru pentena, po!itionam legatura dubla in po!itia C/ si in po!itia C& po!itionam radicalul metil #.CH&)

C/H2=C2H.C&H.C2H2.C3H& K CH&

d)pentru a scrie 2-butena scriem catena de atomi de carbon corespun!atoare butenei si locali!am legatura dubla in po!itia C2

H&C.CH=CH.CH&

2. 4rin reactia a &/7 g etena cu apa se obtine o anumita cantitate de hidro$ipropan. Calculati masa de hidro$ipropan re!ultata din reactia chimica. 1e dau masele atomice AC = /2, AH =/, A5 = /'.

Etapele ce trebuiesc urmate in re!olvarea acestei probleme sunt: - mai intai scriem reactia etinei cu apa

CH2=CH2 :H5H%H&C CH2 K 5H - calculam masa molecumara a etenei si a hidro$ipropanului

? C2H2 = = @#2 $ /2) : #2 $ /)A=&7 g etena

?C2H'5 = AC : AH :A5= @#2 $ /2) : #' $ /) :/'A=2' g hidro$ipropan

- scriem ica odata reactia de mai sus punand in dreptul compusilor termenii cunoscuti si cei necunoscuti

&/7

CH2=CH2 :H5H%H&C-CH2 K 5H &7 2'

- facem egalitatea celor doua rapoarte pentru a afla valoarea lui O, adica cantitatea de hidro$ipropan, care se obtine in urma reactiei

&/78&7 = O82' C O= &/7 $ 2'8&7 C O=2<&,B2 g

adica in urma reactiei etinei cu apa s-au obtinut hidro$ipropan

O= 2<3,&&g

Probleme propuse /. 1crie formulele de structura ale urmatoarelor alchene

a) 2-metil -/-propena b) &-heptena c) 2-octena d) &-metil-2-nonena

2. 4rin reactia a /B3 g butena cu clorul se obtine o anumita cantitate clorobutan. Calculati masa de colobutan re!ultata din reactia chimica. 1e dau masele atomice AC = /2, AH =/, ACl =&3,3

#ema pentru acasa

/. Care este regula lui ?arQovniQovD

2. 1crieti reactia de aditie a clorului la he$ena si denumiti compusii care se obtin in urma reactiei

&. 1crieti o reactie de polimeri!are si identificati monomerul, polimerul si gradul de polimeri!are pe acea reactie.

Prezentare generala a alchinelor

Alchinele sunt hidrocarburi aciclice nesaturate care contin in molecula lor, pe langa legaturi simple si o legatura tripla intre doi atomi de carbon. "enumirea alchinelor se face prin adaugarea sufi$ului F-inaG la numele catenei de atomi de carbon. ;ormula generala a alchinelor este urmatoarea : Cn
!n-!

+otatiile folosite in formula generala a alchinelor au urmatoarele semnificatii: C- atomul de carbon H-atomul de hidrogen n- o necunoscuta care-ia ii vom da valori pentru a putea scrie seria alchinelor. Cea mai mica valoare pe care i-o putem atribui lui n este 2, pentu ca atribuind valoarea 2 lui n vom obtine alchina numita etina, care este primul termen al seriei alchinelor.

Seria alchinelor este urmatoarea : n= 2 % C2H2 H 2 2 % C2H2 % etina n=& % C&H2 H & 2 % C&H2 % propina n=2 % C2H2 H 2 2 % C2H' % butina n=3 % C3H2 H 3 2 % C3HB % pentina n=' % C'H2 H ' 2 % C'H/7 % he$ina n=< % C<H2 H < 2 % C<H/2 % heptina n=B % CBH2 H B 2 % CBH/2 % octina n=9 % C9H2 H 9 2 % C9H/' % nonina n=/7 % C/7H2 H /7 2 % C/7H/B %decina

Reprezentarea structurala a celor mai utilizate alchine *tina % C2H2 % HC CH 4ropina % C&H2 % HC C.CH& Iutina % C2H' % HC C.CH2.CH& 4entina % C3HB % HC C.CH2.CH2.CH&

He$ina % C'H/7 % HC C.CH2.CH2.CH2.CH& Heptina % C<H/2 % HC C.CH2.CH2.CH2.CH2.CH& 5ctina % CBH/2 % HC C.CH2.CH2.CH2.CH2.CH2.CH&

A)*+)(* ,,, Atunci cand repre!entam structural alchinele trebuie sa tinem cont de pre!enta legaturii triple, care este specifica seriei alchinelor si de formula restransa, adica sa distribuim corect toti atomi de carbon si hidrogen pre!enti in aceasta. "ee$emplu daca luam propina: - ;ormula restransa este C&H2 , adica propina contine & atomi de carbon si 2 atomi de hidrogen - Cand o repre!entam structural trebuie sa tinem seama, ca trebuie sa avem o legatura tipla , & tomi de carbon si 2 de hidrogen - >epre!entarea structurala a propinei este :

HC C.CH&

"aca o anali!am oservam ca, contine o legatura tripla, & atomi de carbon #C) si 2 atomi de hidrogen #H) , deci repre!entarea stucturala este corecta.

(ncepand cu cel de-al treilea termen al seriei alchinelor in denumire, se va preci!a si po!itia legaturii triple.(n functie de acest criteriu alchinele pot fi :

c) marginale , cand legatura tripla se afla la capatul catenei de atomi de carbon

*$emplu :

HC/ C2.CH& Acest compus se poate denumi propina sau /-propina pentru ca specificam po!itia triplei legaturi care se afla intre atomii de carbon C/ si C2, adica in po!itia /, o po!itie marginala.

HC/ C2.CH2.CH& Acest compus se poate denumi butina sau /-butina pentru ca specificam po!itia triplei legaturi care se afla intre atomii de carbon C/ si C2, adica in po!itia /, o po!itie marginala. d) interne, cand legatura tripla este locali!ata in miJlocul catenei de atomi de carbon

*$emplu :

H&C/.C2 C&.C2H&

Acest compus se poate denumi butina sau 2-butina pentru ca specficand po!itia legaturii triple , observam ca ea este locali!ata in miJlocul catenei de atomi de carbon , mai e$act intre C2 si C&.

H&C/.C2 C&.C2H2.C3H2.C'H&

Acest compus se poate denumi he$ina sau 2-he$ina pentru ca specficand po!itia legaturii triple , observam ca ea este locali!ata in miJlocul catenei de atomi de carbon , mai e$act intre C2 si C&.

H&C/.C2 H2.C& C2.C3H2.C'H& Acest compus se poate denumi he$ina sau &-he$ina pentru ca specficand po!itia legaturii triple , observam ca ea este locali!ata in miJlocul catenei de atomi de carbon , mai e$act intre C& si C2.

Proprietati fizice ale alchinelor 4rimii termini ai seriei alchinelor #etina, propina, propina) sunt ga!e, apoi urmatorii incepand cu butina sunt lichide, iar alchinele superioare #heptina, octina, nonina) sunt solide.

Izomeria alchinelor (!omerii sunt acele substante care au aceeasi formula moleculara, dar difera prin structura lor. Alchinele pre!inta i!omerie : -de po!itie, in care la denumirea alchinei respective se tine cont de po!itia legaturii triple *$emplu : HC/ C2.C&H2.C2H2.C3H& % /-pentina H&C/.C2 C&.C2H2.C3H& % 2-pentina

"upa cum se poate observa din cele 2 structuri scrise mai sus, /-pentina are formula moleculara C3HB si 2-pentina are formula moleculara tot C3HB, singura

diferenta dintre ele facand-o po!itia legaturii triple, care in /-pentina se afla in po!itia /, iar in 2- pentina se afla in po!itia 2. Astfel, putem spune, ca /-pentina si 2-pentina sunt i!omeri de po!itie -de catena, in care i!omerii se deosebesc prin modul de aranJare al atomilor de carbon in catena *$emplu : HC/ C2.C&H2.C2H2.C3H& % /-pentina HC/ C2.C&H.C2H& % &-metil- /- butina C3H& .CH& % radical metil "upa cum se poate observa din cele 2 structuri scrise mai sus, /-pentina are formula moleculara C3HB si &-metil-butina are formula moleculara tot C3HB, singura diferenta dintre ele facand-omodul de aranJare al C3, care in /-pentina se afla imediat dupa C2, iar in &-metil-butina se afla imediat dupa C&. Astfel putem spune ca /-pentina si &-metil-butina sunt i!omeri de po!itie.

Proprietati chimice ale alchinelor

Cand vorbim de proprietatile chimice ale unei clase de compusi ne referim in special la reactiile la care compusii respective pot participa. (n ca!ul alchinelor vorbim despre 2 astfel de categorii de reactii chimice si anume:

") >eactii de aditie *) >eactii de ardere >eferitor la reactiile de aditie, alchinele dau urmatoarele reactii de aditie : - Aditia hidrogenului la alchine #hidrogenarea) - Aditia halogenilor la alchine #halogenarea) - Aditia hidraci!ilor la alchine - Aditia apei la alchine

") >eactiile de aditie

-sunt acele reactii chimice la care participa doar compusi chimici nesaturati #in a caror molecula e$ista legaturi duble sau triple) si au loc cu ruperea legaturilor duble sau triple si formarea in fa!a finala de compusi chimici saturati #compusi in a caror molecula e$ista doar legaturi simple).

3) Aditia hidrogenului la alchine #hidrogenarea)

HC CH : H2 %H2C=CH2 : H2 % H&C.CH& etina etena etanul

Aditia hidrogenului la alchene in general decurg in doua trepte: a) Hidrogenare partiala cu obtinerea unei alchene b) Hidrogenare totala cu obtinerea unui alcan (n ca!ul pre!entat, etina reactionea!a cu hidrogenul si se obtine in hidrogenarea partiala etena si apoi se continua si in hidrogenarea totala cu obtinerea produsului final etanul.

HC C.CH& : H2 %H2C=CH. CH& :H2 % H&C.CH2.CH& 4ropina propena propan

Aditia hidrogenului la propina duce in hidrogenarea partiala la obtinerea propenei si apoi in continuare in hidrogenarea totala se obtine produsul final repre!entat de propan.

HC C.CH2.CH&:H2 % H2C=CH. CH2.CH&:H2%H&C.CH2. CH2.CH& Iutina butena butanul

Aditia hidrogenului la butina duce in hidrogenarea partiala la obtinerea butenei si apoi in continuare in hidrogenarea totala se obtine produsul final repre!entat de butan.

') Aditia halogenilor la alchine #halogenarea)

Halogenii sunt elementele grupei a P((-a si anume clor #Cl), brom #Ir), iod #().

Cl -

Cl -

HC CH :Cl2 % HC= CH : Cl2% HC . CH Cl Cl Cl Cl

*tina

/,2-diclor-etena

/,/-2,2-tetraclor-etan

Aditia clorului la etina are loc in doua trepte, adica in aditia partiala se obtine /,2-diclor-etena, iar in continuare in aditia totala se obtine produsu final /,/-2,2-tetraclor-etan.

Ir -

Ir -

HC CH :Ir2% HC= CH : Ir2% HC.HC Ir Ir Ir Ir

*tina

/,2-dibrom-etena

/,/-2,2-tetraborm-etan

Aditia bromului la etina are loc in doua trepte, adica in aditia partiala se obtine /,2-dibrom -etena, iar in continuare in aditia totala se obtine produsul final /,/-2,2-tetrabrom-etan.

<) Aditia hidraci!ilor la alchine

Hidraci!ii sunt aci!i formati din hidrogen #H) si halogeni #Cl, Ir, (). Aditia hidraci!ilor la alchine decurge conform regulei lui ?arQovniQov.

Regula lui Mar o!ni o! (n ca!ul aditiei hidraci!ilor, hidrogenul #H) se va lega la atomul de carbon mai bogat in hidrogen, iar halogenul #Cl, Ir, () se va lega la atomul de carbon mai sarac in hidrogen.

Cl HC C.CH& : HCl%H2C=C.CH& :HCl%H&C.C.CH& Cl Cl

4ropina

2-clor-propena

2,2-diclor-propan

Aditia acidului clorhidric #HCl) la propina se face conform regulei lui ?rQovniQov si in aditia partiala se obtine /-clor-propena, iar in continuare in aditia totala se obtine produsul final 2,2-diclor-propan.

Ir HC C.CH& : HIr% H2C=C.CH& :HIr% H&C.C.CH& Ir 4ropina 2-brom-propena Ir 2,2-brom-propan

Aditia acidului bromhidric #HIr) la propina se face conform regulei lui ?rQovniQov si in aditia partiala se obtine /-brom-propena, iar in continuare in aditia totala se obtine produsul final 2,2-brom-propan.

B) Aditia apei la alchine

Pom lua ca alchina de referinta etina pentru ca este o reactive repre!entativa pentru aditia apei la alchine

HC CH :H.5H%H2C=CH% H&C.CH5 5H *tina 2-hidro$i-etena aldehida acetica

Aditia apei la etina are loc , cu formarea in aditia partiala a unui compus hidro$i numit 2-hidro$i-etena datorita faptului ca el contine gruparea .5H, numita grupare hidro$il si apoi in aditia totala se obtine aldehida acetica, compus care face parte din clasa aldehidelor.

*) >eactiile de ardere

-sunt acele reactii chimice in urma carora tot timpul se obtine bio$idde carbon #C52), apa #H25) si caldura #N)

3. HC CH :382 52% 2C52 : H25 : N *tina

'. HC C.CH& :2 52% &C52 : 2H25 : N 4ropina

<. HC C.CH2.CH& ://82 52% 2C52 : &H25 : N Iutina

B. HC C.CH2.CH2.CH& :<52% 3C52 : 2H25 : N

4entina

*galarea reactiilor se reali!e!a folosind principiul actiunii maselor care spune ca numarul de atomi de un anumit tip care intra in reactia chimica trebuie sa fie egal cu numarul de atomi de acelasi tip acre re!ulata din reactia chimica.

Astfel in reactia /. +e intra 2 atomi de carbon in reactie si astfel a trebuit sa punem 2 in fata C52 , ne intrau 2 atomi de hidrogen si ne ieseau tot 2 deci erau egalati iar la o$igen se observa ca in reactie ne intrau doar 2 atomi si ne ieseau 3 si de asta am pus 382 in fata 52. 4e acelasi principiu se egalea!a si reactiile 2, &, 2.

Sa recapitulam !!! /. "efiniti alchinele , >aspuns: Alchinele sunt hidrocarburi aciclice nesaturate care contin in molecula lor, pe langa legaturi simple si o legatura tripla intre doi atomi de carbon. 2. Ra ce tipuri de reactii pot participa alchinele D >aspuns: Alchinele pot participa la doua tipuri de reactii : A) >eactii de aditie I) >eactii de ardere

&. Cum se numesc compusii cu urmatoarele sturcturi chimice D a) HC C.CH2.CH2.CH&

b) HC C.CH2.CH2.CH2.CH2.CH& c) HC C.CH& >aspuns: a) pentina b)heptina c)propina

Rezolvati singuri!!!

2. Care este regula lui ?arQovniQovD

3. Ce sunt reactiile de aditie D

'. "enumiti urmatorii compusi :

c) H&C/.C2 H2.C& C2.C3H2.C'H&

d) HC/ C2.C&H2.C2H2.C3H&

Probleme rezolvate &. 1crie formulele de structura ale urmatoarelor alchine e) 2-metil-2-pentina f) &-he$ina

g) &-metil-/-pentina h) 2-butina Etapele ce trebuiesc urmate in re!olvarea acestei probleme sunt: - luam fiecare denumire si mai intai scriem catena de atomi de carbon

- astfel pentru a scrie 2-metil-2-pentina trebuie sa scriem catena de atomi de carbon pentru pentina, po!itionam legatura tripla in po!itia C2 si in po!itia C2 po!itionam radicalul metil #.CH&)

a)H&C/ .C2 C&.C2H. C3H& CH& - astfel in po!itia C2 am legat radicalul metil # .CH&)

b)pentru a scrie &-he$ina trebuie sa scriem catena de atomi de carbon pentru he$ina si po!itioanm legatura tripla in po!itia C& H&C/.C2H2.C& C2.C3H2.C'H& c)pentru a scrie &-metil-/-pentina trebuie sa scriem catena de atomi de carbon pentru pentina, po!itionam legatura tripla in po!itia C/ si in po!itia C& po!itionam radicalul metil #.CH&)

HC/ C2.C&H.C2H2.C3H& CH&

d)pentru a scrie 2-butina scriem catena de atomi de carbon corespun!atoare butinei si locali!am legatura tripla in po!itia C2

H&C.C C.CH&

2. 4rin reactia a 2B7 g etina cu apa se obtine o anumita cantitate de aldehida acetica. Calculati masa de aldehida acetica re!ultata din reactia chimica. 1e dau masele atomice AC = /2, AH =/, A5 = /'.

Etapele ce trebuiesc urmate in re!olvarea acestei probleme sunt: - mai intai scriem reactia etinei cu apa

HC CH :H.5H%H2C=CH% H&C.CH5 5H - calculam masa molecumara a etinei si a aldehidei acetica

? C2H2 = = @#2 $ /2) : #2 $ /)A=2' g etina

?C2H25 = AC : AH :A5= @#2 $ /2) : #2 $ /) :/'A=22 g aldehida acetica

- scriem ica odata reactia de mai sus punand in dreptul compusilor termenii cunoscuti si cei necunoscuti

2B7

HC CH :H.5H%H2C=CH% H&C.CH5 2' 5H 22

- facem egalitatea celor doua rapoarte pentru a afla valoarea lui O, adica cantitatea de aldehida acetica, care se obtine in urma reactiei

2B782' = O822 C O= 2B7 $ 2282' C O=2<&,B2 g adica in urma reactiei etinei cu apa s-au obtinut acetica O= 2<&,B2g aldehida

Probleme propuse &. 1crie formulele de structura ale urmatoarelor alchine

e) 2-metil -/-propina f) &-heptina g) 2-octina h) &-metil-2-nonina

2. 4rin reactia a //7 g propina cu clorul se obtine o anumita cantitate de/,/2,2-tetraclor-propan. Calculati masa de de/,/-2,2-tetraclor-propan re!ultata din reactia chimica. 1e dau masele atomice AC = /2, AH =/, ACl =&3,3

Arenele- caracterizare generala si structura benzenului Arenele sunt hidrocarburi aromatice care continu nul sau mai multe cicluri ben!enice. Hidrocarburile aromatice pot fi de 2 feluri : -hidrocarburi aromatice mononucleare -hidrocarburi aromatice polinucleare Hidrocarburile aromatice mononucleare sunt acele hidrocarburi care contin un singur ciclu ben!enic. *$emplu: /) Ien!enul

2) ?etil-ben!enul

CH3

Hidrocarburile aromatice polinucleare sunt acele hidrocarburi care contin mai multe cicluri ben!enice *$emplu: /) +aftalina

2) Antracenul

Structura benzenului (n molecula ben!enului e$ista legaturi simple si legaturi duble dispuse alternative.

Atomii de carbon se gasesc dispusi cate unul in cele sase varfuri ale ciclului, iar atomii de hidrogen sunt dispusi cate unul la fiecare atom de carbon. Astfel formula generala a ben!enului este C)
)

4rin inlocuirea unui atom de hidrogen din molecula ben!enului cu radicalul metil #.CH&) se obtine metil-ben!enul
CH3

4rin inlocuirea unui atom de hidrogen din molecula ben!enului cu radicalul etil #. CH2. CH&) se obtine etil-ben!enul
CH2-CH3

(n ca!ul derivatilor disubstituiti #e$istenta a doi substituienti pe nucleul ben!enic), se formea!a compusi care nu vor fi identici intre ei desi poate au aceeasi substituienti. Astfel se intampla in ca!ul urmatorilor compusi :
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

orto-$ilen

meta-$ilen

para-$ilen

"esi toate cele & structuri au cei aceeasi substituienti ei nu sunt identici, datorita po!itiilor in care sunt plasati substituientii. 4o!itia orto este diferita po!itia meta si de po!itia para. 4o!itia orto corespunde po!itiei C2 din ciclul ben!enic, meta corespunde poitiei C& din ciclul ben!enic, iar para po!itiei C2 din nucleul ben!enic.

Proprietati chimice ale arenelor Hidrocarburile aromatice participa la urmatoarele reactii chimice : A) >eactii de substitutie /) >eactia de halogenare 2) >eactia de nitrare &) >eactia de sulfonare 2) >eactia de alchilare cu derivati halogenati >eactiile de substitutie sunt acele reactii in care un atom de hidrogen este inlocuit cu un alt atom. /) >eactia de halogenare

-este reactia in care ben!enul reactionea!a cu halogenii #elementele grupei aP((-a, adica Cl, Ir, ()

Cl

+
Ien!en

Cl2

+
clorben!en

HC l

acid clorhidric

(n urma reactiei ben!enului cu clorul are loc inlocuirea unui atom de hidrogen din molecula ben!enului cu un atom de clor si re!ulta clorben!enul si acidul clorhidric

Br

+
Ien!en

Br2

+
bromben!en

H Br

acid bromhidric

(n urma reactiei ben!enului cu bromul #Ir) are loc inlocuirea unui atom de hidrogen din molecula ben!enului cu un atom de brom si re!ulta bromben!enul si acidul bromhidric.
H

Am ales scrierea ben!enului sub forma in locul formei u!uale pentru a se putea observa mai bine atomul de hidrogen din ben!ene care este inlocuit cu atomul de halogen #Cl, Ir)

2) >eactia de nitrare

-este reactia in care ben!enul reactionea!a cu acidul a!otic #H+5&) si are loc inlocuirea unui atom de hidrogen din molecula ben!enului cu o grupare nitro #.+52) din molecula acidului a!otic si va re!ulta nitroben!enul si apa.

NO2

+ HONO2
Ien!enul acidul a!otic

+
nitroben!enul

HOH

apa

Am ales scrierea acidului a!otic sub forma H5+52 pentru a se observa mai bine cum are loc inlocuirea atomului de hidrogen din ben!en cu gruparea nitro #.+52).

&) >eactia de sulfonare

-este reactia in care ben!enul reactionea!a cu acidul sulfuric#H2152) si are loc inlocuirea unui atom de hidrogen din molecula ben!enului cu o grupare sulfonica #.15&H) din molecula acidului sulfuric si va re!ulta acidul ben!ensulfonic si apa

SO3H

+HOSO3H
Ien!enul acidul sulfuric acidul

HOH

apa

ben!ensulfonic Am ales scrierea acidului sulfuricsub forma H515&H pentru a se observa mai bine cum are loc inlocuirea atomului de hidrogen din ben!en cu gruparea sulfonica #. 15&H) .

2) >eactia de alchilare cu derivati halogenati

-este reactia de inlocuire a unui atom de hidrogen din molecula ben!enului cu gruparea metal din derivatul halogenat. 4entru ca!ul de fata alegem ca derivat halogenat clorura de metil #CH&. Cl).

CH3

+
Ien!enul

CH3-Cl

+
metilben!enul

H Cl

clorura de metil

acid clorhidric

- daca alegem ca derivate halogenat clorura de etil #CH&.CH2.Cl), va avea loc inlocuirea atomului de hidrogen din ben!ene cu radicalul etil #CH&.CH2

.) din derivatul halogenat si in urma reactiei va re!ulta etilben!enul si acidul clorhidric.

CH2-CH3

+ CH3-CH2-Cl
Ien!enul clorura de *til etilben!enul

H Cl

acidul clorhidric

Sa recapitulam !!!

/. Ce sunt areneleD >aspuns: Arenele sunt hidrocarburi aromatice care continu nul sau mai multe cicluri ben!enice. 2. Care este formula generala a ben!enuluiD >aspuns: ;ormula generala a ben!enului este C)
)

&. Ce sunt hidrocarburile aromatice polinucleare D >aspuns: Hidrocarburile aromatice polinucleare sunt acele hidrocarburi care contin mai multe cicluri ben!enice

Rezolvati singuri!!!

/. >epre!entati structurile orto-$ilen, met-$ilen, para-$ilen 2. 1crieti reactia de nitrare a ben!enului &. Ce sunt hidrocarburile aromatice mononucleareD

Probleme rezolvate /. 4rin reactia a <3 g ben!en cu, clorul re!ulta o anumita cantitate de clorben!en. 1tiind ca masele atomice ale carbonului , hidrogenului si clorului sunt AC = /2, AH =/, ACl =&3,3, calculati cantitatea de clorben!en re!ultata in urma reactiei.

Etapele ce trebuiesc urmate in re!olvarea acestei probleme sunt: -mai intai scriem reactia chimica dinte ben!en si clor

Cl

Cl2

HC l

-calculam masele molecular ale ben!enului si clorben!enului

?C'H'= @#' $ AC) :#' $ AH)A=@#' $ /2) :#' $ /)A=<B g ben!en

?C'H3Cl=@#' $ AC):#3 $ AH) : AClA=@#' $/2):#3 $ /):&3,3A=//2,3 g clorben!en

- scriem inca odata reactia de mai sus punand in dreptul compusilor termenii cunoscuti si cei necunoscuti <3 O

Cl

+
<B

Cl2

+
//2,3

HC l

- facem egalitatea celor doua rapoarte pentru a afla valoarea lui O, adica cantitatea declorben!en, care se obtine in urma reactiei <38<B=O8//2,3 C O=<3 $//2,38<B=B2&<,38<B= /7B,/< C O=/7B,/<

adica in urma reactiei ben!enului cu clorul s-au obtinut clorben!en

O= /7B,/<g

2. "escoperiti substantele A, I, C din urmatoarea schema :

CH3 A

H Cl

SO3H B

+HOSO3H

HOH

Br2

+ H Br

Etapele ce trebuiesc urmate in re!olvarea acestei probleme sunt: -mai intai pentru a afla substantele trebuie sa observam ce fel de reactii sunt si anali!andu-le observam ca sunt reactii de substitutie , deci in ca!ul substantei A trebuie sa ne gandim la faptul ca atomul de hidrogen din ben!en a fost inlocuit cu radicalul metil #.CH&) si obtinandu-se clorben!enul si acid clorhidric substanta A nu poate fi decat clorura de metil#CH&.Cl)

CH3-Cl CH3-Cl

H Cl

-pentru substanta I aplicam acelasi rationament si observam ca in urma acestei reactii se obtine acidul ben!ensulfonic si apa si substanta I reactionea!a cu acidul sulfuric si astfel ne dam seama ca substanta I nu poate fi decat ben!enul

SO3H

+HOSO3H

HOH

-pentru descoperirea substantei C , din reactie se obseva ca ben!enul reactionea!a cu bromul si re!ulta substanta C si acidul bromhidric. Aceasta

reactie este una din reactiile de halogenare si anume aceea cu bromul si deci substanta C nu poate fi decat brom ben!enul

Br

Br2

H Br

Probleme propuse

/. 4rin reactia a 92 g ben!en cu, acidul a!otic re!ulta o anumita cantitate de nitroben!en. 1tiind ca masele atomice ale carbonului , hidrogenului, o$igenului si a!otului sunt AC = /2, AH =/, A+ =/2, A5 = /' calculati cantitatea de nitroben!en re!ultata in urma reactiei.

2.

"escoperiti substantele A, I, C din urmatoarea schema :

NO2

HOH

Cl B

+ H Cl

CH3-CH2-Cl

+ H Cl

Prezentare generala a alcoolilor

Alcoolii sunt compusi organic care contin in molecula lor o grupare hidro$il #5H) legata de un atom de carbon ce participa numai la formare de legaturi simple S. "enumirea alcoolilor se face prin prin adaugarea sufi$ului F-olG la numele alcanului cu acelasi numar de atomi de carbon. *$emplu: metan % metanol etan % etanol propan % propanol 4entru alcoolii care contin & sau mai multi atomi de carbon este necesar sa se preci!e!e po!itia grupei hidro$il, iar pentru cei care contin mai multe grupe hidro$il se preci!ea!a numarul lor prin prefi$ul corespun!ator. *$emplu: a) alcooli care contin & sau mai multi atomi de carbon

CH& CH2 CH2 K 5H

& hidro$ipropan

CH& CH CH& K

2 hidro$ipropan

5H

CH& CH CH2 CH& K 5H

2 hidro$ibutan

b) alcooli care contin mai multe grupe hido$il

CH2 CH CH2 K 5H K 5H K 5H

/,2,& propantriol

CH2 CH2 K 5H K 5H

/,2 - etandiol

;ormula generala a alcoolilor este R-*

> repre!inta radicalul provenit de la alcan

5H-repre!inta gruparea hidro$il specifica alcoollilor 4entru a forma alcooli plecand de la formula lor generala se procedea!a astfel: - se alege mai intai alcanul de la care deriva alcoolul respective - daca ne propunem sa scriem butanolul, trebuie mai intai sa scriem formula alcanului de la care deriva, adica butanul

CH& CH2 CH2 CH& % butan - pentru a forma butanolul , trebuie sa inlocuim un atom de hidrogen din molecula butanului cu gruparea hidro$il #-5H)

CH& CH2 CH2 CH2 5H % butanol C alcool butilic

Exemple uzuale de alcooli

CH& 5H % metanol C alcool metilic CH& CH2 5H %etanol C alcool etilic CH& CH2 CH2 5H % propanol C alcool propilic CH& CH2 CH2 CH2 5H % butanol C alcool butilic CH& CH2 CH2 CH2 CH2 5H % pentanol C alcool pentilic

Proprietati fizice ale alcoolilor Alcoolii inferiori cum sunt metanolul, etanolul sunt lichi!i. *i pre!inta puncte de firbere mult mai ridicate decat ale alcanilor de la care provin si cresc cu cresterea numarului de grupe #-5H) din molecula. 4unct firberemetanol T punct fierbereetanol T punct fierbereglicerina

Probleme rezolvate /. ;aceti corespondenta intre formulele chimice din coloana A si denumirile din coloana I.

a) CH& CH2 CH2 5H

a) /,2 butandiol

b) CH& CH2 CH CH& K 5H c) CH& 5H

b) metanol

c) propanol

d) CH& CH2 CH CH2 5H K 5H e) CH& CH CH& K 5H

d) 2- hidro$ibutan

e)/,2 etandiol

f) CH2 CH2 K 5H K 5H

f) 2-hidro$ipropan

Etapele ce trebuiesc urmate in re!olvarea acestei probleme sunt :

- anali!am fiecare formula chimica si tinem seama de regulile de denumire ale alcoolilor - astfel corespondenta intre coloanele A si $ este urmatoarea:

a) % c)

CH& CH2 CH2 5H % propanol

b)% d)

CH& CH2 CH CH& K 5H

2- hidro$ibutan

c) % b)

CH& 5H % methanol

d)% a)

CH& CH2 CH CH2 5H % K 5H

/,2- butandiol

e)% f)

CH& CH CH& % 2-hidro$ipropan K 5H

f)% e)

CH2 CH2 % /,2 etandiol K K

5H

5H

Probleme propuse+

/. 4ornind de la formula alcanului corespun!ator repre!entati urmatorii alcooli:

a) 4ropanol b) Alcool etilic c) 4entanol

2. ;aceti corespondenta intre formulele chimice din coloana A si denumirile din coloana I.

A a) CH& CH2 CH2 CH2 CH2 5H

$ a) &-hidro$ipropan

b) CH2 CH CH2 K K K

b) 2,2-butandiol

5H

5H

5H

c) CH& CH2 CH2 K 5H d) CH& CH2 5H

c) pentanol

d) /,2,&-propantriol

5H K e) CH& C CH2 CH& K 5H e) etanol

#ema pentru acasa

/. "efiniti alcoolii,

2. 1crieti formula generala a alcoolilor

&. 1crieti formulele chimice pentru compusii

a) Alcool etilic b) 4ropanol c) 2,&-pentrntiol d) Ulicerina

Alcooli cu imoprtanta practica si biologica

Cei mai utili si cu cele mai multe aplicatii practice dintre alcooli sunt urmatorii: a) ?etanolul % CH& 5H

b) *tanolul % CH& CH2 5H c) Ulicerina % CH2 CH2 CH2 K 5H K 5H K 5H

Metanolul ?etanolul sau alcoolul metilic, este cunoscut si sub numele de alcool de lemn, pentru ca a fost obtinut prima oara din lemn prin distilare. Acest alcool este un lichid incolor , volatil, cu miros usor dulceag C este forte usor solubil in apa si in altii alcooli C se amesteca perfect cu apa si cu etanolul in orice proportie de unde si pericolul into$icatiilor provocate de catre consumarea de metanol in loc de etanol, cu care se confunda foarte usor. "ctiunea biologica a metanolului ?etanolul are actiune to$ica asupra organismului uman , desi nu este o otrava. )o$icitatea lui se datorea!a faptului ca dupa ce este introdus in organism , el se transforma in compusi to$ici cum ar fi aldehida formica si acidul formic sub actiunea unei en!ime produsa de corpul uman.

"rderea metanolului ?etanolul este foarte inflamabil si arde cu flacara albastra, apropae invi!ibilatransformandu-se in dio$id de carbon si apa.

CH& 5H : &8252 %C52 : 2H25 : N

metanol

dio$id de carbon

"plicatii practice ale metanolului ?etanolul se foloseste tot mai rar ca solvent si combustibil, din cau!a to$icitatii. *l constituie materia prima pentru sinte!a altor compusi organic, utili!ati pentru obtinerea de mase plastice, coloranti. Etanolul *tanolul sau alcoolul etilic este cunoscut sub numele de alcool, el se mai numeste si spirtul alb.*l se obtine prin fermentatia alcoolica a !aharidelor sau din melasa. (n urma fermentatiei alcoolice re!ulta o solutie apoasa care contine alcool in concentratii de /2-/B6, alaturi de alti compusi chimici. 1olutiile apoase avand concentratii mai mari de etanol se obtin prin procese de distilare si se poate aJunge pana la o solutie de 93-9'6 etanol. "ctiunea biologica a etanolului *tanolul actionea!a asupra organismului uman atat direct, cat si prin compusii in care se transform ape cale en!imatica. "in punct de vedere fi!iologic el are o actiune depresiva si actionea!a ca un aneste!ic. *tanolul: -stimulea!a producerea unor hormoni diuretici, care determina cresterea secretiei de apa si urina si apare o sen!atie de deshidratare

-provoaca dilatarea vaselor de sange, astfel incat creste flu$ul de sange prin vasele capilare ceea ce conduce la inrosirea unor portiuni ale pielii si la sen!atia de caldura -el se administrea!a ca antidot celor care au baut sau inhalat metanol #ermentatia acetica a etanolului

4rocesul este denumit popular otetirea vinului si se intalneste la vinurile slabe si are loc mult mai repede vara.4ocedeul se reali!ea!a prin trecerea solutiei alcoolice printr-o instalatie unde este asgurat contactul cu aerul.(n urma fermentatiei alcoolice se obtine acidul acetic si apa.

CH& CH2 5H : 52 % CH& C55H : H25 etanol acid acetic apa

"plicatii practice ale etanolului *tanolul se foloseste in diverse domenii: -ca de!infectant sub forma de solutie apoasa -ca si component de ba!a la prepararea bauturilor alcoolice -in sinte!a de medicamente -ca solvent la prepararea lacurilor si vopselelor Glicerina Ulicerina se mai numeste si glicerol si este numele u!ual al /,2,&prpopantriolului.*ste un lichid incolor, fara miros, are gust dulce si vasco!itate mare si este usor solubil in apa si alcool.

"plicatii practice ale glicerinei Cele mai importante aplicatii practice sunt: -intra in compo!itia unor solutii farmaceutice de u! e$tern -se adauga in compo!itia bomboanelor pentru a impiedica procesul de cristali!are a !aharului

-se pune pe frun!ele de tutunca sa impiedice incretirea lor si in tutun pentru a apastra umiditatea -este componenta de ba!a a grasimilor, la fabricarea sapunurilor -se intrebuintea!a ca materie prima pentru fabricarea unor rasini sintetice -este material prima de ba!a pentru obtinerea trinitratului de glicerina $btinerea trinitratului de glcerina )rinitratul de glicerina se obtine in urma reactiei dintre glicerina si acid a!otic.

CH2 5H K CH 5H K CH2 5H glicerina acid a!otic :

CH2 5 +52 K &H5 +52 % CH 5 +52 K CH2 5 +52 trinitrat de glicerina apa : &H5H

)rinitratul de glicerina este un lichid uleios incolor, care e$plodea!a foarte usor.

Probleme rezolvate

/. Calculati cantitatea de trinitrat de glicerina obtinuta, la tratarea unei cantitati de <9 g glicerina cu acid a!otic stiind ca masele atomice sunt AC =/2, AH=/, A5 =/', A+ = /2 Etapele ce trebuiesc urmate in re!olvarea acestei probleme sunt : -mai intai scriem reactia de obtinere a trinitratului de glicerina

<9 CH2 5H K CH 5H K CH2 5H glicerina 92 acid a!otic :

O CH2 5 +52 K &H5 +52 % CH 5 +52 K CH2 5 +52 trinitrat de glicerina 22< apa : &H5H

-calculam masa moleculara pentru glicerina si trinitrat ?C&HB5&=#/2 $ &) : #/ $ B) : #/' $ &)=92 g glicerina ?C&H359+& = #/2 $ &) : #/ $ 3) : #/' $ 9) : #/2 $ &)=22< g trinitrat de glicerina -punem pe reactie datele si calculam necunoscuta O astfel <9892 = O8 22< O = <9 $ 22<8 92=/92, 92 g trinitrat de glicerina obtinut

2. a) Ce actiune biologica are metanolulD

>aspuns: )o$icitatea lui se datorea!a faptului ca dup ace este introdus in organism , el se transforma in compusi to$ici cum ar fi aldehida formica si acidul formic sub actiunea unei en!ime produsa de corpul uman. b) Ce se obtine in urma fermentatiei acetic a etanoluluiD >aspuns: (n urma fermentatiei acetic a etanolului se obtine acid acetic si apa.

Probleme propuse /. Calculati cantitatea de acid acetic obtinuta, la tratarea unei cantitati de 3B g etanol cu o$igen stiind ca masele atomice sunt AC =/2, AH=/, A5 =/'.

2. Completati spatiile punctuate cu raspunsul din parante!e pe care-l considerate correct:

a. Ulicerina VVVVV in compo!itia unor solutii farmaceutice de u! e$tern #intra 8 nu intra) b. ?etanolul se mai numeste si VVVVV.. #alcool etilic 8 alcool de lemn) c. *tanolul VVVVV. producerea unor hormone diuretici #stimulea!a 8 nu stimulea!a) d. Acidul acetic are ca formula chimica VVVVV #CH& C55H 8 CH& CH2 5H ) e. *tanolul se foloseste ca VVVVV # materie prima pentru obtinerea unor coloranti 8 ca si component de ba!a la prepararea bauturilor alcoolice)

#ema pentru acasa /. Care este actiunea biologica a metanoluluiD 2. 1crieti cateva caracteristici ale glicerinei &. 1crieti reactia de ardere a metanolului 2. 1crieti formula trinitratului de glicerina

Prezentare generala a acizilor carbo,ilici

Aci!ii carbo$ilici sunt derivati ai hidrocarburilor care contin in molecula una sau mai multe grupari carbo$il #-C55H). "enumirea aci!ilor carbo$ilici se face astfel: -mai intai folosim cuvantul acid, urmat de numele hidrocarburii cu acelasi numar de atomi de carbon la care se adauga sufi$ul F oicG. *$emplu: metan % acid metanoic etan % acid etanoic propan % acid propanoic -in ca!ul aci!ilor care au in molecula catene ramificate trebuie sa se specifice si po!itia lor si in ca!ul in care e$ista maimulte grupe carbo$il, trebuie sa se specific numarul acestora *$emplu: a) aci!i cu catena ramificata

CH& CH C55H % acid 2-metilpropanoic K CH&

CH& CH2 CH C55H % acid 2-etilbutanoic K CH2 CH&

CH& K CH& CH2 C C55H % acid 2,2-dimetilbutanoic K CH&

b) aci!i in a caror molecula e$ista mai multe grupe carbo$il #-C55H)

H55C C55H % acid etandioic

H55C CH2 C55H % acid propandioic

H55C CH2 CH2 C55H % acidbutandioic

;ormula generala a aci!ilor carbo$ilici este R-C**

> repre!inta radicalul provenit de la hidrocarbura

C55H-repre!inta gruparea carbo$il specifica aci!ilor carbo$ilici

4entru a forma aci!i carbo$ilici plecand de la formula lor generala se procedea!a astfel: - se alege mai intai alcanul de la care deriva acidul carbo$ilic respectiv - daca ne propunem sa scriem acidul butanoic, trebuie mai intai sa scriem formula alcanului de la care deriva, adica butanul

CH& CH2 CH2 CH& % butan - pentru a forma acidul butanoic , trebuie sa adaugam la formula aclanului gruparea carbo$il #-C55H)

CH& CH2 CH2 C55H % alcid butanoic

Exemple uzuale de acizi carboxilici

H C55H % acid metanoic C acid formic CH& C55H % acid etanoic C acid acetic CH& CH2 C55H %acid propanoic CH& CH2 CH2 C55H % acid butanoic CH& CH2 CH2 CH2 C55H %acid pentanoic Acidul acetic este cel mai u!ual acid carbo$ilic .*l este cunoscut si folosit din cele mai vechi timpuri sub forma de otet deoarece constituie componentul maJoritar al lichidului obtinut prin fermentarea naturala a vinului si numit otet de vin.

Probleme rezolvate /. ;aceti corespondenta intre formulele chimice din coloana A si denumirile din coloana I.

A a) CH& CH2 C55H

$ a) acid &,&-dimetilpentanoic

b) CH& CH CH2 C55H K

b) acid pentanoic

CH& c) CH& CH2 CH2 CH2 C55H c) acid propandioic

d) H55C C55H

d) acid &-metilbutanoic

CH& K e) CH& CH2 C CH2 C55H K CH& e) acid etandioic

f) H55C CH2 C55H

f) acid propanoic

Etapele ce trebuiesc urmate in re!olvarea acestei probleme sunt :

- anali!am fiecare formula chimica si tinem seama de regulile de denumire ale aci!ilor carbo$ilici - astfel corespondenta intre coloanele A si $ este urmatoarea:

a)% f) b) %d)

CH& CH2 C55H % acid propanoic CH& CH CH2 C55H % acid &-metilbutanoic

K CH& c) % b) CH& CH2 CH2 CH2 C55H % acid pentanoic

d) % e)

H55C C55H % acid etandioic

CH& K e)%a) CH& CH2 C CH2 C55H % acid &,&-dimetilpentanoic K CH&

f)%c)

H55C CH2 C55H % acid propandioic

Probleme propuse /. ;aceti corespondenta intre formulele chimice din coloana A si denumirile din coloana I.

a) CH& CH C55H K CH&

a) acid acetic

b) CH& C55H

b) acid 2,2-dimetilbutanoic

c) H55C CH2 CH2 C55H

c) acid metanoic

d) CH& CH2 CH C55H K CH2 CH&

d) acid 2-metilpropanoic

e) H C55H

e) acid butandioic

CH& K f) CH& CH2 C C55H K CH& f) acid 2-etilbutanoic

2. 1crieti formulele de structura pentru urmatorii aci!i:

a) Acid pentanoic b) Acid &-metilpentanoic c) Acid formic

#ema pentru acasa /. 1crieti regulile de denumire ale aci!ilor carbo$ilici 2. "efiniti aci!ii carbo$ilici &. 1crieti formulele chimice pentru acid formic si acid acetic

&ectia !' Proprietati chimice ale acizilor carbo,ilici

Cand vorbim de proprietatile chimice ale unei clase de compusi ne referim in special la reactiile la care compusii respective pot participa. (n ca!ul aci!ilor carbo$ilici acestia pot da urmatoarele tipuri de reactii chimice: A)>eactii cu metalele, o$i!ii metalici si hidro$i!ii I)>eactii de esterificare

Cel mai repre!entativ acid carbo$ilic este acidul acetic, fapt pentru care pe el il vom utili!e cel mai des in pre!entarea reactiilor chimice.

a) >eactii ale aci!ilor carbo$ilici cu metalele

CH& C55H : +a % CH& C55+a : HW acid acetic acetat de sodiu

CH& C55H : Xn % #CH& C55)2 Xn : H2 W acid acetic acetat de !inc

(n ca!ul acestor reactii un atom de hidrogen din molecula acidului acetic este inlocuit cu metalul respective #+a sau Xn) si astfel se formea!a acetatul de +a , respective acetatul de Xn si hidrogenul care se degaJa.

b) >eactii ale aci!ilor carbo$ilici cu o$i!ii metalici

2CH& C55H : Ca5 % #CH& C55)2 Ca : H25 acid acetic o$id de calciu acetat de calciu

2CH& CH2 C55H : Ca5 % #CH& CH2 C55)2 Ca : H25 acid propanoic o$id propanat de calciu

de calciu

c) >eactii ale aci!ilor carbo$ilici cu hidro$i!ii

CH& C55H : +a5H % CH& C55- +a: : H25 acid acetic hidro$id de sodiu acetat de sodiu

CH& C55H : Ca#5H)2 % #CH& C55)2 - Ca2: : H25 acid acetic hidro$id de calciu acetat de calciu

I) >eactii de esterificare >eactiile de esterificare sunt reactiile pe care le sufera un acid cu un alcool. 4rodusii de reactie ai reactiei de esterificare se numesc esteri.

CH& C55H acid acetic

: CH& CH2 5H % CH& C55- CH2 CH& : H25 alcool etilic acetat de etil

CH& C55H : CH& 5H % CH& C55 CH& : H25

Acid acetic

methanol

acetat de metil

CH& CH2 C55H : CH& CH2 5H% CH& CH2 C55 CH2 CH& :H25 Acid propanoic etanol etanoat de etil

Probleme rezolvate

3. 4rin reactia a /<3 g acid acetic cu o$idul de calciu se obtine o anumita cantitate de acetat de calciu. Calculati masa acetat de calciu re!ultata din reactia chimica. 1e dau masele atomice AC = /2, AH =/, ACa = 27, A5=/'.

Etapele ce trebuiesc urmate in re!olvarea acestei probleme sunt: - mai intai scriem reactia acidului acetic cu calciu

2CH& C55H : Ca5 % #CH& C55)2 Ca : H25 acid acetic o$id de calciu acetat de calciu

- calculam masa moleculara a acidului acetic si a acetatului de calciu

?C2H252 = 2 $@#/2$2) : #2$/) : #/' $ 2)A=/27

?C2H&52Ca=@#/2$2):#&$/):#/'$2)A $ 2 : 27=/3B

- scriem inca odata reactia de mai sus punand in dreptul compusilor termenii cunoscuti si cei necunoscuti

/<3

2CH& C55H : Ca5 % #CH& C55)2 Ca : H25 acid acetic o$id de calciu acetat de calciu

/27

/3B

- facem egalitatea celor doua rapoarte pentru a afla valoarea lui O, adica cantitatea de aldehida acetica, care se obtine in urma reactiei

/<3 8 /27= O 8 /3B C

O=/<3 $/3B 8 /27= 2&7,2/ C O=2&7,2/

Adica in urma reactiei acidului acetic cu o$idul de calciu s-au obtinut O=2&7,2/ g acetat de calciu

'. 1crieti produsii de reactie pentru urmatoarele reactii chimice :

a) CH& CH2 C55H : Ca %

b) H-C55H : +a5H %

c) H-C55H : CH& 5H %

>aspuns : a) CH& CH2 C55H : Ca %#CH& C55)2 Ca : H2 W

b) H-C55H : +a5H % H C55- +a: : H25

c) H-C55H : CH& 5H % H C55 CH& : H25

Probleme propuse /. 4rin reactia a 9B g acid acetic cu !incul se obtine o anumita cantitate de acetat de !inc. Calculati masa acetat de !inc re!ultata din reactia chimica. 1e dau masele atomice AC = /2, AH =/, AXn = '3, A5=/'.

2. 1crieti produsii de reactie pentru urmatoarele reactii chimice :

a) CH& CH2 CH2 C55H : CH& 5H %

b) H-C55H : Ca #5H)2 %

c) CH& C55H : Xn5 %

d) CH& CH2 CH2 CH2 C55H : Y5H %

#ema pentru acasa /. "efiniti reactiile de esterificare

2. Ra ce tipuri de reactii pot participa aci!ii carbo$ilici D

&. 1crieti o reactie intre un acid carbo$ilic si o$idul de calciu