Cap.

1 STRUCTURA SI COMPOZITIA SUBSTANTELOR ORGANICE

- sinteza în laborator a primei substanţe organice (ureea) prin transformarea cianatului de amoniu, substanţă
anorganică,
t0C
NH 4NCO → NH 2-CO-NH 2
Cianat de uree
amoniu
Chimia organică este chimia hidrocarburilor şi a derivaţilor lor .
Obiectul de studiu al chimiei organice constă în:
 izolarea si purificarea compusilor organici naturali sau obtinuti in laborator;
 stabilirea structurii acestora prin metode fizice si chimice;
 caracterizarea fizico-chimica a compusilor organici.
Elementele organogene sunt elementele chimice care intra in compozitia substantelor organice: C, H, O, N, X-
halogeni, S, P si unele metale. Toate substantele organice contin elementul carbon.
Hidrocarbura este substanta organica formata din carbon si hidrogen.
Legaturi chimice in compusii organici:
a. Legatura covalenta
b. Legatura covalent-coordinativa
c. Legatura ionica
d. Interactiuni intermoleculare:
-legaturi de hidrogen
-forte van der Waals
Legatura covalenta se realizeaza prin punerea in comun de electroni neimperecheati, adica prin intrepatrunderea a
doi orbitali atomici monoelectronici, cu formarea unui orbital molecular de legatura.
Dupa numarul de electroni pusi in comun, legatura covalenta poate fi:
- legătura simpla (σ) → fiecare atom pune în comun câte 1 electron
- legătura dubla (=) → fiecare atom pune în comun câte 2 electroni
- legătura tripla (≡) → fiecare atom pune în comun câte 3 electroni
Dupa natura atomilor participant, legatura covalenta poate fi:
Compozitia compusilor organici se determina prin analiza elementala .Prin analiza elementala calitativa se identifica
elementele organogene,iar prin analiza elementala cantitativa se determina proportia elementelor care intra in compozitia
substantei analizate.
Formule ale compusilor organici:
 Formula procentuala arata cota de participare a unui element organogen in 100 parti substanta organica.
 Formula bruta arata raportul numeric de combinare a atomilor elementelor organogene in substanta organica.
 Formula moleculara indica natura si numarul real de atomi de elemente organogene, care se gasesc in molecula
compusului organic.
 Formula structurala reprezinta numarul si felul atomilor componenti,tipul de legatura chimica,modul de legare a
atomilor in molecula si configuratia moleculei.Pentru substantele organice cu structura simpla,formula structurala se
stabileste pe baza formulei moleculare si a valentei elementelor componente.In cazul substantelor cu structura mai
complexa formula structurala nu mai corespunde necesitatii de individualizare din cauza izomeriei.
Izomeria este fenomenul existentei mai multor substante cu aceeasi formula moleculara,dar cu structura si deci
proprietati diferite.Substantele care au aceeasi formula moleculara dar structura diferita se numesc izomeri.
Clasificare:
a. de constitutie:

-izomeria de catena: determinata de posibilitatea ramificarii catenei;

-izomeria de pozitie: determinata de poziţia legăturii multiple sau a unei grupari functionale în catenă;
 -izomeria de functiune: determinata de posibilitatea existentei la aceeasi formula moleculara a mai multor clase de
compusi;
-izomeria de compensatie
b. stereoizomeri:
-izomeria geometrică (izomeria cis-trans);
-tautomeria;
-izomeria optică.
Tipuri de atomi de carbon:
- C nular → nu se leagă de niciun alt atom de carbon
- C primar → se leagă de un alt atom de carbon
- C secundar → are 2 valenţe satisfăcute de atomi de C
- C terţiar → are 3 valenţe satisfăcute de atomi de C
- C cuaternar → are toate cele 4 valenţe satisfăcute de atomi de C
Tipuri de catene de atomi de carbon:
* Saturate → atomii de carbon se leagă numai prin legături simple ─C─C─C─C─
 liniare: CH3-CH2-CH3
 ramificate: CH3-CH-CH3
|
CH3
 Ciclice: CH2-CH2
| |
CH2-CH2
* Nesaturate → în catenă există cel puţin o legătură dublă sau triplă
─C─C=C─C─ ─C≡C─C─C─
 liniare: H 2 C=CH-CH 3 ;
 ramificate: H2C=C-CH2-CH3
|
CH3
 ciclice: CH2- CH-CH3
| |
CH=CH
* Aromatice → cel puţin un nucleu benzenic R

Nesaturarea echivalentă ( N , N.E.) reprezintă numarul de legături duble , triple sau cicluri dintr-o moleculă
Pentru un compus de genul CaHbOcNdXe se poate calcula cu formula :

N.E. = 0 - compușilor saturati cu structură aciclică;

N.E.= 1 – o legatura dubla sau un ciclu saturat
N.E.=2 – o legatura tripla, doua legaturi duble, un ciclu cu o legatura dubla;
N.E.=3 – 3 legaturi duble, doua legaturi si un ciclu, o legatura tripla si o legatura dubla, doua legaturi duble si un
ciclu, etc.
N.E. = 4,5,6 -compuși cu structura aromatica mononucleara cu sau fara catena lateral
N.E. - compusi cu structura aromatica polinucleara