Alchene

Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate si aciclice care

con in o legtur dubl ntre doi atomi de carbon avnd formula
molecular general CnH2n. Legtura dubl dintre cei doi atomi de
carbon este alctuit dintr-o legtur de tip i o legtur de tip .
1. Denumire
Denumirea alchenelor se face nlocuind sufixul -an (din
denumirea alcanului cu numr identic de atomi de carbon) prin
sufixul -en.
n=2

CH2= CH2

etena

n=3

CH3-CH= CH2

n=4

CH3- CH2-CH= CH2

propena
but- 1- ena

CH3-CH= CH-CH3

but-2-ena

2. Structura moleculara
-Intre 2C avem legatura dubla (1 sigma + 1 pi), intre C si H
legatura sigma
-Atomii de C au o geometrie trigonala, unghiul dintre ei fiind de
120
-Legaturile sigma se gasesc in acelas plan
-Planul legaturii pi este perpendicular pe planul legaturii sigma
-Legatura pi inpiedica rotirea atomiilor de carboni
-Lungimea dublei legaturi este 1.33 (mai mica decat legatura
sigma)

-In alchenele cu mai multi atomi de C se regasesc caracteristicile

catenei saturate
3. Proprietati fizice
Alchenele pot fi gazoase, lichide sau solide, dup numrul atomilor
de carbon din molecul. Alchenele de la C2 la C5 sunt gaze, cele
de la C5 la C18 sunt lichide, iar alchenele superioare sunt solide.
Punctele de fierbere i de topire cresc o dat cu masa molecular,
dar sunt mai mici dect la alcanii corespunztori. Au densitatea
mai mic dect apa, sunt insolubile n ap, dar solubile n solveni
organici. Sunt incolore i fr miros.
4. Proprietati chimice
I) Reacii de adiie
a) Adiia hidrogenului:
RCHCH2 (alchen) +

H2 > RCH2CH3 (alcan)

Procesul de hidrogenare la temperaturi cuprinse ntre 80 200C

i pn la 200 atm. Drept catalizatori se folosesc ca Ni, Pt, Pd, etc.
b) Adiia halogenilor la alchene conduce la derivai dihalogenai vicinali (halogenul se leag la atomi de carbon vecini).

c) Adiia de hidracizi la alchene duce la obinere de derivai

mono-halogenai:

Atunci cnd alchena este simetric, adiia decurge fr condiii, ca

n exemplul de mai sus. Dac alchena este asimetric, atunci se

aplic regula lui Markovnikov (atomul de halogen se fixeaz la

atomul cel mai srac n hidrogen).
Exemplu: R-CH=CH2 (alchen asimetric) + HCl > R-CHCl-CH3
(derivat halogenat)
d) Adiia apei la alchene duce la formarea alcoolilor (dac avem o
alchen nesimetric, se aplic regula lui Markovnikov).
II) Reacia de oxidare
Oxidarea cu permanganat de potasiu n mediu de acid sulfuric
determin ruperea dublei legturi cu obinere de acizi sau cetone,
n funcie de structura alchenei supuse oxidrii:

III) Reacia de polimerizare

Prin polimerizare se nelege procesul chimic prin care un mare
numr de molecule identice, ale unor compui nesaturai, se leag
ntre ele, formnd o molecul unic (macromolecul). Schematic,
procesul de polimerizare se reprezint:
nA [A]n
Exemplu: nCH2CH2 [CH2CH2]n (polieten)
Indicele n, numit grad de polimerizare, arat numrul de molecule
de eten care alctuiesc lanul macromolecular. Substana A este
monomer, iar produsul final este polimerul.
5. Izomeria
a) de pozitie:

 apare de la C4 si se formeaza ca urmare a modificarii pozitiei

dublei legaturi in catena
b) de catena:
apare tot de la C4 si se formeaza prin ramificarea catenelor
alchenelor liniare
c) de functiune:
cu cicloalcanii deoarece cele 2 clase de compusi au aceeasi
formul molecular general (CnH2n);
d) geometrica cis-trans:
prezinta alchenele la care este respectata conditia de
neidentitate a substituentilor legati de atomii de C implicati in
dubla legatura; fiecare atom de carbon de la dubla legatura sa
aiba doi substituienti diferiti.Izomerii se deosebesc intre ei prin
aranjamentul in spatiu al substituientilor.Ei se numesc
stereoizomeri sau izomeri sterici.
e) spatiala:
Pentru alchene e posibil izomeria spaial deoarece legtura
dubl face inflexibil la rotire atomii de C unii prin aceast legtur
dubla.
6. Domenii de uitilizare
Prelucrarea cauciucului;
tipografie;
solventi;
benzine sintetice;
agenti frigorifici;
combustibili;

mase plastice;
medicina si farmacie etc.