HIDROCARBURI NESATURATE-ALCHENE

 Analizează următoarele formule de structură ale unor alchene

etena CH2=CH2
propena CH3-CH=CH2
1-butena CH2=CH-CH2-CH3
trans-2-butena

cis-2-butena

izobutena

și completează tabelul:

Formula
Nr. atomilor Nr. atomilor Formula de Tipul Formula
moleculară a NE Tipul catenei
de carbon de hidrogen structură hidrocarburii procentuală
alchenei
85,71% C
C2H4 2 4=2x2 1 CH2=CH2 - nesaturată
14,28% H

C5H10

generalizare

 Hidrocarburile nesaturate cu o legătură covalentă ____________ și catenă aciclică ___________

sau ________________ se numesc alchene.
 Alchenele au formula generală ______ .
 Toate alchenele au ______________ formulă _______________ : 85,71% C și ________.
 Alchenele au nesaturarea echivalentă NE = _____ .

DENUMIREA ALCHENELOR:
 Din numele alcanului cu același număr de atomi de carbon în moleculă ca și alchena, se
înlocuiește sufixul – an cu sufixul _________ .
 Pentru alchenele cu aceeași catenă, care se diferențiază prin poziția legăturii duble în
catenă:
se numerotează catena astfel încât atomii implicați în dubla legătură să aibă indici minimi
numărul atomului de carbon din catenă _____________________________________ + denumirea alchenei

1-butena CH2=CH-CH2-CH3
________ CH3-CH=CH-CH3

1
  Completează tabelul:

Formula moleculară Denumirea alcanului corespunzător Formula de structură a Denumirea alchenei

a alchenei alchenei
C2H4 etan CH2=CH2 etenă
propan
CH2=CH-CH2-CH3
C4H8 butan
2-butenă
1-pentenă
C5H10
CH3-CH=CH-CH2-CH3

 Izoalchenele sunt alchenele cu catenă __________________.

Izoalchenele se denumesc asemănător cu izoalcanii, alegând cea mai lungă catenă liniară care conține
dubla legătură și sensul de numerotare a catenei pentru care indicele de poziție al dublei legături este cel
mai mic.
Dacă dubla legătură are același indice de poziție, indiferent de sensul de numerotare a catenei principale,
numerotarea acesteia se face astfel încât ramificațiile să aibă indicii de poziție cei mai mici.
 Completează tabelul:

2-metilpropenă 2-metil-1-butenă

3-etil-4-metil-2-pentenă
3,3-dimetil-1-butenă

3-etil-2-metil-3-hexenă

3-etil-6-metil-4-octenă

STRUCTURA ALCHENELOR

2
În molecula unei alchene, doi atomi de carbon sunt uniți între ei printr-o legătură covalentă dublă (o
legătură σ și o legătură π) și fiecare dintre aceștia este legat de alți doi atomi prin două legături covalente
simple (două legături σ). Ceilalți atomi de carbon realizează fiecare patru legături covalente simple (patru
legături σ).
Legăturile σ ale celor doi atomi de carbon dublu legați se află în același plan, având unghiuri de 120 ̊ între
ele. De aceea, acești doi atomi de carbon și cei patru substituenți legați de aceștia sunt coplanari.
Perpendicular pe acest plan este orientată legătura π a dublei legături.
Restul catenei adoptă o orientare în zig-zag specifică unei catene saturate.

În alchene cei doi atomi de carbon dublu legați sunt hibridizați sp 2.

Fiecare dintre ei se leagă de alți atomi din moleculă prin trei legături σ și o legătură π, adică printr-o
legătură covalentă dublă și două legături covalente simple. Ceilalți atomi de carbon sunt hibridizați sp 3 și
fiecare realizează 4 legături σ. (vezi manual pag. 54)

 Completează tabelul de mai jos, analizând pentru fiecare alchenă: tipul catenei, poziția dublei
legături în catenă, aranjamentul substituenților atomilor de carbon dublu legați față de legătura dublă.

Formula Aspectul de
moleculară a Formula de structură Denumirea structură prin p.f. ( ͦC) tipul de izomeri
alchenei care diferă
CH2=CH-CH2-CH3 1-butenă - 6,5

C4H8 2-metilpropenă
- 6,6
(izobutenă)

2-metil-1-butenă +31

C5H10 2-metil-2-butenă +38,5

3-metil-1-butenă +20,1

CH3-CH=CH2 propenă - 47,7

C3H6
ciclopropan - 42,2

cis-2-butenă +3,7

C4H8
trans-2-butenă +0,96

Concluzie: alchenele pot prezenta mai multe tipuri de izomerie, printre care:
- izomeria de catenă
- izomeria de poziție
- izomeria de funcțiune
- izomeria geometrică.

 Alchenele cu aceeași formulă moleculară, care diferă prin aranjamentul atomilor de carbon din
moleculă sunt izomeri de ________________.

3
  Alchenele cu aceeași formulă moleculară și cu aceeași catenă, care diferă prin poziția dublei
legături în catenă sunt izomeri de ________________.
 Alchenele și cicloalcanii cu aceeași formulă moleculară sunt izomeri de ________________.
 Alchenele cu aceeași formulă moleculară, cu aceeași catenă și cu aceeași poziție a dublei legături în
catenă, care diferă prin orientarea substituenților atomilor de carbon dublu legați față de legătura
dublă sunt izomeri ________________. Prezintă izomerie geometrică alchenele în care fiecare
atom de carbon din dubla legătură este legat de doi substituenți diferiți.

 Analizează formulele de structură ale alchenelor de mai jos și completează tabelul:

Hidrocarburi A și B A și C C și D A și E E și F A și G F și G
Tip de
izomerie
 Taie cu o linie orizontală varianta incorectă:

o singură alchenă 2-metil-2-butena

cis-2-metil-2-butena
două alchene izomere
trans2-metil-2-butena
o singură alchenă 2-pentenă
cis-2- pentenă
două alchene izomere
trans-2- pentenă

Având în vedere faptul că alchenele prezintă mai multe tipuri de izomerie sunt importante etapele care
trebuie urmate pentru identificarea tuturor alchenelor izomere sunt:

4
 - se pornește de la catena liniară cea mai lungă, se modifică succesiv poziția dublei legături în catenă,
eliminând variantele identice (izomerii de poziție)
- se verifică pentru fiecare formulă de structură obținută dacă reprezintă o singură alchenă sau doi
izomeri (izomerii geometrici)
- se micșorează catena liniară cu câte un atom de carbon (izomerii de catenă)
- pentru fiecare catenă se verifică din nou dacă reprezintă o singură alchenă sau doi izomeri (izomerii
geometrici) etc.

 Utilizând algoritmul prezentat mai sus scrie formulele de structură ale alchenelor izomere cu
formula moleculară C4H8.

METODE DE OBȚINERE ALE ALCHENELOR

1. Reacția de dehidrogenare a alcanilor cu obținere de alchene are loc la temperaturi ridicate (600-900 ̊C)
sau catalitic, catalizatori Cr2O3/Al2O3 și temperaturi cuprinse între 400-600 ̊C:

CnH2n+2 → CnH2n + H2

 Scrie ecuațiile reacțiilor de dehidrogenare ale etanului și n-butanului.

2. Reacția de cracare a alcanilor are loc la temperaturi ridicate (< 650 ̊C ):

5
 CnH2n+2 → CaH2a+2 + CbH2b (n = a + b)

 Scrie ecuațiile reacțiilor de cracare a n-butanului.

3. Reacția de dehidrohalogenare a compușilor halogenați are loc în mediu bazic-baze tari: NaOH, KOH,
C2H5O-Na+ dizolvate în alcooli și temperaturi cuprinse între 70-100 ̊C :

Reacția de dehidrohalogenare este o reacție de eliminare.

În reacția de eliminare, dacă se formează o alchenă nesimetrică, alchena nesimetrică obținută în proporție
mai mare este aceea pentru a cărei formare halogenul preia hidrogenul de la atomul de carbon vecin cel
mai substituit (cel mai sărac în atomi de hidrogen), (alchena formată majoritar fiind mai stabilă din punct de
vedere termodinamic) - regula lui Zaițev (spunem că eliminarea este regioselectivă).
Stabilitatea alchenelor crește în ordinea:

 Scrie ecuațile reacțiilor de dehidroclorurare a 2-cloro-2-metilbutanului și notează denumirea alchenei

care se formează în proporție mai mare (produs majoritar).

6
4. Reacția de deshidratare intramoleculară a alcoolilor are loc în cataliză omogenă acidă (H 2SO4, H3PO4) și
temperaturi cuprinse între 30-180 ̊C sau în cataliză eterogenă (Al 2O3, SiO2-Al2O3) și temperaturi cuprinse
între 300-400 ̊C.

Reactivitatea alcoolilor în reacția de deshidratare scade în ordinea:

alcool terțiar > alcool secundar > alcool primar.
Astfel, deshidratarea alcoolilor terțiari necesită concentrații mai mici ale soluțiilor de acizi și temperaturi
mai scăzute, în timp ce alcoolii primari se deshidratează în prezența soluțiilor concentrate de acizi și la
temperaturi mai ridicate.
Dacă există mai multe posibilități de eliminare a apei, deshidratarea are loc, în mare măsură, cu preluarea
atomului de hidrogen de la atomul de carbon vecin grupei hidroxil, cel mai sărac în atomi de hidrogen (cel
mai substituit) – regula lui Zaițev.
 Scrie ecuațiile reacțiilor de deshidratare a 2-butanolului și notează denumirea alchenei care se formează
în proporție mai mare (produs majoritar).

În unele cazuri, eliminarea apei este însoțită și de o migrare a dublei legături în interiorul catenei:

În acest caz, 2-butena se obține în proporție de 90%, iar 1-butena de 10%.

5. Reacția de hidrogenare parțială a alchinelor are loc în condiții catalitice, catalizator paladiu “otrăvit” cu
săruri de plumb (Pd/Pb2+):

CnH2n-2 + H2 → CnH2n

 Scrie ecuațiile reacțiilor de hidrogenare parțială a etinei și a 2-butinei.

7
Dacă alchena obținută dintr-o alchină prin hidrogenare parțială în prezența catalizatorului Pd/Pb 2+, permite
existența izomerilor geometrici, produsul de reacție este izomerul cis al alchenei respective.