HIDROCARBURI AROMATICE

Benzen C6H6
 compus organic reprezentativ al seriei de hidrocarburi aromatice
H  se găseşte natural în petrolul brut, dar se poate obţine şi prin distilarea
C
HC CH fracţionată a gudroanelor rezultate la distilarea uscată a cărbunilor de
HC CH pământ (din uleiul uşor)
C  lichid incolor, cu miros caracteristic „aromatic”
H
 solubil în solvenţi organici (alcool, eter, acetonă)
 greu solubil în apă (insolubil)
 solvent pentru compuşi organici, dar cu arie limitată de utilizare
 are punct de fierbere relativ coborât (80oC) astfel încât este uşor volatil
 vaporii de benzen sunt toxici şi inflamabili.
Toluen C6H5 – CH3
CH3  este numit şi metil-benzen sau fenil-metan
C  numele toluen provine de la o denumirea mai veche „toluol” cu referire la
HC CH balsamul de tolu, un compus aromatic extras din arborele tropical
HC CH Myroxylon balsamum
C  se găseşte alături de benzen în ţiţei şi uleiul uşor rezultat la distilarea
H
fracţionată a gudroanelor de cărbune
 poate fi sintetizat din benzen
CH3  lichid incolor, cu miros caracteristic asemănător benzenului
 insolubil în apă, solubil în alcool, eter şi cloroform
 bun dizolvant pentru sulf, fosfor, iod şi grăsimi
 utilizat în industria cauciucului sintetic, a coloranţilor şi medicamentelor.
Naftalen C10H8
H H  cea mai simplă hidrocarbură aromatică polinucleară cu nuclee
C C ortocondensate (în care doi atomi de carbon vecini sunt comuni pentru
HC C CH
două inele benzenice adiacente)
HC C CH  substanţă solidă, cristalizată sub formă de foiţe incolore sau albe sidefii,
C C
H H cu miros caracteristic, pătrunzător
 se topeşte la 80,3oC şi fierbe la 218oC
 sublimează uşor şi se evaporă la temperatura camerei
 insolubilă în apă, solubilă în solvenţi organici.

Chestionar de verificare a cunoştinţelor

1. Benzenul, toluenul şi naftalenul sunt hidrocarburi solubile/insolubile în apă.
2. Benzenul, toluenul şi naftalenul sunt hidrocarburi solubile/insolubile în alcool.
3. Benzenul şi toluenul sunt/nu sunt solvenţi pentru alcani şi grăsimi.

LUCRARE PRACTICĂ (1)

Evidenţierea capacităţii naftalinei de a sublima

Sublimarea este fenomenul de trecere a unei substanţe din stare solidă, direct în stare de vapori
(gazoasă), fără a mai trece prin starea lichidă. Fenomenul de sublimare este endotermic, adică are
loc cu absorbţie de căldură şi se manifestă la încălzirea substanţelor care au această capacitate.
Sublimarea reprezintă o metodă de separare şi purificare a compuşilor organici care au capacitatea
de a sublima.
Materiale necesare:
- naftalen
- pahar Berzelius 50 mL
- balon cu fund rotund
- sursă de încălzire
Tehnica de lucru:
 în paharul Berzelius curat şi uscat se introduc pun câteva cristale de naftalen
 se acoperă paharul Berzelius cu un balon cu fund rotund, uscat şi umplut cu apă rece
 se încălzeşte cu atenţie paharul Berzelius pe plita electrică un timp scurt
Observaţii
 înlăturând sursa de căldură se observă cristalele de naftalen depuse pe fundul
balonului, de unde pot fi trecute pe o hârtie de filtru sau pe o sticlă de ceas, cu ajutorul unei baghete
din sticlă.

LUCRARE PRACTICĂ (2)

Evidenţierea acţiunii agenţilor oxidanţi asupra hidrocarburilor aromatice

Datorită caracterului aromatic foarte puternic, benzenul este stabili la acţiunea agenţilor oxidanţi
tipici. El poate fi oxidat în condiţii speciale, cu oxigen moleculare şi în prezenţă de pentaoxid de
vanadiu (V2O5).
Omologii benzenului pot fi oxidaţi sub acţiunea agenţilor oxidanţi, reacţia având loc la nivelul
catenei laterale, fiind atacat atomul de carbon direct legat de nucleul aromatic.
Materiale necesare:
- benzen
- toluen
- soluţie KMnO4
- soluţie H2SO4 20%
Tehnica de lucru:
 în două eprubete notate A, B se prepară un amestec format din 1 mL soluţie KMnO 4 şi 1 mL
soluţie H2SO4 20% (culoare violet)
 în eprubeta A se adaugă 5 picături de benzen şi se omogenizează amestecul obţinut
 în eprubeta B se adaugă 5 picături de toluen şi se omogenizează amestecul obţinut
Scrieţi ecuaţia reacţiei de oxidare desfăşurată în eprubeta B

Observaţii
 în eprubeta B culoarea violet a amestecului oxidant (KMnO 4/H2SO4) se modifică
rapid, ceea ce indică oxidarea toluenului
 în eprubeta A culoarea violet a amestecului oxidant (KMnO4/H2SO4) nu se modifică,
ceea ce evidenţiază stabilitatea benzenului la oxidare.

LUCRARE PRACTICĂ (3)

Nitrarea hidrocarburilor aromatice
Nitrarea este o reacţie de substituţie a unui atom de hidrogen din nucleul aromatic cu o grupare
nitro (-NO2). În urma reacţiei se obţin nitroderivaţi aromatici (Ar-NO2).
Materiale necesare:
- benzen
- toluen
- naftalen
- soluţie HNO3 concentrat
Tehnica de lucru:
 în trei eprubete notate A, B şi C se introduc 2 mL HNO3 concentrat
 adăugaţi 5 picături de benzen în eprubeta A, 5 picături de toluen în eprubeta B şi
aproximativ 0,5 g naftalen în eprubeta C
 omogenizaţi energic amestecul din fiecare eprubetă
 încălziţi eprubetele pe baia de apă (70oC) omogenizând periodic amestecul din eprubete
până la obţinerea unor emulsii stabile
 răciţi eprubetele
 adăugaţi în fiecare eprubetă câte 5 mL apă foarte rece şi omogenizaţi
 examinaţi şi comparaţi aspectul şi mirosul nitrobenzenul (A), nitrotoluenului (B) şi
nitronaftalenul (C)
Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de nitrare desfăşurată în eprubetele A, B şi C

Observaţii
 nitrobenzenul (A), nitrotoluenul (B) şi nitronaftalenul (C) sunt lichide uleioase de
culoare galbenă (A, B) şi portocalie (C), cu miros de migdale amare
 lichidul uleios din eprubeta B este obţinut în cantitate mai mare, deoarece
nitrotoluenul este un amestec de izomeri orto- şi para-
 nitronaftalenul se depune sub formă de lichid uleios portocaliu, care solidifică prin
agitare.

LUCRARE PRACTICĂ (4)

Sulfonarea hidrocarburilor aromatice
Sulfonarea este o reacţie de substituţie a unui atom de hidrogen din nucleul aromatic cu o grupare
sulfonică (-SO3H). În urma reacţiei se obţin acizi aril-sulfonici (Ar-SO3H) solubili în apă.
Materiale necesare:
- benzen
- toluen
- soluţie H2SO4 concentrat
Tehnica de lucru:
 în două eprubete notate A, B se introduc 1 mL benzen (A), respectiv 1 mL toluen (B)
  adăugaţi în fiecare eprubetă câte 1 mL H2SO4 concentrat
 omogenizaţi energic amestecul din fiecare eprubetă
 încălziţi eprubetele pe baia de apă (70oC) omogenizând periodic amestecul din eprubete
până la obţinerea unor emulsii stabile, care ulterior se dizolvă
 după dizolvarea completă a arenelor răciţi eprubetele
 răsturnaţi conţinutul celor două eprubete în alte două eprubete C şi D în care este apă
 examinaţi şi comparaţi aspectul soluţiilor din eprubetele C şi D
Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de sulfonare desfăşurată în eprubetele A, B

Observaţii
 toluenul (B) are viteză de dizolvare mai mare în acid sulfuric, decât benzenulse
 în eprubetele C şi D sunt soluţii omogene, deoarece acidul benzensulfonic (A) şi
acidul toluensulfonic (B) sunt solubile în apă